Terpens Definitie in regnul vegetal si cel animal este pe larg rispanditi o grupa de substante cunoscute sub denumirea general de terpene, intélnite in diverse forme. ‘Timp de mult ani termenul “terpen’” era legat de substantele aromate volatile, care. se contin in plantele superioare (uleiuri volatile). Acesti compusi au primit denumirea de terpene de la cuvantulfrancez terebenthine si nemtescul terpentin si treptat natura un sirdealte denumiri, asa ca camfeni, tereben’. Au fost izolati de asemenea compusi oxigenai inrudifi terpenelor, reprezentanti cristalini ai clrora s-au numit eamfore. Aga au fost izolafi camforul timolic, camforul mentolic. Pe parcursul dezvoltarii si kirgitii investigafilor in acest compartiment al chimiei, compusii oxigenaji au intra in grupul general al terpenelor, iar denumirea de camfor a ramas numai pentru substanta individual, Mai trziu, in legiturd cu identificarea compusilor inruditi ce contineau 0 mare diversitate de grupuri functionale, terminafia “na” in cuvantul terpen ce la inceput {nsemna hidrocarburd a devenit nepotriviti. De aceea treptat a inceput st se intrebuinteze untermen mai general - terpenoid (analogie cu denumirea steroid). Hoagen Smit a dat definitie de terpenoide - ca toti compusi, care au o anumita atitudine arhitecturald si chimica fata de molecula simpli a izoprenului (C, H, ). Clasificare Inacest grup mare de compusi naturali deosebim: - monoterpenoide sau terpenoide C,H, -sesquiterpenoide C,H, -diterpenoide C,H, ; -triterpenoide C,H. ~tetraterpenoide C,H,, 5 -politerpenoide (C,H), . Substan{ele, care contin 10 atomi de carbon (monoterpenoide) constituie fractile Uleiurilor volatile cu temperaturi joasi de fierbere. Mai tarziu, in fractile cu temperatura inaltd de fierbere, au fost identificate sesquiterpenoidele. Deci, monoterpenoidele si sesquiterpenoidele intr in componenta uleiurilor volatile. Diterpenoidele sunt parfile componente ale risinilor sia altor substante naturale cuo structur mai compusi - clorofila, vitaminele grupei K ete. ‘Triterpenoidele formeazio grup mare de sterine siheterozide vegetale cu agliconi triterpenici (saponozidele). Tetraterpenoidele intra in componenta carotenoidelor, Prima pentaterpenoida a fost alcoolul nesaturat acetilat solanezolul. Politerpenoidele constituie cauciucul si gutaperca. 147Biosinteza Existi mai multe ipoteze asupra provenienfei terpenenoidelor. De exemplu, cunoscutul farmacognostelvetian A.Chirh a presupus ca terpenoidele se pot forma din aminoacizi, adica din produsele descompuneri albuminelor(acidul >-amino-butiric, eucina etc). AA fost pusa in discutie si varianta formarii lor din produsele descompunerii grasimilor. Jn prezent s-a stubilit experimental, ca terpenvidele se formeazd din produsele ‘metabolismului hidratilor de carbon, in special al acidului acetic ‘in 1953 savantul elvetian L.Ruzika a formulat “regula izoprenica de biogeneza” deosebind in ea “regula izoprenic’ generala” si “regula izoprenica individuala”.* in regula izoprenic’ general “se menjioneazii, c& toate terpenoidele constau din lanjuri izoprenice. Ordinea, in care lanfurile izoprenice se leag’ in terpenoide, este determinat de “regula izoprenicd individual *. Una din aceste reguli individuale este“ regula CH, i i -HPo, | ° 0 CH, OH ? PO.H, Acidul 5-difosfo - 3-fosfomevalonie Topentenilpirofosfat 3)Izopentenilpirofosfatul se giseste in echilibru cu izomerul stu dimetilalilpirofosfat. Prin cuplareaacestor dou unitati cu S atomi de carbon se formeaza geranil-pirofosfat (erpend aciclica), care sti la baza formirii monoterpenoidelor aciclice,ciclice sibicielice C,)- 149