Tema

NUCLEOZIDE, NUCLEOTIDE,
ACIZII NUCLEICI
Bazele nucleice (azotate)

4 6 7
5 N
3N 5 1N
8
2 6 2 N9
N N 4
1 3 H
Pirimidina Purina
 Bazele pirimidinice:

OH O NH2 NH2
H
N N N N

N O N N O N
HO HO
H H

forma lactim forma lactam forma lactim forma lactam

Uracil (U) Citozin (C)

(2,4-dioxopirimidin) (4-amino-2-oxo-pirimidin)
 Timin (T)
(5-metil-2,4-dioxo-pirimidin)

OH O
CH3 H CH3
N N

N O N
HO
H
forma lactim forma lactam
 Bazele purinice:

NH2 O OH
H N
N N N N
N
N N N H2N N N
N H2N
H H H

Adenina (A) forma lactam forma lactim

(6-aminopurin) Guanina (G)
(2-amino-6-oxopurin)
 2. N U C L E O Z I D E
Structura general a nucleozidelor

/
N Baza azotat
5
HO CH2 O Legtura - N-glicozidic
4/ 1/

3 / 2/
OH R
Ribonucleozide R = OH
Dezoxiribonucleozide R = H
 O
H Legtura glicozidic O
N -'-1,N-1 H
Citozina N
N O
H N O

HO CH2 O OH - H2O
HO CH2 O
H H H
H H H
H H
OH OH
OH OH
Citidina
-D-Ribofuranoza (1--D-dezoxiribofuranozil-
citozin)
 NH2 Legtura glicozidic
NH2
N
-'-1,N-9
Adenina N N
N
N N N N
H
HO CH2 O OH - H2O HO H2C O

H H H H H
H H H

OH OH OH OH
Adenozina
-D-Ribofuranoza (9--D- ribofuranoziladenina)
 De exemplu,
Nucleozidele ce intr n compoziia ARN (ribonucleozide):

Uridin (U) Adenozin (A)

Citidina (C ) Guanozina (G)

Nucleozidele ce intr n compoziia ADN (dezoxiribonucleozide):

Timidin(T) Dezoxiadenozin (dA)

Dezoxicitidin (dC ) Dezoxiguanozin (dG)
 De exemplu, hidroliza n mediul acid a adenozinei:

NH2
N N

N N NH2
HOCH2 HOCH2 OH
O H2O(H+) O N
H H H H N
+
H H Hidroliza H H N N
OH OH acida OH OH H

Adenozin -D-riboza Adenin

 Nucleotidele

NH2 NH2

N N N
N
O
HOCH2 N N HO P OCH2 N N
O O
H H H3PO4 OH H H
H H H H
OH OH OH OH

Adenozin Adenozin-5'-monofosfat sau

acid 5'-adenilic, AMP.
 De exemplu, nucleotidele din ARN.

Adenozin-5'-monofosfat(AMP) - acid 5'-adenilic

Guanozin-5' monofosfat(GMP) - acid 5'-guanilic

Uridin-5'-monofosfat (UMP) - acid 5'-uridilic

Citidin-5'-monofosfat (CMP) - acid 5'-citidilic

 Nucleotide din compoziia ADN-lui

Dezoxiadenozin-5'-monofosfat(dAMP)
acid 5'-dezoxiadenilic,

Dezoxiguanozin-5'-monofosfat(dGMP)
acid 5'-dezoxiguanilic,

Dezoxicitidin-5'-monofosfat (dCMP)
acid 5'-dezoxitidilic,

Timidin-5'-monofosfat (TMP)
- acid 5'-timidilic.
 Hidroliza nucleotidelor:
NH2 NH2
N N
N N

O N N N N
HO P OCH2 HOCH2
O H2O, H+ O H2O, H+
OH H H H3PO4 + H H
H H H H
P Adenozin
OH OH OH OH
NH2
HOCH2 OH
O N
N
H H +
H H N N
OH OH H

-D-Ribofuranoza Adenina
 Structura primar a acizilor nucleici

5 3 5 3
Fosfat Pentoz Fosfat Pentoz

N N

Mononucleotide
De exemplu, structura primar a unui fragment de ADN cu
succesiunea bazelor nucleice ATG: NH
2

N N
O N N A
O P O CH2
O
OH H H
O
H H
H3C
H NH
O
N O T
O P O CH2
O
OH H H
H H O

Legturi H N NH G
O
fosfo-diesterice N N NH2
O P O CH2
O
OH H H
H H
O H
 Structura secundar a acizilor nucleici
5
H
H 3C O H N N
3 T A

C G N H N N
G C N N
A T Pentoz
O
T A Pentoz T A
G C H
N H O N
A T
C G
N H N N

A T N N Pentoz
5 O H N
Pentoz
H
C G
3
Schema structurii secundare a ARN-t
3'
'
5

Anticodonul
Nucleotidpolifosfai. Coenzimele nucleotidice.
NH2 NH2
N N N N
O N N O O N N
HO P O CH2 HO P O P O CH2
O O
OH H H H3PO4 OH OH H H
H H H H
OH OH ADP OH OH
AMP NH2
N
Legturi anhidridice N
O O O N N
H3PO4 CH2
HO P O P O P O O
OH OH OH H H
H H
ATP
OH OH
Schema de transformri reciproce a AMP, ADP i ATP.
 NH2

N
N

O O O O N N
H 2 N CH C OH + HO P O P O P O CH 2
O
R OH OH OH H H
a -aminoacid H H
ATP
NH2 OH OH

N
N

O O N N
H 2 N CH C O P O CH 2 2-
O + H2P 2 O7
R OH H H
H H
legatura anhidridica
OH OH

Aminoaciladenilat ( a-aminoacid activat)

 Nicotinamidadenindinucleotid (NAD+)
i fosfatul ei (NADP+)
O NH2
C NH2
N N
+
N O O N N
CH2 O P O P O CH2
O
OH HO OH OH H H
H O H H H
OH OR
Pentru NAD+ (R=H), iar pentru NADP+ (R=PO3H2).
 O H O
H
C NH2 C NH2
+ 2H+ + 2 e-
+ - 2H+ - 2e - N + H+
N
R O R
CH3 CH2 OH CH3 C H
NAD+ NADH
Etanol Acetaldehid
 Flavinadenindinucleotid (FD)
NH2
N N
O O N N
CH2 O P O P O CH2
O
H OH OH OH H H
H OH H H
H OH OH OH
CH2
H3C N N O

NH
H3C N
O
 R R H
H3C N N O H3C N N O
+
+ 2H (2H +2e -)
NH - 2H (2H+ + 2 e-) H C NH
H3C N 3 N
O H O

FD FD2