COMPUŞI ORGANICI CU FUNCŢIUNI SIMPLE

1.Compuși Halogenați

Def: Derivaţii halogenaţi sunt compuşii organici, care conţin atomi de halogen
legaţi de radicalul organic.
Formula generală este R-X, unde X reprezintă atomul de halogen.

Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative, atrag spre ei
dubletul electronic de legătură, ceea ce provoacă polarizarea puternică a
legăturii covalente carbon - halogen şi apariţia sarcinilor electrice parţiale la cei
doi atomi.
R-CH2-X unde (X este Cl; Br; F; I)

Din această cauză derivaţii halogenaţi sunt compuşi reactivi, participând la multe
transformări chimice în care se substituie atomul de halogen.

CLASIFICAREA COMPUŞILOR HALOGENAŢI

     Derivaţii halogenaţi pot fi clasificaţi după mai multe criterii:
a) după numărul atomilor de halogen
- derivaţi monohalogenaţi;

CH3 — Cl clormetan

CH3 — CH2 — Cl cloretan

CH3 — CH2 — CH3

I 2 – bromopropan
Br

- derivaţi dihalogenaţi;

CH3 — CH2 — CH2

I I 1, 2 – dibromopropan
Br Br

CH2 — CH2
I I 1,2 - dicloroetan
Cl Cl

- derivaţi polihalogenaţi.
 CH3 — CH2 — CH2
I I I 1- brom – 2 – fluor – 3 – cloropropan
Cl F Br

b) după natura atomului de halogen:

- compuşi fluoruraţi;
CH3 — F fluormetan

CH3 — CH2 — CH2

I I 1, 2 – difluoropropan
F F

- compuşi cloruraţi;
CH3 — Cl clormetan

CH2 — CH2
I I 1,2 - dicloroetan
Cl Cl

- compuşi bromuraţi;
CH3 — CH2 — CH3
I 2 – bromopropan
Br

- compuşi ioduraţi.
CH3 — I iodometan

c) după natura radicalului de hidrocarbură de care se leagă atomul

sau atomii de halogen:
- compuşi halogenaţi alifatici
o saturaţi
CH3 — F fluormetan

o nesaturaţi
CH2 = CH — Cl cloroetenă (clorură de vinil)

F—C=C—F
I I 1, 1, 2, 2 – tetrafluoroetenă (teflon)
F F
 - compuşi halogenaţi aromatici.

clorbenzen

1,2-diclorobenzen 1,3-diclorobenzen 1,4-diclorobenzen

Denumirea compusilor halogenați

Denumirea compuşilor se formează din denumirea hidrocarburilor din care se

obţin, precedată de un prefix ce indică numărul şi natura atomului de halogen. În
nomenclatura sistematică şi nomenclatura internaţională IUPAC este primită
următoarea denumire a radicalilor halogenaţi:

       -F  (fluoro) ;   -Cl (cloro) ;  -Br (bromo) ;  -I (iodo):

  CH3Cl  clorometan;     CH2Cl2 diclorometan;       

  C2H5I  iodoetan;       C6H5Br bromobenzen;

a) se indică poziţia în catenă + natura halogenului (F, Cl, Br, I) + denumirea

hidrocarburii
Ex: CH3 — CH2 —CH2 — CH3
I 2 – clorobutan
Cl

b) dacă sunt mai mulţi atomi de halogen identici se indică numărul lor cu
ajutorul prefixelor di, tri, tetra, penta, hexa etc.
Ex: CHCl3 tricolorometan
c) dacă sunt atomi de halogen diferiţi se denumeşte fiecare în parte cu poziţia
sa, dar păstrând ordinea alfabetică
Ex:
CH2 — CH2 — CH3
I I 1-bromo-2 – cloropropan
Br Cl

d) halogenuri ale radicalilor

CH3 — CH2 — Cl clorură de etil (cloroetan)
CH2 = CH — Cl cloroetenă (clorură de vinil)