GLUCIDE

1. GENERALITI

Glucidele, numite i zaharide sau hidrai de carbon, sunt o clas important de substane, care intr n
compoziia tuturor celulelor vii.
Alturi de proteine, vitamine, glucide i unele sruri minerale, glucidele sunt componente importante ale
hranei. Acestea din urm sunt utilizate de ctre organismele vii, n principal la obinerea energiei necesare
proceselor vitale. Organismele vii i fac rezerve de substane energetice sub form de polizaharide: glicogen (n
regnul animal) i amidon (n regnul vegetal), care sunt utilizate n caz de nevoie.
Monozaharidele sunt sintetizate n organismele vegetale n procesul de fotosintez din dioxid de carbon i
ap, prin intermediul clorofilei, folosind energia de la lumina solar. Procesul are loc cu degajare de oxigen.
Ulterior acestea sunt transformate n polizaharide. Fotosinteza este un proces chimic complex, care simplificat
poate fi reprezentat prin urmtoarea ecuaie chimic:
nCO2 + nH2O + energie CnH2nOn + nO2
n organismele animale, glucidele sunt degradate oxidativ, n procesul de oxidare celular, la dioxid de
carbon i ap, cu eliberare de energie. Reprezentarea simplificat a acestui proces este:
CnH2nOn + nO2 nCO2 + nH2O + energie
Energia rezultat este transformat parial n cldur, iar restul este nmagazinat n acidul
adenozintrifosforic (ATP) i este utilizat ulterior la sintezele din organism.
Glucidele pot fi clasificate, n funcie de capacitatea lor de a hidroliza, n:
Monozaharide, care nu pot hidroliza;
Oligozaharide, formate din 2 pn la 10 resturi de monozaharide unite ntre ele prin puni eterice (CO
C), care prin hidroliz conduc la monozaharidele constituente;
Polizaharide, care sunt formate dintr-un numr mare de resturi de monozaharide, legate prin puni
eterice, n lanuri liniare sau ramificate, care prin hidroliz formeaz monozaharidele constituente.

2. MONOZAHARIDELE
a. Definiie i clasificare
Monozaharidele sunt compui polihidroxicarbonilici, coninnd o grupare carbonil (>C=O), i mai multe
grupri hidroxil (OH).
Dup natura gruprii carbonil, monozaharidele se mpart n:
polihidroxialdehide (aldoze), cu formula general
CH O
CHOH n
CH2OH
polihidroxicetone (cetoze), care au formula general
CH2OH
C O
CHOH n
CH2OH
Dup numrul de atomi de carbon din molecul, monozaharidele se mpart n:
trioze, care conin trei atomi de carbon n molecul; acestea nu se gsesc libere n natur, dar esterii
acestora cu acidul fosforic sunt intermediari n procesele de transformare biochimic a monozaharidelor.
tetroze, care conin patru atomi de carbon n molecul; nu se gsesc n natur.
 pentoze, au cinci atomi de carbon n molecul; cele mai importante pentoze sunt Driboza, Dribuloza,
i Dxiloza.
hexoze, care au ase atomi de carbon n molecul; importan biologic deosebit prezint Dglucoza,
Dfructoza, Dgalactoza i Dmanoza.
Dglucoza este o aldohexoz, iar D fructoza este a cetohexoz, care se gsesc libere n sucul fructelor dulci
i n mierea de albine i intr n compoziia unor di, tri i polizaharide.

CH O CH2OH
H C OH C O

HO C H HO C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D - glucoz D - fructoz

b. Izomerie
Monozaharidele cu acelai numr de atomi de carbon n molecul sunt izomere, indiferent de natura gruprii
carbonil, diferind ntre ele prin modul de dispunere a gruprilor hidroxil n molecul.

CH O CH O CH2OH

H C OH H C OH C O

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D - riboz D - xiloz D - ribuloz

CH O CH2OH CH O CH O

H C OH C O H C OH HO C H

HO C H HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D - glucoz D - fructoz D - galactoz D - manoz

Litera D din faa denumirii indic configuraia atomului de carbon vecin cu gruparea CH2OH.
 c. Structur
Triozele i tetrozele au structur aciclic. Monozaharidele cu 5 sau mai muli atomi de carbon n molecul,
adopt structuri ciclice, mai stabile, prin adiia unei grupri hidroxil la gruparea carbonil. Se formeaz catene
heterociclice (catene ciclice care conin pe lng atomi de carbon i atomi ai altor elemente organogene), cu 5
atomi (form furanozic) sau 6 atomi (form piranozic).
O
O

furan piran
Aceste structuri ciclice explic unele proprieti chimice, cum ar fi reactivitatea mrit a unei grupe hidroxil
fa de celelalte, precum i lipsa reactivitii monozaharidelor fa de unii reactivi specifici compuilor
carbonilici.
n urma reaciei de ciclizare rezult o nou grupare hidroxil, care se numete hidroxid glicozidic, care este
mai reactiv dect celelalte grupri OH din molecul.
La nchiderea ciclului, hidroxilul glicozidic poate fi orientat de aceeai parte cu hidroxilul din poziia 4
(forma ), sau n partea opus fa de acesta (forma ). Formele i se numesc anomeri, i pot trece una n
cealalt prin intermediul formei aciclice.
Glucoza ciclizeaz n form piranozic, prin adiia gruprii hidroxil de la atomul de carbon 5 la gruparea
carbonil, iar fructoza poate adopta fie structur piranozic, prin adiia gruprii hidroxil de la atomul de carbon 6 la
gruparea carbonil, fie structur furanozic, prin adiia gruprii hidroxil de la atomul de carbon 5. Fructoza liber
are structur piranozic, iar fructoza din di- sau polizaharide are structur furanozic.
1
CH O
HO C H H C OH
1 H C OH 1

H C OH 2
H C OH
2 2
HO C H
HO C H O
3
HO C H O
3 3
H C OH
H C OH 4
H C OH
4 4
H C OH
H C 5
H C
5 5
CH2OH
CH2OH 6
CH2OH
6 6

-D-glucopiranoz D - glucoz
-D-glucopiranoz
-glucoz) -glucoz)
1
1 CH2 OH 1
HO C CH2OH HOCH2 C OH
2 2 C O 2
HO 3
C H HO C H
HO C H 3

H C OH O
3
H C OH
4
H C OH 4
O
H 5
C OH 4
H C OH
H C OH 5

6
CH2 5
CH2
CH2OH 6
6

-D-fructopiranoz D - fructoz -D-fructopiranoz

 1
1 CH2 OH 1
HO C CH2OH HOCH2 2C OH
2 2 C O
HO C H HO C H
3 O O
HO C H 3

H C OH 3
H C OH
4
H C OH 4

H C 4
H C
5
H C OH 5

CH2OH 5
CH2OH
6
CH2OH 6
6

-D-fructofuranoz D - fructoz -D-fructofuranoz

Formele ciclice pot fi reprezentate prin formule Fisher (vezi mai sus), sau prin formule Haworth. Este
recomandat utilizarea formulelor Haworth, n care catena ciclic este reprezentat printr-un hexagon (n formele
piranozice) sau pentagon (n formele furanozice) perpendicular pe planul foii, cu atomul de oxigen aflat n planul
opus privitorului. Celelalte dou valene ale carbonului se reprezint n planul foii. Trebuie avut n vedere ca
substituenii care sunt de aceeai parte n formula Fisher s se gseasc tot de aceeai parte i n formula Haworth,
cu excepia celor de la atomul de carbon 5 care sunt inversai.
D - glucoz
1
CH O
H 2
C OH
H
HO C H 5
3 H CH2OH O
6
OH
H C OH 4 H 1
4 OH
H C OH HO 3 2 H
5
H OH
CH2OH
6

CH2OH CH2OH CH2OH

H O H OH H O OH
H O
H H H
OH H H OH H
OH
HO OH HO H HO H

H OH H OH H OH

-D-glucopiranoz
-D-glucopiranoz
-glucoz)
-glucoz)
 D - fructoz
1
CH2 OH
H 2 C O H

H O CH OH H O OH
2
HO C H
H 3 H
H OH H OH
H C OH HO CH2OH
HO OH 4

OH H H C OH OH H
5

-D-fructopiranoz CH2OH -D-fructopiranoz

6
1
CH2 OH
2 C O
HO CH2 O OH HO C H HOCH2 CH2OH
3 O
H HO H HO
H CH2OH H C OH
4 H OH
OH H H C OH OH H
5

CH2OH
6

-D-fructofuranoz D - fructoz -D-fructofuranoz

d. Proprieti fizice
Monozaharidele sunt substane solide, cristaline, incolore, cu gust dulce. Gustul dulce se intensific la
creterea numrului de grupri hidroxil din molecul.
Monozaharidele sunt solubile n ap, parial solubile n alcool i insolubile n solveni nepolari.
La nclzire puternic, monozaharidele se descompun n carbon i ap.