Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
O R'
S 7 6 S
R C NH 5 4
8 1 2 3
N
N CH2R''
O
O
COOH
1
NOMENCLATURA
O R' S
7 6 S H2N
R C NH 5 4
8
N1 2 3 N
CH2R'' O CH2OCOCH3
O
COOH COOH
acizi 3-cefem-2-carboxilici
2
Mecanism de actiune
inhibarea biosintezei peretelui celular bacterian (a peptidoglicanului )
b) enzime inactivatoare
3
CEFALOSPORINE . Proprietati fizico-chimice
H2O Acilaza
S
R CONH
S
H2N N
N O
O CH2 R' O
COOH Beta-lactamaza O
_ Desacetilcefalosporin-
sau HO
Acid 7-aminocefalosporanic lactona
S S
R CONH CH R CONH CH
+
H HN N
' CH2 R' CH2
- H2O COOH COOH
COOH COOH
Acid cefalosporoic Acid anhidrodesacetil-
cefalosporoic
S
H2N Produsi de fragmentare si
rearanjare structurala
N
O
O
O
Lactona acidului desacetil-
7-aminocefalosporanic 5
CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA
S
H2N
N
O CH2OCOCH3
COOH
1. Obtinerea 7-ACA (acid 7-aminocefalosporanic)
sau 7-ADCA (acid 7-amino-dezacetoxicefalosporanic):
materii prime
Cefalosporina C
Peniciline G (V) - extinderea ciclului tiazolidinic la
dihidrotiazinic;
- avantajul unor costuri de productie scazute.
6
O
CH3 C O
O OH O CH3 ClSi(CH3)3
O CH3 S
S acid peracetic R C NH CH3 CH2Cl2, dimetilacetamida
R C NH CH3
N COOH N COOH
O O
penicilina G (V)
O O
O O
CH3 S
S H2O
R C NH CH3 R C NH CH2
N COOSi(CH3)3 N
O CH3
O
COOSi(CH3)3
O O
S S
R C NH H2O R C NH
N N
O CH3 O CH3
COOSi(CH3)3 COOH
cefalosporina G (V)
O
S S
R C NH hidroliza chimica / enzim atica H2N
N N
O CH3 O CH3
COOH COOH
a. cloruri acide
O
S S
O H2N N(C2H5)3 R' C NH
R' C + N + - N
Cl O CH2 R NH(C2H5)3Cl O CH2 R
COOH COOH
b. anhidride mixte
O
O S S
H2N R' C NH
R' C
O + N _ CO N
2 O CH2 R
R" O C O CH2 R _
O R"OH
COOH COOH
8
CEFALOSPORINE . sEMISINTEZA
2. Acilarea 7-ACA sau 7-ADCA
c. Tioesteri activati cefalosporine gen. III
(amino-tiazolil-oxiimino-cefalosporine)
> 90%
N S
H2N
N C CO S +
S N
N O CH2 R
H2N S OCH3
COOH
S N
N C CO NH
+ HS
N N
H2N S OCH3 O CH2 R S
COOH
9
CEFALOSPORINE . clasificare
Generaţia Spectru antimicrobian Rezistenta la IT
beta-lactamaze
I-a
II-a
III-a
IV-a
a V-a
10
Reactii adverse
Reactii alergice
Hipoprotrombinemie hemoragii
11
CEFALOSPORINE. Reactii adverse
Nefrotoxicitate
Hepatotoxicitate
Tulburari digestive
Convulsii
12
Cefalosporine. Relatii structura chimica - activitate
O R'
7 6 S
R C NH 5 4
8 3
N1 2
O CH2R''
COOH
13
Cefalosporine. Relatii structura chimica - activitate
O R'
7 6 S
R C NH 5 4
8 3
N1 2
O CH2R''
COOH
S O
H2N O S
S CH C NH
N C C NH NH2 N CH3
+
N OCH3 N CH2 N O
O COOH
-
COO 14
CEFALOSPORINE de generatia i
Reprezentanti terapeutici
15
CEFALOSPORINE de generatia i
CEFALOTINA
S S
CEFALOTINUM (DCI, FR X) CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O
S
H2N
+
N
O CH2OCOCH3
COOH
S S
CH2 COOH CH2 COCl 7-ACA
+ SOCl2
S S
CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O
17
Prop. Fizico-chim: Cefalotina sodica : pulbere cristalina alba, sau aproape alba,
fara miros, cu p.t. = 204-205C, usor solubila in apa, insolubila in majoritatea
solventilor organici. O solutie apoasa 10% are un pH = 4,5-7,0.
Spectru antimicrobian: Cefalotina sodica are proprietati bactericide, fiind activa
asupra: stafilococilor (cu exceptia celor meticilino-rezistenti), streptococilor,
pneumococilor, H. influenzae, Neisseria gonorrhoeae, Citrobacter, Proteus
mirabilis, E. coli, Klebsiella, Clostridium
Indicatii terapeutice: tratamentul infectiilor cu germeni sensibili: infectii
bronhopulmonare, ORL si stomatologice, urogenitale, cutanate, osteoarticulare,
septicemii, endocardite
Reactii adverse: relativ frecvent manifestari alergice (urticarie, prurit, febra,
boala serului); asocierea cu aminoglicozide si/sau diuretice favorizeaza reactiile
nefrotoxice 18
CEFALOSPORINE de generatia i
CEFACETRIL
CEFACETRILUM (DCI)
S
N C CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COOH O
Acid (6R, 7R)-3-(acetoximetil)-8-oxo-7-(2-cianoacetamido)-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0
oct-2-en-2-carboxilic
19
CEFALOSPORINE de generatia i
CEFAPIRINA
CEFAPIRINUM (DCI)
S
N S CH2 C NH
O N
O CH2 O C CH3
COONa O
CEFALORIDINA
CEFALORIDINUM (DCI)
S S
CH2 C NH
O N +
O CH2 N
-
COO
! nefrotoxicitate
parenteral, i.m. si i.v., pâna la 12 g zilnic.
PF: CEPORAN -pulbere pentru solutie injectabila
(250 mg, 500 mg sau 1 g cefaloridina).
21
CEFALOSPORINE de generatia i
CEFAZOLINA S
CEFAZOLINUM (DCI) N N CH2 C NH
N N O N S
O CH2 S CH3
COOH N N
22
CEFALOSPORINE de generatia i
O
S
CH C NH . 2H2O
NH2 N CH2 OCOCH3
O
COOH
23
CEFALOSPORINE de generatia i
O
S
CEFALEXINA CH C NH
NH2 N CH3
CEFALEXINUM (DCI) O
COOH
Acid (6R, 7R)-7-(R)-2-amino-2-fenilacetamido-3-metil-8-oxo-
5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic
CEFADROXIL S
HO CH C NH
. H2O
CEFADROXILUM (DCI) NH2 O N
O CH3
Posologie: p.o. , doze zilnice = 1-2 g COOH
CEFORAN capsule 500 mg
CEXYL - capsule a 250 mg sau 500 mg
comprimate filmate a 1 g
granule pentru suspensie orala
CEFADROXIL TERAPIA – capsule 250 mg , 500 mg, compr film 1 g,
granule pt suspensie orala 125 mg/5 ml, 250 mg/ 5 ml
Asocieri contraindicate:
aminoglicozide, polimixine sau doze mari de diuretice de ansa
(potenteaza nefrotoxicitatea)
antibiotice / chimioterapice bacteriostatice (tetraciclina, eritromicina,
sulfonamide sau cloramfenicol) -efecte antagoniste. 25
CEFALOSPORINE de generatia i
O
S
CEFRADINA CH C NH
CEFRADINUM (DCI) NH2 N CH3
O
COOH
S
CEFROXADINA CH CO NH
CEFROXADINUM (DCI) NH2
O
N
OCH3
COOH
CEFATRIZINA S H
HO CH CO NH N
CEFATRIZINUM (DCI) NH2 N N
O CH2 S N
COOH
oral, in doze de 500 mg de doua ori / zi.
PF: CEFAPEROS - granule pentru suspensie orala
(250 mg s.a. / 5 ml).
N
CEFTEZOL N
O
S
N CH2 C NH
N S
CEFTEZOLUM (DCI) N N
O CH2 S N
COOH
27
CEFALOSPORINE de generatia i
CEFAZEDONA Cl
CEFAZEDONUM (DCI) O
O CH3
S
N CH2 C NH
Cl S
N N
O CH2 S N
COOH
28
CEFALOSPORINE de generatia i
CEFAZAFLUR
CEFAZAFLURUM (DCI)
CEFANONA
CEFANONUM (DCI)
uz parenteral, cu proprietati asemanatoare cefalotinei
29
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a
Reprezentanti terapeutici
30
CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
CEFAMANDOL O
S
CEFAMANDOLUM (DCI) CH C NH CH3
OH N N
CH2 S N
Acid (6R, 7R)-7-(mandelamido)-3(1-metil-1H-tetrazol-5-il)tiometil- O
8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic COOH N N
CEFAMANDOL
CEFAMANDOLUM (DCI)
32
CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
O
CEFUROXIMA O S
C C NH
CEFUROXIMUM (DCI) N OCH3 N
O CH2 OCO NH2
axetil (1-acetoxietil-ester) COOH
CEFUROXIMA
CEFUROXIMUM (DCI)
34
CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
O
CEFONICID S
CH C NH CH2SO 3H
CEFONICIDUM (DCI) OH N N
O CH2 S N
COOH N N
Spectru si IT cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1 g / zi (doza unica).
PF: MONOCID - pulbere pt solutie injectabila
(cefonicid disodic echivalentul a 1 g cefonicid).
CEFORANIDA O
CEFORANIDUM (DCI) S
C NH CH2COOH
N N
O CH2 S N
CH2NH2
COOH N N
Spectru si IT cefamandolului
parenteral (i.m sau i.v.) in doze uzuale de 1-2 g la intervale de 12 ore
PF: PRECEF - pulbere pt solutie injectabila (500 mg ceforanida sare cu lizina)
35
CEFALOSPORINE DIN GENERATIA A II-A
CEFOTIAM
CEFOTIAMUM (DCI)
O CH3
S S
H2N CH2 C NH CH2 CH2N
N N N CH3 . HCl
O CH2 S N
COOH N N
Sinonim: Ceftiazol.
Proprietati si utilizari asemanatoare cu cele ale cefamandolului.
Se administreaza parenteral (i.m sau i.v.) in doze zilnice de pâna la 6 g
(doza uzuala: 1 g la intervale de 8 ore).
Sub forma de hexetil diclorhidrat [esterul 1-(ciclohexiloxicarboniloxi)etilic] se
administreaza oral in doze de 200-400 mg de doua ori / zi.
PF: SPIZEF - pulbere pentru solutie injectabila (1 g sau 2 g );
TEXODIL comprimate filmate a 200 mg
36
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a II-a
CEFACLOR O
CEFACLORUM (DCI) S
CH C NH
. H2O
NH2 N Cl
O
COOH
37
CEFACLOR
CEFACLORUM (DCI)
O
CEFPROZIL S
HO CH C NH
CEFPROZILUM (DCI) NH2 N CH CH CH3
O
COOH
Cefaclorului
p.o., in doze uzuale de 500 mg / zi (in doza unica sau divizata in doua prize)
PF: CEFZIL– comprimate a 250 mg sau 500 mg s.a.;
granule pentru suspensie orala (125 mg sau 250 mg / 5 ml).
CEFUZONAM NH2
CEFUZONAMUM (DCI)
S N O
S
C C NH N
S N
N OCH3 N
O CH2 S
COOH
40
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFOTAXIMA S
H2N O
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI) S
N C C NH
N OCH3 N CH2OCOCH3
O
COOH
Acid (6R, 7R)-3-(acetiloxi)metil-7-(2Z)-(2-amino-tiazolil)(metoxiimino)-acetilamino-
8-oxo-5-tia-1-azabiciclo 4.2.0 oct-2-en-2-carboxilic
Actiune bactericida
IT: infectii severe cu germeni sensibili la nivelul tractului respirator,
sistemului genito-urinar, inclusiv gonoree, infectii ale tesuturilor moi, ale
sistemului osteo-articular, infectii intra-abdominale si generalizate – septicemii;
profilaxia infectiilor chirurgicale.
Posologie: se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.)
in doze uzuale de 1 g la 6-8 ore fara a se depasi 12 g / 24 ore.
41
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFOTAXIMA
CEFOTAXIMUM (FR X) (DCI)
42
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
43
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFTIZOXIMA
S
CEFTIZOXIMUM (DCI) H2N O
S
N C C NH
N OCH3 N
O
COOH
44
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
S
CEFTAZIDIMA H2N O
S
CEFTAZIDIMUM (DCI) N C C NH +
.
N N CH2 N 5 H2O
O O
-
COO
H3C C CH3
COOH
45
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
S
CEFTRIAXONA H2N O H
S N O
CEFTRIAXONUM (DCI) N C C NH H3C N
N OCH3 N CH2 S
O N O
COOH
Reacţii adverse:
gastrointestinale (2% din cazuri) - diaree, greaţă, vomă, stomatită şi glosită;
hematologice (2% din cazuri) -eozinofilie, leucopenie, granulocitopenie,
anemie hemolitică, trombocitopenie, cazuri izolate de agranulocitoză (doze
totale de 20 g sau mai mari),
reacţii cutanate (în circa 1% din cazuri): dermatite alergice, prurit, urticarie,
edeme, eritem polimorf,
reacţii adverse locale: flebite după administrare i.v.; injectarea i.m. fără
lidocaină este foarte dureroasă.
Datorita eliminarii masive pe cale biliara (40-50%), exista un risc marit al
aparitiei litiazei biliare.
47
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFTRIAXONA
CEFTRIAXONUM (DCI)
48
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFOPERAZONA
CEFOPERAZONUM (DCI)
O
S CH3
H5C2 N N CO NH CH C NH
N
N CH2 S N
O O O N N
COOH
OH
Proprietati similare ceftazidimei
Se administreaza parenteral (i.m. sau i.v.) in doze uzuale de 2-4 g / zi, in doua prize.
PF: CEFOZON (EIPICO Med RO) - pulb pt sol inj (500 mg, 1 g, 2 g cefoperazona sodica);
LYZONE - pulbere pt solutie injectabila 2 g cefoperazona sodica;
MEDOCEF - pulbere pentru solutie injectabila ( 1 g sau 2 g cefoperazona sodica)
49
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFSULODIN SODIC
CEFSULODINUM NATRICUM (DCI)
Sinonim: Sulcefalosporina O
S
CH C NH
+
SO3Na N CH2 N CONH2
O
-
COO
50
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
O
CEFPODOXIMA PROXETIL N S
H2N C C NH
CEFPODOXIMUM PROXETILUM (DCI) S N OCH3 N CH2OCH3
O
C
O O CH OCOOCH(CH3)2
CH3
Sinonim: Cefmeproxima.
Prodrug= esterul izopropil-oxicarbonil-etilic al cefpodoximei.
Dupa administrare orala, este hidrolizata in intestin, eliberând cefpodoxima activa.
Spectru larg de actiune, incluzând Str. pneumoniae, Str. pyogenes, S. aureus, H. influenzae,
Moraxella catarrhalis si specii de Neisseria. Este activ si asupra enterobacteriilor.
IT: infectii respiratorii; gonoree necomplicata; otite acute, febra tifoida la copil
Spectrul de actiune cefotaxima, dar unele Enterobacteriaceae sunt mai putin sensibile la
cefixima.
IT: bronsite acute si exacerbari ale bronsitei cronice, pneumonii bacteriene, angine si
faringite, in special angine recidivante si / sau faringo-amigdalite acute si cronice, sinuzite si
otite acute, pielonefrite acute, infectii urinare complicate sau necomplicate, uretrite
gonococice.
Se administreaza oral in doze de 200-400 mg (doza unica sau divizata in doua prize).
Reactii adverse: frecvente - tulburari gastro-intestinale (dureri, varsaturi, diaree, dispepsie);
mai rar- SNC (cefalee, vertij, agitatie), manifestari de hipersensibilitate
(eruptii cutanate, febra, urticarie, prurit).
PF: EFICEF (Antibiotice SA, România) – capsule a 100 mg, 200 mg;
52
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
S
C CO NH
CEFTIBUTEN
S N CHCH2COOH N
CEFTIBUTENUM (DCI) O
NH2 COOH
IT: infectiile cailor respiratorii superioare: faringite, amigdalite, sinuzite acute, otite
medii, infectii ale cailor respiratorii inferioare: bronsite acute, perioade de acutizare
ale bronsitelor cronice, pneumonii acute, infectii urinare, complicate sau nu,
enterite si gastroenterite la copii
CEFCAPEN
CEFCAPENUM (DCI)
Sinonim: Cefcamat.
S
C CO NH
S N CH CH2CH3 N
O CH2 O C NH2
NH2 COOH O
54
CEFDINIR S
CEFDINIRUM (DCI) C CO NH
S N N OH N
O CH CH2
NH2 COOH
Sinonim: Cefdinil.
Proprietati asemanatoare cu cele ale cefiximei.
IT: pneumonie sau exacerbari acute ale bronsitei cronice, faringo-amigdalite,
sinuzite, otite medii, datorate H. influenzae (inclusiv tulpinile producatoare de β-
lactamaza), Str. pneumoniae (doar tulpinile susceptibile la penicilina) si Moraxella
catarrhalis (inclusiv tulpinile producatoare de β-lactamaza); iinfectii cutanate si ale
pielii, necomplicate, datorate S. aureus si Str. pyogenes;
55
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFDITOREN PIVOXIL
CEFDITORENUM PIVOXILUM (DCI)
Sinonim: Cefoviten pivoxil.
S CH3
C CO NH
N
S N N OCH3 N
O CH CH
S
NH2 COOCH2OCOC(CH3)3
56
S
CEFETAMET pivoxil C CO NH
CEFETAMETUM (DCI) S N N OCH3 N
O CH3
NH2 COOH
57
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a III-a
CEFODIZIMA
CEFODIZIMUM (DCI)
S
C CO NH
S CH2COOH
S N N OCH3 N
O CH2 S
NH2 COOH N CH3
58
H3C N
CEFPIRAMIDA S CH3
CEFPIRAMIDUM (DCI) C NH CH CO NH N
N
O N N
OH O CH2 S N
COOH
OH
59
CEFTERAM
CEFTERAMUM (DCI)
Sinonim: Ceftetram.
Se utilizeaza mai ales sub forma de pivoxil sub denumirea de cefpivtetram, care
este o pulbere cristalina, cu p.t. = 127-128C (cu descompunere).
Spectrul de actiune antimicrobiana cuprinde E. coli, K. pneumoniae, Proteus
mirabilis, Moraxella catarrhalis, Neisseria gonorrhoeae si H. influenzae, inclusiv
tulpini rezistente la ampicilina. Se poate asocia cu succes cu macrolide.
S
C CO NH
S N N OCH3 N N
O CH2 N N
NH2 COOH N
CH3
60
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a
Reprezentanti terapeutici
61
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a
CEFEPIMA H2N
S
O
S
CEFEPIMUM (DCI) N C C NH H3C +
N OCH3 N CH2 N
O
-
COO
Spectru foarte larg de actiune: E. coli, Salmonella, Shigella, Proteus mirabilis, Proteus vulgaris,
Providencia, Str. pneumoniae, H. influenzae, Moraxella catarrhalis, Neisseria, Enterobacter.; Ps.
aeruginosa (comparabila cu ceftazidim)
IT: infectii nozocomiale ale cailor respiratorii inferioare (pneumonia grava), infectii urinare, ale
pielii si tesuturilor moi, osteomielite cronice, infectii intra-abdominale si biliare; meningite (conc. mari
l.c.r).
Posologie: pe cale parenterala (i.v. sau i.m. profund), in doze de 1-2 g de 2-3 ori / zi.
Reactii adverse - cele mai severe : neurotoxicitatea (sporadica), in special la pacientii cu insuficienta
renala
PF: CEFEPIME KABI (Fresenius Kabi RO)
– pulbere pentru solutie injectabila / perfuzabila 1 g si 2 g 62
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a IV-a
CEFPIROMA H2N
S
O
S
CEFPIROMUM (DCI) N C C NH
+
N OCH3 N CH2 N
Spectru foarte larg de actiune IT analoge Cefepim O
COO
-
CEFOSELIS H2N N S
CEFOSELIS (DCI) S
C CO NH
N OH N
O CH2 N
COOH N
NH
CH2CH2OH
63
CEFALOSPORINE DE GENERATIA a V-a
CEFTOBIPROL. CEFTOBIPROLUM (DCI)
H2N N
S
S N C CO NH
N OH CH3
N
O CH N N COOCH2
COOH O O
O
O
64
V. Ceftaroline
65
CEFAMICINE = cefalosporine 7--metoxilate
Cefamicine naturale - produse de actinomicete:
O OCH3
• cefamicina C (produsa de Str. lactamdurans) HOOC CH (CH2)3 C NH
S
CH2OCONH2
NH2 N
O
COOH
• si 7--metoxi-cefalosporina C:
O OCH3
S
HOOC CH (CH2)3 C NH
NH2 N
O CH2OCOCH3
COOH
66
CEFAMICINE = cefalosporine 7--metoxilate
CEFOXITIN
CEFOXITINUM (DCI)
O OCH3
S S
CH2 C NH
N
O CH2 OCO NH2
COOH
67
CEFAMICINE
CEFOTETAN
CEFOTETANUM (DCI)
Sinonim: Cefotietan
O
S O OCH3
H2N C S
C C CH C NH CH3
NaO C S N N
O O CH2 S N
COONa N N
68
CEFAMICINE
69
OXACEFEME = OXACEFALOSPORINE O
N
O
FLOMOXEF
FLOMOXEFUM (DCI) OCH3
O CH2 CH2OH
F CH S CH2 CO NH N
N
F N N
O CH2S N
COOH
70
CARBACEFEME
LORACARBEF O
LORACARBEFUM (DCI) CH C NH
NH2 N Cl
O
COOH
71
INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR
ACID CLAVULANIC
ACIDUM CLAVULANICUM (DCI)
Sinonim: Clavubactam Sare de potasiu
O CH CH2OH O CH CH2OH
+ Enzima
N COOH HN COOH
O O Enzima
72
Amoxicilina si acid clavulanic
73
INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR
SULBACTAM
SULBACTAMUM (DCI)
O O
CH3
S
. CH3
N COOH
O
74
CEFOPERAZONA SI SULBACTAM
SULPERAZONE - pulbere pentru solutie injectabila (1 g cefoperazona + 1 g sulbactam).
O CH3
S
CH C NH CH3
O
NH2 N COO CH2 OOC N
O
CH3
S
CH3
O O
75
INHIBITORI AI BETA-LACTAMAZELOR
TAZOBACTAM
TAZOBACTAMUM (DCI)
O O
CH3
S
CH2 N N
N
N COOH
O
Piperacilina si tazobactam
sinergism cu aminoglicozidele : tulpini Pseudomonas
Adm: injectabil i.v. lent sau in perfuzie
TAZOCIN– pulbere liofilizata pentru solutie injectabila
(tazobactam sodic + piperacilina sodica)
ZOSYN - pulbere liofilizata pentru solutie injectabila.
76
S
ciclu azetidin-2-onic condensat
PENEME cu un ciclu tiazolinic
N
O
RITIPENEM RITIPENEMUM (DCI)
H3C S CH2 O C NH2
CH
HO O
N
O COOH
O COOH
FAROPENEM N
FAROPENEMUM (DCI) HO
CH
H3C S
O
spectru larg de activitate
IT: p.o - sinuzite bacteriene acute, tonsilite, faringite, otite medii, pneumonie nozocomiala, exacerbari acute ale
bronsitelor cronice, infectii necomplicate si complicate ale pielii si tesuturilor moi.
PF: FAROM – comprimate
IMIPENEM
H3C S CH2 CH2 NH CH NH
IMIPENEMUM (DCI) CH
HO
N
O COOH
78
CARBAPENEME
MEROPENEM A (G-neg. si anaerobi) > Imipenem,
MEROPENEMUM (DCI)
A (G-poz) < Imipenem;
PF: MERONEM i.v., in doze uzuale de 0,5-1 g la intervale de 8 ore.
pulbere pentru solutie
injectabila
79
PANIPENEM Adm: i.v. in doze uzuale de 500 mg de doua ori / zi,
PANIPENEMUM (DCI) IT: infectii respiratorii, urinare, ginecologice, chirurgicale
In general, este bine tolerat; ca reactii adverse - tulburari digestive
(diaree), valori crescute ale transaminazelor hepatice si eozinofilelor
PF: CARBENIN - pulbere pentru solutie injectabila
DORIPENEM CH3
DORIPENEMUM (DCI) H3C S CH2 NH SO2 NH2
CH
HO NH .HO
2
N
O COOH
Adm: i.v. (in perfuzie pe o durata de peste o ora), doze uzuale de 500 mg la intervale de 8 ore.
Efecte adverse: (≥5%) cefalee, greata, diaree, si efecte locale (flebite)
PF: FINIBAX– pulbere pentru solutie injectabila; DORIBAX
80
R3 R1
MONOBACTAME R C NH R2
O N SO3H
O
AZTREONAM S
H2N
AZTREONAMUM (DCI)
N C C NH CH3
N O O N SO3H
H3C C CH3 O
COOH
IT:
infectii respiratorii, urinare, osoase, intra-abdominale si pelviene, ale
pielii si tesuturilor moi.
Se administreaza i.v. sau i.m.; dozele in infectii ale tractului urinar sunt 0,5-1 g
la 8-12 ore; in infectii sistemice severe 1-2 g la 8-12 ore.
Doza maxima recomandata este de 8 g pe zi.
Aztreonam-ul este incompatibil cu metronidazol-ul, nafcilina si vancomicina
PF: AZACTAM - pulbere pentru solutie injectabila (aztreonam sI L-arginina)
82
MONOBACTAME
CARUMONAM
CARUMONAMUM (DCI)
S
H2N
N C C NH CH2OCONH2
N O O N SO3H
CH2 COOH O
83