Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
OZE / MONOZAHARIDE
Proprieti
-.
a) Proprieti fizice
gruprile OH - determin o solubilitate ridicat n ap
atomii de C asimetrici conduc la existena a numeroi izomeri: seriile D sau L (conform conveniei
stabilit de Fisher, care ns nu are semnificaia deviaiei la dreapta sau stnga sub aciunea luminii
polarizate); aceti izomeri ns, au n soluie capaciatete rotaional dextrogir(+) sau levogir(-)
marea majoritate a compuilor naturali aparin seriei D
b) Proprieti chimice
datorate gruprilor alcoolice :
reacii de esterificare
reacii de eterificare
reacii de oxidare la gruparea -OH terminal acizi uronici, ex.: ac glucuronic, galacturonic
reacii de reducere la nivelul unei grupri OH acizi dezoxizaharidici, ex.: ramnoza = metilpentoz
datorate gruprilor carbonilice :
caracterul reductor al aldozelor sau al cetonelor n prezena reactivului Fehling sau al azotatului de
argint amoniacal
pe de alt parte se poate vorbi despre:
- reducerea gruprii carbonilice duce la formarea poliolilor, ex: glucoz sorbitol
formarea osazonelor n prezena fenilhidrazinei n exces
d) Derivai ai zaharidelor:
acizii uronici - prezeni n gume, mucilagii, dar i n numeroase heterozide; ex:
acidul D-glicuronic, acidul D-manuronic, acidul L-glucuronic i acidul Dgalacturonic
alcoli polihidroxilici (hexozehexitoli): D-manitol, D-sorbitol - constitueni ai
algelor brune sau a unor exudate din plante (mane)
CHO
CHO
H
OH
CH2OH
CH2OH
OH
HO
HO
OH
HO
HO
OH
HO
OH
OH
OH
OH
OH
OH
HO
COOH
ac. D glucuronic
COOH
ac. D galacturonic
CH2OH
CH2OH
D manitol
D sorbitol
Ozide
Ozidele rezulta prin eterificarea grupei -OH cu grupa -OH a altei oze
sau cu grupe
dintr-un compus neglucidic (denumit aglicon). Rezulta
O-, S-, N- glicozide. De exemplu, nucleozidele sunt N-glicozide ale unei
componente glucidice (riboza sau dezoxiriboza), agliconul fiind baza
azotata. Enzimele ce rup legatura glicozidica sunt denumite glicozidaze.
Oligozaharidele (oligoglucide, oligozide) rezulta prin condensarea a doua
pana la 10 resturi de oze si unirea acestora prin legaturi glicozidice.
Dizaharidele sunt cele mai importante oligozaharide si se pot diferentia in:
a) dizaharide nereducatoare - legatura glicozidica se formeaza intre
ambele grupe -OH glicozidic ale monozaharidelor, de ex. zaharoza;
Oze i Hexitoli
D- GLUCOZA
prezent n toate celulele, regsit din abunden n fructe i
miere
intr n alctuirea numeroaselor oligozaharide sau
polizaharide vegetale, adesea este legata de diverse principii
formnd glicozide
industrial este obinut prin hidroliza acid a amidonului
( polimer al glucozei, prin legturi 14, 16)
direct asimilabil, glucoza este un aliment energetic folosit n
terapeutic i pentru efectul diuretic apreciabil; se
administreaz att p.o. ct i ca preparat injectabil sub form
de soluie izotonic sau hipertonic
Oze i Hexitoli
MALTOZA
aminozaharuri
dizaharide
D- MANITOL
obinut din mana (hrana evreilor n
deert, dup Vechiul Testament)
provenit de la mojdrean- Fraxinus
ornus, fam. Oleeaceae ; seva este
obinut prin incizarea trunchiului
acestui arbore, ea devinind
consistent n contact cu aerul(aspect
de lacrimi), i coninnd peste 50%
manitol; oficinal FRX
manitolul este un diuretic osmotic
administrat sub form de perfuzie;
mana ca atare are un efect uor
laxativ; este de asemenea agent
ndulcitor n preparatele(E 421)
destinate diabeticilor sau n guma de
mestecat, avnd n plus un efect
rcoritor datorit solubilizrii
endotermice(cu consum de energie)
Oze i Hexitoli
D- SORBITOL
derivat de mare importan farmaceutic, cu
utilizri variate
izolat din fructele scoruului de munte Sorbus
aucuparia, fam. Rosacaeae , este prezent n
numeroase alte fructe
industrial se obine prin reducere catalitic a
glucozei
este folosit ca reglator al funciei digestive i al
tranzitului intestinal
OZIDE
Ozidele = combinaii ntre structurile hemiacetalice ale ozelor i alte molecule; acestea
pot fi:
holozide: oligoholozide
(oligos=puine) sau poliholozide
heterozide
Holozidele
a) Natura
prin hidroliz nu elibereaz dect monozaharide(oze)
pot fi omogene sau heterogene n funcie de prezena unei singure oze sau a mai multor oze
diferite n streuctura holozidei; astfel distingem:
diholozide = dizaharide, rezultate prin condensarea a 2 molec. de
monozaharide
- legtura dintre cele 2 oze este realizat ntre cele 2 grupri
reductoare o dizaharid nereductoare, ex. zaharoza
- legtura realizat ntre o grupare reductoare i una alcoolic a
celeilalte oze o dizaharid reductoare, ex. maltoza, celobioza
oligoholozide = oligozaharide, rezultate prin condensarea a 3, pn la 10
molec. de monozaharide, ex: gentianoza(gluc-gluc-fruct), rafinoza(galact-gluc-fruct),
stachioza(galact-galact-gluc-fruct)
poliholozide = polizaharide, rezultate prin condensarea a peste 10 molec.
de monozaharide
Solubilitate
Oligozaharidele - solubile n ap i alcool de 70-80c
Polizaharidele cteodat sunt solubile n ap( pseudosoluii), dar
precipit n prezena alcoolului, a srilor de Ca i Ba
Caracteristici
prin hidroliza acid se elibereaz ozele, identificabile prin cromatografie
(CH/CSS)
structura exact a oligozaharidelor nu se poate afla dect prin hidroliza
enzimatic specific
Dozarea
cel mai adeseaa se practic o evaluare rapid a poliholozidelor n cadrul
produselor vegetale prin determinarea indicelui de mbibare (=volumul pe
care l ocup 1 g de produs vegetal n ap, incluznd i mucilagul pe care
acesta l formeaz; procedura de lucru este standardizat: material, timp,
temperatur; rezultatele se exprim n ml/g produs veg. uscat)
Monografii
ZAHAROZA
Structura dizaharid format
prin condensarea unei
molec. de glucoz cu una de
fructoz
Surse de zaharoz
- prezent n aproape toate
plantele, se regsete n
abunden la nivelul
rdcinilor crnoase, i n
seva mai multor arbori (n
Canada, ararul argintiu/de
zahr- Acer saccharinum,
fam. Aceraceae)
ZAHAROZA
ZAHAROZA
Poliholozide omogene
DEXTRANII
Definiie : polimeri cu un grad mai mare sau mai mic de condensare; ei au fost
descoperii n timpul rafinrii zahrului, datorit maselor care colmatau filtrele,
afectnd purificarea zaharozei
Surse de dextrani :
- dextranii nu sunt produi imediai ai metabolismului vegetal
- sinteza lor este asigurat, pornind de la zaharoz, cu ajutorul bacteriilor din genul
Leuconostoc, specia principal folosit fiind L. mesenteroides, fam Micrococcaceae;
- aceast specie produce enzima numit dextran- zaharaza, o transglucozidaz, care
scindeaz zaharoza n fructoz liber, ce se acumuleaz n centru, permind
transferul radicalului glicozil ctre un lan format din glucoze condensate (dextran)
- lanul glicozidic obinut este linear, format prin legarea 1 6 a unitilor glucozidice
Utilizare - ncepnd cu al Doilea Rzboi Mondial, ca substituent al plasmei sanguine
Poliholozide omogene
AMIDONUL - principala form de rezerv glucidic din regnul vegetal; este prezent
n toate plantele i organele acestora, cu precdere n organele de rezerv (rdcini
tuberizate, semine...); este pus cu uurin n eviden in situ, prin reacia cu iodul,
cu generarea unei coloraii albastre.
Caracteristici
- amidonul oficinal se prezint sub form de pulberealb foarte fin constituit din
particule cu aspect specific la microscop: incolore i insipide sunt practic insolubil
n ap rece sau alcool.
Poliholozide omogene
AMIDONUL
AMIDONUL
Caracteristici
- amidonul oficinal se prezint sub form de pulberealb foarte fin constituit din particule cu
aspect specific la microscop: incolore i insipide sunt practic insolubil n ap rece sau alcool.
- dispersat n ap rece, amidonul formeaz un amestec tulbure i opac, dar prin nclzire la 100
oC, acesta devine vscos i translucid; n acest mod este utilizat amidonul obinut prin
hidratarea seminelor , care se umfla i pot s- i mreasc volumul pn la de 30 de ori
volumul
Utilizare
n farmacie : amidonul oficinal este asjuvant la prepararea tabletelor, comprimatelor, ...;
amidonul din gru intr n compoziia glicerolatului de amidon i a pastei cu ZnO
n industrie: hidroliza acid permite transformarea n glucoz, care la rndul se folosete
pentru obinerea sorbitolului i apoi a vitaminei C
polizaharide
AMIDONUL
CELULOZA
CELULOZA - unul din constituenii principali ai pereilor
celulari ai vegetalelor
Caracteristici
-reprezentat de catene lineare formate din
cel puin 300 de uniti -D- glucopiranozei, legate 1 4
Caracteristici botanice
plante ierboase, cu frunze lobate, flori pe tipul 5- albe sau
galbene, prezint un caliciu nsoit de un involucru cu 3
bractee cordiforme, cu margini adesea decupate; fructul
este o capsul cu 3-5 carpele dehiscente, care coninentre
5-7 semine; acestea din urm sunt ovoidale, acoperite cu
peri albicioi sau roiatici, lungi(1-5 cm),i foarte
fini(=15-40);acetia sunt unicelulari, avnd un aspect
mai mult sau mai puin aplatizat sau rsucit datorit
deshidratrii; reprezint bumbacul propriu-zis avnd
compoziie celulozic, i lumen larg
recoltarea se face n momentul n care capsula ncepe sa se
deschid; separarea perilor celulozici de semine se
realizeaz printr-un procedeu mecanizat
CELULOZA
fibra de bumbac alctuit din 90% celuloz
smna conine ulei semi-sicativ- 15%, proteine, pigmeni
flavonici, i mai ales un pigment polifenolic - rou-oranj; de
asemenea aceste semine conin i o substan toxic
gosipolul acioneaz ca antifertilizator asupra
spermatozoizilor (1% din compoziia seminei)
Utilizare
numeroase ntrebuinri n medicin, chirurgie- ca absorbant i
izolator; se folosesc:
Poliholozide heterogene
Alginaii
acid alginic
O
O
O
acid D - manuronic
O
acid L - glucuronic
GELOZA
Geloza sau agar-agarul este o
substan coloidal obinut
pornind de la diverse alge roii de
origine asiatic; ea este oficinal
n Frana.
Structur i proprieti
Este o polizaharid complex format
din 2 pri: agaroza i
agaropectina.
Agaroza este un polimer liniar al
agarobiozelor(constituite din
galactoz i din anhidrogalactoz
n 14) unite prin legturi 13.
Geloza se umfl puin n ap rece,
foarte mult n ap cald, unde se
dizolv.
CH2OH
HO
O
O
OH
C H2
O
Caragenii
Structura
Caragenaii sunt amestecuri complexe de mai multe poliholozide; constituia lor
este apropiat de cea a agar-agarului: sunt galactani cu greutate molecular mare
coninnd grupri sulfurice parial salefiate, acestea din urm n proporie mai
important dect n geloz.
Utilizare
Sunt emolieni, laxativi, protectori ai mucoasei gastrice; au proprieti
anticoagulante.
Sunt utilizai n industria alimentar i cosmetic ca ageni de gelificare i
emulgatori.
1.
2.
Drogul uscat, de consisten cornoas, are aspectul unor mici fii alburii
translucide i nclcite.
PECTINELE
Sunt polizaharide acide prezente sub form
insolubil(protopectin) n membranele
celulare ale vegetalelor i n soluie n sucul
anumitor fructe(Rosacee).
Structura
Acidul pectic
COOH
O
HO
O
O
OH
OH
O
OH
O
COOH
GUME I MUCILAGII
Sunt polizaharide heterogene care au proprietatea comun de a se umfla n
contact cu apa i care dau mase gelatinoase sau soluii coloidale.
Proprieti
Gumele i mucilagiile se umfl n ap; anumite gume furnizeaz pseudosoluii care sunt precipitate de ctre alcool i metalele grele. n mediu acid
i la cald, se observ o hidroliz cu eliberarea de molecule simple dar
lsnd un miez rezistent.
Caracterizare i dozaj
Printre metodele generale de analiz, trebuie reinut indicele de umflare i
msurarea vscozitii.
Indicele de umflare(Farmacopeea Francez ediia a IX-a ) reprezint
volumul pe care l ocup 1g de drog umflat n ap, neles ca mucilagul
care ader
. Indicele este exprimat n ml/g de drog uscat