Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
2017 Bac Sim Chim PDF
2017 Bac Sim Chim PDF
PROBA E.d)
Subiectul A - 10 puncte
Citiţi următoarele enunţuri. Dacă apreciaţi că enunţul este adevărat scrieţi, pe foaia de
examen, numărul de ordine al enunţului şi litera A. Dacă apreciaţi că enunţul este fals scrieţi, pe
foaia de examen, numărul de ordine al enunţului şi litera F.
Redactarea răspunsului:
Subiectul A - 10 puncte
1. F
2. F
3. A
4. F
5. F
Rezolvare A1:
1.F
ac
acidul salicilic
Rezolvare A2:
2.F
H2 N − C2H2 − C1OOH
acid α-aminoacetic
glicină sau glicocol
acid 2-aminoetanoic (I.U.P.A.C.)
Glicina are o singură grupă funcţională trivalentă adică grupa carboxil - COOH.
glicină
Acidul glutamic are două grupe funcţionale trivalente adică două grupe
carboxil - COOH.
acidul glutamic
Rezolvare A3:
3.A
Rezolvare A4:
4.F
Enantiomerii unui compus organic rotesc planul luminii polarizate cu acelaşi unghi
în sensuri diferite, spre stânga (enantiomerul levogir) şi spre dreaptă
(enantiomerul dextrogir).
Rezolvare A5:
5.F
Subiectul B - 10 puncte
-HBr Ni
compusul (A) este:
a. bromură de izopropil;
b. bromură de terţ-butil;
c. bromură de sec-butil; - răspuns corect
d. bromură de izobutil.
B4. Într-un recipient se află glicină și valină. Numărul de dipeptide (fără izomeri
optici) care se pot forma prin condensarea acestora este:
a. patru dipeptide simple;
b. patru dipeptide: două simple și două mixte; - răspuns corect
c. patru dipeptide mixte;
d. două dipeptide: una simplă și una mixtă.
H2 N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
H H
glicil-glicina
H2 N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
CH3 − CH − CH3 CH3 − CH − CH3
valil - valina
H2 N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
CH3 − CH − CH3 H
valil - glicina
H2 N − CH − CO − NH − CH − COOH
│ │
H CH3 − CH − CH3
glicil - valina
Redactarea răspunsului:
Subiectul B - 10 puncte
1. a
2. d
3. c
4. b
5. d
Subiectul C - 10 puncte
A B
1.H2C = CH2 + HCl ⟶ a.etan
𝑁𝑖 b.etanal
2.HC ≡ CH + H2 →
3.CaC2 + H2O ⟶ c.etenă
𝐻𝑔𝐶𝑙2,𝑡℃ d.cloroetan
4.HC ≡ CH + HCl →
𝐻𝑔𝑆𝑂4/𝐻2𝑆𝑂4 e.etină
5.HC ≡ CH + H2O →
f.cloroetenă
Redactarea răspunsului:
Subiectul C - 10 puncte
1. d
2. a
3. e
4. f
5. b
Rezolvare C1:
1d
Rezolvare C2:
2a
Rezolvare C3:
3e
Rezolvare C4:
4f
Rezolvare C5:
5b
HC ≡ CH + H2O ⟶ H3C – HC = O
etină apă HgSO4 / H2SO4 etanal
Subiectul D - 15 puncte
CH3 − CH − CH − CH3
│ │
NH2 CH3
D1.
a. Precizaţi denumirea grupei funcţionale din molecula compusului (A).
b. Notaţi tipul catenei compusului (A), având în vedere natura legăturilor chimice
dintre atomii de carbon.
c. Determinaţi raportul atomic Cprimar : Csecundar : Cterţiar din molecula compusului
(A).
5 puncte
Rezolvare D1.a:
Rezolvare D1.b:
catenă saturată
Rezolvare D1.c:
p – primar (3)
s – secundar (1)
t – terţiar (1)
c – cuaternar (0)
Rezolvare D3:
D4.
a. Notaţi formula moleculară a compusului (A).
b. Determinaţi raportul masic de combinare C : H : N într-un mol de compus (A).
4 puncte
Rezolvare D4a:
C5H13N
Rezolvare D4.b:
D5. Calculaţi masa de compus organic (A) care conţine 2,8 g de azot, exprimată în
grame.
2 puncte
Rezolvare D5:
Subiectul E - 15 puncte
CCl4
CnH2n-2 + 2Br2 ⟶ CnH2n-2Br4
alchină (A) brom compus saturat
C : Br = 12n : 320 = 3 : 40
12𝑛 3 3𝑛 3 𝑛
= ⇒ = ⇒ =1 ⇒ n=2
320 40 80 40 2
CnH2n-2 ⇒ C2H2
Rezolvare E1.b:
CCl4
HC ≡ CH + 2Br2 ⟶ Br2HC - CHBr2
etină brom 1,1,2,2-tetrabromoetan
1,1,2,2-tetrabromoetan
-(C3H6)3-
Catena polimerului rezultat prin polimerizarea a trei molecule de propenă
4 puncte
Rezolvare E5:
Subiectul F - 15 puncte
F2. Calculaţi masa de alcool secundar, exprimată în kilograme, care se obţine din
560 m3 de 1-butenă, măsuraţi în condiţii normale de temperatură și de presiune,
la un randament al reacției de 80%.
4 puncte
Rezolvare F2:
a
η= ·100 = 80%
(a+b)
unde (a +b) = 560 m3 de 1-butenă
a = 560 · 80/ 100 = 448 m3 de 1-butenă ⟶ alcool secundar
448 m3 H+ x kg
C4H8 + H2O ⟶ C4H10O
1-butenă apă alcool secbutilic (2-butanol)
22,4 m3 74 kg
b m3 b m3
C4H8 ⟶ C4H8
1-butenă 1-butenă nereacţionată
22,4 m3 22,4 m3
F3.
a. Scrieți ecuația reacției de fermentație acetică a etanolului.
b. Notați o utilizare a compusului organic rezultat la fermentația acetică a
etanolului.
3 puncte
Rezolvare F3.a:
Acidul acetic este un acid slab, cel mai simplu acid din clasa acizilor carboxilici,
având formula brută C2H4O2 și formula chimică CH3-COOH. Numit și
acid etanoic, acidul acetic este un lichid incolor cu miros pătrunzător și iritant.
Acidul acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului de
gheață al cristalelor formate la temperatura camerei. În soluții diluate (3% - 6%)
se numește oţet și se folosește în alimentație.
CpH3-(CsH2)m-1 -CpH2--O-(CpH2-CpH2-O)n-H.
Cprimar : Csecundar = 11 : 8
𝟐𝒏+𝟐 𝟏𝟏
=
𝒎−𝟏 𝟖
3 + 2(m-1) + 2 + 4n + 1 = 78
Rezolvare sistem:
2(m-1) + 4n = 72
(m-1) + 2n = 36
(m-1) = 36 -2n
(2n + 2)·8 = 11·(m-1)
(2n + 2)·8 = 11·(36 -2n)
16n + 16 = 396 – 22n
38n = 380
n = 10
(m-1) = 36 -2n
(m-1) = 36 -2·10
m – 1 = 16
m = 17
n = 10
CH3-(CH2)m-O-(CH2-CH2-O)n-H.
CH3-(CH2)17-O-(CH2-CH2-O)10-H.
Numărul atomilor de carbon = 1 + 17 + 20 = 38
F5. Un mol de gliceridă (G) formează la hidroliză enzimatică trei moli de acid
stearic și 1 mol de glicerină. Scrieţi formula de structură a gliceridei (G).
2 puncte
Rezolvare F5:
tristearina glicerină
Subiectul G - 15 puncte
H2 N − C2H − C1OOH
│
CH3 − C3H − C4H3
valina
acid 2-amino-3-metilbutanoic
I.U.P.A.C.
+
H3 N − C2H − C1OOH
│
CH3 − C3H − C4H3
valina
acid 2-amino-3-metilbutanoic
pH = 1
G2. La hidroliza parţială a unei proteine s-a obţinut o tripeptidă (P), cu formula de
structură:
H2N − CH2 − CO − NH − CH − CO − NH − CH2 − COOH
│
CH3
2H2O ↓
G3. Calculaţi masa de apă necesară hidrolizei totale a 60,9 g de tripeptidă (P),
exprimată în grame.
3 puncte
Rezolvare G3:
60,9 g xg
H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH + 2H2O ⟶ 2glicină + alanină
tripeptidei (P) apă
203 g 2*18g
H − C1 = O HO − C1 = O
│ │
H − C2 − OH H − C2 − OH
│ │
HO − C3 − H HO − C3 − H
│ [O] │
H − C4 − OH → H − C4 − OH
│ Fehling │
H − C5 − OH H − C5 − OH
│ │
C6H2 − OH C6 H2 − OH
H − C1 = O HO − C1 = O
│ │
H − C2 − OH H − C2 − OH
│ reactiv │
HO − C3 − H Fehling HO − C3 − H
│ 2Cu(OH)2 │
H − C4 − OH H − C4 − OH
│ -Cu2O ↓ │
H − C5 − OH -2H2O H − C5 − OH
│ │
C6H2 − OH C 6 H2 − OH
Rezolvare G4.b.:
xg 2,88 g
C6H12O6 + 2Cu(OH)2 ⟶ C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O
glucoză reactiv Fehling acid oxid
gluconic cupric –
pp. roşu
180 g 144 g
acidul 2,3-dimetilpentanoic
O
││
C1 − OH
│
H − C2* − CH3
│
H − C3* − CH3
│
C4 H2
│
C5 H3
acidul 2,3-
dimetilpentanoic
2 3
Atomii de C * şi C * sunt atomi de carbon asimetrici deoarece au patru
substituenţi diferiţi.