Formula

structural Model 3D molecula

Alcoolul metilic

Alcoolul metilic sau metanolul este un produs de

baz al chimiei organice i o cantitate semnificativ Informaii generale
de alcool este produs la o scar larg. n 2008,
consumul global de metanol a fost de 45 milioane Formul chimic CH3OH
de tone, iar pn n 2012 este de ateptat s se Aspect lichid incolor
ajung la la o capacitate de producie apropiat de
Mas molar 32,04 g/mol
85 milioane de tone. China este n prezent cel mai
mare productor i consumator de metanol. Este Proprieti
de ateptat ca producia chinez n urmtorii civa Densitate 0,79 g/cm3
ani s depeasc 60 milioane de tone. n timp ce
n prezent metanolul este cel mai utilizat n sectorul Starea de agregare lichid
chimic, folosirea sa n cel al combustibililor Punct de topire 98 C
nregistreaz creteri importante. n 2008, n China
au fost comsumate aproximativ trei milioane de Punct de fierbere 65 C
tone de metanol ca un amestec de combustibil. solubil n ap i
Problemele ce implic extinderea pe scar larg i Solubilitate
solveni polari
folosirea n proporii mai mari de metanol n
Presiunea vaporilor 96,7 mmHg(20 C)
combustibil determin dezvoltarea i a altor
componente care sunt compatibile cu acesta.
Structur

Lungimea legturilor i msura unghiurilor dintre atomi din metanol

Molecula de metanol este alctuit dintr-un atom de carbon, unul de oxigen si patru de hidrogen.
Ca uniti structurale, are o grupare metil ce prezint o simterie trigonal i una hidroxil. Aceasta
este constituit dintr-un atom de hidrogen i unul de oxigen hibridizat sp3 ce are dou perechi
de electroni liberi. Unghiul dintre carbon, oxigen i atomul de hidrogen este de 108.9 , valoare
apropiat de cea existent ntr-un tetraedru (109.47 ), iar cel al gruprii metil este de 109 .
Lungimea legturii dintre carbon i oxigen este de 1,43 , cea dintre carbon si hidrogen este de
1,10 , iar cea dintre oxigen i hidrogen are o valoare mai mic (0,96 ), fapt
datorat electronegativitii ridicate a oxigenului.
Diferena de electronegativitate ntre carbon i oxigen i ntre hidrogen i oxigen
determinexistena unui deficit de densitate electronic n jurul gruprii metil i n jurul atomilor
 de hidrogen i un surplus asociat perechilor de electroni liberi ai oxigenului. Rezult astfel
un moment de dipol molecular ce are valoarea de 5,67 x 1030 cm (1,7 Debye).
n stare lichid, metanolul se prezint sub forma unor asociaii moleculare legate ntre ele prin
intermediul legturilor de hidrogen, lucru indicat de valori mai mari ale punctelor de fierbe, de
topire i a forelor de dispersie London dect a altor substane cu acelai numr de electroni i cu
o structur similar.Rotaia n jurul legturii carbon-oxigen este restricionat. Totui, rezistena
la rotaie a acesteia reprezint doar o treime din cea a dou grupri de metil (cum ar fi n etan),
avnd valoarea de 4,48 kJ / mol.
Proprieti termochimice
La temperatura camerei, metanolul este un lichid cu miros ptrunztor, eterat i
este toxic. Punctul de fierbere este de 65 C, iar cel de solidificare este de -97 C, formnd
cristale incolore. Densitatea n stare lichid este de 791 kg/m3, iar cldura de vaporizare este de
35278 kJ/kmol. La 25 C, presiune de vapori are valoarea de 126 mm Hg, cldura de combustie
de 19,930 kj/kg i coeficientul de difuzie a lichidului de 1.65 x 109 m2/sec. La 30 C, cldura
latent este de 1155 kj/kg, conductivitatea termic de 0,203 W/m C, vscozitatea lichidului de
0,521 cP, iar cea a vaporilor de 0,98 102 cP. Cldura specific a vaporilor este de 1,47 kj/kgC,
iar tensiunea de suprafa a lichidului de 2,18*102N/m.Se amestec cu apa n orice proporii.
n stare lichid metanolul este format din asociaii moleculare de forma (CH3-OH)x legate ntre
ele prin legturi de hidrogen, fapt datorat polaritii grupei hidroxil. n timp ce punctul de topire
este aproape egal cu cel de clorurii de metilen, punctul de fierbere este relativ ridicat n
comparaie cu aceast halogenur. energia de disociere a legturilor de hidrogen este de 20
kJ/mol. Metanolul cristalizeaz n sistemul de cristal ortorombic cu parametrii a = 6,43 , b =
7,24 i C = 4.67 . Structura sa poate fi descris i ca un polimer legat prin puni de hidrogen.
La o rcire semnificativ are loc o pliere a lanului de polimer ntr-un sistem de cristal
monoclinic. Este solubil n ap (0,789) i n ali compui organici, cum ar
fi acetonitril, benzen, cloroform, ciclopentan, metacrilat de metil i tetrahidrofuran.
Polaritatea gruprii hidroxil determin amestecarea cu apa n orice proporii, fapt reflectat prin
solubilitatea clorurii de calciu i a sulfatului de cupru n metanol. Alcoolul este de asemenea,
solubil n eter dietilic, n hidrocarburi i muli ali solveni organici. Se amestec uor n grsimi
vegetale i uleiuri.
Reactivitate chimic

Metanolul arde cu flacr albstruie folosind dioxid de carbon i ap. Poate fi oxidat cu bicromat
de potasiu acid, dicromat de sodiu acid sau cu permanganat de potasiu pentru a
forma formaldehid. Dac agentul de oxidare este n exces, atunci formaldehida se va oxida mai
departe la acid formic i mai apoi la dioxid de carbon i ap. O alt modalitate de a obine
formaldehida este de a trece vaporii de alcool peste cupru nroit adus la 300 C. Doi atomi de
hidrogen sunt eliminai din fiecare molecul, obinndu-se i hidrogen gazos, realizndu-se astfel
dehidrogenarea metanoulului. Alcoolul nu poate da reacii de dehidratare. n schimb, n reacie
cu acidul sulfuric se formeaz dimetil sulfat. Formeaz cu acizii organici esteri, iar
cu sodiu elibereaz hidrogen. Reaciile de substituie se pot realiza cu pentaclorura de fosfor sau
cu acidul clorhidric.