Examen la disciplina de chimie organic; anul II I.M. gr.

3; prezentarea a II-a; 25 februarie 2011

1. S se determine formula brut, formula molecular i cifra de nesaturare pentru compusul organic care
conine 61,86%C i 5,15%H i are masa molecular 194g/mol. Sunt date masele atomice pentru
urmtoarele nuclee atomice: AC=12, AH=1, AO=16, AN=14, ACl=35,5 g/at.g.
Pentru formula molecular gsit propunei cel puin o formul de structur.
2. Scriei toi izomerii de constituie aciclici corespunztori compusului cu formula molecular C4H8O.
3. Ce tip de izomerie exist i care este relaia ntre compuii din fiecare pereche de mai jos ? Denumii
compuii de la punctul c).
HC=O
a)

H C OH
H C OH
CH2OH

HC=O
si

HO

HO

HOOC

NH2 HOOC

CH3

si

b)

CH2 CH3

C
c)
H3C

NH2

CH3

CH2OH

H
C

si
CH3

H
C

CH2

C
CH3

4. Pentru substituenii subliniai din compuii de mai jos, precizai tipul efectelor electronice i scriei
toate structurile limit posibile.
O
a) H2C

CH CH CH CH3

b)

Cl

5. Completai urmtoarele reacii peciznd produii de reacie i denumirea acestora. n cazul n care se
pot obine mai muli produi, specificai care este produsul
150C
de reacie majoritar.
+ H2SO4
?
d)
control
a) Ce reprezint cifra octanic a unei benzine?
b) H2C

C CH2 CH3 + HCl

CH3 2-metil-1-butena

c) H C C H + Na
acetilena

+ Na

e)

naftalen
CH3 CH CH CH3
Cl CH3
2-cloro-3-metilbutan

termodinamic

KOH / etanol

tC

f) Care din cei doi compui cu azot: anilin (C6H5-NH2) sau dietilamin (H5C2-NH-C2H5) va prezenta o
bazicitate mai ridicat? Explicai pe baza structurii i a efectelor electronice.
6. Cum pot fi obinui urmtorii compui organici pornind de la reactantul/reactanii specificai. Scriei
reacia/reaciile chimice necesare preciznd condiiile de reacie i ce ali reactani organici sau
anorganici, respectiv catalizatori sunt necesari.
a) aceton (H3C-CO-CH3) din 2,3-dimetil-2-buten H3C C C CH3
b) clorur de vinil (H2C=CH-Cl) din metan
c) acid p-aminobenzensulfonic H2N

CH3CH3

SO3H din anilin (C6H5-NH2)

Punctaj:
1. (2(f.b.;f.m.)+1(cifra de nesaturare)+1(formula structural propus)=4p)
2. (4p repartizate pentru numrul total de izomeri cerui)
3. (3x1=3p)
Nota = (punctaj realizat + 5) / 3

4. (2x1=2p)
5. (6x1=6p)
6. (3x2=6p)

Examen la disciplina de chimie organic; anul II I.M. gr. 2; prezentarea a II-a; 25 februarie 2011
1. S se determine formula brut, formula molecular i cifra de nesaturare pentru compusul organic care
conine 41,38%C, 24,14%N i 6,90%H, i are masa molecular 116g/mol. Sunt date masele atomice
pentru urmtoarele nuclee atomice: AC=12, AH=1, AO=16, AN=14, ACl=35,5 g/at.g.
Pentru formula molecular gsit propunei cel puin o formul de structur.
2. Scriei toi izomerii de constituie aciclici corespunztori compusului cu formula molecular C3H6O2.
3. Ce tip de izomerie exist i care este relaia ntre compuii din fiecare pereche de mai jos ? Denumii
compuii de la punctul a).
H3C
a)
CH3

C
CH2

CH3
CH2 CH3
H C Cl
Cl
si
C
C C
b)
si
Cl C H
Cl
CH3 H3C
CH3
CH3
H

CH3
C

CH3-CH2
c)

CH3

si
H

CH3

OCH3

CH2-CH3

H
H3C

OCH3

4. Pentru substituenii subliniai din compuii de mai jos, precizai tipul efectelor electronice i scriei
toate structurile limit posibile.
a)

C(CH3)3

b)

CH3

5. Completai urmtoarele reacii peciznd produii de reacie i denumirea acestora. n cazul n care se
pot obine mai muli produi, specificai care este produsul de reacie majoritar.
h

d) oxidarea toluenului cu O2 / cat. de naftenat de cobalt

sau cu ageni oxidani [O] de tipul KMnO4 / HO
CH3 2-metilbutan
e) Care dintre cei doi izomeri de constituie de mai jos
[O]
va prezenta o reactivitate mai ridicat? Scriei reacia
b) CH3 CH CH CH3
- ? de hidroliz (cu apa) pentru compusul mai reactiv i
KMnO4 / H2O sau HO
2-butena
argumentai alegerea fcut pe baza structurii.
2+
+
a) H3C CH CH2 CH3 + Br2

?
monobromurare

O Zn
c) H C C H + CH3 C
acetilena
acid OH
acetic

/ (H )

CH3

si
Cl
2-clorotoluen

CH2 Cl
-clorotoluen sau
clorura de benzil

f) Care din cei doi compui cu oxigen: etanolul (CH3-CH2-OH) sau fenolul (C6H5-OH) va prezenta o
aciditate mai ridicat? Explicai pe baza structurii i a efectelor electronice.
6. Cum pot fi obinui urmtorii compui organici pornind de la reactantul/reactanii specificai.
Scriei reacia/reaciile chimice necesare preciznd condiiile de reacie i ce ali reactani organici
sau anorganici, respectiv catalizatori sunt necesari.
a) acetanilid (C6H5-NH-CO-CH3) din anilin i derivai funcionali reactivi ai acidului acetic
b) 1-bromobutan din unul dintre izomerii butanolului
c) m- sau 3-cloronitrobenzen (m- Cl-C6H4-NO2) din benzen
Punctaj:
1. (2(f.b.;f.m.)+1(cifra de nesaturare)+1(formula structural propus)=4p)
2. (4p repartizate pentru numrul total de izomeri cerui)
3. (3x1=3p)
Nota = (punctaj realizat + 5) / 3

4. (2x1=2p)
5. (6x1=6p)
6. (3x2=6p)

Examen la disciplina de chimie organic; anul II I.M. gr. 1; prezentarea a II-a; 25 februarie 2011
1. S se determine formula brut, formula molecular i cifra de nesaturare pentru compusul organic care
conine 30,57%C, 45,22%Cl i 3,82%H, i are masa molecular 157g/mol. Sunt date masele atomice
pentru urmtoarele nuclee atomice: AC=12, AH=1, AO=16, AN=14, ACl=35,5 g/at.g.
Pentru formula molecular gsit propunei cel puin o formul de structur.
2. Scriei toi izomerii de constituie aciclici corespunztori compusului cu formula molecular C4H6Cl2.
3. Ce tip de izomerie exist i care este relaia ntre compuii din fiecare pereche de mai jos ? Denumii
compuii de la punctul b).
CH2-CH3
a)
H

Br

si

Br
H
CH3 CH3-CH2

HC=O

OH
si

b)
CH3

c)
OH

OH

HO

C H

HO

C H

CH2OH
si

CH2OH

OH

H C OH
H C OH
CH=O

4. Pentru substituenii subliniai din compuii de mai jos, precizai tipul efectelor electronice i scriei
toate structurile limit posibile.
O
a)

C
OH

b) CH3-CH2 O

5. Completai urmtoarele reacii peciznd produii de reacie i denumirea acestora. n cazul n care se
pot obine mai muli produi, specificai care este produsul de reacie majoritar.
H2SO4
+ Cl2
a)
?
d)
OH
?
tC
ciclopropan
H2O / Zn
ciclohexanol
?
?
b) CH3 C CH CH3 + O3
e) Reacia de ardere a acetilenei (HCCH)
CH3 2-metil-2-butena
cu oxigen molecular (O2)
f) Care din cei doi compui cu oxigen de mai jos
cat.Pt
va prezenta o aciditate mai ridicat? Explicai
+ 5 H2
c)
?
pe baza structurii i a efectelor electronice.
sau catalizator de Ni in
naftalen
conditii mai energice
OH
OH
CH2 CH3
NO2
si
2-etilfenol

o-nitrofenol

6. Cum pot fi obinui urmtorii compui organici pornind de la reactantul/reactanii specificai. Scriei
reacia/reaciile chimice necesare preciznd condiiile de reacie i ce ali reactani organici sau
anorganici, respectiv catalizatori sunt necesari.
a) alcool benzilic (C6H5-CH2-OH) din toluen (C6H5-CH3)
b) N-etilanilin (C6H5-NH-CH2-CH3) din anilin (C6H5-NH2)
c) 2,4,6-tribromofenol din fenol (C6H5-OH)
Punctaj:
1. (2(f.b.;f.m.)+1(cifra de nesaturare)+1(formula structural propus)=4p)
2. (4p repartizate pentru numrul total de izomeri cerui)
3. (3x1=3p)
Nota = (punctaj realizat + 5) / 3

4. (2x1=2p)
5. (6x1=6p)
6. (3x2=6p)