Bun venit la Wikipedia! Dacă doriți să contribuiți vă recomandăm să vă înregistrați/autentificați.

Alcool
De la Wikipedia, enciclopedia liberă

În chimie, alcool este orice compus organic hidroxilici cu grupă funcțională hidroxil (-OH) care
este legata de un atom de carbon saturat, in starea de hibridizare sp³. Grupa hidroxil poate fi legata
de o catena saturata, din partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena laterala a unei
hidrocarburi aromatice. Formula generală pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.
În limbajul curent, termenul de alcool se referă aproape întotdeauna la etanol, cunoscut și ca alcool
de cereale, și deseori la orice băutură care conține etanol (vezi băutură alcoolică). Acest sens stă la
baza termenului de alcoolism (dependență de alcool). Reținerea de a nu consuma alccol
(abstinență), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool (prohibiție). Ca
medicament, etanolul este cunoscut ca având un efect depresiv, care scade acuitatea reflexelor
sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei denumite cu un adjectiv de rigoare,
precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca în izopropanol.
Cuvântul datează din secolul XVI, când a fost folosit pentru se denumi orice substanță la care se
ajungea prin sublimare. Acesta derivă din termenul latin medieval alcool ("pudră de stibiu"),
originar din arabă al-kuḥūl (‫)الكحول‬, care este de asemenea sursa termenului kohl și legat de
rădăcina k-ḥ-l, atestată în cuvântul arab pentru machiaj.
Cuprins
 [ascunde] 
• 1
Struct
ură
• 1

• 1

• 1

• 1

• 2
Utiliză
ri
• 3
Surse
• 4
Nome
nclatu
ră
• 4

• 4

• 5
Propri
etăți
fizice
și
chimic
e
• 6
Toxici
tate
• 7
Prepar
area
alcooli
lor
• 7

• 7

• 8
Reacți
i ale
alcooli
lor
• 8
[modificare] Structură

Grupa funcțională a unui alcool este grupa hidroxil legată de un atom de carbon hibridizat sp3.
Astfel se poate spune că alcoolii sunt derivați ai apei, cu o grupare alchil înlocuind un hidrogen.
Dacă o grupare aril este prezentă în locul uneia alchil, compusul se numește fenol. De asemenea,
dacă grupa hidroxil este legată de un carbon hibridizat sp2 dintr-o grupă alchenil, compusul de
numește enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de aproximativ 109° (c.f. 104,5° în apă) și
două perechi de electroni libere. Legătura O-H din metanol (CH3OH) are o lungime de aproximativ
96 picometri.

[modificare] Alcooli primari, secundari și terțiari

Există trei mari categorii de alcooli- 'primari' (1°), 'secundari' (2°) și 'terțiari' (3°), bazate pe numărul
de carboni de care este legat carbonul C-OH (evidențiat cu roșu). Metanolul este cel mai simplu
alcool primar. Cel mai simplu alcool secundar este izopropanol (propan-2-ol) și cel mai simplu
alcool terțiar este terț-butanol (2-metilpropan-2-ol).

[modificare] Alcooli saturați, nesaturați și aromatici

După natura radicalilor de care se leagă grupa funcțională hidroxil, alcooli pot fi saturați (proveniți
de la alcani), nesaturați (proveniți de la alchene sau alchine) sau aromatici (proveniți de la arene).

Alcool normal butilic Alcool alilic Alcool benzilic

[modificare] Monoalcooli și polialcooli

Alcoolii se mai pot clasifica și după numărul de grupe hidroxil conținute în moleculă. Astfel, există
monoalcooli, cu o singură grupă hidroxil (toți cei prezentați mai sus sunt monoalcooli), și
polialcooli, cu mai mult de o grupă hidroxil.
Etandiol (1,2 dihidroxoetan) 1,2,3 Propantriol

[modificare] Metanol și etanol

Cei mai simpli și cei mai folosiți alcooli sunt metanolul și etanolul (numele comune sunt alcool
metilic și alcool etilic), care au structurile de mai sus.
Metanolul se obținea în trecut prin distilarea lemnului, de aceea se numea „alcool de lemn". În
prezent, este o substanță chimică la îndemâna oricui, care se produce prin reacția la presiune a
monoxidului de carbon cu hidrogenul. În limbajul colocvial, termenul de „alcool" denumește
deseori etanolul sau „alcool de cereale". Spirtul metilat, numit și "spirt medicinal", este o formă de
etanol devenit necomestibil prin adăugarea de metanol și coloranți de regulă albastru de metil. Pe
lângă utilizarea principală în băuturile alcoolice, etanolul este folosit (deși foarte bine controlat)
drept solvent industrial și materie primă.

[modificare] Utilizări
Alcoolii sunt folosiți la scară largă în industrie și știință, drept reactanți, solvenți combustibili.
Etanolul și metanolul pot arde creând mai puține substanțe nocive decât benzina sau motorina.
Datorită toxicității scăzute și capacității de a dizolva substanțe nepolare, etanolul este folosit deseori
ca solvent în medicamente, parfumuri și esențe vegetale, precum vanilia. În sinteza organică,
alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.
Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent în băuturi după fermentație pentru a evidenția aromele
sau pentru a induce intoxicarea euforică numită "beție". Utilizarea etanolului pentru acest scop este
interzisă în unele jurisdicții. În asemenea cazuri de consum, alcoolul este un drog psihoactiv, cu un
potențial imediat de supradoză, otrăvire și dependență fiziologică (știută ca alcoolism). Alcoolismul
a devenit una dintre cele mai comune cauze de dependență (poate după cafeină) din lume.
Dependența fiziologică cauzată de alcoolism înseamnă că persoana dependentă trece prin sevraj
(sub forma unei dureri de cap cunoscută ca "mahmureală," unei anxietăți crescute, știută ca "friguri"
și oboseală sau probleme cu somnul) la încetarea sau descreșterea folosirii.

[modificare] Surse
Mulți alcooli pot fi creați prin fermentație a fructelor sau cerealelor cu drojdie, dar doar etanolul
este produs comercial în acest fel, în principal pentru combustibil și băuturi. Alți alcooli sunt în
general produși pe cale sintetică din gaze naturale, petrol sau cărbune, de exemplu prin hidratarea
acidă a alchenelor.

[modificare] Nomenclatură
[modificare] Nume sistematice
În sistemul IUPAC, numele alcanului primește ca sufix "ol", ca, de exemplu, "metanol" și "etanol".
Când este necesar, poziția grupei hidroxil este indicată prin plasarea unui număr între numele
catenei și sufixul "ol": propan-1-ol pentru CH3CH2CH2OH, propan-2-ol pentru
CH3CH(OH)CH3. Uneori, numărul de poziție este scris în fața denumirii: 1-propanol și 2-
propanol. Dacă este prezent un grup de prioritate mai mare (precum o aldehidă, cetonă sau acid
carboxilic), atunci este necesar să se specifice și poziția acestora. De exemplu, 1-hidroxi-2-
propanonă pentru CH3COCH2OH.
Iată câteva exemple de alcooli simpli cu modele de denumire:

Numele comune ale alcoolilor apar de obicei prin preluarea numelui radicalului alchil de bază și
adăugarea cuvântului „alcool", de exemplu metil alcohol, etil alcool sau terț-butil alcool. Propil
alcoolul poate fi n-propil alcool sau isopropil alcool, depinzând de poziția la care este legat
hidroxilul, respectiv carbonul 1 sau carbonul 2. Isopropil alcoolul este nuimt ocazional și sec-propil
alcool.
După cum s-a menționat mai sus, alcoolii sunt clasificați ca fiind primari (1°), secundari (2°) sau
terțiari (3°), iar numele comune arată acest lucru prin preficul radicalului alchil. De exemplu,
(CH3)3COH este un alcool terțiar și este numit comun terț-butil alcool. Acesta s-ar numi 2-
metilpropan-2-ol conform regulilor UICPA, indicând un lanț de propan ce are grupele metil și
hidroxil legate de carbonul din mijloc (al doilea).
Un alcool cu două grupări hidroxil este în general numit "glicol", de exemplu HO-CH2-CH2-OH
este etilen glicol. Numele UICPA este etan-1,2-diol, "diol" indicând cele două grupe hidroxil, iar 1,2
indicând pozițiile la care sunt legate ele. Glicolii geminali (care au hidroxilii legați la un același
atom de carbon), precum etan-1,1-diol, sunt de obicei instabili. Pentru trei sau patru grupe, se
folosesc sufixele "triol" și "tetraol".

[modificare] Etimologie
Cuvântul „alcool" provine aproape sigur din limba arabă (prefixul „al-" fiind articolul hotărât
arabic); în orice caz, originea precisă este nesigură. A fost introdus în Europa, împreună cu arta
distilării și cu substanța însăși, în aproximativ secolul XII de către diferiți autori europeni care
traduceau și popularizau descoperirile alchimiștilor islamici.
O teorie populară, găsită în multe dicționare, este că provine din ‫ = الكحل‬ALKHL = al-kuhul, la
început acesta fiind numele unei pudre foarte fine de sulfură de stibiu Sb2S3 folosită ca antiseptic și
machiaj pentru ochi. Pudra este preparată prin sublimarea unui mineral natural, stibnit, într-un vas
închis. Conform acestei teorii, înțelesul cuvântului alkuhul ar fi fost extins mai întâi pentru
substanțele distilate în general, iar apoi restrâns doar pentru etanol. Această etimologie circulă în
Anglia cel puțin din 1672 (DEO).
Oricum, această derivare nu este întru totul acceptată, deoarece cuvântul arabic curent pentru alcool,
‫ = الكحول‬ALKHWL = al???, nu derivă din al-kuhul. Coranul, în versetele 37:47, folosește cuvântul
‫ = الغول‬ALGhWL = al-ghawl — însemnând "spirit" ("ființă spirituală") sau "demon" — cu sensul de
"lucrul care dă vinului tăria". Cuvântul al-ghawl a dus la apariția cuvântului englez "ghoul"
(creatură imaginară care mănâncă persoane moarte; vampir), și numele stelei Algol.
Conform unei a doua teorii, etimologia populară și scrierea cuvântului „alcool" nu ar fi apărut
datorită generalizării cuvântului ALKHL, ci confuziei alchimiștilor și autorilor occidentali a
cuvintelor ALKHL și ALGhWL, care au fost într-adevăr traduse în multe feluri greșit.

[modificare] Proprietăți fizice și chimice

Gruparea hidroxil face ca, în general, alcoolul să fie moleculă polară. Acele grupări pot forma
legături de hidrogen una cu alta și cu alți compuși. La alcooli există două posibilități de dizolvare:
tendința grupei polare -OH de a îl face solubil în apă și cea a catenei laterale de a i se opune. De
aceea, metanolul, etanolul și propanolul sunt solubile în apă deoarece influența grupării hidroxil
este mai puternică decât cea a catenei. Butanolul, cu patru carboni în catenă, este moderat solubil
datorită echilibrului dintre cele două tendințe. Alcoolii cu cinci sau mai mulți carboni (pentanol sau
mai mari) sunt insolubili în apă datorită dominării catenei laterale.
Datorită legăturii de hidrogen, alcoolii tind să aibă puncte de fierbere mai ridicate față de
hidrocarburi și eteri. Toți alcoolii simpli sunt solubili în solvenți organici. Legăturile de hidrogen
arată că alcoolii pot fi folosiți ca solvenți protici.
Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului formează alcoolii nucleofili.
Alcoolii, ca și apa, pot avea fie proprietăți acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa de în jur de
16-19, sunt ușor mai puțin acizi decât apa, dar sunt capabili să recționeze cu baze puternice precum
hidrură de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul. Sărurile care rezultă se numesc alcoxizi,
având formula generală RO- M+.
Alcoolii legați de nuclee benzenice au o aciditate mai scăzută (un pKa în jur de 10). Grupările care
iau electroni participă la creșterea acidității alcoolilor. De exemple, para-nitro fenolul are un pKa de
7,15.
Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea ce face alcoolul slab bazic în prezența
unor acizi tari, preum acidul sulfuric. De exemplu, cu metanol:

Alcoolii pot fi de asemenea supuși oxidării pentru a forma aldehide, cetone sau acizi organici, sau
pot fi deshidratați pentru a forma alchene. Pot reacționa pentru formarea deesteri și pot fi supuși
(dacă sunt mai întâi activați) reacțiilor de substituție nucleofilică. Pentru mai multe detalii, vezi
secțiunea #Reacții ale alcoolilor.

[modificare] Toxicitate
Etanolul a fost consumat de oameni încă din preistorie sub forma băuturilor alcoolice, pentru o
varietate de motive: igienice, alimentare, medicinale, religioase, distractive. Deși consumul rar de
etanol în cantități mici nu are efecte negative, ci dimpotrivă, dozele mai mari duc la starea numită
"ebrietate" sau intoxicare și, depinzând de doză și de regularitatea consumului, poate cauza
probleme respiratorii acute sau decesul, iar ingestia cronică are repercusiuni medicale grave.
Alți alcooli sunt mult mai otrăvitori decât etanolul, în mare parte pentru că durează mai mult până
să fie metabolizați, iar nu de puține ori metabolismul lor duce la apariția unor substanțe mai toxice.
Metanolul, sau alcoolul de lemn, de exemplu, este oxidat de enzime în ficat și duce la crearea
formaldehidei, care poate cauza orbirea sau moartea.
Un tratament eficient pentru prevenirea toxicității cu formaldehidă după ingestia de metanol este
administrarea de etanol. Aceasta va preveni transformarea metanolului în formaldehidă, iar
formaldehida existentă va fi covertită în acid formic și eliminată prin excreție înainte de a provoca
vreun rău.

[modificare] Prepararea alcoolilor

[modificare] Laborator
Există mai multe metode pentru prepararea alcoolilor în laborator.
• Compusii halogenati alifatici reacționează cu hidroxidul de sodiu sau hidroxid de potasiu,
obținându-se astfel alcooli
• Aldehideele sau cetonele sunt reduse cu borohidrură de sodiu sau hidroborat de litiu la
alcooli.
• Alchenele aditioneaza apa, într-un mediu acid, folosind drept catalizator acid sulfuric
concentrat.

Formarea unui alcool secundar prin reducere și hidratare:

[modificare] Industrie
Industrial, alcoolii se obțin în mai multe feluri.
• prin fermentație folosind glucoză produsă de zahăr, obținand hidroliza amidonului, în
prezența drojdiei și a unei temperaturi de sub 37 °C pentru producerea etanolului.
• Prin hidratare directă: folosind etenă sau alte alchene, cu un catalizator de acid fosforic, la
temperatură și presiune mari.
• Metanolul este produs din vapori de apă: este creat din gaz sintetizat, unde monoxidul de
carbon și doi echivalenți ai hidrogenului sunt combinați pentru producerea metanolului,
folosind drept catalizatori cupru, oxid de zinc și oxid de aluminiu la 250 °C și o presiune de
50-100 atm.

[modificare] Reacții ale alcoolilor

[modificare] Deprotonare
Alcoolii se pot comporta ca acizi slabi, supuși deprotonării. Reacția de cedare a protonilor pentru a
produce o sare alcoxidică este făcută fie cu o bază tare, precum hidrură de sodiu sau n-butillitiu, fie
cu sodiu sau potasiu.
2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑

2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+

ex. 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+

Apa este similară în pKa cu mulți alcooli, deci cu hidroxid de sodiu apare un echilibru de obicei
deplasat spre stânga:

R-OH + NaOH R-O-Na+ + H2O (echilibru la stânga)

Totuși, trebuie observat că bazele folosite la deprotonarea alcoolilor sunt tari. Bazele folosite și
alcoxizii obținuți sunt reactanți chimici foarte sensibili la umezeală.

[modificare] Substituție nucleofilică

Gruparea OH nu este o grupă care se desprinde ușor în reacțiile de substituție nucleofilică, așa că
alcooli neutri nu iau parte la aceste reacții. Totuși, dacă oxigenul este întâi protonat pentru a forma
R−OH2+, gruparea care pleacă (apă) este mult mai stabilă, iar substituția poate avea loc. De
exemplu, alcoolii terțiari reacționează cu acidul clorhidric pentru a produce halogenuri alchilice
terțiare, unde gruparea hidroxil este înlocuită de un atom de clor. Dacă se dorește ca un alcool
primar sau secundar să reacționeze cu acidul clorhidric, este nevoie de un activator precum clorura
de zinc. Alternativ, conversia poate fi făcută folosind clorură de tionil.

Alcoolii pot de asemenea fi convertiți în bromuri alchilice folosind acid hidrobromic sau tribromură
de fosfor, de exemplu:
3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3

În deoxigenarea Barton-McCombie, un alcool este deoxigenat într-un alcan cu complex hibrid

tributiltină sau trimetimboran într-o reacție de substituție a radicalului.

[modificare] Deshidratare
Alcoolii sunt substanțe nucleofilice, seci R−OH2+ poate reacționa cu ROH pentru a produce eteri și
apă într-o reacție de deshidratare, deși aceasta este rareori folosită, cu excepția fabricării dietil
eterului.
Mai folositoare este reacția de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene. Reacția urmează
regula lui Zaitsev, care spune că cea mai stabil alchenă se formează. Alcooli terțiari se transformă
ușor la temperatura camerei, dar cei primari au nevoie de temperaturi mai ridicate.
Aceasta este o diagramă a deshidratării acide a etanolului pentru a produce etenă:

[modificare] Esterificare
Pentru a forma esteri dintr-un alcool și un acid carboxilic, reacția, numită esterificare Fischer, este
de obicei realizată cu ajutorul unui catalizator de acid sulfuric concentrat:
 R-OH + R'-COOH R'-COOR + H2O

Pentru ca echilibrul să fie deplasat la dreapta și să se obțină un randament mare de transformare în

ester, apa este eliminată, fie printr-un exces de H2SO4, fie prin folosirea aparatului Dean-Stark.
Esterii mai pot fi obținuți și prin reacția unui alcool cu o clorură acidă în prezența unei baze precum
piridina.
Alte tipuri de esteri sunt preparați similar - de exemplu, esterii tosil (tosilați) sunt obținuți prin
reacția unui alcool cu clorură de p-toluensulfonil în piridină.

[modificare] Oxidare
Alcoolii primari se transformă de obicei în aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare organică, pe
când alcoolii secundari se transformă în cetone. În mod tradițional, se folosesc oxidanți puternici,
precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu în mediu acid, de exemplu:
3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 +
7 H2O

De multe ori în prepararea aldehidelor acești reactanți reprezintă o problemă, deoarece supra-
oxidează acidul carboxilic. Pentru ca aceasta să se evite, alți reactanți sunt preferați, cum ar fi
clorocromat de piridină, periodinan Dess-Martin, acid 2-iodoxibenzoic sau metode precum oxidarea
Swern.
Alcoolii terțiari rezistă oxidării, dar pot fi oxidați de reactanți precum 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-
benzoquinonă.

[modificare] Vezi și
• Băutură alcoolică
• Efectele alcoolului asupra organismului
• Transesterificare

[modificare] Bibliografie
• Sci-toys website explanation of denatured alcohol designations
• Ioniță, Curs de chimia compușilor organici cu funcțiuni simple. Universitatea din București,
2008.

[modificare] Legături externe

• en Ce este alcoolul, până la urmă? Informații
interesante despre alcooli.
Wikimedia Commons
conține materiale multimedia
Categorii:
legate de Alcool
• Alcooli
• Antiseptice

• Creare cont / Autentificare

 • Articol
• Discuţie

• Lectură
• Modificare
• Istoric

• Pagina principală
• Portaluri tematice
• Cafenea
• Articol aleatoriu

Participare
• Schimbări recente
• Proiectul săptămânii
• Ajutor
• Portalul comunităţii
• Donaţii

Tipărire/exportare

Trusa de unelte

În alte limbi
• Afrikaans
• Aragonés
• ‫العربية‬
• Asturianu
• Žemaitėška
• Беларуская
• Беларуская (тарашкевіца)
• Български
• বাংলা
• Brezhoneg
• Bosanski
• Català
• Tsetsêhestâhese
• ‫کوردی‬
• Česky
• Cymraeg
• Dansk
• Deutsch
• Ελληνικά
• English
• Esperanto
• Español
• Eesti
• Euskara
• ‫فارسی‬
• Suomi
• Føroyskt
• Français
• Gàidhlig
• Galego
• ‫עברית‬
• हिन्दी
• Fiji Hindi
• Hrvatski
• Kreyòl ayisyen
• Magyar
• Interlingua
• Bahasa Indonesia
• Ido
• Íslenska
• Italiano
• 日本語
• Basa Jawa
• Қазақша
• 한국어
• Kurdî
• Latina
• Lumbaart
• Lingála
• Lietuvių
• Latviešu
• Македонски
• മലയാളം
• Bahasa Melayu
• Plattdüütsch
• Nederlands
• Norsk (nynorsk)
• Norsk (bokmål)
• Occitan
• Polski
• ‫پنجابی‬
• Português
• Runa Simi
• Русский
• Sicilianu
• Srpskohrvatski / Српскохрватски
• Simple English
• Slovenčina
• Slovenščina
• Shqip
• Српски / Srpski
• Basa Sunda
• Svenska
• Kiswahili
• தமிழ்
• తెలుగు
• ไทย
• Tagalog
• Türkçe
• Українська
• ‫اردو‬
• Tiếng Việt
• West-Vlams
• Winaray
• ‫יי ִדיש‬
• Yorùbá
• 中文
• 粵語
• Ultima modificare efectuată la 17:40, 22 ianuarie 2012.
• Acest text este disponibil sub licenţa Creative Commons cu atribuire şi distribuire în condiţii
identice; pot exista şi clauze suplimentare. Vedeţi detalii la Termenii de utilizare.
• Politica de confidenţialitate
• Despre Wikipedia
• Termeni
• Versiune mobilă