Utilizarea compusilor

Organici




Un compus organic este un compus chimic a crui
molecul conine atomi de carbon.Totui, unii compui,
cum ar fi carbonaii, oxizii de carbon, cianidele, dar i
carbonul ca element chimic sunt considerai anorganici.
Alcoolul
n chimie, alcool este orice compus organic hidroxilici cu
grup funcional hidroxil (-OH) care este legata de un
atom de carbon saturat, in starea de hibridizare sp.
Grupa hidroxil poate fi legata de o catena saturata, din
partea saturata a catenei unei alchene, sau de catena
laterala a unei hidrocarburi aromatice. Formula general
pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+2OH.

n limbajul curent, termenul de alcool se refer aproape
ntotdeauna la etanol, cunoscut i ca alcool de cereale, i
deseori la orice butur care conine etanol. Acest sens
st la baza termenului de alcoolism (dependen de
alcool). Reinerea de a nu consuma alccol, iar legea din
SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool
(prohibiie). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca
avnd un efect depresiv, care scade acuitatea reflexelor
sistemului nervos central.
Grupa funcional a unui alcool este grupa hidroxil legat
de un atom de carbon hibridizat sp3. Astfel se poate
spune c alcoolii sunt derivai ai apei, cu o grupare alchil
nlocuind un hidrogen. Dac o grupare aril este prezent
n locul uneia alchil, compusul se numete fenol. De
asemenea, dac grupa hidroxil este legat de un carbon
hibridizat sp2 dintr-o grup alchenil, compusul de
numete enol. Oxigenul dintr-un alcool face un unghi de
aproximativ 109 (c.f. 104,5 n ap) i dou perechi de
electroni libere. Legtura O-H din metanol (CH3OH) are o
lungime de aproximativ 96 picometri.
Utilizarea
Alcoolii sunt folosii la scar larg n industrie i tiin,
drept reactani, solveni combustibili. Etanolul i
metanolul pot arde crend mai puine substane nocive
dect benzina sau motorina. Datorit toxicitii sczute i
capacitii de a dizolva substane nepolare, etanolul este
folosit deseori ca solvent n medicamente, parfumuri i
esene vegetale, precum vanilia. n sinteza organic,
alcoolii apar deseori ca intermediari adaptabili.

Etanolul este, de asemenea, folosit frecvent n buturi
dup fermentaie pentru a evidenia aromele sau pentru
a induce intoxicarea euforic numit "beie". Utilizarea
etanolului pentru acest scop este interzis n unele
jurisdicii. n asemenea cazuri de consum, alcoolul este
un drog psihoactiv, cu un potenial imediat de supradoz,
otrvire i dependen fiziologic (tiut ca alcoolism).
Alcoolismul a devenit una dintre cele mai comune cauze
de dependen (poate dup cafein) din lume.
Dependena fiziologic cauzat de alcoolism nseamn c
persoana dependent trece prin sevraj (sub forma unei
dureri de cap cunoscut ca "mahmureal," unei anxieti
crescute, tiut ca "friguri" i oboseal sau probleme cu
somnul) la ncetarea sau descreterea folosirii.
Gasirea in natura
Muli alcooli pot fi creai prin fermentaie a fructelor sau
cerealelor cu drojdie, dar doar etanolul este produs
comercial n acest fel, n principal pentru combustibil i
buturi. Ali alcooli sunt n general produi pe cale
sintetic din gaze naturale, petrol sau crbune, de
exemplu prin hidratarea acid a alchenelor.
Proprietati fizice si chimice
Gruparea hidroxil face ca, n general, alcoolul s fie
molecul polar. Acele grupri pot forma legturi de
hidrogen una cu alta i cu ali compui. La alcooli exist
dou posibiliti de dizolvare: tendina grupei polare -OH
de a l face solubil n ap i cea a catenei laterale de a i se
opune. De aceea, metanolul, etanolul i propanolul sunt
solubile n ap deoarece influena gruprii hidroxil este
mai puternic dect cea a catenei. Butanolul, cu patru
carboni n caten, este moderat solubil datorit
echilibrului dintre cele dou tendine. Alcoolii cu cinci sau
mai muli carboni (pentanol sau mai mari) sunt insolubili
n ap datorit dominrii catenei laterale.Datorit
legturii de hidrogen, alcoolii tind s aib puncte de
fierbere mai ridicate fa de hidrocarburi i eteri. Toi
alcoolii simpli sunt solubili n solveni organici. Legturile
de hidrogen arat c alcoolii pot fi folosii ca solveni
protici.Orbitalul dielectronic al oxigenului hidroxilului
formeaz alcoolii nucleofili.Alcoolii, ca i apa, pot avea fie
proprieti acide, fie bazice la gruparea O-H. Cu un pKa
de n jur de 16-19, sunt uor mai puin acizi dect apa,
dar sunt capabili s recioneze cu baze puternice precum
hidrur de sodiu sau cu metale reactive precum sodiul.
Srurile care rezult se numesc alcoxizi, avnd formula
general RO- M+.Alcoolii legai de nuclee benzenice au o
aciditate mai sczut (un pKa n jur de 10). Gruprile care
iau electroni particip la creterea aciditii alcoolilor. De
exemple, para-nitro fenolul are un pKa de 7,15.

Oxigenul are un orbital dielectronic pe ultimul strat, ceea
ce face alcoolul slab bazic n prezena unor acizi tari,
preum acidul sulfuric. Alcoolii pot fi de asemenea supui
oxidrii pentru a forma aldehide, cetone sau acizi
organici, sau pot fi deshidratai pentru a forma alchene.
Pot reaciona pentru formarea deesteri i pot fi supui
(dac sunt mai nti activai) reaciilor de substituie
nucleofilic
Alcanii
Alcanii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu
catena liniara si cu formula CnH2n+2, care contin atomi
de carbon in starea de hibridizare sp. Cel mai simplu
reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH4.
Urmtorii termeni ai seriei omoloage sunt: C2H6 - etan
C3H8 - propan C4H10 - butan.
Obtinere
Hidrogenarea alchenelor in prezenta de platina, nichel
sau paladiu: CH2=CH2 + H2 --> CH3-CH3 Proprietati
chimice
Alcanii dau reactii de substitutie datorita legaturii simple
C-H Reaciile de substituie sunt:
Halogenarea
Halogenarea cu CL2 si Br2 se face numai in prezenta de
lumina.Rezulta produsi intermediari CH4 + Cl2 --> CH3-Cl
-clorura de metil CH3-Cl +Cl2--> CH2-Cl2 - clorura de
metilen CH2-Cl2 +Cl2-->CHCl3 - cloroform (clorura de
metin) CH1-Cl3 +Cl2 -->CCl4 -tetraclorura de carbon La
intuneric clorurarea metanului are loc la t=773 K Reactia
cu fluor este foarte rapida neputand fi controlate
reactiile secundare.
Nitrarea si sulfonarea
Se realizeaza cu HNO3 si respectiv cu H2SO4 CH4 +
HONO2 --> CH3NO2 + H20 CH4 + H2SO 4--> CH3-O-SO3H
(sulfat acid de metil) + H20
Oxidarea
Conduce la formarea unor compusi din alte grupe
functionale:alcooli,acizi,oxizi..etc
Izomerizarea
A fost descoperita de Neniescu. Se realizeaza in
prezenta de AlCl3 CH3-CH2-CH2-CH3 --->CH3-CH-CH3
CH3
Alchenele
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care
conin o legtur dubl ntre doi atomi de carbon avnd
formula molecular general CnH2n. Legtura dubl
dintre cei doi atomi de carbon este alctuit dintr-o
legtur de tip i o legtur de tip .
Proprietati fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dup
numrul atomilor de carbon din molecul. Alchenele de
la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichide, iar
alchenele superioare sunt solide.
Punctele de fierbere i de topire cresc o dat cu masa
molecular, dar sunt mai mici dect la alcanii
corespunztori. Au densitatea mai mic dect apa, sunt
insolubile n ap, dar solubile n solveni organici. Sunt
incolore i fr miros.
Aminele
Aminele sunt compui organici care conin n molecula
lor grupa amino (-NH2) legat de un radical
hidrocarbonat. Aminele seamn structural cu
amoniacul, cu diferena c unul sau mai muli atomi de
hidrogen sunt nlocuii cu substitueni precum grupe
alchilice sau arilice. Nu trebuie fcut confuzie ntre
amine i amide. Acestea din urm au formula chimic R-
C(O)NH2, unde C(O) reprezint o grup carbonil. Aminele
i amidele au structuri i deci proprieti diferite, deci
distincia este din punct de vedere chimic foarte
important. Ambigu este situaia n care aminele n care
grupa NH2 este nlocuit cu o grup NM, unde M este un
metal, se numesc amide.
Propretati fizice
Legturile de hidrogen influeneaz semnificativ
proprietile aminelor primare i secundare, ca i a
derivailor lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale
aminelor sunt ridicate.Aminele inferioare, precum metil,
dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de
amoniac i sunt solubile n ap. Aminele cu mas
molecular medie sunt lichide, parial solubile n ap i
au un miros de pete. Aminele superioare sunt solide,
inodore i insolubile n ap. Cu ct numrul de carboni
din caten este mai mare, solubilitatea lor n ap
scade.Aminele alifatice sunt solubile n solveni organici,
n special n cei polari. Aminele primare reacioneaz cu
cetonele, precum acetona, i majoritatea aminelor sunt
incompatibile cu cloroformul sau tetraclorura de
carbon.Aminele aromatice, precum anilina, au punctele
de fierbere mai joase dect restul, datorit imposibilitii
de a crea legturi de hidrogen puternice. Tot de aceea
solubilitatea lor n ap este redus, dei se dizolv n
solveni organici. Aceste amine sunt toxice i sunt foarte
uor absorbite prin piele.

Utilizarea
Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se
folosete ca materie prim pentru industria coloranilor,
a medicamentelor i a detergenilor.Aminele primare
aromatice sunt materie prim pentru fabricarea
coloranilor. n reacie cu acidul azotos (HNO2), formeaz
sri de diazoniu, care se supun imediat (datorit
instabilitii) unor reacii de cuplare, rezultnd
azoderivai. Acetia sunt puternic colorai i deci folosii
n principal n industria textil.Printre substanele
medicamentoase rezultate din amine se numr
clorfeniramina, clorpromazina, efedrina, fenilefrina,
amfetamina, metamfetamina, metcatinona.
Fenolii
Fenolii sunt compui n care grupa funcionala -oh este
legata de un atom de carbon aparinnd unui nucleu
aromatic. Numele fenolilor se formeaza prin adugarea
prefixului hidroxi- la numele hidrocarburii
aromatice(iupac)sau prin adugarea sufixului -ol la
rdcina numelui hidrocarburii, el face parte din grupa
fenolilor.


Proprietati
Fenolul este de fapt un benzol la care s-a substituit o
grupare hidroxilic, de acea are un caracter uor acid. El
are punctul de topire de ca 41 C i punctul de fiebere de
182 C. La temperatura camerei apare sub form de
cristale incolore care prin oxidare sau impuriti pot avea
o culoare roz pn la rou brun. Fenolul are un miros
neptor caracterisic aromat.In contrast cu alcoolii
aromatici fenolii nu au caracter nucleofil de substituie,
fiind uor electronofil n poziia para, fenolul este de ca
1000 de ori mai activ ca benzolul.
Utilizarea
Sir Joseph Lister folosete pentru prima oar fenolul n
anul 1865 ca antiseptic la dezinfecia rnilor, din cauza
caracterului iritant a fost nlocuit n chirurgie de alte
antiseptice. Fenolul are un efect caustic asupra
membranei celulei nervoase. Din cauza efectului
bactericid se folosea ca dezinfectant, fiind folosit i la
cultivarea plantelor productoare de droguri ca ierbicid.
Fenolul mai este folosit la producerea rinilor artificiale
ca bachelita care este un policondensat al fenolului i
formaldehidei. In timpul celui de al doilea rzboi
mondial, prizonerii erau omori n lagrele germane cu
injecii intracardiace cu fenol. In tehnica microscopic se
folosete de asemenea formolul sau la conservarea
organelor n anatomia patolgic. La construciile de lemn
se folosete adezivul format din fenol-rezorcin-
formaldehid.