Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2013 Proba E. d) Chimie organic (nivel I/ nivel II) Varianta 7 Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru efectiv este de 3 ore. SUBIECTUL I (30 de puncte) Subiectul A. Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri: 1. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi aciclice ... ... ... . (saturate/ nesaturate) 2. Lungimea legturii dintre atomii de carbon n molecula ... ... ... este mai mic dect lungimea legturii dintre atomii de carbon n molecula etenei. (etinei/ etanului) 3. Reacia de izomerizare a n-butanului este o reacie ... ... ... . (reversibil/ ireversibil) 4. Primul termen din seria omoloag a alchenelor care prezint izomerie de caten are formula molecular ... ... ... . (C5H10/ C4H8) 5. Legtura tripl confer acetilenei un caracter nesaturat mai ... ... ... dect al etenei. (sczut/ accentuat) 10 puncte Subiectul B. Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect. 1. Numrul legturilor (sigma) dintr-o molecul de propin este egal cu: a. 2; c. 6; b. 3; d. 8. 2. Etanoatul de etil are formula molecular: a. C3H4O2; c. C2H4O2; d. C3H6O2. b. C4H8O2; 3. ntr-o soluie bazic, -alanina se prezint sub form predominant de: a. cation; c. molecul neutr; b. anion; d. amfion. 4. Partea hidrofil dintr-un spun este: a. RCOO-; c. R; b. COOH; d. COO-. 5. Pentru identificarea amidonului se folosete reacia cu: a. acid acetic; c. soluie de iod; b. reactiv Tollens; d. sulfat de cupru. 10 puncte Subiectul C. Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al denumirii compusului organic din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare unei utilizri a acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o singur liter din coloana B.
Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

A 1. 2,4,6-trinitrotoluen 2. triclorometan 3. naftalina 4. etanol 5. etina

B
a. insecticid b. sudarea metalelor c. obinerea spunului d. anestezic e. explozibil f. obinerea buturilor alcoolice

10 puncte

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Varianta 7 1

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea Subiectul D. Compusul (A), numit acid izovalerianic are formula de structur plan:

(30 de puncte)

(A) 1. Precizai denumirea grupei funcionale din compusul (A). 2. Notai numrul legturilor (pi) din compusul (A). 3. Scriei formulele de structur a doi izomeri de caten ai compusului (A). 4. Determinai procentul masic de oxigen din compusul (A). 5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu: a. Mg; b. KHCO3; c. C2H5OH(n mediu acid). Subiectul E. 1. Scriei ecuaiile reaciilor acidului metanoic cu: a. CaO; 2 puncte b. KOH(aq). 2 puncte 2. a. Notai dou proprieti fizice ale metanolului. 2 puncte b. Precizai o utilizare a metanolului. 1 punct 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a metanolului. 2 puncte 4. Calculai cldura, exprimat n kJ, care se degaj la arderea a 0,64 kg de metanol, tiind cldura de combustie a metanolului 638,14 kJ/ mol. 3 puncte 5. Detergenii anionici pot fi folosii n apa dur. Detergentul anionic (D) are formula de structur: CH3 (CH2)n CH2 O SO3-Na+ Determinai valoarea lui n, tiind c detergentul (D) conine 9,30% sulf, n procente de mas. 3 puncte 1punct 1 punct 4 puncte 3 puncte 6 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; S- 32.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Varianta 7 2

Ministerul Educaiei Naionale Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte) Subiectul F. 1. Scriei ecuaia reaciei dintre valin i NaOH(aq). 2 puncte 2. Calculai volumul soluiei de hidroxid de sodiu de concentraie 0,1 M, exprimat n litri, care reacioneaz total cu 23,4 g de valin. 3 puncte 3. Prin hidroliza zaharozei se obine un amestec echimolecular de glucoz i fructoz, cunoscut sub numele de miere artificial. a. Precizai dou surse naturale din care se obine zaharoza. 2 puncte b. Notai dou proprieti fizice ale zaharozei. 2 puncte 4. Scriei formulele de structur plan pentru glucoz i fructoz. 4 puncte 5. Notai dou proprieti fizice ale cauciucului natural. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I) 1. Monoclorobenzenul este un compus halogenat folosit la prepararea unui insecticid. Notai formula de structur a monoclorobenzenului. 2 puncte 2. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte b. Calculai masa de benzen, exprimat n grame, necesar obinerii a 4 moli de monoclorobenzen. 3 puncte 3. Precizai dou utilizri ale benzenului. 2 puncte 4. Alchenele sunt materii prime importante pentru sinteza altor compui organici. Alchena (A) are formula de structur: CH2 = CH CH2 CH3. Notai denumirea tiinific I.U.P.A.C. a alchenei (A). 1 punct 5. a. Scriei ecuaia reaciei alchenei (A) cu acidul clorhidric. 2 puncte b. Calculai masa soluiei de acid clorhidric, de concentraie 18,25% exprimat n grame, care reacioneaz cu 0,4 moli de alchen (A). 3 puncte Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II) 1. Scriei ecuaiile reaciilor chimice care au loc la dehidrogenarea n-butanului. 4 puncte 2. Prin dehidrogenarea a 290 g de n-butan se obine un amestec gazos format din butene, hidrogen i 1 mol de n-butan nereacionat. Calculai volumul de n-butan, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, care s-a dehidrogenat. 3 puncte 3. Scriei ecuaia reaciei de ardere a acetilenei. 2 puncte 4. Prin arderea acetilenei se obin 336 L de dioxid de carbon, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune. Calculai cantitatea de acetilen, exprimat n moli, introdus n reacie, tiind c randamentul reaciei este 75%. 4 puncte 5. Scriei formula de structur a acidului acetilsalicilic. 2 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16; Na- 23; Cl- 35,5. Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, profil resurse naturale i protecia mediului

Varianta 7 3