Student............................................. Examen Chimie Organic p.

I 25 ianuarie 2011 Grupa 1123 A

1.

Preparai ciclohexan pornind de la: a)

CH2-CH2-COOH2C Ca2+ CH2-CH2-COO
-

; b) ciclohexanon

; c) 1,3-dibromopropan.

2. Identificai compuii A-G din schema de mai jos:

HCl CH3-CH = C CH3 CH2-CH3 K2Cr2O7 / H+ H2SO4 O NBS N Br E + F + G O conditii radicalice A (Descrieti mecanismul) B + C D

3. Ce produi cu aplicaii industriale se obin din acetilen? Scriei reaciile pentru acetaldehidei; b) acetatului de vinil; c)acrilonitrilului; d) clorurii de vinil. 4. Butadiena: a) sinteza i reacia cu HBr (condiii, produi, mecanism); b) Reacia cu CH2=CH-CN.

obinerea: a)

5. a) Reacia de alchilare Friedel-Crafts a benzenului cu derivai halogenai i acizi Lewis: exemple, mecanism; b) Formulai structurile produilor de reacie din schema urmtoare i justificai pe baza efectelor electronice i a mecanismelor de reacie:
Cl

?
+ HNO3

a)

A + B

b)
NO2

+ H2SO4

D E

?
+ HNO3 + HNO3

? + HNO3
C

c)

6. Completai schema:
Cl2 , h CH2-CH3

? (Descrieti mecanismul) ? (conditii, produsi)

C8H8

oxidare
Cr2O3

R.

? (Descrieti mecanismul pentru aceasta etapa)

7. Teoria strii aromatice: condiii i dovezi pentru starea aromatic. 8. Antracenul. 9. a) Definii termenii de izomeri de conformaie i configuraie. b) Scriei structurile izomerilor de conformaie i configuraie pentru: - 1,2-diclorociclohexan; H C=C Br C2H5 CH3