Aspecte de sintez a unor derivai ai 4-(2,4,6-trimetilfenil)-semicarbazidei

Veronica CATANA, an.III, Facultatea de Chimie i Tehnologie Chimic

Ion CORJA, dr., conf. univ., cond. tiinific
The dissertation is dedicated to the synthesis, determination of composition, physical
properties of some trimethylphenylsemicarbazones. As an initial substance was used isocyanato-
2,4,6-trimethylbenzyene. It was submitted to interaction with hydrazine hydrate and respectively
condensation with salicylic aldehyde, -!uinoline aldehyde, pyridine-2-carbaldehyde, "!-indole-
2,#-dione.
$emicarbazones, semicarbazides and their heterocyclic derivates often present biolo%ical
activity properties and they can be used in& medicine, a%riculture, techni!ue, and analytical,
inor%anic, or%anic chemistry.
'ercet(rile din ultimii ani demonstreaz( c( izociana)ii, semicarbazidele, semicarbazonele
precum *i deriva)ii heterociclici ai acestora, +n cele mai multe cazuri manifest( poten)ial biolo%ic
sporit cu aplica)ii +n cele mai variate domenii ale activit()ii umane. ,atorit( propriet()ilor bioactive
ei se re%(sesc +n centrul cercet(rilor le%ate de medicamente, ierbicide, pesticide, amelioratori de
cre*tere a plantelor, etc
Izociana)ii, semicarbazidele *i semicarbazonele manifest( propriet()i fun%icide, bactericide
*i nematocide. Activitatea biolo%ic( a acestora depinde de pozi)ia *i influen)a reciproc( a
substituen)ilor. 'onsecin)( a aplicabilit()ii crescute +n chimia medicinal( *i +n chimia materialelor a
acestor compu*i este dezvoltarea unor metode de sintez( care reprezint( direc)ii de cercetare
atractiv(.
$copul acestei lucr(ri const( +n cercetarea reac)iei de ob)inere a 4--2,4,6-trimetilfenil.-
semicarbazidei *i a unor deriva)i pe baza acesteia. $inteza 4--2,4,6-trimetilfenil.-semicarbazidei s-a
realizat prin interac)iunea trimetilfenilizocianatului cu hidratul de hidrazin(. /n dependen)( de
condi)iile de desf(*urare *i modul de ad(u%are a rea%en)ilor, reac)ia poate decur%e cu formare
deferitor produ*i&
CH
3
CH
3
C H
3
N
C
O
+
N H
2
NH
2
.
H
2
O
1
2
'0
#
'0
#
' 0
#
10
'
2
10
10
2
NH
C
O
NH
C H
3
CH
3
CH
3
' 0
#
'0
#
' 0
#
10 '
2
10
,eoarece semicarbazida la fel posed( nucleofilitate sporit(, pentru a evita formarea diureii
",6-disubstituite, reac)ia s-a petrecut cu a%itare *i ad(u%area solu)iei de trimetilfenilizocianat la
solu)ia de hidrat de hidrazin(.
$emicarbazidele sunt substan)e cu reactivitate sporit(, +n condi)ii bl3nde particip( +n reac)iile
de condensare cu compu*ii carbonilici, rezult3nd semicarbazone. $emicarbazonele sunt compu*i
care sunt sintetiza)i prin condensarea semicarbazidei *i aldehidelor, cetonelor. 4iteratura de
specialitate a semicarbazonelor arat( c( ace*ti compu*i au dezvoltat o %am( lar%( de activit()i,
inclusiv anticonvulsivant, +mpotriva cancerului, antitubercular precum *i activitate antimicrobian(.
5e baza 4--2,4,6-trimetilfenil.-semicarbazidei au fost sintetiza)i *i al)i compu*i conform schemei&
CH
3
C H
3
CH
3
NH
C
O
NH
NH
2
+
-H
2
O
Etanol
CH
3
C H
3
CH
3
NH
C
O
NH
N R
CH
R CH
O
R =
2 0
' 0
2
1
' 0
O
'
'
1
0
2
2
N
'0 2
,
,
,
6laborarea unor noi metode de sintez( a unor deriva)i a 2,4,6-trimetilfenilsemicarbazidelor
substituite cu diferi)i radicali aromatici, alifatici sau heterociclici, prezint( un interes sporit
determinat de aplicarea lor practic( +n a%ricultur(, medicin(, *tiin)(. 7ul)i dintre deriva)ii -
chinolinaldehidei *i aldehidei salicilice *i-au %(sit aplicarea +n diverse domenii, mai cu seam( ca
preparate antiseptice, antimalerice +n medicin(, pentru determinarea calitativ( *i cantitativ( a
metalelor +n chimia analitic( *i +n calitate de li%anzi +n chimia anor%anic(.
/n lucrarea dat( s-a sintetizat 2,4,6-trimetilfenilsemicarbazona aldehidei salicilice cu
randamentul reac)iei de 89,2. /n spectrele I: sunt prezente benzile de absorb)ie la #99; cm
-"
ce
corespunde < -10., #269 cm
-"
<-20. *i "689 cm
-"
<-'=2..
2,4,6-trimetilfenilsemicarbazona -chinolinaldehidei s-a sintetizat la condensarea
semicarbazidei respective cu -chinolinaldehida,prealabil ob)inut( la o>idarea -metilchinolinei cu
o>idul de selen -I?.. :eac)ia de condensare s-a petrecut +n solu)ie de etanol cu un randamenr de
6, @. $emicarbazona reprezint( o substan)( cristalin( %alben(. $tructura semicarbazonei a fost
confirmat( prin metoda spectral( I:.
2,4,6-trimetilfenilsemicarbazona isatinei cu randamentul reac)iei de 9,A @. reprezint( o
substan)( cristalin( %alben(. $tructuta ei a fost confirmat( prin intermediul spectroscopiei I: unde
observ(m prezen)a benzilor de absorb)ie la #2"6 cm
-"
< -10., 68A cm
-"
< -inel benzenic., "A26 cm
-"
< -'=2., "46# cm
-"
< -Ar-10..
Astfel au fost sintetiza)i 4 compu*i noi deriva)i ai 2,4,6-trimetilfenilsemicarbazidei.
'ompar3nd cu datele din literatura de specialitate despre activitatea furacilinei care la fel este o
semicarbazon( cu spectru antibacterian vast care se utilizeaz( +n chirur%ie, dermatolo%ie,
bucur3ndu-se de rezultate notabile +n tratamentul dermatitelor, eczemelor, afec)iunilor podale,
arsurilor, ulcerelor,etc semicarbazonele sintetizate ce con)in rest de aldehid( salicilic(, -
chinolinaldehid(, isatin( *i 2-piridinaldehid( la fel dispun de o poten)ial( activitate biolo%ic(.