1/19/22, 9:40 PM Alchenă - Wikipedia

Alchenă
De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Alchenele (cunoscute și sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi

nesaturate, aciclice care conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon[1]
având formula moleculară generală CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi
atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o legătură de tip π.
Dacă se înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori
întregi și succesive începând cu 2, se obține seria omoloagă a alchenelor
(n=2,3,4...).[2] Etilenă, cea mai
simplă alchenă
Cea mai simplă alchenă și primul reprezentant al acestei clase de
hidrocarburi este etena sau etilena (C2H4), produsă anual în cantități imense
la nivel industrial.[3]

Cuprins
Formule structurale
Denumire
Reacțiile alchenelor
Reacții de adiție
Reacția de polimerizare
Reactii de oxidare
Proprietăți fizice
Vezi și
Bibliografie
Note

Formule structurale
H2C=CH2 etenă (etilenă)
H2C=CH-CH3 propenă (propilenă)

Nesaturarea echivalentă (N, N.E., șamd) este 1. Acest lucru denotă prezența unei duble legături în
moleculă.

Denumire
Denumirea alchenelor se face înlocuind sufixul "-an" (din denumirea alcanului cu număr identic
de atomi de carbon) prin sufixul "-enă". Începând de la al treilea termen al seriei omoloage a
alchenelor , în denumire se precizează "poziția dublei legături".
Cea mai simplă alchenă este etena
C2H4, care poate fi scrisă și structural: H2C=CH2.
https://ro.wikipedia.org/wiki/Alchenă 1/5
1/19/22, 9:40 PM Alchenă - Wikipedia

Există și alchene cu mai multe legături duble, așa numitele poliene.

Formula generală a acestora este CnH2n+2-2d, unde "d" reprezintă numărul de legături duble.
Polienele se denumesc folosind gradul de multiplicitate al dublei legături. De exemplu poliena cu
două legături duble se numește dienă (d=2), cu trei legături duble trienă ș.a.m.d.

Denumirea alchenelor cu catenă ramificată se face după regulile IUPAC, stabilite pentru
alcani , la care se adaugă următoarele:

1. Catena de bază trebuie să conțină dubla legătură , chiar dacă există o altă catenă cu mai mulți
atomi de carbon , dar în care nu se află dubla legătură .

2. Catena de bază se numerotează astfel încât un atom de carbon din dubla legătură să
primească numărul cel mai mic.

Denumirea radicalilor derivați de la alchene se obține folosind sufixul potrivit , conform

regulilor stabilite la alcani ; sunt și radicali care au denumiri uzuale , de exemplu:

CH2=CH- etenil (vinil)

CH2=CH-CH2- propenil (alil)

Reacțiile alchenelor

Reacții de adiție

Reacția de adiție rezultă în desfacerea legăturii π dintre atomii de carbon,

Adiția hidrogenului (hidrogenarea)

Alchenele adiționează hidrogen molecular în prezența catalizatorilor (metale tranziționale: Ni, Pd,
Pt), fin divizate la temperaturi cuprinse intre 80-180 grade Celsius și presiuni de până la 200
atmosfere. Se obține alcanul, care are aceeași catenă ca și alchena.
R-CH=CH-R' + H-H → R-CH2-
CH2-R'
Reacția de hidrogenare a alchenelor are loc în sistem eterogen deoarece în condițiile de
lucru hidrogenul este în stare gazoasă, alchenele pot fi gaze sau sub forma de soluție, produșii de
reacție (alcanii) sunt în stare fluidă, iar catalizatorul este solid.

Adiția halogenilor (halogenarea)

Prin adiția halogenilor (X2 = Cl2, Br2, I2) la alchene se obțin compuși dihalogenați, în care cei doi
atomi de halogen sunt legați de doi atomi de carbon vecini (derivați dihalogenați vicinali).
R-
CH=CH-R' + X-X → R-CH-CH-R'

| |

X X

derivat halogenat vicinal

Cel mai ușor se adiționează clorul, apoi bromul. Adiția de clor sau de brom este imediată și
cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de brom în tetraclorură de carbon servește la
recunoașterea și la dozarea alchenelor. Numele de "olefine", care a fost dat alchenelor, se
datorează proprietății lor de a se transforma prin halogenare in compusi saturati cu aspect uleios.

Adiția hidracizilor

https://ro.wikipedia.org/wiki/Alchenă 2/5
1/19/22, 9:40 PM Alchenă - Wikipedia

Hidracizii, HX(HCl, HBr, HI) se adiționează la alchene formându-se derivați monohalogenați

saturați. Cel mai usor se aditioneaza acidul iodhidric, apoi acidul bromhidric și cel mai greu acidul
clorhidric.
La alchenele simetrice:
R-CH=CH=R + H-X → R-CH-CH-R

| |

H X

derivat monohalogenat

De exemplu: CH2=CH2(etena) + HCl → CH3-CH2-Cl(1-cloroetan/clorura de etil/chelen)

Chelenul
este unul dintre primele anestezice locale folosite in medicină.
La alchenele asimetrice:
Deși există
două posibilități de adiție a atomilor hidracidului, se formează întotdeauna un singur izomer,
conform Regulii lui Markovniov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se fixează la
atomul de carbon(participant la legătura dubla), care are cel mai mare numar de atomi de
hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon al dublei legături care are număr mai mic de atomi de
hidrogen.

Adiția apei

Aditia apei la alchene are loc in prezența acidului sulfuric concentrat si conduce la obținerea de
alcooli:
R-CH=CH-R + H-OH → R-CH-CH-R

| |

H OH

alcool

De exemplu, prin adiția apei la etenă se obține etanol.

Adiția apei la alchenele asimetrice se face
conform regulii lui Markovnikov. ex: propena+apa→2-propanol(alcool izopropilic)

Reacția de polimerizare

Procesul în care mai multe molecule ale unui compus, monomer(mer), se leaga intre ele, formand
o macromolecula(polimer), este numit polimerizare(gr. poly=numeros, meros=parte).
n - gradul
de polimerizare(numărul de molecule de monomer care formează polimerul)
nA → -(A)-n
Gradul
de polimerizare n si masa molara M care caracterizeaza un polimer sunt valori medii.
Polimerizarea alchenelor este o reactie de poliadiție care are loc cu ruperea legaturii pi din fiecare
moleculă de alchenă și formarea de noi legături simple, carbon-carbon.
Ecuația generală a reacției
chimice de polimerizare a unei alchene este:
nCH2=CH → -(CH2-CH)-n

| |

R R

monomer polimer

Reactii de oxidare

Oxidarea blândă

Reacția de oxidare a alchenelor cu soluție apoasă neutră/slab bazică de permanganat de potasiu

(reactiv Baeyer) este numită oxidare blândă.
Sub acțiunea agentului oxidant se rupe numai
legătura pi din legatura dublă și se formează dioli: compuși care conțin două grupări hidroxil(-OH)
la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinali). Se obține un compus saturat stabil.
3CnH2n +
2KMnO4(solutie violeta) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2(precipitat brun)
Datorită
modificărilor de culoare, reacția se utilizează pentru identificarea alchenelor.

https://ro.wikipedia.org/wiki/Alchenă 3/5
1/19/22, 9:40 PM Alchenă - Wikipedia

Oxidarea energică (distructivă)

-se face in prezența K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obținerea de acizi carboxilici si/sau cetone.

Oxidarea completa (arderea)

CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q

Proprietăți fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, după numărul atomilor de carbon din moleculă.
Alchenele de la etenă la pentenă sunt gaze, cele de la pentenă la alchena 18 sunt lichide, iar
alchenele superioare sunt solide.

Punctele de fierbere și de topire cresc odată cu masa moleculară, dar sunt mai mici decât la alcanii
corespunzători. Au densitatea mai mică decât apa, sunt insolubile în apă, dar solubile în solvenți
organici. Sunt incolore si au miros specific.

Vezi și
Alcan
Alchină
Cicloalchenă
Dienă

Bibliografie
Chimie organică, C. D. Nenițescu, EDP
Chimie - Manual pentru clasa a X-a, Luminita Vladescu, Corneliu Tarabasanu-Mihaila,
Luminita Irinel Doicin, ART

Note
1. ^ Wade, L.G. (2006). Organic Chemistry (ed. 6th). Pearson Prentice Hall. p. 279. ISBN 1-4058-
5345-X.
2. ^ Moss, G. P.; Smith, P. A. S.; Tavernier, D. (1995). „Glossary of Class Names of Organic
Compounds and Reactive Intermediates Based on Structure (IUPAC Recommendations
1995)”. Pure and Applied Chemistry. 67 (8–9): 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307 (htt
ps://doi.org/10.1351%2Fpac199567081307).
3. ^ „Production: Growth is the Norm”. Chemical and Engineering News. 84 (28): 59. 10 iulie
2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059 (https://doi.org/10.1021%2Fcen-v084n034.p059).

Adus de la https://ro.wikipedia.org/w/index.php?title=Alchenă&oldid=14610240

Ultima editare a paginii a fost efectuată la 1 noiembrie 2021, ora 06:35.

Acest text este disponibil sub licența Creative Commons cu atribuire și distribuire în condiții identice;
pot exista și
clauze suplimentare.
Vedeți detalii la Termenii de utilizare.
https://ro.wikipedia.org/wiki/Alchenă 4/5
1/19/22, 9:40 PM Alchenă - Wikipedia

https://ro.wikipedia.org/wiki/Alchenă 5/5