CHIMIE ORGANIC CHIMIE ORGANIC - - Cur Curs s

AnuI I AnuI I - - BioIogie BioIogie

TituIar curs: Conf. dr. Zoi|a BERINDE TituIar curs: Conf. dr. Zoi|a BERINDE
Definitie
Formula generala: Ar-OH
Fenolii sunt substante organice care contin
grupa hidroxil HO legata direct de un nucleu
aromatic.
Numele de fenoli deriva de la cuvantul "fen,
denumire veche data benzenului. De altfel,
sufixul "ol arata existenta in molecula a gruparii
hidroxilice.
Fenolii toluenului se numesc crezoli, fenolii
naftalinei-naftoli, iar de la xileni deriva xilenoli
Dupa numarul grupelor HO grefate pe nucleul
benzenic se impart in :
a)monofenoli
CIasificare
b)polifenoli:
$unt izomeri de functiune cu alcolii si eterii.
De exemplu apar 5 izomeri la formula
Izomerie
Metode de obtinere
) Metoda topirii alcaline a sarurilor de Na a
acizilor sulfonici aromatici:
a)obtinerea fenolului:
b) Obtinerea naftolului
) Reactia de hidroliza
a)Saruri de diazoniu
b)Clorobenzen
) Din izopropil benzen sau cumen :
) Reducerea chinoanelor:
5) Prin decarboxilarea acidului galic se
obtine pirogalolul:
!roprietati fizice
Fenolii sunt substante solide, cristalizate, cu
miros caracteristic patrunzator.
Naftolii sunt inodori, sunt greu solubili un
apa,dar solubili in solventi organici.
!roprietati chimice
xista doua tipuri de reactii:
. Reactii date de grupa hidroxil OH
. Reactii date de nucleul aromatic
.Aciditatea:
. Reactii date de grupa hidroxil HO :
.Reactia de eterificare:
.Reactia de esterificare se face indirect
tratand fenoxizii cu cloruri sau anhidride
acide:
.Reactia de culoare data cu este o
reactie de recunoastere, rezultand un
complex .Nuanta culorii este
data de natura fenolului:
5.Reactia cu oxidul de etena:
.Reactia de oxidare:
. Reactii date de nucleul aromatic:
.Reactii de substitutie.
Grupa HO fiind un substituent de ordinul , al
-lea substituent intra in pozitia orto sau
para, fata de hidroxil.
a) Reactia de nitrare:
b) Reactia de halogenare:
Clorurare:
Bromurare:
c) Reactia de sulfonare:
d) Reactia de alchilare:
e) Reactia de acilare:
. Reactia de carboxilare a fenoxizilor Kolbe-
$chmidt:
. Reactia de oxidare:
. Reactia de aditie a hidrogenului:
5.Reactia de condensare si policondensare:
Intrebuintari
n cantitati mari fenolul obtinut din cumen se
foloseste la obtinerea relonului si nailonului.
Fenolul obtinut prin metoda topirii alcaline este
destinat industriei de coloranti azoici, pentru
obtinerea acidului picric sau rasinii
fenoplaste(bachelita) prin condensare cu
aldehida formica.
Fenolii se folosesc ca materie prima in
sinteze de medicamente si ierbicide.
Naftolii se folosesc in industria colorantilor.
Pirocatechina si hidrochinona se folosesc ca
revelatori fotografici.
Fenolul este un dezinfectant extern.La fel
sunt utilizati cresolii sub forma de emulsii
nitro solutie de sapun.