Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) Model
1
Examenul de bacalaureat 2012
Proba E. d)
Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II)
Model

Filiera teoretic profil real
Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.
Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.
SUBIECTUL I (30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
urmtoarele afirmaii:
1. Alcanii sunt hidrocarburi saturate aciclice cu molecule . . (polare/ nepolare)
2. Al doilea termen din seria omoloag a alchinelor formeaz n reacia cu apa. (aldehid/
ceton).
3. 2-Metilpropena formeaz n reacia cu acidul clorhidric . . (clorur de terbutil/ clorur de izobutil)
4. Acidul etanoic reacioneaz cu metanolul n mediu acid i formeaz . . (etanoat de metil/
metanoat de etil)
5. n reacia de substituie a arenelor se scindeaz legturi covalente . . (C-C/ C-H)
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. 2-Bromo-2-metilbutanul se formeaz n reacia acidului bromhidric cu alchena:
a. 3-metil-1-buten b. 2-buten c. propen d. 2-metil-1-buten
2. n structura hidrocarburii 3,4-dimetil-1-hexin, raportul atomic C
primar
: C
secundar
: C
teriar
este:
a. 3 : 2 : 1 b. 3 : 1 : 3 c. 2 : 3 : 1 d. 3 : 3 : 2
3. Izomerul hidrocarburii cu formula molecular C
8
H
18
cruia i s-a atribuit cifra octanic 100 are
denumirea raional (I.U.P.A.C.):
a. 2,2,4-trimetilpentan c. 2,4,4-trimetiloctan
b. 2,2,4-trimetiloctan d. 2,4,4-trimetilpentan
4. Glucoza poate fi identificat folosind reactivul Tollens, deoarece se observ formare de:
a. precipitat galben-deschis c. oglind strlucitoare
b. precipitat rou-violet d. gaz brun-rocat
5. Are proprieti tensioactive substana cu formula:
a. CH
3
CH
2
O
-
K
+
c. CH
3
(CH
2
)
16
COO
-
K
+

b. (CH
3
COO)
2
Mg d. CH
3
CH
2
COO
-
K
+

10 puncte
Subiectul C.
Acidul tartric (A) este folosit ca substan acidulant n industria alimentar i are formula de
structur:
2 1
HOOC CH CH COOH
OH OH

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (A). 2 puncte
2. Calculai procentul masic de oxigen din acest compus. 2 puncte
3. Precizai natura atomilor de carbon (1) i (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei chimice a compusului (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte
5. Calculai masa, exprimat n grame, de produs organic ce se formeaz n reacia a 1 mol de
compus (A) cu NaOH(aq) n exces. 2 puncte


Mase atomice: H - 1; C - 12; O - 16; Na 23.
Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) Model
2
SUBIECTUL al II-lea (30 de puncte)
Subiectul D.
Hidrocarburile alifatice pot fi utilizate drept combustibil sau pot fi transformate n compui cu
aplicaii practice.
1. a. Scriei ecuaia reaciei chimice care st la baza utilizrii metanului drept combustibil casnic.
2 puncte
b. Puterea caloric a metanului este 8550 kcal/ m
3
. Calculai cldura (n kcal) degajat la
arderea a 100 moli de metan. 3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a poliacetatului de vinil din monomerul
corespunztor. 2 puncte
3. a. Calculai gradul de polimerizare a poliacetatului de vinil, dac masa lui molar este 129000 g/ mol.
2 puncte
b. Precizai o utilizare pentru poliacetatul de vinil. 1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a acetaldehidei din acetilen. 2 puncte
5. Calculai masa (n kg) de acetaldehid, ce se poate prepara din 560 m
3
de acetilen, msurai n condiii
normale de temperatur i de presiune, dac transformarea are loc cu randament de 80%. 3 puncte


Subiectul E.
1. Pentru a constata prezena sau absena alcoolului etilic n organismul unui conductor auto se
folosete testul cu fiola, care conine soluie acid de K
2
Cr
2
O
7
.
a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de K
2
Cr
2
O
7
pentru a obine
etanal. 2 puncte
b. O doz de 500 mL de bere cu densitatea = 1,15 g/ cm
3
, conine 4% alcool etilic (procente masice). Calculai
masa (n grame) de etanal rezultat n urma oxidrii alcoolului etilic din doza de bere cu soluie acid de K
2
Cr
2
O
7
.
3 puncte
2. Formiatul de etil este utilizat ca aromatizant n alimentaie, fiind comercializat sub form de
esen de rom i are formula de structur HCOOC
2
H
5
.
Scriei ecuaia reaciei chimice de obinere a formiatului de etil din acidul metanoic (formic) i
alcoolul corespunztor. 2 puncte
3. Calculai masa (n grame) de formiat de etil preparat din 20,7 g de acid formic cu randament de 70%.
3 puncte
4. Extractul de coaj de salvie, recomandat pentru dureri i febr conine acid acetilsalicilic,
substana activ din aspirin.
Scriei ecuaia reaciei de hidroliz a acidului acetilsalicilic. 2 puncte
5. Calculai masa (n grame) de acid salicilic obinut prin hidroliza a 20 comprimate de aspirin,
tiind c un comprimat de aspirin conine 0,45 g de acid acetilsalicilic. 3 puncte
















Mase atomice: H- 1; C- 12; O- 16.
Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului
Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) Model
3
SUBIECTUL al III-lea (30 de puncte)
Subiectul F.
Boabele de porumb conin amidon, proteine, ali compui organici, precum i sruri minerale, ap.
1. n urma reaciei de condensare dintre valin i un aminoacid monoaminomonocarboxilic (A)
rezult o dipeptid mixt cu masa molar M = 174 g/ mol.
a. Determinai formula molecular pentru aminoacidul (A). 3 puncte
b. Scriei formula de structur i notai denumirea raional (I.U.P.A.C.) pentru aminoacidul (A).
3 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei valinei cu KOH(aq). 2 puncte
3. Calculai volumul (n mL) al soluiei de KOH de concentraie 2 M ce reacioneaz cu 0,3 moli de
valin. 3 puncte
4. Scriei formula de structur plan a monozaharidei ce rezult la hidroliza enzimatic a
amidonului. 2 puncte
5. Specificai o metod de identificare pentru amidon. 2 puncte

Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. Hidrocarbura aromatic mononuclear (A) conine 90% C, n procente masice i are masa
molar M = 120 g/ mol. Determinai formula molecular a substanei (A). 2 puncte
2. Hidrocarbura (A) se obine prin monoalchilarea benzenului cu o alchen (B).
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a hidrocarburii (A) din benzen i alchena (B). 2 puncte
b. Notai denumirea alchenei (B). 1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de monoclorurare catalitic a benzenului. 2 puncte
b. Calculai masa (n grame) de benzen de puritate 90%, necesar obinerii a 900 g de
monoclorobenzen. 3 puncte
4. Determinai volumul (n litri) de clor, msurat la 2 atm i 27
0
C, necesar reaciei de
monoclorurare catalitic a benzenului. 3 puncte
5. Stabilii raportul dintre masa atomilor de carbon i masa atomilor de hidrogen din molecula
toluenului. 2 puncte


Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
Benzenul se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unei diversiti de produse: medicamente,
colorani, explozivi, detergeni, insecticide.
1. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a mononitrobenzenului, 1,3-dinitrobenzenului i 1,3,5-trinitrobezenului din
benzen. 6 puncte
2. Se nitreaz 936 g de benzen, obinndu-se un amestec de mononitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen,
1,3,5-trinitrobezen i benzen nereacionat n raport molar 1 : 1 : 3 : 1. Calculai conversia total a
procesului. 3 puncte
3. Calculai masa (n grame) a soluiei de HNO
3
de concentraie procentual masic 60%
consumat n proces. 3 puncte
4. Scriei formulele de structur pentru izomerii optici ai 2-butanolului. 2 puncte
5. Precizai activitatea optic a unui amestec echimolecular de enantiomeri dextrogir i levogir ai
2-butanolului. 1 punct










Mase atomice: H-1; C-12; N- 14; O-16; Cl- 35,5; K- 39.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082 L
.
atm/ mol
.
K.