TESTUL NR.

7 Derivai halogenai Scrie cuvntul din parantez care completeaz corect fiecare dintre afirmaiile urmtoare: Cl | 1. Compusul CH3 CH C2H5 este ................................. ( clorur de izopropil / clorur de izobutil / clorur de secbutil ). 2. Compusul: Cl Cl Cl Cl se numete ..................... ( hexaclorciclohexan / HCH / hexaclorbenzen ) i se obine prin ................................ ( adiia / substituia ) cu clor la benzen. 3. Adiia de HOCl la alchene ......................... ( conduce / nu conduce ) la derivai halogenai.
4.

I.

Cl Cl

Compusul CH2 CH2 se numete ..........................................................

| |

Cl Cl ( clorur de etiliden/ clorur de etilen )i ...................................................... ( se obine / nu se obine ) prin adiia succesiv a 2 moli de HCl la acetilen. II. Derivaii halogenai sunt compui organici n molecula crora se gsesc unul sau mai muli atomi de halogen ( ca singure funciuni organice ) legai de un radical hidrocarbonat. Formula general este R X n care X- F, Cl, Br, I iar R un rest hidrocarbonat. innd cont de natura atomului de C la care se leag halogenul, derivaii halogenai se mpart n diferite clase de reactivitate.

1. Care sunt acestea ? 2. Ce implicaii are aceast clasificare n comportarea unor derivai halogenai aparinnd diferitelor clase de reactivitate n diferite reacii chimice, cum ar fi spre exemplu, n reacia de substituie cu ............... H2O ( sau n reacii n care derivatul halogenat acioneaz ca agent de alchilare ). 3. Completai ( acolo unde este cazul ) i comentai ecuaiile de mai jos ( tocmai din punct de vedere al apartenenei la clasa de reactivitate ): a. CH3 CH2 CH2 Cl b. CH3 CH = CH Cl + H2O c. CH2 = CH CH2 - Cl

d.

e. f.
4.

+ CH2 = CH Cl + CH3 CH Cl + C6H5 Cl

AlCl3

Care este formula structural plan obinuit a compusului A ( de mas MA = 171 i 49,1% C; 4,09% H i 46,8% Br ) i care d reacia cu KCN ?

nscrie n spaiul liber din stnga numerelor de ordine ale formulelor din coloana A, literele care corespund denumirilor din coloana B. B. ................... 1. C6H5Cl a. clorur de benzil ................... 2. C6H5CH2Cl b. clorur de benzoil ................... 3. C6H5CHCl2 c. clorur de fenil ................... 4. C6H5COCl d. clorur de benziliden Kelenul ( clorura de etil ) folosit n chirurgie ca anestezic general i local ( extern ) se obine potrivit urmtoarei reacii: H2SO4 C2H5OH + HCl ( g ) C2H5 Cl + H2O 1. Alcooli se obin i prin reacia de hidroliz a derivailor monohalogenai. De ce ecuaia de mai sus nu a fost scris ca un sistem la echilibru ? 2. Care este volumul ( dm3 ) de HCl gazos ( la 27C i 3 atm ) care reacioneaz cu 184 g soluie de etanol de concentraie 96%. IV.

III.

V.

ncercuiete dintre variantele date pe aceea pe care o consideri corect:

1. Se d ecuaia reaciei: A + B C. tiind c substana A este al treilea termen din seria de omologi a alchenelor i c are n molecul doi atomi de carbon secundari, iar B este bromul, substana C este: A. 1,2 dibrom propan B. 2,3 dibrom butan C. 1,2 dibrom 2 metil propan D. 1,2 dibrom butan E. 1 brom propan ( i HBr secundar )2. Se consider irul de transformri:
H2SO4, 200C CH3 CH2 CH2 CH2 OH -H2O + HBr NaOH, etanol Br2

B
-HBr

Substana D este: A. 1,1 dibrombutan B. 1,2 dibrombutan C. 2 brombutan D. 2,3 dibrombutan 1 brombutan 3. Prin eliminarea de HCl din 2 clor 2 metilpentan se formeaz 2 metil 2 pentena ( I ), respectiv 2 metil 1 pentena ( II ). Dintre cele dou substane va predomina: A. I B. II se formeaz cantiti aproximativ egale de I i II C. se formeaz numai II D. reacia nu e posibil 4. Se dau urmtoarele ecuaii: I. CH3MgI + HOH II. CH3MgI + HOH III. CH3MgI + 2H2O CH4 + HOMgI CH3OH + Mg + HI CH3I + Mg(OH)2 + H2

Dintre acestea reprezint o reacie posibil: A. numai I B. numai II C. toate D. nici una E. numai III VI. Completai ecuaiile reaciilor de mai jos:
adiie ( mediu nepolar )

A a. CH2 = CH CH3 + Cl2

adiie prin solvoliz ( n mediu apos )

B
substituie

C h D
b.

+ Cl2

FeCl3 E h F

c.

C6H5CH3 + Cl2

FeCl3 G

Pentru reaciile cu obinerea produilor D, E, F i G indicai i tipul acestora ( adiii, substituii etc. ). Clorbenzenul se utilizeaz pentru obinerea unui produs cu aciune insecticid, producnd paralizia insectei i apoi, moartea ei; acest produs se numete DDT ( p p` diclorodifenil tricloroetan ) i se obine prin reacia :

VII.

H2SO4

Cl

H+O+H || CH | CCl3

H+O

Cl

CH Cl + H2O | CCl3 1. DDT este supus unei reacii de hidroliz. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz i denumete produsul organic obinut. 2. Cloralul se obine din aldehida acetic prin clorurare fotochimic. Indicai succesiunea transformrilor plecnd de la metan i pn la cloral. 3. Calculeaz masa ( kg ) de clorobenzen care se obine din 950 kg clor tiind c numai 97,158% clor reacioneaz i c n procesul de purificare a clorobenzenului se pierd 5% din acest produs. 1. Indicai succesiunea reaciilor n obinerea alcoolului fenil etilic ( ca alcool primar ) prin intermediul unui compus organomagnezian ( plecnd de la CH4 ).
VIII.

2. Rezolvai schema:
+ 2C6H6 CH2 = CH2 + Cl2 +Cl2 KOH +Br2

1
AlCl3
-2HCl

2
h/-HCl
2 [O]

3
-HCl
+ 2 C6H6

KOH

+Cl2

5
-2HBr

7
K2Cr2O7 H2SO4

8
AlCl3 -2HCl

IX.

ntr-o instalaie de clorurare a metanului n faz gazoas se lucreaz cu un raport molar metan : clor de 5 : 1 i se obine un amestec de CH3Cl : CH2Cl2 : CHCl3 : CCl4 ntr-un raport molar de 5 : 3 : 1,5 : 0,5. S se calculeze: a. Volumele de metan i clor, n condiii normale, necesare pentru a obine 1 kmol de clorur de metil. b. masa de soluie de hidroxid de sodiu de concentraie 10% necesar neutralizrii acidului clorhidric format n reaciile de halogenare, atunci cnd se obine 1 kmol de clorur de metil.