Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2012

Proba E. d)
Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II)
Varianta 4
Filiera teoretic profil real
Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale si protecia mediului
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de 3 ore.

SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre
enunurile urmtoare:
1. Alchenele i alchinele sunt hidrocarburi aciclice .......... . (saturate/ nesaturate)
2. La obinerea maselor plastice se folosete ca monomer .......... . (propena/ propanul)
3. n condiii normale de presiune i de temperatur, aminoacizii sunt substane organice .......... .
(solide/ lichide)
4. Cea mai dulce monozaharid este .......... . (glucoza/ fructoza)
5. Naftalina, o hidrocarbur aromatic polinuclear, este utilizat ca .......... . (insecticid/ solvent)
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare
rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Hidrocarbura care prin clorurare fotochimic formeaz un singur compus monoclorurat este:
a. pentanul
b. 2,2-dimetilpropanul
c. 2-metilpropanul
d. 2-metilpentanul
2. Reprezint al treilea termen din seria de omologi din care face parte:
a. propena
b. propina
c. acidul propanoic
d. butanul
3. Produsul majoritar obinut la deshidratarea intramolecular a 2-butanolului este:
a. 2-butena
b. 1-butena
c. butanona
d. butanalul
4. Prin policondensarea -aminoacizilor se obin:
a. polizaharide
b. grsimi
c. proteine
d. spunuri
5. Grupele funcionale din structura aminoacizilor sunt:
a. NH2 i CHO
b. NO i CHO
d. COOH i NH2
c. COOH i NO2
10 puncte
Subiectul C.
Acidul oleuropic (A), se gsete n uleiul de msline i are urmtoarea formul de structur:

1. Precizai denumirea grupelor funcionale din compusul (A).

2 puncte
2. Calculai procentul masic de oxigen din compusul (A).
2 puncte
3. Precizai numrul legturilor (pi) dintr-o molecul de compus (A).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei compusului (A) cu soluie de brom n tetraclorur de carbon. 2 puncte
5. Calculai cantitatea de produs de reacie, exprimat n moli, format n urma reaciei totale a
7,36 g de compus (A) cu soluie de brom n tetraclorur de carbon.
2 puncte

Mase atomice: H 1; C 12; O 16; Br 80.

Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II)

Varianta 4
1

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
(30 de puncte)
Subiectul D.
1. Reaciile de oxidare total i parial a hidrocarburilor pot fi folosite pentru analiza compoziiei
amestecurilor de hidrocarburi. Scriei ecuaiile reaciilor de ardere a propanului i butanului.
4 puncte
2. Calculai volumul (n litri) de dioxid de carbon care se degaj la arderea unui amestec de propan
i butan cu volumul de 0,672 m3, tiind c raportul molar al propanului i butanului n amestec este
1 : 2. Toate volumele sunt msurate n condiii normale de presiune i de temperatur. 3 puncte
3. a. Scriei formulele de structur a produilor de monoclorurare fotochimic a propanului.
2 puncte
b. Precizai relaia de izomerie dintre produii rezultai la monoclorurarea fotochimic a
propanului.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei dintre 1-buten i ap (H2SO4).
2 puncte
5. Calculai volumul (n mL) de produs de reacie cu densitatea = 0,8 g/cm3, care se obine din
33,6 L de 1-buten. Volumul de 1-buten este msurat n condiii normale de presiune i de
temperatur.
3 puncte
Subiectul E.
n plante se gsesc numeroi compui organici cu funciuni, cum ar fi: alcooli, fenoli, eteri, acizi
carboxilici.
1. Alcoolii reprezint una dintre cele mai utilizate clase de substane chimice.
a. Analizai valorile nscrise n tabelul de mai jos i comparai punctul de fierbere al glicerinei cu
punctul de fierbere al alcoolului etilic.
substana
alcool etilic
glicerin
punct de fierbere
+ 78 0C
+ 290 0C
1 punct
b. Justificai variaia punctelor de fierbere ale alcoolilor din tabel, folosind dou argumente.
2 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a alcoolului etilic cu soluie acid de KMnO4.
2 puncte
3. Calculai masa (n grame) de produs organic obinut prin oxidarea a 400 g de soluie de alcool
etilic de concentraie 23%.
3 puncte
4. Un acid monocarboxilic saturat (A) cu caten liniar i raportul de mas H : O = 1 : 4,
reacioneaz cu alcoolul etilic, formnd un ester (B).
a. Determinai formula molecular a acidului (A).
2 puncte
b. Scriei ecuaia reaciei de obinere esterului (B) din acidul (A) i alcoolul etilic, utiliznd
formule de structur.
2 puncte
5. Uleiurile vegetale au n compoziie trigliceride ce conin resturi de acizi grai nesaturai.
a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a tristearinei din triolein.
2 puncte
b. Notai formula molecular a trioleinei.
1 punct

Mase atomice: H 1; C 12; O 16.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II)

Varianta 4
2

Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
Proteinele i zaharidele particip n procesele metabolice.
1. Glutaromul este un medicament care crete capacitatea funcional a scoarei cerebrale.
Drajeurile de glutarom conin acid glutamic. Notai formula de structur i denumirea tiinific
(I.U.P.A.C.) a acidului glutamic.
2 puncte
2. a. Scriei formula de structur a acidului glutamic la pH = 1.
2 puncte
b. Scriei formulele de structur a dou dipeptide mixte rezultate din condensarea acidului
glutamic cu glicina.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de hidroliz enzimatic total a amidonului.
2 puncte
4. Prin hidroliza enzimatic a 0,05 moli de amidon se obin 9 kg de glucoz. Calculai masa molar
a amidonului supus hidrolizei.
3 puncte
5. Precizai dou surse naturale de amidon.
2 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
Hidrocarburile aromatice se utilizeaz ca materie prim pentru obinerea unor medicamente,
colorani, explozivi, detergeni, insecticide, precum i alte produse.
1. Toluenul reacioneaz cu clorul n prezen de FeCl3. Scriei ecuaiile reaciilor de
monoclorurare catalitic a toluenului pentru a obine 2-clorotoluen, respectiv 4-clorotoluen.
4 puncte
2. Calculai volumul (n m3) de clor, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune, ce
reacineaz cu 64,4 kg de toluen, pentru a forma un amestec de reacie ce conine 2-clorotoluen,
4-clorotoluen i toluen nereacionat n raport molar 2 : 4 : 1.
3 puncte
3. a. Precizai dou proprieti fizice ale toluenului.
2 puncte
b. Notai formula de structur pentru o aren cu nucleu aromatic disubstituit izomer cu
etilbenzenul.
1 punct
4. Scriei ecuaia reaciei de mononitrare a naftalinei.
2 puncte
5. Calculai masa soluiei (n grame) de HNO3 de concentraie 50%, ce reacioneaz cu 0,5 moli de
naftalin pentru obinerea mononitroderivatului.
3 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
Gudroanele de crbune reprezint o important surs de materie prim pentru industria chimic.
Gudroanele au n compoziie numeroase substane organice, printre care hidrocarburi alifatice,
arene, fenoli.
1. Scriei formulele de structur pentru izomerii geometrici ai alchenei simetrice (A), care conine n
molecul 6 atomi de carbon i are caten liniar.
2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a izopropilbenzenului i 1,4-diizopropilbenzenului din
benzen i propen.
4 puncte
3. Se alchileaz cu propen 780 kg de benzen, rezultnd un amestec de reacie ce conine
izopropilbenzen, 1,4-diizopropilbenzen n raport molar 7 : 2 i 78 kg de benzen nereacionat.
Calculai conversia util a procesului, tiind c produsul util este izopropilbenzenul.
3 puncte
3
0
4. Calculai volumul (n m ) de propen, msurat la 5,5 atm i 277 C, necesar procesului de
alchilare a benzenului.
3 puncte
5. Izopropilbenzenul reprezint materie prim pentru obinerea fenolului.
a. Se constat experimental c, la adugarea unei soluii de NaOH peste cristale de fenol,
acesta se solubilizeaz, formnd un compus ionic. Notai caracterul acido bazic al fenolului pus
n eviden prin experimentul descris.
1 punct
b. Justificai caracterul acido bazic al fenolului evideniat de experiment, prin scrierea ecuaiei
reaciei ce are loc la adugarea soluiei de NaOH peste cristalele de fenol.
2 puncte

Mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; Cl 35,5.

Volumul molar: V = 22,4 L/ mol.
Constanta molar a gazelor: R = 0,082 Latm/ mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II)

Varianta 4
3