VITAMINELE

Generaliti Vitaminele sunt substane organice, care se gsesc n cantitate mic n alimente i sunt indispensabile pentru creterea i dezvoltarea normal a organismelor. Vitaminele sunt sintetizate n principal de organismele vegetale i de microorganisme i numai n foarte mic msur de unele specii de animale. Vitaminele au n organismele un rol multiplu i complex, fiind factori alimentari "eseniali", se mai numesc i "factori coenzimatici", deoarece un numr nsemnat de vitamine ndeplinesc rolul de coenzime. Coenzimele sunt compui care transport spre i dinspre centrul activ al enzimelor, diferite grupri funcionale, intermediind astfel activitatea enzimelor.

VITAMINELE
Generaliti Prima vitamin descoperit de CAZIMIER FUNK n 1911, este o substan ce vindec boala beri-beri, numit de autor vitamin, adic amin vital. Dup solubilitatea vitaminelor n solveni organici i n ap, acestea se clasific n dou grupe mari: vitamine liposolubile i vitamine hidrosolubile. Din grupa vitaminelor liposolubile, fac parte vitaminele A, D, E, K, F. Din grupa vitaminelor hidrosolubile, fac parte complexul de vitamine B, vitaminele C, vitaminele P etc. Prin noiunea de provitamine, se neleg compui inactivi (exogeni), care se transform n organismul uman i animal n vitamine.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Vitamina B1-Tiamina Vitamina B1, 3'-(4-amino-2C S + metil-pirimidil-5N C H2 C metilen)-5'-(bCH 2 C CH 2 OH hidroxietil)-4'CH 3 metiltiazol,
Vitamina B
1

H2N N H3C N+ H

Avitaminoza numit de localnicii beri-beri, nseamn oaie. Bolnavilor le tremur picioarele i au un mers nesigur, "de oaie". Dieta localnicilor era format cu predilecie din orezul, aliment cu coninut sczut n vitamina B1. Mai grav este atunci cnd orezul este consumat decorticat. Alcoolicii prezint aceiai caren din cauza malnutriiei.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Vitamina B1-Tiamina O n creier i ficat se gsete o enzim numit tiamin OH O O n forma sa pirofosfokinaza CH care transform tiamina C C CH 3 C C 3 O + O Acesta coenzimatic, tiamin pirofosfatul (TPP). este +H C C S reacii cu transfer S Py r DH catalizeaz + coenzim pentruRenzimele care + N R N C de aldehide activate. C C C
R' CH 3

H C C
R' CO 2

CH 3

R'

Py r DH

H2N N H3C N+ H

OH

C CH CN 3 H2
R
+

S C
CH3

OH C

O O

C C CH 3

S C

CH3

CH C2 P O P S CH R 2 N: O O C C OH R' TPP CH 3

Hidoxietil- TPP

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Vitamina B1-Tiamina Vitamina B1 are o larg rspndire n natur fiind prezent n toate organismele vegetale i animale. Coninutul vitaminei B1 din plantele verzi variaz ntre 2,5 i 10 mg/g. n germenii de gru i tre de orez, vitamina B1 are un coninut de 1,6-2,4 mg%, iar n produsele animale ntre 0,1-0,4 mg%. n drojdia de bere coninutul vitaminei B1 variaz ntre 5 i 25 mg/100 g, n germenii de orez ntre 2,83,5 mg/100g Coninutul mediu al vitaminei B1 n alimente de origine animal, exprimat n mg/100 g se prezint astfel: 0,6 la carnea de vit, 0,1-0,2 la carnea de miel, 0,8-1 la carnea de porc 0,1 la pasre, 0,02 n laptele uman, 0,04 n laptele de vac i de capr, 0,3-0,5 n glbenuul de ou. Necesarul zilnic de tiamina pentru un adult este de 1-3mg.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Acizii lipoici (acizii tioctici)

Formula general a acizilor lipoici este urmtoarea:

H2C S (CH 2)n CH S (CH 2)5-n COOH unde n = 1, 2 sau 3

Acidul lipoic sau tioctic are n = 1 i este numit acidul a-tioctic sau 6,8 ditiooctanic.
H2C S CH2 CH S CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH

Acidul 6,8-ditio-n-octanoic

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Acizii lipoici (acizii tioctici) A fost obinut n stare cristalin n 1953 din extracte de ficat, de ctre L. J. Reed i I. C. Gunsalus. Acidul lipoic este coenzim a complexelor enzimatice ale decarboxilrii oxidative a a-cetoacizilor Sub form activ el este legat printr-o legtur amidic de enzima pe care o asist, prin intermediul unui rest de lisin (lipoamida).
S S H
Lipoamida

O C NH
Radical de Lys

H N H C

O C

Catena peptidic

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Acizii lipoici (acizii tioctici) La decarboxilarea oxidativ a acidului piruvic acetilarea se produce prin preluarea acetaldehidei de la hidroxietil - TPP) Astfel acidul lipoic transport gruparea acetil de la TPP i la coenzimei A, deci acidul lipoic este un transportor de grupri acetil i grupri acil. Aceast reacie este catalizat de dihidrolipoil transacetilaza.
CH3 HCOH H2 C C H2 H C S + R S C
+

S C R'

TPP + H2 C C H2 H C

CoASH

N C CH3

SH O S C CH3

H2 C C H2 H C

SH + SH

CoA S C CH3
Acetil - CoA

(CH2)4 CONHR L
Lipoamida legat de un radical Lys (R L)

(CH2)4 CONHR L

(CH2)4 CONHR L
Dihidrolipoamida

Hidoxietil - TPP

Acetil dihidrolipoamida

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Acizii lipoici (acizii tioctici) Acidul lipoic se gsete n toate alimentele i nu s-au semnalat stri careniale naturale.

Experimental carena lipoic se realizeaz prin administrarea de acid 8-metil-a-lipoic, care se comport ca antivitamin.
Acidul lipoic constituie un factor necesar pentru sistemele enzimatice n care particip i vitaminele B1, B2 i PP. Se folosete n tratamentele afeciunilor hepatice determinate de dereglarea metabolic a a-cetoacizilor

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Acidul pantotenic Din punct de vedere chimic, acidul pantotenic este alctuit din acidul a,g dihidroxi-b,bdimetil-butiric numit i acid pantoic, legat printr-o legtur peptidic de balanin.
NH 2 N O O
-

N N

CH 2 N O

O P O P OH H CH2 C C C CH3 CH3 O

Acid pantoic

O
-

Prin legarea acidului pantotenic la nivelul gruprii carboxilice a b-alaninei cu tioetanolamina se obine panteteina, care prin legarea de adeninfosforibozo-pirofosfat formeaz coenzima A.
H N C H2 H2 C C O b - alanina H N C H2 H2 C SH

O P O

OH

b - mercaptoetilamina

Acid pantotenic

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Acidul pantotenic Acidul pantotenic se gsete n toate organismele vegetale i animale (pas pantos - peste tot). n cantitate mai mare se afl n lptiorul de matc, drojdia de bere, fina de fasole, soia, arahide, conopid, migdale n medie 4-40 mg/g S.U.. n regnul animal coninutul acidului pantotenic este mai ridicat dect la plante, avnd un coninut mediu cuprins ntre 8-60 mg/g. Ficatul conine 25-60 mg/g S.U., iar rinichiul 32-49 mg/g S.U. n sngele uman, concentraia de acid pantotenic este de 18-34 mg/100 ml, cu o medie la diferite specii de 20 mg/100 ml, care scade n strile de caren. Necesarul zilnic de acid pantotenic al unui adult este de 812mg.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Nicotinamida(vitamina PP)
COOH N Acid nicotinic C N Nicotin amid O NH 2
NAD(P)
+

O C NH 2

H H

O C

NAD(P)H NH 2 + +H Nicotinamida redus

O O
-

CH2 N+ O

N 2H R

P O OH OH N CH2 N O N NH 2 N

O
-

P O

OH OH

NADP Contine un radical PO 3

2-

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Nicotinamida(vitamina PP)

Plantele i unele animale pot s sintetizeze acidul nicotinic i nicotinamida din triptofan. Principala surs de nicotinamid o reprezint proteinele bogate n Trp, ca de exemplu cele din carne. Porumbul este foarte srac n triptofan i acid nicotinic. De aceea persoanele a cror diet se bazeaz pe porumb ca principal surs de proteine pot s sufere de boala numit pelagr (piele aspr). De aceea niacinamida (nicotinamida) sau niacina (acidul nicotinic) se numete i vitamina antipelagroas sau vitamina PP. Pelagra este o boal care debuteaz cu pierderi de greutate, slbiciune, pierderea apetitului, depresii i iritabilitate. Dac deficitul se menine apar simptomele tipice, demena, diareea i dermatita. n zonele expuse pielea este roie, aspr i solzoas. Limba este umflat i de culoare roie strlucitore, gura este dureroas.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Nicotinamida(vitamina PP) n plante coninutul vitaminelor piridinice este mai mic dect la animale. Exist totui surse vegetale, ca drojdia de bere, care conin o cantitate mai mare de acid nicotinic106 mg/100 g S.U., iar n drojdiile folosite la fabricarea pinii, 30 mg/100 g S.U.. Mamiferele conin n general 4-5 mg/100 g esut proaspt. Dintre organele mai bogate n vitamina PP fac parte ficatul (1617 mg%), rinichiul (7 mg%), inima (5,5 mg%). Nicotinamida se afl n cantitate mai mare n drojdii, trele i germenii cerealelor, fina de mal. Coninutul mai ridicat de vitamin n fina de casein lactic se explic prin adsorbia vitaminei PP de proteine n coagularea laptelui n mediu acid. Necesarul de nicotinamid pentru un adult este de 10-20 mg/zi.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Riboflavina(vitamina B2)

H N

2 N CH O

1'

OH 2' CH N 1
2

OH 3' CH O

OH OH 4' 5' H CH N CH 2 N O
NH

N NH 8 9 7 N 6 I O II Izoaloxazina 5 H3 C N 10 H3 C Riboflavina

III 3 4 NH O

N Aloxazina O

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Riboflavina(vitamina B2)
NH 2 AMP O O
-

N N

N CH2 O

P H3C O OH OH H OH CH2 C OH H
Ribitol

O N N N NH O
+2[H]

H3 C H3C

H N N R

O NH N H O

O
-

H3C CH2

Flavina

O FMN

C C OH H

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Riboflavina(vitamina B2) Coenzima succinat dehidrogenazei, enzima care catalizeaz dehidrogenarea acidului succinic, este flavin adenin dinucleotidul (FAD). Dup cum se poate vedea FAD-ul poate exista att sub form oxidat ct i sub form redus FADH2. Datorit acestei abiliti FAD-ul este considerat un trasportor de hidrogen.

CH2 CH2

COOH COOH + FAD

SDH HOOC

acid succinic

+ FADH2 H C COOH acid fumaric

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Riboflavina(vitamina B2) Vitamina B2 este larg rspndit n natur fiind prezent n toate celulele organismelor vegetale, animale i n microorganisme. Coninutul vitaminei B2 din esuturile verzi este relativ ridicat, variind de la 2,5 la 25 mg/g. Cele mai bogate produse horticole n riboflavin, sunt migdalele, alunele, ciupercile, ptrunjelul, elina. La plantele superioare, vitamina B2 se gsete n cantitate mai mare n semine n stare de germinare, polen, frunze tinere. Plantele dei nu conin cantiti mari de riboflavin, au un rol important n aprovizionarea organismelor animale cu aceast vitamin datorit volumului mare al produselor vegetale din hrana omului i a animalelor. La mamifere ficatul, rinichiul, inima, splina, creierul sunt organe n care riboflavina se gsete n cantiti mai mari 1-3 mg%.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Riboflavina(vitamina B2)

Hipovitaminoza riboflavinic se ntlnete foarte rar, de obicei asociat cu alte hipovitaminoze B. Ea se manifest prin simptome asemntore pelagrei i prin dureri de picioare, ncetarea creterii, alopecie, conjunctivite, fotofobie, etc.. Tulburrile la nivelul gurii se manifest prin apariia cheilozei (inflamarea, eritemul i fisurarea colurilor gurii), stomatite angulare, inflamarea i nroirea limbii (limba magenta), glosodinie (dureri ale limbii), etc.. Necesarul zilnic de riboflavin pentru aduli este de 1,6 mg.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Riboflavina(vitamina B2)

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Piridoxinele,vitaminele B6.
CH 2OH HO H3 C
Piridoxin (Piridoxol)

CH 2OH N

CHO HO H3 C N
Piridoxal

CH 2OH

CH 2NH 2 HO H3 C N CH 2OH
Piridoxamina gruparea OH care se poate esterifica cu H 3PO 4

Piridoxinele sunt derivai de piridin substituit la C-2 cu o grupare metil, la C-3 cu o grupare hidroxil, iar la C-4 i C-5 cu cte o grupare hidroximetil.. Vitaminele B6 naturale sunt formate din trei derivai piridinici care difer ntre ei prin gruprile funcionale legate de C-4, piridoxina sau piridoxolul are grupare alcoolic (C-4-CH2OH), piridoxalul are grupare aldehidic (C-4-CHO), iar piridoxamina are grupare aminic (C-4CH2-NH2). Piridoxina predomin cantitativ n organismele vegetale, iar piridoxalul i piridoxamina n organismele animale.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Piridoxinele,vitaminele B6. Reaciile de transaminare sunt catalizate de o enzime din clasa aminotransferazelor, aceastea au drept coenzim piridoxal fosfatul (PLP). PLP este coenzim i pentru enzimele din clasa decarboxilazelor ale cror substraturi sunt tot aminoacizii. PLP i piridoxamin fosfatul (PMP) se sintetizeaz n citoplasm din piridoxal, piridoxamin i ATP sub aciunea catalitic a CHO kinazelor.
HO H3C N
Piridoxal Piridoxal kinaz MgADP MgATP

CH2OH

CHO HO H3C N PLP CH2

O P O
-

OH

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Piridoxinele,vitaminele B6.
H+
NH
Ly s (CH apoenzima
2)4 CH

C N

H+ COO -

O
apoenzima

N CH HO H3C H R C H3N+ H R C N CH HO H3C N

Aldimin

C O CH 2 P O- + OH H3N H COO +

CH HO H 3C
C H3N

punte salin

.. N H
Cetimin
+

COO

H2O, H R

H2O, H + C COO a - cetoacid

apoenzima

NH O

(CH 2)4 CH COO - H3N

+

punte salin

O + NH 2 CH 2

apoenzima

O CH 2 P OH

HO H 3C + N H

punte salin

O- +H3N

Piridoxamin f osf at

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile:Piridoxinele,vitaminele B6.

Deficiena de vitamine B6 apare rar. Exist un numr mare de substane care sunt utilizate ca medicamente i care pot induce carena de piridoxal. Izonicotil hidrazida un medicament antituberculos, el inhib piridoxal kinaza, enzima care fosforileaza piridoxalul n citoplasma celulelor. Ea se condenseaz cu piridoxalul formnd o hidrazon care blocheaz kinaza. Vitaminele B6 sunt larg rspndite n organismele vegetale i animale. Sursele cu coninut ridicat de vitamine B6 sunt: drojdia de bere, coaja bobului de orez, polen, seminele cerealelor, ficatul animalelor, carnea de pete, glbenuul de ou etc. O bun parte din piridoxin se gsete n organism sub form de coenzime active cum sunt piridoxalfosfatul i piridoxaminfosfatul. Necesarul de piridoxine pentru aduli este de 1-2 mg/zi.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Biotina, vitamina B7
O

O HN NH

HN

NH

HNBiotina NH
S

CH S CH

Biocitina

O C COOH NH

(CH 2)4 COOH S

Radical de Ly s

a -Biotina CH 3 CH 3

H N H C

O C

b -Biotina

Catena peptidic

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Biotina, vitamina B7
O HN NH O O O ATP + HCO 3
- Mg 2+ -

S O
-

(CH2)4 C O

O Pi

C O N NH (CH2)4 C O

P O C O
-

Enzima

ADP O

Anhidrida fosfo-carbonic

Enzima

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Biotina, vitamina B7 La om biotina este parial furnizat de flora saprofit intestinal. Biodisponibilitatea biotinei din alimente depinde de natura acestora. Fina de porumb i de soia cedeaz biotina ns fina de gru nu o cedeaz. Glbenuul de ou este o excelent surs, dar albuul nu cedeaz biotina deoarece conine o glicoprotein, "avidina", care o leag foarte puternic biotina mpiedicnd absorbia intestinal a acesteia. Avidina fiind termolabil, ea se distruge prin fierbere. Deci deficitul de biotin poate apare la persoanele care consum multe ou crude. Simptomatologia se caracterizeaz prin dermatit generalizat, cderea prului i secreie exagerat a glandelor sebacee.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Biotina, vitamina B7 Biotina este una din vitaminele cele mai rspndita n produsele alimentare naturale, neprelucrate industrial. Glbenuul de ou (300mg/100g), rinichii(150mg/100g), ficatul(250mg/100g), drojdiile(6,5mg/100g), cojile cerealelor(5g/100g), carnea de morun(8mg/100g)etc., reprezint surse importante de biotin. Biotina este larg rspndit n organismele animale, vegetale i n microorganisme. n plante, cu excepia boabelor de cereale i a nucilor, biotina se gsete predominant n stare liber, solubil n ap, n timp ce n carne, drojdii, nuci, cojile cerealelor se gsete predominant sub form de complexe proteice, insolubile n ap. Necesarul zilnic de biotin pentru un adult este de 100-300 mg.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Acidul folic
OH Pteridina N H2N N

OH N3
2 4 1

N N

NADPH+H

OHPABA N N N N H
NADPH+H
+

Glu OH

R C H2

H N

N
5 8

H2N NADP CH 2 6
7

10

N H

+H N CO CH N 2 NADP NH

AcidulN folic N H2 N

Acidul dihidrofolic

COOH N H Acidul tetrahidrofolic CH 2 CH2

R H C H2

H C

COOH CH2 N AcidulN folic poate avea fixat la N-5 din inelul pteridinic un radical CH 2 N H formil i se satureaz dublele legturi din inelul B cu 4 atomi de hidrogen. Acidul folinic este un derivat tetrahidrogenatCH al acidului 3 N N H folic. Acidul folinic are un rol important n reaciile de formilare, de H f ormiltetrahidrof olat 5 fixare N i transfer a gruprilor C1 (formil, metil, metilen, N10 hidroxiformil, - metiltetrahidrofolat metin, etc.).

H Acidul folic

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Acidul folic

+ N N H

CH CH2 N

N N H

CH2 CH2 N

N5,N10 - metenil tetrahidrofolat

N5, N10 -metiltetrahidrofolat

H N N H

CH2 H

N C O

N10 - formiltetrahidrofolat

Acidul folic i derivaii acestuia au o larg rspndire n alimente. Se gsesc n cantitate mai mare n ficatul animalelor, n frunzele plantelor superioare, n special n spanac, n mazre, germenii de gru, drojdii, sfecl, lmi.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Acidul folic Cantiti mari de acid folic i de folai se gsesc n regnul animal, n ficatul de bou se gsesc 290 mg%, n ficatul de pui 370 mg%, iar n cel de porc 220 mg% acid folic. Cerealele conin n medie 35 mg%, iar dintre fructe lmile 80 mg%, bananele 30 mg%, portocalele 23 mg%. Legumele au coninutul ntre 8 i 25 mg%. O bun parte din acidul folic este sintetizat de flora intestinal. Carena n acid folic la om, determin apariia anemiei macrocitare asociat cu megaloblastoz. Se produce o degradare a procesului de hematopoiez care determin apariia anemiei, agranulocitozei i trombocitopenie. Ca efecte secundare, apar infecii, ulceraii, glosite, neuropatii periferice. Necesarul zilnic de acid folic i folai pentru un adult este de 5 mg.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Ciancobalamina, vit. B12
NH 2 CONH 2 CO CH2 NH 2 CO CH2 H C H3 C C N C C C N C C C C CH3 Co CH3 CH2 CH2 H CH3 C C N CN
2+

C C C C CH3 CH3 C CH2 CH2 H

N C C

H2 C

H2C CH3 C C NH CH2 HC O P

O H CH2 CH3 CH3 CO NH 2 O OH CH2O OH N OH N

CH3 O

OH OH Anionul cian este de fapt H un ion H provenit din tehnica H Hde izolare, fiind cunoscui O N compleci O CH2 asemntori i N cu ali C NH 2 ioni, ca: azotit, sulfit i N B12 CH2 CONH 2 hidroxid. Vitaminele N ndeplinesc rolul de NH 2 coenzime sub mai multe 5'- Dezoxiadenozil forme structurale, dintre care celeforme mai n cele dou importante sunt 5- cian coenzimatice gruparea CH3 adenozincobalestedezoxi nlocuit cu 5amina a i i CH3 dezoxiadenozina metilcobalamina. respectiv cu gruparea metil.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Ciancobalamina, vit. B12
Vitamina B12 este sintetizat exclusiv de ctre flora intestinal i absorbia ei intestinal este mediat de receptori, situai n mucoasa ileal, prin care transportul (absorbia) se face numai dac cobalamina este asociat cu o glicoprotein numit factor intrinsec. La traversarea mucoasei ileale factorul intrinsec este eliberat, iar cobalamina este transferat pe o protein plasmatic de transport numit transcobalamina. Metilarea homocisteinei este o reacie care utilizeaz metilcobalamina drept coenzim i CH3-FH4 ca sursa de metil. Ea este catalizat de homocistein metiltransferaz. n aceast reacie apoenzima leag cobalamina care accept gruparea metil de la CH3-FH4. n absena cobalaminei aceast reacie nu se produce iar CH3-FH4, se acumuleaz. Datorit acestei strnse corelaii metabolice dintre cobalamin i acidul folic, este dificil s se precizeze carena vitaminic primar.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Ciancobalamina, vit. B12
Att n anemia pernicioas, determinat de deficiena de vitamina B12, ct i n deficiena de FH4 apare anemia megaloblastic. Dintre sursele alimentare folosite de om mai bogate in vitamina B12 sunt ficatul (35 - 50 mg/100 g s.u.), rinichiul (15 - 20 mg/100 g), carnea (5 mg/100 g), oule (3 mg/100 g) i laptele (2 mg/100 g), restul alimentelor au un coninut foarte mic de vitamin. Ficatul de viel, ficatul petilor i al crustaceelor conine aproximativ 2,4 ppm s.u. Un coninut relativ mai mare de vitamin B12 se gsete de asemenea n splin. n plantele superioare coninutul vitaminei B12 este extrem de redus. Necesarul de vitamin B12 pentru un adult este de 3 mg/zi.

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Acidul ascorbic, vitamina C Vitamina C are un rol foarte important n organism ntruct are pronunat caracter antioxidant. C OH Protejeaz de degradri oxidative numeroase substane biologice C OH active, stimuleaz sistemul imunitar, biosinteza colagenului i a acizilor HC OH folici, secreia unor hormoni steroidici i a unor transmitori HO CH neurotisulari, ia parte n metabolismul aminoacizilor, CH 2OH glucidelor, acizilor grai, fierului, Acidul 2,3 - dienol - L -gulonic hemoglobinei i a altor substane.

COOH

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Acidul ascorbic, vitamina C
Acid L-ascorbic

H CH2OH

H OH OH OH 2H O O O H CH2OH H OH O

Acid L-dehidroascorbic

Simptomele scorbutului sunt multiple, de la anemie i astenie marcat, la hemoragii cutanate, musculare, subperiostale, urmate de inflamaii i dureri n oase, pierderea dinilor, oprirea creterii, tulburri n structura sistemului muscular i nervos etc n cantitate mai mare, acidul ascorbic se gsete n fructele citrice (lmi 30-80 mg%, portocale 40-80mg%, mandarine 30-45 mg%), mcee 120-800 mg%, coarne 50-60 mg%, coacze negre140-300 mg%, fructe de ctin, nuci necoapte, mere

VITAMINELE
Vitamine hidrosolubile: Acidul ascorbic, vitamina C Un coninut ridicat n acid ascorbic l au glandele suprarenale, hipofiza, ficatul, rinichii etc. n suprarenalele de bou, acidul ascorbic se gsete n cantitate de 150-270 mg%, iar la porc de 90-200 mg%. La om coninutul acidului ascorbic variaz n funcie de vrst, avnd valori de 30 mg% pn la vrsta de un an, 20 mg% ntre 1 - 10 ani, iar la batrnee pn la 5 mg%. O cantitate mai nsemnat de acid ascorbic se gsete i n zona peridentar, n cristalin i cornee acidul ascorbic inhib evoluia cataractei. Coninutul mediu al acidului ascorbic depozitat n corp este de 20 mg/kg greutate corp. Coninutul n acid ascorbic din diferite organe i esuturi este cu att mai mare cu ct activitatea metabolic a acestora este mai intens. Necesarul zilnic de vitamin C pentru un adult este de 50-70 mg.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele A

CH 3CH 3

CH 3

CH 3 CH 3 b-Caroten

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3CH 3

Vitamina A1 se formeaz n organismul omului i al animalelor prin scindarea oxidativ a catenei interne a carotenoidelor provitaminice, care conin n molecul cel puin un ciclu biononic nesubstituit n urma oxidrii carotenoidelor provitaminice A, se formeaz iniial retinalul, care prin reducere se transform n retinol.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele A
17 16 1 19 20

CH 3CH 3
2 3 6 4 5

CH 3

CH 3

15

CH 3CH 3

CH 3

CH 3 C

7 8 9 10 11 12 13 14 18

CH 2OH
CH 3
Retinal

O H

CH 3 Retinol, Vitamina A 1

CH 3CH 3

CH 3

CH 3 CH 2OH

CH 3CH 3

CH 3

CH 3 COOH

CH 3

Vitamina A2

CH 3 Acid retinoic

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele A

n celulele-bastonae din retin 11-cis retinalul se asociaz specific la proteina vizual numit opsin pentru a forma rodopsina. Cnd rodopsina este expus la lumin ea disociaz (i se decoloreaz) n opsin, protein vizual i trans-retinal. Aceast reacie este nsoit de declanarea impulsului nervos ceea ce se traduce n percepia de imagini n sistemul nervos central.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele A Cele mai bogate surse de vitamine A de origine animal le formeaz uleiul de pete (2,5-40 mg%). Laptele i derivatele acestuia, n special untul i glbenuurile oulor reprezint i acestea surse importante de vitamine A. Cele mai importante surse de carotenoide provitaminice A le constituie morcovii (6-8 mg%), fructele de ctin i mceele (6-7 mg%), fructele citrice (5 mg%), florile i fructele de bostan (4-5 mg%), spanacul i varza (3-4 mg%), ardeiul i polenul (2-3 mg%). Cantitatea cea mai mare de vitamina A1 se gsete n grsimea din ficatul petilor marini (60 mg/100 g), procurat sub form de ulei de pete sau untur de pete. Necesarul zilnic de vitamine A pentru un adult este de 1,52,5mg (5000-8300 UI).

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele D
19 21

Toate vitaminele D deriv din steroli i toate au acelai schelete de baz. Ele difer una de alta prin catena lateral, care n funcie de numrul atomilor de carbon, a substituenilor pe care i conin, prin prezena sau absena unei duble legturi, dau caracterul particular i specific al vitaminei respective.

CH 3
12 11 13 CH CH 22 14 1 9 2 8 10 3 4 5 7 6 18

CH 3

20 22 17 16 23 15 24 28 25 CH 3

HO HO

H3C

26

CH 27 3

Vitamina D 2 (Calciferol)

Vitamina D6

CH2

HO

O OH CH Vitamina D3 (Colecalciferol) 3
Vitamina D7

HO

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele D
Vitaminele D2 i D3 de origine alimentar, iniial prezente n micele intestinale, sunt absorbite n intestinul subire proximal. Indiferent de origine, n snge ele circul legate de o globulin specific. OH Ajungnd la ficat ele sunt hidroxilate n poziia 25. Enzima CH este 2 o 25-hidroxilaz aflat n microzomii CH2 hepatici. 25hidroxi-colecalciferolul nu are o aciune direct asupra esuturilor int ale vitaminei D. El este principala form circulant a OH HO HO vitaminelor D. O important parte a ei sufer un circuit HO enterohepatic. n tubulii renali, os HO i placent exist o 1hidroxilaz care hidroxileaz 25-hidroxi-D3 n poziia 1 rezultnd 1,25 - Dihidroxi-colecalciferol - Dihidroxi-colecalciferol 1,25-dihidroxiD3(calcitriol), vitamina D 24,25 activ. n aceleai esuturi (Calcitriol) i n intestin exist o 24-hidroxilaz care produce 24,25-dihidroxiD3. La calcemie normal nivelele 1,25- dihidroxi-D3 i 24,25dihidroxi-D3 sunt aproape egale. Producerea 1,25- dihidroxi-D3 este reglat de parathormon, fosfatemie i de propriul nivel.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele D
n stare liber, vitaminele D se gsesc n cantitate mai mare n unele alimente de origine animal, cum sunt uleiul din ficat de pete (1 200 40 000 UI/g), ficatul de batoc, scrumbii de mare, heringi, untura de pete, glbenuul oulor (300 UI/100 g), untul de vac (60 UI/100 g), n carnea petilor marini etc. n alimente i n organismele animale o parte nsemnat din vitaminele D se gsesc sub form de provitamine, care sub aciunea razelor ultraviolete, se vor transforma n piele, n vitaminele corespunztoare. Animalele nevertebrate sunt bogate n provitamine D, n special midiile, stridiile, iar la plante, ovzul, spanacul, uleiurile provenite din semine germinate. Necesarul de vitamine D pentru un adult este de 400 UI/zi. UI de activitate a vitaminelor D este e echivalent cu activitatea dat de 0,25 mg de vitamin D3 cristalizat, cu punctul de topire la 87 89C, obinut n condiii standard.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele E Vitaminele E sunt un grup de compui numii tocoferoli (din greac, tokos = a nate; phero = a purta) care se gsesc n uleiuri vegetale, germeni de gru. a-Tocoferolul numit i vitamina fertilitii are rolul protejrii membranelor contra agenilor oxidani ca oxigenul. Deficiena acestei vitamine cauzeaz degenerarea ficatului i alterarea funciilor membranelor.
HO
10 4 5 3 6 78 1 2 9

CH 3 (CH 2)3 CH (CH 2)3 4' CH 3 a - tocof erol

CH 3 CH 8' (CH 2)3

CH 3 CH 12' CH 3

H3C

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele E n afar de capacitatea de agent antioxidant, a-tocoferolul joac un rol n metabolismul seleniului. Deficitul de vitamin E, este rar, determinnd sterilitatea i pierderi de mas muscular. Tocoferolii sunt substane organice larg rspndite n natur, mai ales n organismele vegetale. n cantitate mai mare se gsesc n uleiurile obinute din semine germinate de cereale (250-500 mg/100g) i plante leguminoase (soia 10-12mg/100g), n nuci (24mg/100g), arahide(20mg/100g), migdale(26mg/100g), porumb(20mg/100g), etc. n frunze, coninutul a-tocoferolului variaz ntre 80-. 250 mg/g. Tocoferolii se gsesc n cantitate relativ ridicat i n polen. Pe scar industrial, tocoferolii se extrag din germeni de gru, care au un coninut mediu de 2,55 mg/g. Necesarul zilnic de a-tocoferol, pentru un adult este de15 mg.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele K Litera K vine de la cuvntul danez koagulation. Vitamina K este necesar la animale pentru meninerea la nivel normal a factorilor de coagulare, sintetizai n ficat. Generarea acestor factori n stare funcional implic procesarea posttranslaional dependent de vitamina K2 a precursorilor inactivi ai lor. Aceast procesare const n transformarea prin carboxilare a unor radicali de Glu n radicali de g-carboxi-Glu (Gla) Radicalii Gla, care ntr-o molecul de protrombin se afl n numr de 10, chelatizeaz ionii Ca2+ i prin aceasta factorul activeaz. Deficitul de vitamin K2 determin creterea timpului de coagulare motiv pentru care acestei vitamine i se mai spune antihemoragic

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele K
O
6
7

O
2 3

8 5

1 4

CH 3 CH 2 CH

CH 3 C

8 5

CH 32
4 3

CH3
(CH 2)3

CH 3 CH (CH 2)3

CH 3 CH CH 3

10

(CH 2)310CH

Vitamina K 1 - Filochinon O

O
6
7

Vitamina K3 - Menadion

8 5

1 4

2 3

CH 3 CH 2 CH

CH 3 C CH 2 H n

10

O
n = 4-10
Vitamina K 2 - Menachinon

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele K
Vitaminele K sunt biosintetizate numai de organismele vegetale i de unele microorganisme astfel nct i rspndirea lor n natur predomin n regnul vegetal i n microorganismele din tubul digestiv al omului i al animalelor. La plante coninutul este mai mare n frunze, plantule, muguri i mult mai redus n fructe i rdcini. Cea mai mare cantitate de vitamine K naturale se gsete n frunzele verzi de spanac(60mg/g), urzic(50mg/g). Cele mai mari cantiti de vitamina K se gsesc n ficatul de porc (4-9mg/g), apoi n muchiul de pui(2mg/g), n carnea de vit (2mg/g), oaie (2mg/g) i porc (2mg/g). Necesitile omului sunt asigurate o parte din vitaminele K din hran, iar o alt parte sunt biosintetizate de microorganismele din tubul digestiv. Necesitile zilnice pentru omul adult sunt apreciate ntre 1 i 2 mg.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele F Vitaminele F se mai numesc i vitamine antidermatidice, deoarece n lipsa lor din hran apar tulburri metabolice la nivelul pielii. Vitaminele F sunt formate dintr-un amestec de acizi grai eseniali, care conin mai multe duble legturi n molecul i care nu sunt sintetizai de animale. Dintre acetia, cei mai importani i mai frecvent ntlnii sunt acizii linoleic, linolenic i arahidonic. Acizii grai polinesaturai cu dou duble legturi,din aceast categorie face parte acidul linoleic, 18:2 (D9,12) cis. Acidul linoleic este larg rspndit n natur, n special n lipidele foliare. Acizii trietenici, din aceast grup fac parte acidul linolenic 18:3 (D9,12,15) i acidul elaeostearic 18:3 (D9,11,15)

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele F Acidul arahidonic 20:4 (D5,8,11,14) este un acid tetraetenic. Se gsete n cantitate mai mare n grsimile animale, n special n fosfolipidele din glandele suprarenale ale bovinelor. Se obine i prin sintez sub forma acidului tetracisarahidonic. Alturi de acidul arahidonic se gasesc i acidul glinolenic 18:4 (D3,6,9,12) , acidul homolinolenic18:4 (D3,8,11,14), mai puin raspndii. La omul adult necesitile zilnice sunt aproximativ de 7-8g acid linoleic. La om carena n vitamina F apare n condiii deosebite, deoarece hrana conine acizi grai eseniali (uleiuri vegetale, grsimi animale etc.) n cantiti suficiente. n hipovitaminoze F experimentale, efectuate pe voluntari, s-a remarcat c dup 3-6 luni de regim, apar primele simptome.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele F Hipovitaminozele F pot s apar la bolnavii hrnii o perioad ndelungat numai prin perfuzii, care sunt bogate n glucide solubile, aminoacizi i sruri minerale. Acizii grai eseniali care intr n constituia vitaminelor F, se gsesc att n organismele vegetale, ct i n produsele animale. n plante i n seminele acestora se gsete predominant acidul linoleic i acidul linolenic, iar n animale, predomin acidul arahidonic. Ei ptrund n organism sub form de trigliceride care sunt hidrolizate n procesul de absorbie. n organismele animale acizii linoleic i linolenic se gsesc mai ales sub form de fosfolipide i steride i mai puin sub form de lipide neutre. Acidul arahidonic se gsete predominant n produsele de. origine animal. Coninutul acestui acid, n, este de 13-14 g% n sardele, 16 g%, 2,4 g% la capr, 0,30 g% la om.

VITAMINELE
Vitamine liposolubile: Vitaminele F Margarina i alte produse alimentare care provin prin hidrogenarea acizilor grai nesaturai, au un coninut foarte redus de acizi grai eseniali. Aceste produse au avantajul de a nu rncezi, de a nu primi gust i miros neplcut, dar valoarea lor vitaminic este aproape inexistent. Coninutului acizilor linoleic i linolenic n uleiurile vegetale, n comparaie cu grsimile animale este net superior celor dinti. Astfel uleiul de nuc are 68 g% acid linoleic i 9% acid linoleinic, n timp ce grsimea de porc are 16 g% acid linoleic i 0% acid linoleinic.