6.1.

Aspecte generale
Vitaminele reprezint o clas de substane organice cu mas molecular relativ mic, cu
structuri chimice foarte variate care sunt absolut necesare pentru organismele heterotrofe n
calitate de compui complementari ai proteinelor, lipidelor, glucidelor i substanelor
minerale eistente n hran. !u alte cuvinte, vitaminele constituie componente vitale
necesare pentru echilibrarea alimentaiei. "n comparaie cu ceilali componeni ai hranei,
vitaminele sunt necesare n cantiti mult mai mici i ndeplinesc n organism funcii
catalitice.
Vitaminele nu se sintetizeaz n organismul omului i al animalelor sau sunt sintetizate de
esuturi i microflora intestinal eistent n organism n cantiti mici care nu sunt
suficiente pentru activitatea vital normal. #e aceea, pentru om sursa principal de
vitamine o constituie plantele unde ele sunt sintetizate. $mul primete aceti compui fie
direct din produsele alimentare de origine vegetal, fie indirect, din produsele de origine
animal unde vitaminele au fost n prealabil acumulate din hrana vegetal. "n aceste surse,
ele pot eista ca atare % sub form biologic activ, fie sub form inactiv % de provitamine
din care n organism se formeaz vitaminele active.
Absena sau aportul insuficient de vitamine cu hrana determin profunde dereglri ale
metabolismului care se concretizeaz prin diverse stri patologice &boli prin caren',
denumite avitaminoze &n lipsa total a vitaminelor' i hipovitaminoze &n cazul unui aport
insuficient de vitamine'.
(ot eista concomitent insuficiene n mai multe vitamine % poliavitaminoze sau
polihipovitaminoze. )unt i situaii c*nd, utiliz*ndu+se fr control diverse preparate
vitaminice, pot s apar modificri patologice care poart denumirea de hipervitaminoze.
"n condiii normale de alimentaie, de regul, necesarul omului sntos este pe deplin
acoperit printr+o hran variat. ,nul i acelai aliment, de obicei, este bogat numai intr+o
singur vitamin- de eemplu, morcovul % n caroten, citricele % n vitaminele ! i (,
carnea % n acid nicotinic. (rin urmare, pentru pstrarea sntii omului, o mare
importan o are utilizarea unor produse variate de natur vegetal i animal. )unt i
alimente care conin aproape toate vitaminele necesare organismului n cretere &laptele,
oul'. "ns, chiar din acest produs .ideal/ % laptele, lipsete vitamina 0 i se gsete puin
vitamin #. #ro1diile conin multe vitamine, ns utilizarea lor este posibil numai dup
distrugerea celulelor, deoarece dro1diile vii nu sunt descompuse de enzimele digestive.
#eci, echilibrarea corect a alimentaiei asigur organismului omului un comple de
vitamine.
2mportana deosebit a vitaminelor pentru meninerea sntii organismului animal a fost
dovedit pentru prima dat de 0i13man care a stabilit eperimental c psrile hrnite cu
orez decorticat se mbolnvesc de polinevrit i c se vindec dac li se adaug n
alimentaie tr*e de orez. #e aici s+a tras concluzia c substana biologic activ se gsete
n coa1a boabelor de orez.
,lterior, 4un3 a izolat din tr*ele de orez o substan ce conine o grup aminic ce a
primit denumirea de vitamin &amina vieii' i cu care a vindecat porumbeii bolnavi de
polinevrit.
!ercetrile au lrgit apoi gama compuilor cu rol biologic neaprat necesari organismului-
s+a constatat c nu toi conin funcii aminice, ns s+a adoptat pentru ntreaga grup de
substane care ndeplinesc n organism un rol biocatalitic denumirea de vitamine.
Vitaminele sunt necesare pentru activitatea vital normal nu numai a omului i
animalelor, ci i pentru plante i microorganisme. Astfel, rdcinile plantelor nu se pot
dezvolta normal fr unele vitamine. (entru dezvoltare i cretere normale,
microorganismele necesit prezena n mediul nutritiv a mai multor vitamine. ,nele
microorganisme sunt chiar utilizate, n prezent, pentru identificarea i determinarea
cantitativ a vitaminelor.
0ist o str*ns legtur ntre vitamine i enzime. (trunz*nd n organism cu hrana,
vitaminele iau parte activ la metabolismul substanelor, deoarece ma1oritatea ndeplinesc
un rol coenzimatic n reaciile enzimatice. ,nindu+se cu proteine specifice, ele formeaz
enzimele. "m felul acesta, bolile care apar prin insuficient alimentar n una sau alta din
vitamine sunt o consecin a faptului c n organism nu este destul de activ enzima
corespunztoare care catalizeaz o anumit verig a transformrilor biochimice ce
alctuiesc metabolismul substanelor.
5ot aa, fr*narea creterii esutului vegetal sau a microorganismelor prin insuficiena unei
anumite vitamine, se eplic prin slaba activitate a enzimei n constituie creia intr
aceast vitamin.
)unt i vitamine ce nu ndeplinesc funcia de coenzime ns ele pot influena anumite
procese catalizate de enzime, acion*nd ca efectori enzimatici.
6a ora actual sunt cunoscute un numr mare de diverse vitamine i este clarificat natura
lor chimic. Acea parte a biochimiei care se ocup cu studiul vitaminelor i a rolului lor
biologic poart denumirea de vitaminologie. 7olul important al vitaminelor n alimentaia
omului i a animalelor a determinat dezvoltarea unei ramuri industriale specifice %
industria vitaminelor.
6.8. !lasificarea i nomenclatura vitaminelor
)tructura chimic a vitaminelor este etrem de eterogen, fapt ce creeaz dificulti n
clasificarea lor pe baze tiinifice. ,n criteriu empiric nc acceptat de clasificare a
vitaminelor l constituie solubilitatea lor. #up acest criteriu vitaminele se mpart n dou
mari grupe9
+ vitamine liposolubile & solubile n lipide i solveni organici'-
+ vitamine hidrosolubile & solubile n ap'.
Vitaminele au primit denumiri dup literele alfabetului latin &A, :, ! etc.', dup aciunea
fiziologic &antiscorbutic % vitamina !, antieroftalmic % vitamina A' precum i dup
structura chimic &acid ascorbic % vitamina !, tocoferol % vitamina 0'.
#atorit criteriilor de mai sus, aceeai vitamin are mai multe denumiri, de eemplu9
vitamina ! % acid ascorbic, vitamina antiscorbutic.
#enumirile dup litere, structur chimic i aciune fiziologic a vitaminelor hidrosolubile
i liposolubile sunt urmtoarele9
Vitamine hidrosolubile9
:1 tiamina, antinevritic-
:8 riboflavina, vitamina creterii-
:; acid pantotenic, antidermatitic-
:< sau (( acid nicotinic i nicotinamida, antipelagroas-
:6 piridoin, piridoal i piridoamin, antidermatitic-
:18 ciancobalamin, antianemic-
:c acid folic, folacin, acid pteroilglutamic, antianemic-
= biotin, antiseboreic-
! acid ascorbic, antiscorbutic-
( bioflavone, rutina, ntritor al capilarelor.
Vitamine liposolubile9
A retinol, aeroftol, antieroftalmic-
# calciferoli, antirahitic-
0 tocoferol, antisterilitii-
> filochinone, antihemoragic.
(e l*ng compuii care intr n aceste dou grupe principale de vitamine, mai eist o serie
de substane cu aciunea asemntoare vitaminelor. "n aceast categorie sunt incluse9
!olina
Acidul lipoic
Acidul orotic
Vitamina :1<, acidul pangamic
?io+2nozita
Acidul para+aminobenzoic
!arnitina
Vitamina ,, )+metilmetionina, antiulceroas
,bichinone, coenzima @
6.;. #escrierea i caracterizarea vitaminelor
6.;.1. Vitamine liposolubile
Aceast grup cuprinde vitaminele ce se caracterizeaz prin solubilitatea lor n lipide i
solveni ai lipidelor i insolubilitatea n ap.
Vitaminele A &retinolii'
Vitaminele A sunt derivai ai carotenilor. 0le se formeaz i se nt*lnesc eclusiv n
esuturile animalelor i produselor de origine animal- n plante lipsesc. "n organismul
animal ns, vitaminele A se formeaz din carotenii larg distribuii n plante. )inteza are
loc n intestin sau ficat, sub aciunea unei enzime numit carotenaz- prin urmare, carotenii
reprezint provitamine A.
A !arotenii provitaminici sunt pigmeni de culoare roie sau galben+portocalie care apar n
plantele verzi unde se gsesc alturi de clorofil. )e gsesc, de asemenea, i la unele
bacterii, alge.
5oi carotenii sunt derivai ai izoprenului- sunt hidrocarburi nesaturate care aparin clasei
polienilor i au suferit o ciclizare la una sau ambele etremiti.
(entru ca un caroten s funcioneze ca o provitamin trebuie s aib9
+ un ciclu B+iononic-
+ un lan alifatic din 1C atomi de carbon legai ntre ei prin D legturi duble con1ugate-
+ E grupe metil substituite la E grupe metenice %!=F-
+ un rest etilenic %!=F!=+ care se scindeaz hidrolitic n procesul de trecere de la
provitamin la vitamin.
4uncioneaz ca provitamine9 +carotenul- +carotenul- +carotenul i criptoantinele,
care au urmtoarele structuri9
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
caroten
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
15'
14'
13'
12'
11'
10'
9'
8'
7'
6'
5'
4'
3'
2'
1'
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
caroten
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
H
3
C
caroten
"n +caroten eist un ciclu B+iononic i un ciclu G+iononic. +!arotenul are ambele
cicluri terminale de B+ionon, H+carotenul are unul din ciclurile terminale deschis, cellalt
de B+ionon, iar criptoantina reprezint un derivat hidroilat al B+carotenului.
"n organismul animal, dintr+o molecul de B+caroten rezult o molecul de vitamina A, iar
din dou molecule de G+caroten i H+caroten tot numai o molecul de vitamin A. #eci, B+
carotenul este mai activ dec*t G+ i H+carotenul.
(rocesul de transformare a provitaminelor A n vitamine A in vivo const n scindarea
oidativ a carotenilor la mi1locul lanului alifatic de 1C atomi de carbon.
A )tructura i proprietile vitaminelor A. 7etinolii se prezint sub dou forme structurale
denumite retinol &vitamina A1' i dehidroretinol & vitamina A8'. Ambele forme sunt alcooli
primari nesaturai care conin un ciclu de +ionon + ce le confer activitatea biologic + i
o caten lateral cu D atomi de carbon i E duble legturi con1ugate- dehidroretinolul
posed o dubl legtur suplimentar, n comparaie cu retinolul- n catena lateral se
gsesc dou grupe metil & !D i !1;'9
Aldehida
i acidul
vitaminei
A1 sunt
denumite retinal i acid retinoic.
"n esuturile organismului, de eemplu n ficat, vitaminele A se nt*lnesc frecvent sub
form de esteri cu diveri acizi &acetic, palmitic, succinic etc.'. 0sterii au o activitate
biologic mai puternic dec*t vitaminele libere. #erivaii hidrogenai i cei cu grupe
hidroilice n ciclu sunt inactivi. )curtarea catenei laterale nu micoreaz activitatea.
Aciunea fiziologic nu dispare nici n urma nlocuirii grupei alcoolice primare cu alte
grupe funcionale &de eemplu, +!=$, +!$$='.
7etinolul este o substan cristalin de culoare galben, optic inactiv, solubil n
ma1oritatea solvenilor organici &benzen, eter, cloroform, aceton', insolubil n ap. 0ste
foarte sensibil la aciunea luminii i la nclzire, este instabil n prezena oigenului- n
absena oigenului este stabil chiar la 1IIo! i mai mult, lucru de care trebuie inut cont
la pstrarea sa. Vitaminele A sunt distruse de radiaiile ultraviolete i de razele luminoase.
A 7olul biochimic i fiziologic. 7etinolii i derivaii lor ndeplinesc funcii biochimice i
fiziologice multiple. Astfel9 stimuleaz procesul de cretere a animalelor tinere- previn
apariia unor leziuni sale esutului epitelial, cheratinizarea dermei i a mucoaselor- previn
dereglarea formrii scheletului, fr*narea creterii i scderea rezistenei la infecii.
H
3
C
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
Vitamina A
1
(Retinol)
CH
2
OH
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
H
3
C
Vitamina A
2
(Dei!roretinol)
?ecanismul participrii vitaminei A la meninerea strii normale a esuturilor epiteliale nu
este lmurit. $ mare importan o are participarea vitaminei A la procesele de oido+
reducere deoarece ea este capabil de a forma peroizi care accelereaz oidarea altor
compui. "n ultimii ani s+a menionat importana retinolilor n reglarea permeabilitii
biomembranelor celulare, n sinteza hormonilor corticosteroizi, a mucopolizaharidelor i n
metabolismul sulfului. ,n numr mare de cercetri evideniaz rolul protector al vitaminei
A fa de aciunea nociv a enobioticelor, n special fa de cancerigeni.
7etinolii intervin n funcionarea normal a ochiului, respectiv n biochimia procesului
vizual. Astfel, forma oidat a vitaminei A % retinalul, sub forma izomerului cis constituie
grupa prostetic a unei cromoproteide care se numete rodopsin ce are drept component
proteic opsina. 7odopsina este un pigment rou, fotosensibil, ce se gsete n celulele
fotoreceptoare sub form de bastonae din retin ce intervin n vederea nocturn. )ub
aciunea luminii are loc descompunerea rodopsinei n opsin i retinal, care imediat trece
n forma trans. "ntr+o etap urmtoare, trans+retinalul se transform n trans+retinol sub
aciunea unor enzime de oido+reducere. &4igura 6.1.'

reducere
enzimatic
$psin J cis+retinal
ntuneric
rodopsin
lumin
trans+retinal J opsin
trans+retinol
pierderi
izomerizare enzimatic
cis+retinol
oidare
enzimatic
Vitamin A
completarea
pierderilor
4ig. 6.1. )chema participrii vitaminei A la procesul vizual
$ parte din trans+retinol se pierde, iar o parte, sub aciunea unor enzime trece &prin stadiul
de cis+retinol' n cis+retinal i se folosete pentru resinteza rodopsinei.
"n felul acesta, este necesar un aport permanent de cis retinal care se realizeaz prin
oidarea cis+retinolului &vitamina A' furnizat de hran. !a urmare, lipsa sau insuficiena
n alimentaie a vitaminelor A conduc la tulburri oculare, mai ales la dereglri ale
adaptrii la ntuneric &hemeralopie sau orbire nocturn' sau la dereglri degenerative ale
ochiului &eroftalmie'.
2ntroducerea n organism a unor mari cantiti de vitamin A &hipervitaminoz' poate, de
asemenea, produce dereglri patologice. "n intoicaia acut apar ameeli, cefalee,
somnolen- n cea cronic9 pierderi n greutate, tegumente uscate, galbene, leziuni osoase.
A )urse de vitamin A. !ele mai bune surse de retinoli n alimentaia omului sunt
legumele cu frunze verzi &salat, spanac, ceap verde', morcovii, tomatele care furnizeaz
provitaminele, precum i untul i glbenuul de ou, care conin vitamine active. !antiti
foarte mari de retinoli se gsesc n ficatul petilor marini i n grsimea din acest ficat.
Vitaminele # &calciferoli'
!a i vitaminele A, vitaminele # eist sub mai multe forme. !ele mai rsp*ndite sunt
vitaminele #8 i #;. (ot fi privite ca derivai ai alcoolilor ciclici de natur steroidic %
steroli, care funcioneaz n organism ca provitamine #. (rovitaminele #8 i #; sunt,
respectiv, ergosterolul i colesterolul care se transform n forma activ n urma ruperii
legturii dintre atomii !+D i !+1I din ciclul : al scheletului sterolic sub aciunea
radiaiilor ultraviolete &colesterolul n prealabil se dehidrogeneaz i trece n K+
dehidrocolesterol care reprezint de fapt provitamina direct'.
(entru ca un sterol s ndeplineasc rolul de provitamin #
trebuie ca n ciclul : s aib un sistem de duble legturi
con1ugate n poziiile <+6 i K+C. "n !+1K se gsete o caten
lateral care variaz de la o provitamin # la alta i aceast
deosebire se menine i pentru diversele vitamine #. (rin
urmare, n prezena provitaminelor corespunztoare i a
radiaiilor solare vitaminele # se pot sintetiza n organism.
A )tructura i proprietile vitaminelor #. 5oate
vitaminele # au acelai schelet ciclic &A, :, ! i #' i
deriv de la steroli, difer ntre ele prin catena lateral
&numrul de atomi de carbon i gradul de nesaturare'.
$rice modificare a acestui comple sterolic face
imposibil activarea sterolilor la vitamine.
Activitatea vitaminic este dependent de eistena celor trei duble legturi con1ugate n
inelul deschis : al scheletului sterolic, iar intensitatea aciunii sale este legat de structura
catenei laterale. 2dentitatea ciclurilor la toate vitaminele
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
A "
C
D
R
HO
#tr$ct$ra %ro&itaminelor D
A "
C
D
R
HO
#tr$ct$ra &itaminelor D
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
3
CH
2
HO
Vitamina D
2
(er'ocalci(erol)
# le confer caracterul fiziologic comun. Vitaminele # sunt active c*t timp hidroilul din
poziia ; este liber.
Vitamina #8 sau ergocalciferolul este izomer cu ergosterolul din care deriv prin iradiere.
Are E duble legturi, din care ; sunt n ciclul :, iar una n catena lateral, ce conine D
atomi de carbon.
Vitamina #; sau colecalciferolul are drept provitamin K+
dehidrocolesterolul. !onine numai dublele legturi din
ciclul :, catena fiind saturat i numai cu C atomi de
carbon. 6a om, colecalciferolul se formeaz n piele.
Vitaminele #8 i #; sunt substane cristaline, incolore,
insolubile n ap dar uor solubile n lipide i solveni
organici &cloroform, benzen, eter, aceton, alcool', optic active. Ambele sunt puin stabile
i se distrug uor sub aciunea luminii, oidanilor i acizilor minerali.
A 7olul biochimic i fiziologic. Vitaminele # favorizeaz direct absorbia calciului i
mresc indirect absorbia fosforului la nivelul intestinului, influen*nd procesul de osificare
prin fiarea fosfatului de calciu- de asemenea, intervin n creterea concentraiei de acid
citric n s*nge i oase.
6ipsa vitaminei #; din raia copiilor determin dezvoltarea rahitismului. 6a aduli apare
osteomalacia.
Vitaminele # au aciune i asupra metabolismului ?g i 4e, intervin n metabolismul
glucidic i aminoacidic.
$ supradozare a vitaminelor # determin apariia unor forme clinice ale hipervitaminozei
#9 anoreie, tulburri ale tractului gastrointestinal, dureri de cap sau calcifieri ale
esuturilor moi.
A )urse de vitamin #. !u ecepia unturii de pete, coninutul vitaminelor # n produsele
alimentare este mic. )urse de calciferoli pentru om sunt ficatul de pete i animale,
glbenuul de ou, laptele i untul. :ogate n ergosterol sunt dro1diile.
Vitaminele 0 &tocoferolii'
A )tructur i proprieti. 5ocoferolii sunt compui ce deriv de la tocol al crui nucleu
este constituit din 6+oicroman &un nucleu benzenic i un heterociclu cu < atomi de carbon
i un oigen' i o caten lateral analog fitolului, care substituie !+8 al heterociclului cu
oigen.
HO
Vitamina D
3
(colecalci(erol)
#iverii tocoferoli sunt derivai metilai ai tocolului care au unul p*n la E radicali +!=; n
diverse poziii.
O
R
1
R
2
R
3
HO
CH
3
CH (CH
2
)
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
(CH
2
)
3
(CH
2
)
3
CH CH
1
2
3
4 5
6
7
8
#tr$ct$ra toco(erolilor
G+tocoferol 9 71, 78, 7; F +!=; &<,K,C+trimetiltocol'
B+tocoferol 9 71, 7; F +!=;- 78 F = &dimetiltocol'
H+tocoferol 9 78, 7; F +!=;- 71 F = &K,C+dimetiltocol'
L+tocoferol 9 7; F +!=;- 71, 78 F = &C+metiltocol'
Activitatea vitaminic este funcie de integritatea catenei laterale de la !+8 i de numrul i
poziia radicalilor metil substituii n ciclul benzenic. !el mai activ vitaminic este G+
tocoferolul.
5ocoferolii au i aciune antioidant care este n raport invers proporional cu rolul de
vitamin. Activitatea antioidant se datoreaz %$= din !+6 i se manifest numai dac
aceast grup funcional este liber.
5ocoferolii sunt lichide uleioase de culoare galben+slab. )e dizolv bine n solveni ai
lipidelor i n uleiuri vegetale. Mu sunt solubili n ap. )unt optic activi. 5ocoferolii
formeaz uor esteri cu acizii acetic, propionic, palmitic. )e disting printr+o mare
stabilitate, rezist*nd la nclzire p*n la 1KIo!. "n acelai timp, radiaiile ultraviolete sunt
distructive pentru structura vitaminei 0.
"n absena oigenului i luminii, n soluiile uleioase, tocoferolii i pstreaz activitatea
mult timp.
A 7olul biochimic i fiziologic. ?ult timp s+a considerat c importana vitaminei 0 se
datoreaz numai influenei ei asupra funciei de reproducere, deoarece n lips sau
insuficien de vitamin 0 la om i animale sunt dereglate spermatogeneza i embriogeneza
i, de asemenea, se observ modificri degenerative ale organelor de reproducere. "ns, o
serie de studii aprofundate asupra avitaminozei 0 au demonstrat greeala unei astfel de
consideraii. Avitaminoza 0 se manifest printr+o dereglare a structurii i funcionrii
multor esuturi9 se produce distrofie muscular, degenerarea mduvei spinrii i paralizia
membrelor, infiltraia gras a ficatului, anemia hemolitic la copii, adic o mbolnvire a
ntregului organism.
?ecanismul aciunii vitaminei 0 n organism este dublu. (e de o parte, tocoferolii
constituie cei mai importani ageni intracelulari care prote1eaz de oidare lipidele i ali
compui uor oidabili. Vitamina 0 este unul din cei mai puternici antioidani naturali.
#e aceast latur a mecanismului de aciune a tocoferolilor sunt legate diversele fenomene
degenerative i consecinele lor care apar n avitaminoze 0 &intensificarea proceselor
degenerative n paralel cu degenerarea esuturilor, creterea enzimelor lizozomale, fr*narea
sintezei de acid ascorbic etc.'. !arena n vitamin 0 provoac peroidarea lipidelor din
membrane, ceea ce determin transformri profunde ale metabolismului celular. Astfel, n
cazul mitocondriilor se poate nregistra o distrugere masiv a enzimelor i citocromilor,
decuplarea fosforilrii oidative. "n microzomi are loc perturbarea sintezei proteinelor, iar
lizozomii sufer o rupere a membranelor cu eliberarea hidrolazelor. (e de alt parte,
vitamina 0 funcioneaz sau ca un transportor de electroni n procesele de oido+reducere,
sau regleaz sinteza coenzimei @, sau influeneaz enzimele i coenzimele ce conin grupe
%)=.
=ipervitaminoza provoac tulburri nervoase, insomnii, dureri ale membrelor inferioare.
A )urse de vitamin 0. 5ocoferolii sunt substane de origine eclusiv vegetal, cele mai
bune surse fiind germenii cerealelor dar se mai gsesc i n legumele cu frunze verzi i n
semine. Animalele nu sintetizeaz vitamina 0, ci o iau din vegetale prin alimentaie.
Vitaminele >
)ub aceast denumire este cuprins grupa factorilor antihemoragici necesari pentru
coagularea normal a s*ngelui. 0ist mai multe substane naturale care au activitate
fiziologic similar.
Vitaminele > sunt sintetizate numai de plante i microorganisme- n prile verzi ale
plantelor este sintetizat vitamina >1, iar vitamina >8 este produs de microorganismele
din microflora intestinal. 4lora microbian constituie astfel o surs important de vitamin
> pentru organismul animal, care, n acest mod, devine puin epus carenei vitaminice.
$ serie de compui cu activitate vitaminic au fost obinui prin biosintez, unii chiar cu
proprieti biologice superioare vitaminelor > naturale.
A )tructur i proprieti. #in punct de vedere chimic, toate vitaminele > sunt derivai de
naftochinon &8+metil+1,E+naftochinon', la care este substituit n poziia !+; un radical
alifatic 7 ce difer de la vitamin la vitamin. Vitaminele > naturale sunt filochinona
&vitamina >1' care au drept radical 7 radicalul fitil, de unde i numele su i menachinone
&vitamina >8' care au drept radical 7 radicalul polipropenil9
CH
3
R
O
O
1
2
3
4 5
6
7
8
#tr$ct$ra 'eneral)
a &itaminelor *
#ac n F 6, compusul se numete menachinona+6, pentru n F K % menachinona+K. "n
vitamina >; obinut prin sintez, denumit menadion, 7 F =. Vitamina >1 este un lichid
uleios, de culoare galben care i datoreaz culoarea structurii sale chinonice. 0ste
insolubil n ap, solubil n grsimi i solveni organici. Vitamina >8 este solid,
cristalizat, galben, insolubil n ap, solubil n solveni organici- vitamina >; este o
pulbere galben, cristalin, solubil n ap.
Activitatea fiziologic a vitaminelor > este corelat cu prezena nucleului chinonic,
deoarece o serie de compui care au n comun cu vitaminele >1 i >8 numai acest ciclu,
dar difer prin radicalul 7, au aciune similar, ns cu intensitate diferit. 2ndispensabile
activitii vitaminice > sunt9 prezena nucleului benzenic nesubstituit i a gruprii 8+metil.
A 7ol biochimic i fiziologic. Vitaminele > au un rol fundamental n procesul de
coagulare a s*ngelui- ele particip la biosinteza protrombinei care ia parte la coagulare,
precum i a factorilor V22, 2N i N din s*nge care, se asemenea, sunt necesari acestei
reacii. Mivelul sczut al protrombinei, asociat cu diminuarea factorilor de coagulare
menionai determin fenomene hemoragice datorit creterii timpului de coagulare a
s*ngelui &de la 18+1< s la peste ;Is'. #eoarece protrombina este n cantitate sczut nu se
mai formeaz o cantitate corespunztoare de trombin, enzima proteolitic implicat n
etapa final a procesului de coagulare.
Alturi de sindromul hemoragic, n hipovitaminoz > are loc o scdere a rezistenei
capilarelor, o diminuare a proceselor de biosintez din organism, o micorare a activitii
funcionale a esutului muscular. )e apreciaz c, stimularea biosintezei precoagulantelor
reprezint numai unul din aspectele funciilor biologice ale vitaminei >.
Vitamina > particip n procesele de respiraie tisular, n reacii legate de fosforilarea
oidativ i formarea A5( n organismul animal, precum i la procesul de fotosintez din
plante. 2 se atribuie rol n biosinteza proteinelor i a A7M mesager necesar sintezei
protrombinei. Asemntor celorlalte vitamine liposolubile, vitamina > intr n constituia
fraciunii lipidice a biomembranelor celulare i subcelulare i n felul acesta are o
importan deosebit pentru buna lor funcionare.
A )urse de vitamine >. !ele mai bune surse de vitamine > sunt produsele vegetale verzi.
#eosebit de bogate sunt spanacul, varza, dovleacul, iar dintre cele de origine animal,
ficatul.
6.;.8. Vitamine hidrosolubile
!aracteristic acestei grupe de vitamine este solubilitatea lor n ap i participarea lor, sub
form de coenzime, la structura unor enzime.
5iamina & vitamina :1'.
)e mai numete aneurin. (rovine i vindec boala beri+beri.
A )tructur i proprieti. 5iamina este un compus format din dou nuclee9 unul
pirimidinic i altul tiazolic unite printr+o grup metilenic. 6a ciclul pirimidinic sunt
substituite un radical metil i o grupa aminic, iar la cel tiazolic sunt substituii un radical
metil i unul etil oidat.
5iamina este o substan cristalin,
incolor, cu gust amar i miros
caracteristic- se solubilizeaz bine n ap i acid acetic, ceva mai greu n alcool etilic i
metilic i este insolubil n cloroform, eter, aceton. )oluiile n mediu acid sunt foarte
stabile i rezistente la nclzire p*n la temperaturi nalte &p*n la 1EIo!'. "n mediu neutru
i mai ales n mediu alcalin, tiamina se distruge foarte repede. (rin oidare n anumite
condiii, de eemplu cu permanganat de potasiu, tiamina se transform ntr+un compus
+
+
+
# H
3
C
CH
3
CH
2
OH CH
2
+H
2
CH
2
,
-iamina
denumit tiocrom care prezint o puternic fluorescen albastr n ultraviolet i astfel
servete pentru dozarea vitaminei :1.
$ important deosebit o au esterii tiaminei cu acidul fosforic, n special
tiaminpirofosfatul &5(('care constituie forma coenzimatic a vitaminei9

+
+
+
# H
3
C
CH
3
CH
2
CH
2
+H
2
CH
2
,
-iamin%iro(o.(at (-//)
O
O O
O / /
OH
OH
OH

A 7olul biochimic i fiziologic. 5iamina are rol deosebit n procesele biochimice de
transformare a glucidelor n organismul animal, vegetal i la microorganisme.
)ub form de tiaminpirofosfat &5((', vitamina :1 intr n constituia enzimelor ce
catalizeaz decarboilarea oidativ a acidului piruvic i a cetoglutaratului n degradarea
aerob a glucidelor i n constituia enzimelor transcetolaze care iau parte la degradarea
glucozei pe calea pentozelor. "n felul acesta, 5(( particip la reaciile cheie ale cilor de
transformare a glucidelor, n reaciile ciclului acidului citric i, datorit legturii acestui
ciclu cu metabolismul proteinelor prin intermediul transaminrii +cetoglutaratului, n
reaciile de sintez a bazelor azotate ale acizilor nucleici.
(e l*ng rolul catalitic al tiaminpirofosfatului, este posibil participarea diferiilor esteri
fosforici ai tiaminei la transportul activ al fosfailor macroergici- participarea tiaminei la
reaciile de oido+reducere, n biosinteza acizilor grai polinesaturai.
"n hipovitaminoz i avitaminoz de tiamin nu se mai poate efectua decarboilarea
oidativ in organism, fapt ce atrage o acumulare de acid piruvic n s*nge i diferite
esuturi. "n aceste condiii apar tulburri gastro+intestinale, polinevrite care duc la paralizii,
tulburri ale sistemului nervos, tabloul clinic al bolii beri % beri.
A )urse de tiamin. Vitamina :1 se gsete n cantiti mari n cereale, dro1dia de bere,
carne, ficat, ou. 4lora intestinal este capabil s sintetizeze tiamin i, prin urmare, o
parte din necesar este acoperit i pe aceast cale.
7iboflavina &vitamina :8'
A )tructur i proprieti. 7iboflavina este un derivat dimetilat al izoaloazinei &nucleu
flavinic' la care se substituie ribitolul.
7iboflavina este o substan solid, cristalizat, de culoare galben+portocalie- se dizolv n
ap d*nd soluii galbene i fluorescente. 0ste solubil n alcool i acid acetic, insolubil n
eter, cloroform.
"n mediu neutru i acid rezist la nclzire, ns n mediu alcalin se distruge imediat la cald.
"n prezena radiaiilor ultraviolete, riboflavina se distruge cu formarea unui compus
biologic inactiv.
+
+
+
+
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
2
OH CH CH CH
OH OH OH
1
2
3
4
5
6
7
8 9
10
1'
2'
3' 4' 5'
O
O
Ri0o(la&ina
H
H
H
+
+
+
+
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
2
OH CH CH CH
OH OH OH
O
O
1e$cori0o(la&ina (incolor)
?olecula de vitamin :8 posed proprieti oido+reductoare. 6eg*nd doi atomi de
hidrogen din poziiile 1 i 1I, riboflavina se reduce n leucoderivatul incolor care,
oid*ndu+se, trece din nou n riboflavina galben. "n felul acesta, form*ndu+se formele
semichinonice ale riboflavinei, ea poate funciona ca transportor de electroni.
7estul de ribitol al riboflavinei poate fi esterificat la atomul !+<O cu acid fosforic rezult*nd
un mononucleotid9 flavinmononucleotid &4?M'.
H
+
+
+
+
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
2
CH CH CH
OH OH OH
O
O
2la&inmonon$cleoti! (23+)
O
O
OH
OH
/
4lavinmononucleotidul, la r*ndul su se poate combina cu acidul <O+adenilic form*nd un
dinucleotid9flavinadenindinucleotid &4A#'9
O
O O
O / /
OH
O
OH
H
CH
2
CH CH CH CH
O
HO HO
+
+
+
+
H
3
C
H
3
C
CH
2
CH
2
CH CH CH
OH OH OH
O
O
+
+
+
+
+H
2
(la&ina
ri0itol %iro(o.(at ri0o4a
a!enina
2la&ina!enin!in$cleoti! (2AD)
2n general,n organism riboflavina se afl sub form legat cu proteinele constituind
flavoproteide sau flavinenzime. #in totalul riboflavinelor eistente n organism, KI % DIP
sunt reprezentate de 4A# care deine rolul de coenzim a flavoproteidelor.
4ormarea 4A# i 4?M are loc cu a1utorul A5( n prezena unor enzime specifice.
A 7olul biochimic i fiziologic. 7iboflavina are un rol deosebit de important n procesele
biochimice. Absorbit n intestin, ea este supus fosforilrii cu formarea celor dou forme
coenzimatice9 flavinmononucleotidul &4?M' i flavinadenindinucleotidul &4A#'.
4lavoproteidele care include n calitate de component coezimatic 4?M sau 4A# sunt
enzime de oido+reducere i realizeaz transportul hidrogenului n procesele de respiraie
celular. $ serie de flavoproteide particip n calitate de catalizatori n ciclul acidului
citric, la +oidarea acizilor grai, n procesul de fosforilare oidativ, precum i n
reaciile de sintez a bazelor purinice ale nucleotidelor, deci indirect, i a proteinelor. "n
felul acesta, riboflavina particip la utilizarea substanelor nutritive ale hranei i, asigur*nd
o intensitate suficient respiraiei celulare, contribuie la formarea compuilor macroergici
care sunt folosii n procesele de biosintez , n special pentru sinteza proteinelor.
7olul riboflavinei se etinde ns i asupra altor procese biochimice i fiziologice. Astfel,
intervine n incorporarea fierului n hemoglobin, n chimismul procesului vizual &n
asociere cu retinolii', n creterea animalelor tinere.
Aportul insuficient de riboflavin cu hrana conduce la apariia unor modificri patologice.
6ipsa total a riboflavinei din hran determin o avitaminoz sever care se caracterizeaz
prin instalarea unei stri comatoase cu sf*rit letal. "n hipovitaminoz :8, pe l*ng oprirea
creterii, se nregistreaz dermatite, stomatite, con1unctivite, anemie hipocrom, dereglri
ale sistemului nervos.
"n hipervitaminoza :8 nu apar dereglri evidente, deoarece riboflavina are o slab
toicitate i nu produce reacii alergice.
A )urse de riboflavin. 7iboflavina este larg rsp*ndit n natur intr*nd n compoziia
celulelor vegetale i animale. $ serie de microorganisme i plantele sunt capabile de a
sintetiza riboflavina, n timp ce, animalele nu au aceast capacitate i ca urmare necesit
aportul riboflavinei prin hran. )urse de vitamin :8 pentru om sunt laptele i produsele
lactate, oul, ficatul, rinichii i inima animalelor, dro1diile i, ntr+o mai mic msur,
cerealele i legumele. #e asemenea, riboflavina este sintetizat i de microflora intestinal.
Acidul pantotenic
Mumele su indic rsp*ndirea sa ubicuitar &pantothen F peste tot'.
A )tructura i proprieti Acidul pantotenic este format din acidul pantoic & , +dihidroi+
, O+dimetilbutiric' i +alanin, legate ntre ele printr+o legtur peptidic. )e prezint
sub form lichid, uleioas, de culoare slab+glbuie. 0ste solubil n ap i etanol, greu
solubil n eter i insolubil n cloroform i benzen. )ub forma srurilor de !a sau Ma, este o
substan cristalizat.

Acidul pantotenic este puin stabil, ns srurile sale sunt mult mai stabile.
(rintre derivaii acidului pantotenic, o importan deosebit o are pantoteina &acidul
pantotenic J cisteamin' care intr n constituia unei proteine denumit proteina
transportoare de grupri acil &.Acil !arrier (rotein/ , A!(+)=' i a unei coenzime care
particip la diverse reacii biochimice de sintez i de degradare a unor metabolii numit
coenzima A &!oA+)='.
A 7olul biochimic i fiziologic. )ub form de A!(+)= i !oA+)= acidul pantotenic
ndeplinete n organism funcia sa biologic. (rin grupa +)= a pantoteinei, molecula de
A!(+)= i de !oA+)= funcioneaz ca transportator de grupri acil, form*nd tioesteri la
grupa tiol. "n felul acesta, A!(+)= deine un rol important n biosinteza acizilor grai.
!oenzima A 1oac un rol fundamental n metabolismul substanelor, lu*nd parte la
realizarea unor procese biochimice cum sunt oidarea i biosinteza acidului citric,
biosinteza sterolilor, steridelor, lipidelor neutre, fosfatidelor, porfirinelor,
mucopolizaharidelor etc.
=ipovitaminoza pantotenic la om se nt*lnete rar datorit largii rsp*ndiri a acidului
pantotenic n natur i a cantitilor suficiente eistante n alimentaie. "n caren de acid
pantotenic au loc o serie de dereglri patologice9 tulburri gastro+intestinale, tulburri
musculare, leziuni cutanate, dermatite, stomatite, tulburri ale sistemului nervos central,
anemii, scderea capacitii de a forma anticorpi.
A )urse de acid pantotenic. Acidul pantotenic este coninut de toate animalele, plantele i
microorganismele. Qesuturile animale nu sunt capabile s sintetizeze acid pantotenic, dar
sintetizeaz din acesta, coenzima A. )urse de acid pantotenic pentru om sunt9 ficatul,
rinichii, carnea, oule, icrele, varza roie, cartofii, strugurii, dro1diile.
Miacina
)e mai numete vitamina (( &factor de prevenire a pelagrei'
A )tructur i proprieti. #in punct de vedere chimic, eist acidul piridin%;+carboilic
care se numete acid nicotinic i amida sa numit nicotinamida.

M
!$$=
Acidul nicotinic
M
!$M=
8
Micotinamida
Acidul nicotinic este o substan alb, cristalin, cu gust slab acid, care se dizolv bine n
ap &ndeosebi prin nclzire' i nu se dizolv n eter- este deosebit de stabil i sub
aciunea agenilor chimici i fizici obinuii nu se descompune. !aracteristici similare are i
nicotinamida.
6a unele bacterii, ciuperci i la animale, acidul nicotinic se formeaz din triptofan prin
participarea vitaminei :6.
"n esuturile animalelor, aproape ntreaga cantitate de acid nicotinic se gsete sub forma
amidei sale % nicotinamida, n constituia a dou nucleotide i anume9
nicotinamidadenindincleotid &MA#J' i nicotinamidadenindinucleotidfosfat &MA#(J'9
(rin nucleul lor piridinic, MA#J i MA#(J sunt capabile de a participa la reacii de oido+
reducere prin transfer de hidrogen9
(rescurtat, reaciile se scriu9
A 7olul biochimic i fiziologic. MA#J i MA#(J constituie sisteme coenzimatice ale unor
importante enzime de oido+reducere din organisme. (rin unirea lor cu apoenzimele
specifice, catalizeaz reacii de transfer a hidrogenului de pe un substrat donor pe unul
acceptor. !ea mai important funcie biologic a coenzimelor nicotinamidice const n
participarea lor la transferul electronilor i hidrogenului de la substratele care se oideaz
la oigen n procesul de respiraie celular. !oenzimele nicotinamidice intr n structura
unor importante enzime9 alcooldehidrogenaze, aldehiddehidrogenaza,
glutamatdehidrogenaza, fosfogliceroaldehid+dehidrogenaza, lactatdehidrogenaza,
malatdehidrogenaza etc., ceea ce eplic rolul deosebit al vitaminei (( n metabolisme.
!arena n vitamin (( se manifest prin simptome ca9 iritabilitate, anietate, inapeten,
dereglri digestive, dermatologice i nervoase. Ansamblul strilor patologice determinate
de deficitul de nicotinamid constituie boala denumit pelagra datorat profundelor
dereglri ale metabolismului proteinelor, lipidelor i glucidelor.
A )urse de niacin. Acidul nicotinic i amida sa sunt larg rsp*ndite n produsele vegetale
i mai ales animale.
)urse de vitamina (( pentru om sunt ficatul, rinichii, inima animalelor, carnea, petele,
cerealele, leguminoasele. !antiti mari din aceast vitamin conin tr*ele de gr*u i
dro1diile.
Vitamina :6 &piridoina'
A )tructur i proprieti. #in punct de vedere al structurii chimice, piridoina reprezint
8+metil+;+hidroi+E,<+dihidroimetilpiridina. (e l*ng piridoin, mai posed activitate
vitaminic nc doi derivai ai ;+hidroipiridinei care au n poziia E a ciclului piridinic o
grup aldehidic sau aminic i care se numesc respectiv piridoal i piridoamin. 5oi
aceti trei compui &derivai ai ;+hidroipiridinei' poart denumirea comun &generic' de
.vitamin :6/9
6
<
E
;
8
1
M
!=
8
$= =$
=
;
!
!=$
(iridoal
M
!=
8
$= =$
=
;
!
!=
8
M=
8
(iridoamin
M
!=
8
$=
!=
8
$= =$
=
;
! 1
8
;
E
<
6
(iridoin
Vitamina :6 este o substan cristalin, incolor, cu gust amar, uor solubil n ap, mai
greu n alcool i insolubil n solveni. )oluiile piridoinei sunt stabile la nclzire cu acizi
i baze. 0ste una dintre cele mai stabile vitamine. )ub aciunea luminii ea ns i pierde
repede activitatea.
4unciile hidroil pot fi uor esterificate. 2mportani sunt esterii fosforici ai piridoalului i
piridoaminei care ndeplinesc rol coenzimatic9

M
=$
=
;
!
!=$
!=
8
$ (
$=
$=
$
(iridoal <+fosfat
M
=$
=
;
!
!=
8
$ (
$=
$=
$
!=
8
M=
8
(iridoamin < + fosfat
A 7olul biochimic i fiziologic. ?ecanismul participrii piridoinei n procesele
biochimice este bine stabilit la ora actual. )ub form coenzimatic de piridoalfosfat,
vitamina :6 intr n structura unei serii de enzime ce catalizeaz importante reacii de
transformare a aminoacizilor. "n special piridoalfosfatul constituie componenta enzimelor
ce particip la decarboilarea i dezaminarea aminoacizilor . A fost constatat funcia
catalitic a piridoalfosfatului n aciunea fosforilazei enzim ce 1oac un rol central n
metabolismul glicogenului. )e presupune participarea acestei coenzime i la metabolismul
lipidelor.
#eficiena n vitamin :6 este nsoit de apariia de dermatite, stomatite, con1unctivite,
anemie hipocrom, fr*narea creterii. #ezvoltarea hipovitaminozei :6 poate fi legat at*t
de aportul su insuficient cu hrana c*t i de o dereglare a biosintezei piridoalfosfatului n
organism.
A )urse de vitamina :6. Vitamina :6 este larg rsp*ndit n natur. 0ste sintetizat de
plante i microorganisme, printre care i de microflora tractului intestinal. 5otui, aceast
sintez este insuficient pentru asigurarea deplin a necesarului de vitamin al omului i
prin urmare, sursa de baz o constituie alimentele. !ele mai bogate n vitamina :6 sunt
dro1diile, ficatul, inima i rinichii animalelor, carnea, petele, cerealele integrale,
leguminoasele uscate, ardeiul verde.
!iancobalamina &vitamina :18'
A )tructur i proprieti. !iancobalamina reprezint compusul +&<,6+
dimetilbenzimidazolin'%cobamidcianid. )tructura sa se distinge printr+o mare
compleitate. ?olecula vitaminei :18 este constituit din patru nuclee pirolice reduse, din
care trei sunt legate coordinativ de cobalt iar al patrulea printr+o legtur covalent- atomul
de cobalt este legat i de un radical cian &+!AM' precum i de un atom de azot de la <,6+
dimetilbenzimidazol- acesta din urm este legat de nucleul tetrapirolic prin ribozo % fosfat
i aminopropanol.
Vitamina :18 este un compus cristalizat, de culoare roie, solubil n ap i alcool i
insolubil n eter, cloroform i aceton.
0ist mai muli derivai ai vitaminei :18 la care grupa cian este nlocuit cu ali radicali.
"ntreaga grup de compui care nu conin grupa cian poart denumirea de cobalamine
&corinoide' i numai vitamina se numete ciancobalamin.
(rin nlocuirea grupei cian %!M cu o grup hidroil se formeaz hidroicobalamina care
reprezint o form a vitaminei :18 fiziologic activ. (rintre analogii vitaminei :18, cel
mai mare interes l prezint metilcobalamina care este un metabolit activ.
6a ma1oritatea organismelor, <I+DIP din cantitatea total a vitaminei :18 se gsete sub
form de coenzim i derivaii si. !oenzima :18 conine, n locul grupei %!M, <O+
dezoiadenozin &ligand adenozinic'. 6egtura covalent cu cobaltul se realizeaz prin !+
<O al dezoiribozei i poart caracter ionic- deci coenzima :18 este <O+
dezoiadenozilcobalamin i spre deosebire de vitamina :18, se protonizeaz uor.
Vitamina :18 din alimente este absorbit la nivelul intestinului subire, n prezena unei
glicoproteine care se gsete n sucul gastric i se numete .factorul intrinsec/. Acesta
faciliteaz legarea vitaminei :18 de mucoasa intestinal i trecerea ei prin peretele
intestinal.
A 7olul biochimic i fiziologic. Vitamina :18 poate lua parte la dou grupe de reacii
biochimice. "n primul r*nd, la reaciile de transmetilare. !aracteristic acestui tip de reacii
este formarea metilcobalaminei ca transportor intermediar de grup metil. "n
acest mod se biosintetizeaz metionina i acetatul din dioid de carbon. !ea de+a doua
grup cuprinde reaciile de transformare la care ia parte direct coenzima :18. Aceste reacii
constau n transportul hidrogenului i formarea unei noi legturi carbon+hidrogen. "n
aceast categorie intr reacia catalizat de metilaspartatmutaz care transform acidul
glutamic n acid B+metilaspartic- reacia catalizat de metilmalonil+!oA+mutaza care
transform metilmalonil+!oA n succinil+!oA- reacia de dezaminare a etanolaminei-
reacia de reducere a ribonucleotidelor la dezoiribonucleotide.
#eosebit de important este participarea vitaminei :18 la sinteza acizilor nucleici &n
activarea fragmentelor cu un singur atom de carbon necesar pentru formarea bazelor
azotate purinice i pirimidinice i n reducerea ribonucleotidelor la dezoiribonucleotide'.
Vitamina :18 are rol important n funcia formatoare a eritrocitelor la nivelul mduvei
spinrii- stimuleaz anabolismul proteinelor i al lipidelor- este un factor de cretere pentru
organismele tinere, favorizeaz diviziunea celular, menine integritatea celulei nervoase.
=ipo+ i avitaminoza :18 la om pot s apar n cazul unui aport insuficient al vitaminei cu
hrana sau datorit unei dereglri a absorbiei sale, ceea ce conduce la o dereglare a
procesului normal de formare a hematiilor &hematopoiez' n mduva osoas i la
dezvoltarea anemiei pernicioase. #e asemenea, insuficiena de ciancobalamin determin o
dereglare a metabolismului proteinelor, glucidelor i lipidelor.
A )urse de vitamin :18. Vitamina :18 este sintetizat numai de microorganisme. $mul
ia o parte din necesar de la microflora intestinal, ns i unele alimente de origine animal
&ficat, rinichi, br*nz, pete' contribuie la acoperirea nevoilor organismului n aceast
vitamin.
Acidul folic
)e mai numete folacin, acid pteroilglutamic.
A )tructur i proprieti. ?olecula acidului folic este alctuit dintr+un rest de pteridin,
unul de acid p+aminobenzoic i unul de acid glutamic.
+
+ +
+
1
2
3
4
5
6
7
8
9 10
1'
2' 3'
4'
5' 6'
OH
H
2
+
CH
2
+H
CO +H
COOH
CH
CH
2
CH
2
COOH
%teri!in)
aci!
%araamino0en4oic
aci! 'l$tamic
Aci!$l (olic
Acidul folic se prezint sub forma unei pulberi cristaline, de culoare glbuie, fr gust i
miros. )e solubilizeaz greu n ap, practic este insolubil n alcool, aceton, eter,
cloroform. 6a lumin se descompune.
5ermenul .acid folic/ reunete o familie de compui cu proprieti fiziologice
asemntoare, al crei reprezentant de baz este acidul pteroilglutamic. (e l*ng acesta,
eist acizi folici care conin c*teva resturi de acid glutamic &de la ; p*n la 6'.
Acidul folic este, sub aspect metabolic, inactiv, dar se poate transforma dup reducerea
nucleului pteridinic n acid <,6,K,C+tetrahidrofolic &acid tetrahidropteroilglutmaic', compus
care posed proprieti coenzimatice9
A 7olul biochimic i fiziologic. )ub forma acidului tetrahidrofolic, care reprezint forma
sa coenzimatic, acidul folic particip la o serie de importante procese biochimice,
realiz*nd transferul grupelor cu un singur atom de carbon. )e cunosc c*teva fragmente cu
un atom de carbon &formil %!=F$, formimin %!=FM=- metenil F!=+- metilen F!=8,
metil %!=;- oimetil +!=8+$=' care se pot include n complee transformri biochimice
din organism ce se desfoar cu participarea acizilor tetrahidrofolici. 6egarea
fragmentelor cu un carbon la acidul tetrahidrofolic are loc cu a1utorul legturilor
covalente la atomii de azot < sau 1I sau la ambii atomi de azot cu formarea unui ciclu de
cinci atomi. "n procesul de transfer a acestor fragmente este posibil transformarea lor
oido+reductoare. !u a1utorul acidului tetrahidrofolic are loc transferul gruprii metil n
biosinteza metioninei i timinei, a gruprii oimetil n biosinteza serinei, a gruprii formil
n biosinteza bazelor azotate purinice i pirimidinice, a acizilor nucleici, a hemului, a unor
aminoacizi &serin, glicin, histidin, metionin, triptofan'.
+
+ +
+
OH
H
2
+
CH
2
+H
CO +H
COOH
CH
CH
2
CH
2
COOH
H
H
H
H
H
Aci! 5565758 6 tetrai!ro(olic (2H
4
)
5
10
C
O
H
H
H
H
H
H
Aci! +
10
6 (ormiltetrai!ro(olic (+
10
6CHO 6 2H
4
)
+
+ +
+
OH
H
2
+
CH
2
+
COOH
CO +H
COOH
CH
CH
2
CH
2
)erin J 4=E R Slicin J M<,M1I+metilen+4=E J =8$
M<,M1I+metilen+4=E J MA#= J =J R M<+metil+4=E J MA#J
M<+metil+4=E J =omocistein R ?etionin J 4=E
6egtura str*ns dintre coenzimele folice i metabolismul acizilor nucleici eplic rolul
deosebit al folailor n activitatea vital a organismului.
2nsuficiena n acid folic se manifest la animale i om prin tulburri caracteristice. 6a om
apare anemia megaloblastic datorit unor dereglri n hematopoiez- se produc, de
asemenea, perturbri ale activitii organelor digestive, ale pielii i organelor de
reproducere. 6a animale, este oprit creterea. 6a om se nt*lnete rar avitaminoza folic
deoarece acidul folic este sintetizat de microflora intestinal. Aceast avitaminoz poate s
apar n cazul inhibrii microflorei intestinale prin administrarea de medicamente
&antibiotice, sulfamide' sau ca urmare a dereglrii absorbiei vitaminelor n tractul gastro+
intestinal datorit unor afeciuni.
A )urse de folai. Acidul folic este larg rsp*ndit n natur. )pre deosebire de
microorganisme i plante, n organismul animalelor i psrilor acidul folic nu se
sintetizeaz i ca urmare acesta trebuie s+l primeasc din hran. )ursele principale de acid
folic n alimentaia omului sunt legumele proaspete9 salata, spanacul, varza, morcovii,
tomatele, ceapa. #intre produsele de origine animal, cele mai bogate n acid folic sunt9
ficatul, rinichii, br*nza, glbenuul. $ cantitate apreciabil de acid folic se gsete n
dro1dii.
:iotina
)e mai numete vitamina antiseboreic.
A )tructur i proprieti. )ub aspect structural, biotina reprezint un acid monocarboilic
cu un nucleu heterociclic. (artea heterociclic a moleculei este reprezentat de ciclurile
imidazolic i tiofenic, iar catena lateral este un rest de acid valerianic n forma normal
pentru +biotin i forma izo, pentru +biotin.

#eci, heterociclul poate fi privit, de asemenea, ca un ciclu tiofenic legat de un rest de uree.
"n organism, biotina se gsete sub form liber i, mai ales, sub form de biocitin, n
care biotina este legat de proteine prin intermediul lizinei.
:iotina se prezint sub form de cristale aciculare solubile n ap i alcool, insolubile n
eter i cloroform. 0ste stabil la aciunea oigenului molecular i a acidului sulfuric, dar se
distruge sub aciunea peroidului de hidrogen, acizilor clorhidric i azotic, a bazelor.
!u proteina din albuul oului % avidina % biotina formeaz un comple stabil care nu se
descompune sub aciunea enzimelor din tractul digestiv i nu se absoarbe.
A 7olul biochimic i fiziologic. ?ecanismul de aciune al biotinei este foarte divers. 0ste
dovedit funcia sa coenzimatic n reaciile de decarboilare i carboilare- biotina este
implicat n metabolismul lipidelor, glucidelor, proteinelor, a acizilor nucleici i
metaboliilor lor % n sinteza acizilor grai, n formarea acizilor dicarboilici % substraturi
ale ciclului acidului citric, n formarea ureei, n sinteza purinelor etc.
"n reaciile de carboilare, biotina funcioneaz ca transportor de !$8. ?ecanismul reaciei
const n activarea ionului carboil prin ataarea lui la biotin i legarea carboibiotinei
formate de o protein de transport. Sruparea carboil astfel activat este apoi transferat
substratului reaciei, piruvatul, de eemplu.
#eficitul de biotin poate apare ca rezultat al dereglrii procesului de absorbie a sa din
tractul gastro%intestinal datorit consumrii unei cantiti mari de albu crud. "n acest caz,
la om se produc o serie de modificri patologice9 descuamare fin, seboree.
A )urse de biotin. :iotina este larg distribuit n natur. 4oarte bogat n biotin este
ficatul de porc i de vit, rinichii, inima, glbenuul- iar dintre produsele de origine
vegetal se disting leguminoasele, fina de gr*u, soia, varza roie. Acestea reprezint sursa
principal de biotin, dar aceast vitamin este sintetizat i de microflora intestinal.
Vitamina ! & Acidul ascorbic'
)e mai numete vitamina antiscorbutic
A )tructur i proprieti. (rin structura sa, acidul ascorbic este un derivat al glucidelor
&heozelor'. 0ist patru izomeri optici, din care acidul ascorbic natural biologic activ are
configuraia 69
!
!
!
!
!
!=
8
$=
$
=$
=$
=$
=
=
$
Acidul 6+ascorbic
!
!
!
!
!
!=
8
$=
$
=$
=
=
$
$
$
Acidul 6+dehidroascorbic
Vitamina ! este o pulbere alb, cristalin, solubil n ap, puin solubil n alcool,
insolubil n eter, cloroform.
Acidul ascorbic este un compus nesaturat, cu caracter acid datorit prezenei celor doi
hidroili enolici capabili de a se disocia cu formarea de ioni de hidrogen &mai ales pe
seama hidroilului din poziia ;'.
0istena dublei legturi confer acidului 6+ascorbic capacitatea de a se oida reversibil cu
formarea de acid 6+dehidroascorbic. Acesta din urm, la fel ca i acidul 6+ascorbic,
posed activitate vitaminic.
"n stare cristalin i n soluii acide, acidul ascorbic este stabil. (rezena oigenului
determin oidarea acidului ascorbic. Aceeai aciune o au lumina i metalele &cupru'.
"n organisme, n special n plante, acidul ascorbic se gsete parial sub form legat cu
proteinele, cu acizii nucleici, cu polifenolii, form denumit .ascorbigen/ Ascorbigenul are
o activitate vitaminic ceva mai slab dec*t forma liber, dar este mult mai stabil.
Vitamina ! este sintetizat de plante i de marea ma1oritate a animalelor. $mul,
maimuele i cobaiul nu o sintetizeaz. 2ncapacitatea acestor mamifere de a sintetiza acidul
ascorbic se datoreaz absenei din ficat &locul de sintez' a enzimei 6+gulonoidaza care
intervine n ultima etap a secvenei de reacii9
#+glucoz A Acid #+glucuronic A #+glucurono+H+lacton A6+gulono+H+lacton A acid 8+
ceto+6+gluconic A acid 6+ascorbic
A 7olul biochimic i fiziologic. (articiparea acidului ascorbic n diferite procese
biochimice este corelat cu proprietile sale reductoare, respectiv cu capacitatea acidului
6+ascorbic, a acidului 6+dehidroascorbic i a produsului su intermediar %ion+ radical
semichinonic de a forma un sistem oido+reductor care poate at*t s cedeze c*t i s
primeasc atomi de hidrogen.
4orma cantitativ predominant n organism este cea redus, care este prote1at contra
oidrii de ctre glutation, cistein i acid adenilic.
!
! =$
=$
forma redus
+ 8=
J
J 8=
J
! $
! $
forma oidat
#atorit proprietilor menionate, vitamina ! reprezint, n organism, un puternic agent
reductor. 0a asigur o desfurare optim a metabolismului celular, iar asupra eritrocitelor
are un efect protector deoarece previne oidarea hemoglobinei.
Acidul ascorbic ia parte la formarea substanei de baz a esutului de legtur &con1unctiv'.
=idroilarea prolinei &formarea oiprolinei' n sinteza colagenului, proteina acestui esut,
necesit radicalii liberi ai acidului ascorbic care se formeaz prin oidarea sa- influeneaz
formarea mucopolizaharidelor constituente ale substanei celulare din esutul de legtur- ia
parte la metabolismul tirozinei, feritinei, n formarea MA#J i MA#(J- prote1eaz
adrenalina de oidare- particip la hidroilarea i oidarea corticosteroizilor, la
metabolismul colesterolului- activeaz unele enzime &arginaza, esteraza, catepsina'.
5oate aceste implicaii ale acidului ascorbic nu sunt specifice. 0le se datoreaz
proprietilor reductoare ale sale care au influen asupra gruprilor tiolice i disulfidice,
asupra valenei metalelor i chiar asupra activitii enzimelor.
!arena n acid ascorbic la om conduce la dezvoltarea unei maladii specifice denumit
scorbut, caracterizat prin s*ngerri ale gingiilor, modificri ale esutului con1unctiv i ale
structurii fibrelor de colagen, alterri n procesul de formare a oaselor i dinilor, fr*narea
creterii, scderea rezistenei la infecii.
A )urse de vitamin !. Acidul ascorbic are o larg rsp*ndire n plantele verzi, n special
legume i fructe. )urse foarte bune sunt coaczele negre, fructele de mce, citricele, varza,
ardeiul verde.
Vitaminele ( &bioflavonoide'
)unt substane de origine vegetal care n organismul animal acioneaz asupra
permeabilitii vaselor sanguine, de unde i denumirea de vitamine ( &ale permeabilitii'.
A )tructur i proprieti. )ub aspect structural, vitaminele ( nu reprezint o grup unitar
de compui, ns toate au n comun un schelet de difenilpropan i constituie derivai ai
flavanului sau cromonei9
O
O
Cromona
O
2la&an
#atorit activitii lor biologice se mai numesc bioflavonoide. 7eprezentanii diferitelor
grupe de bioflavonoide se deosebesc ntre ei prin gradul de oidare a nucleului propanic al
moleculei i prin numrul i poziia gruprilor hidroil n ciclurile aromatice. "n
flavonoidele naturale, gruprile hidroil pot fi p*n la K, ns cei mai rsp*ndii sunt
compuii cu E+< hidroili. (roprieti vitaminice posed urmtoarele grupe de compui9
flavone, flavonoli, flavonone, catehine, leucoantociane, unele cumarine, calcone i
dihidrocalcone, ali polifenoli.
"n plante, compuii flavonoidici se nt*lnesc sub form de glicozide, unde agliconul este
legat n unele poziii cu diferite zaharuri. ,n astfel de glicozid care posed activitate
vitaminic ( este rutina. Agliconul rutinei este Tuercitina care aparine clasei flavonolilor,
iar zahrul este reprezentat de dizaharidul rutinoz &glucoz i ramnoz'9

)tudiul comparativ al diferitelor flavonoide a demonstrat c cea mai eprimat activitate
vitaminic ( o posed catehinele.
7utina este de culoare galben, puin solubil n ap.
A 7olul biochimic i fiziologic. 4lavonoidele i ali compui fenolici particip la reaciile
de oido+reducere, funcion*nd ca transportori de hidrogen n sistemele enzimatice.
Vitaminele ( sunt n str*ns interdependen cu vitamina !9 fiecare din ele n prezena
celeilalte prezint o activitate biologic mai intens dec*t separat. (rin urmare, aceste
vitamine funcioneaz n procesele de oido+reducere mpreun, form*nd un cuplu n
sistemele respective.
Aciunea vitaminelor ( se manifest i asupra vaselor sanguine, av*nd proprietatea de a
mri rezistena i permeabilitatea capilarelor.
!arena n bioflavonoide se manifest prin fragilitatea vaselor sanguine, tulburri ale
permeabilitii acestora, hemoragii locale.
A )urse de vitamine (. !ompuii flavonoidici cu activitate vitaminic ( se gsesc n
vegetale, frecvent nsoii de vitamina ! &n special, n ascorbigen, care reprezint un
comple al vitaminei ! cu polifenolii cu activitate vitaminic ('.
!antiti mari de vitamin ( se gsesc n citrice, fructele de mce, struguri, coacze negre,
prune, viine i alte fructe.
6.;.;. !ompui cu structur asemntoare vitaminelor
!olina
!olina este considerat vitamin deoarece este necesar creterii tineretului animalelor
precum i unor microorganisme. 0ste important pentru desfurarea normal a proceselor
metabolice i, ntr+o oarecare msur, se poate sintetiza n organismul animal ns, aportul
eogen de colin este necesar mai ales pentru organismele n cretere.
A )tructur i proprieti. !olina este alcoolul aminoetilic care conine trei grupri metil la
atomul de azot9

0ste o baz puternic, cristalizat, foarte higroscopic, solubil n ap, alcool i insolubil
n eter.
A 7olul biochimic i fiziologic. "n natur, colina se gsete sub form liber sau sub form
combinat ca acetilcolin, sau n structura fosfolipidelor &lecitine' i a sfingomielinelor.
(oate fi sintetizat n organism prin metilarea etanolaminei. !olina favorizeaz
metabolismul acizilor grai, transportul grsimilor ctre esuturi evit*nd depunerea lor n
ficat &aciune lipotrop', stimuleaz oidarea gliceridelor n ficat, intervine n transmiterea
impulsului nervos parasimpatic prin intermediul acetilcolinei i funcioneaz ca un donor
de grupe metil n metabolismul intermediar &de eemplu transformarea homocisteinei n
metionin'.
!arena colinic este, de regul, secundar, determinat de insuficiena proteinelor n
alimentaie sau de dereglarea digestiei i absorbiei proteinelor. Aceast caren are ca
rezultat infiltraia gras a ficatului, degenerarea hemoragic a rinichilor, scderea
coagulabilitii s*ngelui.
Acidul lipoic
Acidul lipoic este considerat vitamin deoarece iniial, asupra activitii sale biologice a
atras atenia faptul c funcioneaz ca un factor de cretere pentru unele microorganisme.
A )tructur i proprieti. Acidul lipoic este constituit din opt atomi de carbon i doi atomi
de sulf care alctuiesc o punte disulfidic ntre !+6 i !+C- este deci acidul 6,C+ditiooctanic.
Are un ciclu pentagonal disulfidic.

!=
8
!=
) )
!=
8
&!=
8
'
E
!$$= !=
8
)=
!=
8
!=
&!=
8
'
E
!$$=
)=
sau
6
)
)
sau 6
)=
)=
Acid lipoic redus
Acid lipoic oidat
&disulfid'
&ditiol'

#atorit funciei disulfidice, acidul lipoic se poate reduce trec*nd reversibil n forma
ditiolic.
Acidul lipoic se prezint sub form de cristale galbene, insolubile n ap, solubile n
solveni organici.
A 7olul biochimic i fiziologic. Acidul lipoic formeaz cu tiaminpirofosfatul un con1ugat
biologic activ, cu funcie de coenzim, denumit lipoiltiaminpirofsfat &65((' care
acioneaz ca un sistem redo reversibil9

7olul coenzimatic specific al acidului lipoic se manifest n reacia de decarboilare
oidativ a +cetoacizilor deoarece intr n structura lipoilaciltransferazei i
dihidrolipoildehidrogenazei, sisteme enzimatice ce caracterizeaz generarea i transferul de
grupri acil. "n acest proces, acidul lipoic oidat este redus i ulterior reoidat.
"ntruc*t se gsete n toate alimentele nu a fost observat o caren de acid lipoic. )ursa
principal este ficatul.
Acidul orotic
Acidul orotic este cuprins n grupa substanelor cu aciune vitaminic datorit capacitii
sale de a accelera creterea microorganismelor i animalelor.
A )tructur i proprieti. #in punct de vedere structural, acidul orotic este acidul uracil+E+
carboilic sau acidul 8,6+dioipirimidinic+E+carboilic9
6a mamifere i psri, acidul orotic se sintetizeaz din acidul aspartic i
carbamilfosfat- intervine n sinteza nucleotidelor pirimidinice i n
consecin, a acizilor nucleici. Acidul orotic particip la metabolismul
proteinelor, n transformrile galactozei, influeneaz activitatea unor
enzime &antinoidaze'. )e gsete n cantiti mari n cereale i ficat-
este prezent, de asemenea , n lapte.
Acidul pangamic
A )tructur. Acidul pangamic este compusul gluconodimetilaminoacetat- provine din acid
gluconic i dimetilglicocol.
#istribuia sa n produsele alimentare i activitatea biologic
au determinat includerea sa n grupa vitaminelor. "ns, p*n
+
+
H
H
COOH
1
2
3
4
5
6
O
O
Aci!$l orotic
H
H
H
H
HO
OH
OH
COOH
C
C
C
C
CH
2
OH
O CO CH
2
+
CH
3
CH
3
Aci!$l %an'amic
n prezent, nu este nc clar funcia acidului pangamic n organismul omului i al
animalelor. #atorit grupelor metil labile pe care le conine, i se atribuie un rol n procesele
de metilare i transmetilare- particip astfel ca donator de grupe metil n biosinteza unor
biomolecule ca9 metionina, colina, adrenalina. 2ntervine, de asemenea n activarea
respiraiei celulare prin participarea la reaciile catenei de respiraie.
)e gsete n vegetale i esutul hepatic.
?io+2nozita
A )tructur i proprieti. #in punct de vedere chimic este un
heahidroiciclohean. )ubstana are teoretic D izomeri din care doar
mezoinozitolul % izomerul optic inactiv % are proprieti vitaminice.
)e prezint sub form de cristale, are gust dulce. (rin nclzire se
transform n furfurol.
A 7olul biochimic i fiziologic. 2nozitolul intr n componena unor lipide complee
denumite inozitolfosfolipide- mpiedic depunerea colesterolului i infiltraia gras a
ficatului &aciune lipotrop'- stimuleaz micrile inimii. Are rol n metabolismul
proteinelor influen*nd creterea microorganismelor i particip la metabolismul
fosfatidelor.
(roblema privind nsuirile vitaminice ale mezoinozitolului nu este nc clarificat. )tudiul
unor culturi de celule umane a demonstrat c unele tipuri de celule necesit inozitol pe
c*nd altele i+l sintetizeaz singure.
A )urse de mio+inozin. Acest compus se gsete n cantiti mari n stratul aleuronic al
cerealelor i leguminoaselor uscate sub form de acid fitic &esterul heafosforic'.
"n poriunile n cretere rapid ale plantelor &mugur' ,este sub form de fosfoinozitide.
:iosinteza mezoinozitolului este realizat de plante, de ma1oritatea animalelor precum i de
microorganismele gram+negative sub forma acidului fitic sau sub forma srurilor de calciu
i magneziu, fitina.
Acidul paraaminobenzoic
2ntr n structura acidului folic i face parte din grupa substanelor cu aciune vitaminic.
2niial s+a constatat c (A:A este un factor de cretere pentru
microorganisme. ,lterior s+a stabilit un spectru larg de aciuni
fiziologice ale acestuio acid pentru multe organisme. 5otui o funcie
OH OH
OH
OH
OH
HO
H
H H
H
H
H
?io+inozita
H
2
+
COOH
Aci! %araamino0en4oic
(/A"A)
coenzimatic nu i s+a constatat i eist prerea c la baza aciunii sale st stimularea
sintezei acidului folic. 6egat de aceasta este capacitatea acidului paraaminobenzoic de a
influena sinteza purinelor i pirimidinelor i prin urmare, a acizilor nucleici.
#e asemenea, (A:A influeneaz pigmentarea prului, metabolizarea unor hormoni,
fr*neaz dezvoltarea aterosclerozei eperimentale.
0ste rsp*ndit n plante, esuturi animale i microorganisme.
!arnitina
!arnitina constituie acidul +oi+ +trimetilaminobutiric.
!arnitina ia parte la oidarea acizilor grai n calitate de transportor
de radicali acil prin membrana mitocondrial. )e presupune participarea
carnitinei n procesele de transmetilare i n biosinteza acizilor grai n
calitate de donor de grupri acetil.
Vitamina ,
)e mai numete )+metilmetionin sau factor antiulceros.
HOOC CH
+H
2
CH
2
CH
2
#
CH
3
CH
3
Cl
6
,
Vitamina 7
Acest compus este trecut n grupa substanelor cu aciune vitaminic datorit prezenei lui
n alimente i influenei ce o are asupra creterii unor microorganisme.
0fectul pozitiv al vitaminei , se manifest n boala ulceroas a stomacului i duodenului,
n colitele ulceroase, hepatite, gastrite.
?ecanismul de aciune se eplic prin faptul c vitamina , funcioneaz ca donor de grupe
metil pentru o serie de procese anabolice, asigur*nd regenerarea mucoasei tractului gastro+
intestinal.
,bichinone &,@n'
A )tructur. )unt derivai de la benzochinon care conin o caten izoprenoid. )unt
solubili n grsimi i solveni organici.
+
CH
3
CH
2
CH OH
CO
O
CH
3
CH
3
CH
2
Carnitina
C
C
C
C
H
3
C O
O
CH
3
H
2
H
H
O
O
H
3
C
CH
3
H
2
n
70icinona (78
n
)
"n mitocondriile organismelor superioare predomin ubichinona n care numrul radicalilor
izoprenoid din catena lateral este egal cu 1I &,@1I'- la organismele inferioare nF6

D.
A 7olul biochimic. ,@1I deine o funcie biochimic important prin participarea sa n
procesele de oidoreducere, respectiv ca transportor de electroni n catena de respiraie,
constituind un component necesar al sistemului mitocondrial de transport de electroni.
Aceast proprietate se bazeaz pe formarea urmtorului sistem redo9

O
O
CH
3
R O
O H
3
C
H
3
C
OH
CH
3
R
OH
O
O
H
3
C
H
3
C
,2H
62H
2orma o9i!at)
2orma re!$.)
"n sistemul de transport de electroni din mitocondrii, ,@1I intervine cuplat cu o protein
i funcioneaz ca o coenzim &coenzima @'. $rganismul animal poate sintetiza
ubichinonele din fenilalanin i tirozin. )e gsesc n toate esuturile organismului animal,
sediul lor de localizare fiind mitocondriile.