BIOCHIMIE VETERINAR

CAPITOLUL IV. VITAMINE

4.1. Consideraii generale
Vitaminele sunt compui organici exogeni, necesari n cantiti
minime (catalitice) creterii, dezvoltrii i reproducerii tuturor
vieuitoarelor.
Dei s-a observat nc din antichitate c anumite boli se datoreaz
unor deficiene alimentare, c hrnirea timp ndelungat cu alimente
conservate, cu alimente prea purificate sau prea mult prelucrate,
determin apariia unor boli grave, ca scorbutul, beri-beri, etc.; totui pn
la sfritul sec. XIX-lea s-a meninut convingerea c pentru meninerea
sntii, pentru creterea i dezvoltarea normal a animalelor este necesar
i suficient s li se asigure cantitile necesare de glucide, lipide, protide,
ap i sruri minerale.
N.J. Lunin ( 1880 ) a remarcat faptul c hrana n afar de
substanele nutritive de baz trebuie s conin i unele substane
necunoscute nc, dar vital necesare.
Observaiile lui Lunin au fost confirmate mai trziu de Hopkins
(1900) i de ali oameni de tiin. Aceste substane au fost numite de K.
Funk (1912) vitamine.
Savantul polonez Kazimir Funk reuete s izoleze din cojile de
orez o substan care poate s previn i s vindece boala beri-beri.
Identificnd n molecula acestei substane o grupare aminic, denumete
aceast substan vitamin i prin analogie denumete vitamine i
celelalte substane a cror lips din alimentaie provoac anumite maladii
ca scorbutul, rahitismul, etc.
Ulterior au fost descoperii ali factori indispensabili, pentru care s-a
pstrat denumirea de vitamine dat de Funk chiar dac nu conin n
molecul gruparea aminic.
Lipsa vitaminelor din alimentaia animalelor sau un aport
insuficient de vitamine produce tulburri grave, cunoscute sub denumirea
de boli prin caren.
Lipsa total a vitaminelor sau a provitaminelor din alimentaia
animalelor determin apariia de tulburri grave, cunoscute sub denumirea
de avitaminoze. n cazul absenei unei singure vitamine este utilizat
denumirea de avitaminoz x (indicndu-se vitamina respectiv) iar
pentru lipsa mai multor vitamine denumirea de poliavitaminoze.
87

BIOCHIMIE VETERINAR

Cantiti insuficiente de vitamine n alimentaie, determin tulburri

cunoscute sub denumirea de hipovitaminoze, aprnd pentru fiecare
vitamin n parte fenomene de caren specifice vitaminei respective.
Un aport prea mare de vitamine, poate de asemenea determina
tulburri cunoscute sub denumirea de hipervitaminoze.
Alimentele pot conine aa numiii precursori provitamine
substane care n organismul animal se transform pe baza unor reacii
simple n vitamine propriu-zise.
Substanele care au aciune antagonist cu cea a vitaminelor,
producnd simptomele carenei vitaminei respective poart numele de
antivitamine. Antivitaminele pot fi de dou feluri.
a) Analogi structurali - compui cu structur analoag vitaminelor,
dar fr activitate biologic (ex. PAB - sulfamide).
b) Heterologi structurali - compui care n-au nici o asemnare
structural cu vitaminele, dar care acioneaz asupra vitaminelor
inactivndu-le (ex. tiaminaza asupra vitaminei B1).
4.2. Nomenclatura i clasificarea vitaminelor
Termenul de vitamin a fost introdus de Kazimir Funk n 1912.
n denumirea vitaminelor se folosesc diferite criterii.
a) Pe baza aciunii fiziologice, ex. vitamina antirahitic, antiscorbutic,
antipelagroas etc.
b) n ordinea descoperirii lor au fost notate cu literele alfabetului A, B,
C, D, E, etc. Cnd pentru o vitamin s-au identificat mai multe forme,
acestea s-au notat cu indice numeric ex. A1, A2, B1, B2, B12, D1, D2 - etc.
n cadrul aceluiai indice numeric s-au notat cu literele mici ale
alfabetului ex. vitamina B12a, B12b , B12c.
Comisia pentru nomenclatur (IUPAC) propune n 1966 o
nomenclatur bazat pe structura chimic a vitaminelor de e1. pentru
vitamina antixeroftalmic (A1) se recomand denumirea de retinol (forma
alcoolic), retinal (forma aldehidic), acid retinoic (forma carboxilic).
Pe lng denumirea sistematic se folosesc ns i denumirile
uzuale.
Vitaminele au fost clasificate de Osborne i Mendel (1915) n dou
mari grupe avnd drept criterii solubilitatea acestora n ap i solveni
polari sau n lipide i solveni organici n vitamine hidrosolubile i
vitamine liposolubile.
n cadrul vitaminelor hidrosolubile sunt cuprinse vitaminele din grupul B
i vitamina C, iar din cadrul vitaminelor liposolubile sunt cuprinse
vitaminele A, D, E, K ( tabelul 4.1 ).
88

BIOCHIMIE VETERINAR

Vitaminele pot fi clasificate dup mecanismul lor de aciune n:

vitamine cu funcie de coenzim i vitamine fr funcie de coenzim
Tabelul 4.1.
Clasificarea vitaminelor

Denumirea uzual

Denumirea
convenional

Denumirea
conform IUPAC

Observaii

B1
B2

Tiamina
Lactoflavina
Riboflavina

Tiamin
Riboflavin

Coenzim
Coenzim

B6

Piridoxin

Coenzim

PP

Niacin
Acid pantotenic
Biotin
Acid
aminobenzoic
Acid folic

Piridoxol,
Piridoxal
Piridoxamin
Nicotinamid
Acid pantotenic
Biotin
Ac.p-aminobenzoic

H
H`

sau

p-

Ac.
Pteroilglutamic
Cobalamin
Acid ascorbic
Bioflavonoide

B12
C
P

Cobalamin
Acid ascorbic
Vitamina
permeabilitii

A1

Antixeroftalmic

Retinol

A2

Antixeroftalmic

Dehidroretinol

D2

Ergocalciferol

D3

Colecalciferol

Tocoferoli

Tocoferoli

K1

Filochinon

K2

Menachinon
Ubichinon

Ubichinon

Acid lipoic

Acid lipoic
Acizi
eseniali
Carnitina

Colina
Mezoinozitol

Mezoinozitol

89

grai

Coenzim
Coenzim
Coenzim

BIOCHIMIE VETERINAR

4.3. Vitaminele hidrosolubile

4.3.1. Vitamina B1. Vitamina anti - beri-beri. Tiamina
Tiamina a fost extras din cojile de orez de ctre Kazimir Funk n
1912, iar structura a fost stabilit de ctre Jansen, Williams i Windaus.
Rolul biologic a fost stabilit de Lehnan.
Rspndire. Tiamina se gsete rspndit n trele cerealelor,
drojdia de bere, lapte, ficatul animalelor.
sursa
semine cereale

mg/100g
2,5-5,6

sursa
muchi

mg/100g
0,04-0,1

drojdii

1,8-3,0

glbenu de ou

0,05-0,13

leguminoase

0,5-3,0

lapte

0,04-0,07

ficat

0,1-0,4

Structura. Tiamina are formula brut C12H17ON4. n structura

tiaminei intr dou heterocicluri; un nucleu pirimidinic i unul tiazolic ,
legate ntre ele printr-un radical metilen
6

N
H3C

3`

CH2 N
2`

NH2

4`

CH3

5`

CH2 CH2 OH

1`

sau sub form de clorhidrat

CH2

N
H3C

Cl N+

NH2+Cl -

CH3

CH2 CH2

OH

Se observ c molecula tiaminei este format din 2,5 dimetil 4

amino pirimidin, condensat cu 4` metil, 5` hidroxietil tiazol.
Tiamina este o substan cristalin de culoare alb, solubil n ap,
alcool i glicerin. Este distrus de radiaiile ultraviolete. Este uor
oxidabil rezultnd o substan cu fluorescen albastr, denumit
tiocrom.
CH2 N

N
H3C

NH2

+
S

oxidare

CH3
CH2

CH2

OH

tiamin

+
CH2 N

N
H3C

NH

CH3
S

C2H5 OH
tiocrom

90

BIOCHIMIE VETERINAR

Tiocromul este inactiv din punct de vedere vitaminic; deci

activitatea vitaminic se datoreaz gruprii aminice libere.
Foarte sensibile la carena n tiamin sunt urmtoarele vertebrate :
omul, obolanul, cinele, pisica, suinele, bovinele, ginile, porumbelul.
La stabilirea necesitilor de vitamin B1 trebuie s se in seama de
faptul c unele microorganisme din flora intestinal sunt productoare i
altele consumatoare de tiamin.
Absorbia are loc la nivelul intestinului subire, unde are loc i
pirofosforilarea n procent destul de ridicat.
Sngele conine cantiti variate de tiamin ( 7-15 g / 100 ml )
dintre care 90 % fosforilat.
Convertirea tiaminei libere, la forma activ, tiaminpirofosfat ( TPP )
se realizeaz n celule nucleate ( intestin, ficat, rinichi ) sub aciunea
tiaminkinazelor n prezen de ATP i ioni de Mg2+
CH2 N

N
H3C

NH2

+
S

ATP

CH3
CH2

CH2 OH

tiamin

AMP

H3C

CH2 N

N
N

Mg 2+

CH3

NH2 S

C2H5 O

O P OH
tiaminpirofosfat
O
O

P OH
OH

Calea major de eliminare a tiaminei din organism este excreia

urinar. O cantitate mai mic se elimin prin fecale i prin transpiraie.
Rol biochimic. Forma activ a tiaminei o constituie
tiaminpirofosfatul care are rol de coenzim. Tiaminpirofosfatul constituie
partea activ a enzimelor - decarboxilaze. Sub aceast form TPP
particip la urmtoarele reacii enzimatice:
Enzima
Complex piruvat-dehidrogenaz

Reacia catalizat
Piruvat Acetil-CoA + CO2

Piruvat decarboxilaza
Piruvat Acetaldehid + CO2
Complex cetoglutaratdehidrogenaz

Cetoglutarat Succinil-CoA+CO2

Transcetolaz

Xilulozo 5P + Ribozo-5P Sedoheptulozo-5P

+ aldehida 3P gliceric

91

BIOCHIMIE VETERINAR

Mecanismul de aciune al tiamin pirofosfatului este urmtorul: TPP

formeaz un amfiion stabil la nivelul ciclului tiazolic care se condenseaz
cu gruparea carbonil n poziia C2 formnd aldehida activ.
n caren de tiamin metabolizarea acidului piruvic este
defectuoas, fapt ce determin acumularea lui n lichidele i esuturile
organismului.
Tiamina stimuleaz biosinteza lipidelor din glucide, contribuie la reglarea
metabolismului glucidic, inhib activitatea colinesterazei, favoriznd
astfel transmiterea influxului nervos. Tiamina prezint raporturi de
sinergism cu riboflavina i acidul ascorbic.
Avitaminoza se manifest prin anorexie, slbire, oboseal fizic i
intelectual, scderea secreiei gastrice, atrofie muscular, micri
necoordonate, insuficien cardiac, anemie, dereglri n reproducie i
lactaie.
Avitaminozele grave duc la boala numit beri-beri, tulburri
nervoase (poliomelite ale membrelor) cardiace, atrofie muscular.
Hipervitaminoze B1 apar foarte rar.
4.3.2. Riboflavina. Vitamina B2 sau lactoflavina
n 1932 Keihn i colab. izoleaz un pigment galben din albuul de
ou cruia i-au dat numele de ovoflavina. Prezena aceluiai compus a fost
sesizat n lapte (lactoflavina), ficat, rinichi, muchi, lucern i alte plante
(verdoflavina), drojdie (riboflavina).
Rspndirea riboflavinei n diferitele produse este urmtoarea:
Sursa
cereale
drojdii
leguminoase
ficat

mg/100g
0.21
5.0
0.22
3.0

Sursa
rinichi
ou
lapte

mg/100g
2.0
0.4
0.2

Structura: Molecula vitaminei B2 este format dintr-un ciclu de

izoaloxazin metilat i un rest de ribitol; prin urmare este 6,7 dimetil 9
D ribitol - izoaloxazina.
CH2(CHOH)3CH2OH
H3C
H3C

8
7
6

1 2C

4 3N

10

O
92

O
H

BIOCHIMIE VETERINAR

Riboflavina este o substan cristalizat, de culoare galben,

termostabil, sensibil la aciunea luminii. n soluii apoase bazice,
expuse la lumin, riboflavina trece n lumiflavin compus ce nu mai
prezint activitate vitaminic. De asemenea n soluii acide expuse la
lumin, riboflavina trece n lumicrom - compus ce nu mai prezint
activitate vitaminic.
CH2 (CHOH)3CH 2OH

iradiere
mediu acid

H3 C

H3 C

C
O

C O
N H
iradiere
mediu bazic
CH3 H

H
H3 C

H3 C

C O
N H

H3 C

H3 C

C O
N H

lumiflavin

lumicrom

De asemenea prin nlocuirea D ribitolului cu L ribitol sau galactil,

activitatea vitaminic se pierde. D ribitolul confer moleculei stabilitate,
solubilitate, activitate optic i activitate vitaminic. Prin nlocuirea
radicalilor metil din poziiile 6,7 cu radical etil, brom sau clor, se obin
compui cu rol de antivitamin.
O proprietate important a riboflavinei este aceea de a se oxida i
reduce reversibil. Reacia are loc la nivelul ciclului n poziiile 1 i 10.
CH 2(CHOH)3CH2OH
H3 C

H3 C

C
N

+2H

- 2H

H3 C
H3 C

CH 2(CHOH)3CH2OH
H
N
N
C O
N H
C
N
H

O
forma oxidat

forma redus

Biosinteza vitaminei B2 este realizat de ctre microorganismele

flavinogene din diferii precursori.
Absorbia se face la nivelul intestinului subire, unde are loc i o
fosforilare. n organism se gsete liber n plasm, urin, lapte, retin, iar
sub form combinat (enzime flavinice) n diferite esuturi (ficat, rinichi).
Eliminarea se face prin urin.
93

BIOCHIMIE VETERINAR

Rol biochimic. n celulele vii riboflavina intr n structura a doi

cofactori enzimatici (FMN i FAD). Fosforilarea riboflavinei necesit
prezena ATP-ului a flavinokinazei i a ionilor de Mg 2+
O
CH2(CHOH)3CH2O P OH

CH2(CHOH)3CH2OH
H3C

H3C

O
H

C
N

ADP H3C

ATP
Mg+2

O
H

C
N

OH

C
O
flavinmononucleotid ( FMN)

H3C

O
riboflavin

Reacia are loc n ficat i n mucoasa intestinal.

Flavinmononucleotidul se poate lega de acidul adenilic, formnd o
alt coenzim FAD. Reacia lor are loc n prezena unei flavinpirofosfataze i a ionilor de Mg 2+
NH2
O

CH2(CHOH)3CH2O P O P O
H3C

H3C

C
N

O
H

OH

N
CH2

OH

O
Flavin adenin dinucleotidul (FAD)

Reaciile au loc n ficat. Dintre enzimele care au cofactor FMN fac

parte: L-lactat dehidrogenaza, NADPH - oxireductaza, lactatoxidaza;
dintre cele cu FAD : lipoamiddehidrogenaza i NADH - dehidrogenaza;
cu FAD, Fe, Mo - xantinoxidaza.
Rol biochimic. Riboflavina i coenzimele particip la o serie de
reacii n cadrul metabolismului intermediar. Riboflavina este factor de
cretere pentru microorganisme i mamifere, intervine n procesul vederii
( alturi de retinoli ) n fosforescena unor viermi i insecte, n biosinteza
hemoglobinei.
Carena n riboflavin se manifest prin tulburri la nivelul gurii i
tractului digestiv: crparea i umflarea buzelor (chiloz), ragade
94

BIOCHIMIE VETERINAR

dureroase, stomatite angulare sau zblue, tulburri oculare, oboseal

vizual, fotofobie, senzaia de nisip n ochi, scderea acuitii vizuale,
conjunctivit infecioas (bovine), leziuni dermice, cu leziuni umede,
alterarea unor glande, afectarea sistemului nervos, cu astenie, oboseal,
tremurturi. Avnd n vedere rolul enzimelor flavinice, n caren de B2
este dereglat metabolismul triptofanului, ceea ce duce la scderea
vitaminei PP.
Vitamina C amelioreaz simptomele carenei n vitamina B 2.
Carena de vitamina B 2 crete necesitatea de vitamin PP. Vitamine B 2
se afl n corelaie cu vitamina A i vitamina B 12.
4.3.3. Vitamina B 6 . Piridoxina
Vitamina B 6 a fost izolat din coji de orez i din drojdii prin
absorbie pe argil (Lepkovsky 1938, R. Kuhn 1938 ). S-a obinut i
sintetic.
Rspndire. Vitamina B6 este rspndit n organismele vegetale i
animale, predominnd n diferite esuturi dup cum urmeaz:
Sursa
mg/100g
muchi cardiac
1.6
muchi scheletic 1

Sursa
ficat
lapte

mg/100g
2
0.16

Flora microbian din intestin constituie o surs de vitamin B 6

pentru organism.
Structur. Vitamina B 6 natural este alctuit dintr-o triad de
derivai ai piridinei: piridoxol, piridoxal i piridoxamina.
CHO

CH 2OH
HO

3
2

H3 C

CH 2OH

HO

CH 2NH 2
CH 2OH

HO

CH 2OH

1 6

piridoxol

H3 C

piridoxal

H3 C

N
piridoxamina

Se observ c cei trei compui difer ntre ei prin natura radicalului

din poziia patru.
Piridoxolul predomin n organismele vegetale, iar piridoxamina n
organismele animale. Ele se transform reciproc unele n altele, n cursul
95

BIOCHIMIE VETERINAR

proceselor metabolice. Sub form fosforilat n poziia 5 devin active,

avnd rol de coenzime.
Acidul 4-piridoxic i lactona sau piracina sunt implicate n
eritropoiez, cu efecte antianemice.
O serie de derivai nrudii structural cu vitamina au aciune
antivitaminic.
Antivitaminele produc crize epileptiforme care pot duce la moartea
animalelor i inhib creterea microorganismelor vitamin B 6 dependente.
Biosinteza este realizat de majoritatea bacteriilor pe seama unor
aminoacizi (D-alanina, serina, acid aspartic i glutamic). Absorbia are loc
la nivelul intestinului subire sub form liber. Dup absorbie, la foarte
scurt timp, piridoxina ajunge n hematii unde este oxidat la piridoxal i
fosforilat trece n plasm. n sngele circulant se gsete 2 - 4,5 g / 100
ml.
Rol biochimic. Piridoxal fosfatul ndeplinete rol de coenzim a
unor enzime cu rol n metabolismul aminoacizilor ca: transaminarea,
decarboxilarea, racemizarea, eliminri - sau -.
n participarea piridoxalfosfatului drept coenzim se leag prin
gruparea aldehidic de lizil-enzima.
H

CHO
HO
H3C

C N lizil enzima

HO

CH2OPO3H2

H3C

CH2OPO3H2
N

piridoxalfosfat

n reaciile de transaminare are loc transferul gruprii amino, de pe

un aminoacid donor la un cetoacid acceptor.
Decarboxilarea aminoacizilor n prezena decarboxilazelor i a
coenzimei - piridoxal fosfatul duce la formarea aminelor biogene, dintre
care unele de mare importan biochimic: histamina, serotonina,
cisteamina.
Reacii de eliminare cum ar fi deshidratarea urmat de dezaminare,
ex. serina, treonina, desulfurarea cisteinei sunt de asemenea reacii ce au
loc n prezena acestei coenzime.
De asemenea o serie de racemaze au drept coenzim piridoxal
fosfatul ex. la convertirea D-alaninei n L-alanin.
Vitamina B6 acioneaz antagonist cu B1 dac una din ele se gsete
n exces.
96

BIOCHIMIE VETERINAR

Carena n piridoxin produce dermatite, anemii, tulburri ale sistemului

nervos central, hipercolesterolemie, creterea n greutate a unor organe
(ficat, rinichi, suprarenale).
Sensibile la carena n B6 sunt suinele i psrile.
4.3.4. Acidul pantotenic ( vitamina B3)
Acidul pantotenic este o vitamin universal rspndit (panthoten - peste
tot).
Rspndire. Surse bogate de acid pantotenic sunt drojdia de bere i
trele de orez (tabelul 1.2 ).
Sursa
lptior de matc
drojdie

mg/100g

Sursa

mg/100g

13.8-51.1

ficat i rinichi

25-90

14.0- 35.0

glbenu de ou

50-100

legume i fructe

1-5

Structur: Acidul pantotenic este alctuit din acidul pantoic: acidul

, dihidroxi - dimetilbutiric i -alanin, de care se leag prin
legtur peptidic.
CH3 OH
O
HO

CH2

CH

NH

CH2

CH2

COOH

CH3
alanina

acid pantoic

acid pantotenic
Acidul pantotenic este o substan uleioas-vscoas de culoare
galben, solubil n ap. Sub form de sare de calciu este cristalizat. Are
un atom de carbon asimetric, izomerul natural fiind dextrogir. Este
sensibil la aciunea oxidanilor n mediu alcalin la cald.
Pantoiltaurina cu gruparea - -SO3H n locul gruprii carboxil este
antivitamin.
Biosinteza acidului pantotenic are loc integral la unele
microorganisme. La om acidul pantotenic trebuie asigurat prin hran.
Rol biochimic. Acidul pantotenic este un constituent al coenzimei A
( HSCoA ) care are un rol important n metabolismul glucidelor i
97

BIOCHIMIE VETERINAR

lipidelor. Coenzima A este alctuit din AMP, acid pantotenic, cisteamin

i H3PO4.
NH2
N

N
N

CH2 O P O P O
O

CH3 OH O

OH OH CH2 C

CH C

NH CH2

CH2

NH CH2 CH2SH

CH3

Coenzima A
Acidul pantotenic sub form de coenzim particip la reaciile de
transfer a gruprilor acil.
Acidul pantotenic legat cu tioetanolamina ( cisteamina ) formeaz
pantoteinaa care intr n structura unei proteine transportoare de grupri
acil ( PTA-SH ). Aceast protein are un rol important n biosinteza
acizilor ( v. metabolism ).
CH3 OH
HO

CH2

CH

O
C

NH

CH2

CH2

NH

CH2

CH2

SH

CH3

acid pantotenic

cisteamina
panteteina

Acidul pantotenic produce creterea n greutate la animalele

carenate n tiamin, iar riboflavina i biotina amelioreaz simptomele
(depigmentarea) la obolanii carenai n acid pantotenic.
Pentru multe microorganisme acidul pantotenic este considerat ca
factor de cretere.
Carena. Toate speciile de animale, inclusiv omul, depind de
aportul de acid pantotenic i sunt sensibile la lipsa acestuia. Puiul de gin
este n mod special tributar aportului alimentar. n caren se instaleaz
pelagra puiului de gin care se caracterizeaz prin hiperkeratinizarea
epidermei n jurul ochilor, ciocului, tulburri de penaj, ncetarea creterii,
scderea CoA, infiltrarea grav a ficatului, anemie.
La cine apar depigmentarea blnii, leziuni hepatice i renale,
tulburri ale ritmului cardiac, hipoglicemie.
98

BIOCHIMIE VETERINAR

4.3.5. Nicotinamida ( vitamina PP )

Rspndire.Vitamina PP este larg rspndit n produsele animale
i vegetale. Tabelul de mai jos ilustreaz acest lucru.
Sursa
mg/100g
Sursa
mg/100g
drojdie de bere

10-60

ficat

10-27

rinichi

6-10

glbenu de ou

1.0

lapte de vac

0.1-0.5

gru

2.8-5.0

tre

30-35

orz

5.5

ovz

0.9

porumb

0.7-1.5

Structura. Vitamina PP este reprezentat de acidul nicotinic sau

niacin i amida sa, nicotinamida sau niacinamida. Ambele au n structur
heterociclu piridina.
O
4
O
3
C
NH2
5
C OH
6

N
1

amida
acidului nicotinic

acidul nicotinic

Activitate vitaminic prezint ambele substane. Pentru

microorganisme acidul nicotinic prezint activitate vitaminic de 10 ori
mai intens dect amida, dar pentru organismele superioare amida este
considerat vitamin n timp ce acidul nicotinic este considerat
provitamin.
Prezena celor trei duble legturi este obligatorie pentru activitatea
vitaminic deoarece prin hidrogenarea nucleului parial sau total,
activitatea vitaminic dispare. De asemenea prin nlocuirea hidrogenului
din gruparea amidic cu radicalul metil sau etil rezult produi cu
activitate vitaminic pentru om i cine. Dac se nlocuiete gruparea
amino cu radical metil rezult acetil piridina, care este toxic pentru
cinele carenat, dar protejeaz cinele adult. Prin substituirea
hidrogenului din poziia ase cu gruparea amino rezult 6 aminonicotinamida care este o antivitamin puternic.

99

BIOCHIMIE VETERINAR

O
C NH2
N

H2N

6- amino nicotinamida

Organismul animal sintetizeaz vitamina PP, sinteza poate avea loc

n ficat i n intestin. n ficat nicotinamida se sintetizeaz din triptofan, iar
n intestin sub aciunea florei microbiene din ornitin.
n snge vitamina PP se concentreaz n hematii. n cele mai multe
esuturi vitamina PP se gsete sub form de coenzim. Principala cale de
eliminare a vitaminei PP este urina.
Rol biochimic. Nicotinamida ndeplinete un rol important n
organism, fiind component a structurii coenzimelor nicotinamid
adenindinucleotidice (NAD+i NADP+) ale oxidoreductazelor.
Nicotinamid adenindinucleotida, NAD+este format din dou
nucleotide: una este format din nicotinamid, riboz i un radical al
acidului fosforic, iar cea de-a doua este AMP. Cele dou nucleotide sunt
legate ntre ele prin intermediul a dou resturi ale acidului fosforic.
Nicotinamid adenindinucleotida fosforilat, NADP+ conine n plus
fa de NAD+, un rest de acid fosforic legat la carbonul C3 din riboz.
NH2

N
O

CH2

O
C NH2
O

N
O CH2

OH

OH

NH2
+

NAD

O
NH2

O CH2

N
O
O

OH

N
O CH2

OH
O
O

NADP+

100

P
OH

OH

BIOCHIMIE VETERINAR

Forma oxidat a acestor coenzime posed n ciclu piridinic al

nicotinamidei un atom de azot cuaternar. Coenzimele pot fi uor reduse i
din nou oxidate, fie cu ajutorul unor enzime specifice, fie sub aciunea
unor ageni oxidani sau reductori.
Mecanismul de aciune al acestor coenzime se rezum la
reducerea reversibil a ciclului piridinic:
H
+
N

H
+
+ H +A

+ AH2

R +
NAD
(forma oxidata)

R- restul moleculei
de NAD+

R
+
NADH+H

(forma redusa)

Unul din cei doi hidrogeni cedai de substrat n urma oxidrii se

fixeaz la nucleul piridinic, iar cel de-al doilea atom de hidrogen cedeaz
electronul su azotului din ciclu i trece n soluie sub form de proton.
Oxidoreductazele cu NAD+ i NADP+ drept coenzime se ntlnesc
n toate tipurile de celule din organism.
Carena n vitamina PP duce la scderea concentraiei vitaminelor
B1, B2, B6. Administrat n pelagr, simultan cu acizii folici, are efecte
superioare.
Carena n nicotinamid la om este nsoit de apariia unor boli
grave: pelagra (piele aspr), dermatite, dereglri ale tractului gastrointestinal (diaree), inflamaii ale mucoasei cavitii bucale i ale limbii, n
cazuri grave, tulburri ale sistemului nervos central (demen). Pelagra
este denumit i boala celor trei D. Porumbul conine analogi structurali
ai triptofanului care acioneaz ca inhibitori n conversia triptofanului n
nicotinamid. Specific pelagrei este dermatita.
Carena n vitamina PP duce la scderea coenzimelor din ficat i
muchi de unde valoarea de diagnostic a coenzimelor hepatice, n timp ce
sngele, creierul, rinichiul, pstreaz pentru un timp mai ndelungat
concentraii normale.
4.3.6. Biotina. Vitamina H. Bios II.
Biotina a fost izolat din ou n 1936 iar n 1940 din ficat. Prima s-a
denumit biotin, iar cea de-a doua biotin. Se mai numete vitamina
H sau vitamina de protecie a pielii ( H- Haut = piele ).
101

BIOCHIMIE VETERINAR

Rspndire. Se gsete n microorganisme i organisme vegetale i

animale.
Sursa
Sursa
g/100g
g/100g
ficat

100-250

lapte vac

10-40

glbenu de ou

50-100

lptior de matc

400

Structur: Biotina este alctuit din dou cicluri condensate: un

ciclu de tetrahidroimidazol i un ciclu tetra tiofenic substituit.
O

O
HN

HN

NH

NH

COOH
H2C

H2C

CH CH CH CH3
CH3

-biotina

CH

(CH2)4

COOH

- biotina

Cele dou biotine se deosebesc prin natura catenei, -biotina are un

rest de acid izovalerianic, iar - biotina un rest de acid valerianic.
n organism biotina se gsete liber sau legat de lizin formnd
biocitina ( N biotinil L lizina).

O
HN

NH
O

H2C

CH (CH2) C NH
4

(CH2)4 CH COOH
NH2
lizina

biotina
biocitina

Biocitina a fost izolat din drojdie i manifest efecte similare

biotinei. n organismul animal biotina se sintetizeaz sub aciunea florei
bacteriene din intestin. Absorbia are loc la nivelul intestinului subire i
necesit separarea biotinei din complexele n care se gsete.
Biotina formeaz cu o mucoproteid din albuul de ou avidina, un
complex cunoscut sub numele de biotinavidin. Complexul biotinavidin
este inactiv biologic, nu este absorbit la nivelul tubului digestiv i este
102

BIOCHIMIE VETERINAR

rezistent fa de enzimele proteolitice. Complexul biotinavidin a fost

obinut n stare cristalizat. Este nedializabil, n schimb este termolabil.
Avidina se gsete n albuul de ou crud, se sintetizeaz n oviductul
psrilor. Oul fiert este surs de biotin, deoarece avidina este inactivat.
Rol biochimic. Biotina are rol de coenzim. Enzimele biotindependente (coenzima R) particip la reaciile de carboxilare i
decarboxilare - deci la transportul CO2 sau HCO3-. Biotina ca i gruparea
prostetic se leag de apoenzim prin intermediul unei legturi peptidice
prin intermediul lizinei. n reaciile de carboxilare CO2 se fixeaz pe
biotina enzim la nucleul de tetrahidroimidazol, procesul este endergonic
necesitnd prezena ATP-ului. De pe HOOC-biotin enzima, CO2 se poate
transfera pe alt substrat.
O

O
O C N

NH
O

H2C

CH

(CH2)4

NH

lizil

proteina

De exemplu, transferarea pe acidul piruvic l transform pe acesta

n acid oxalil acetic.
CH3

COOH + CO2

biotin -enzima

HOOC

CH2

COOH

Biotina sub form de coenzim este implicat n o serie de procese

deosebit de importante pentru organism ca: biosinteza acizilor grai, a
colesterolului, n procesele de interconversiune ale aminoacizilor, n
ureogenez, n biosinteza bazelor purinice i pirimidinice, etc.
Biotina are aciune sinergic cu acidul folic i cu vitamina C.
Carena n biotin se ntlnete rar. Simptome careiale s-au
semnalat la om i animale hrnite cu ou crude, deoarece avidina din oul
crud blocheaz biotina. Carena se manifest prin dermatite la pui, leziuni
cutanate la purcei, cderea prului, dermatoz seboreic, uneori paralizii,
tulburri neuromusculare.

103

BIOCHIMIE VETERINAR

4.3.7. Mezoinozitolul. Factor Bios I

A fost izolat din miocard n 1950, iar rolul de vitamin i s-a stabilit mult
mai trziu.
Rspndire. Este rspndit n toate esuturile animale i vegetale, n
muchi, frunzele tinere, creier, glbenu de ou. Este constituent al
inozitolfosfolipidelor.
Structur. Mezoinozitolul este hexahidroxiciclohexan.
Este o substan cristalin, solubil n ap i alcool, insolubil n
eter i aceton.
OH
OH
H

OH

OH

HO

OH

Mezoinozitol

Este sintetizat n organism pe seama glucozei. Se absoarbe la

nivelul intestinului sub form de inozit monofosfat. De aici trece n
circulaie, se depune n diferite organe: creier, ficat, rinichi, muchi, etc.
Se elimin prin urin n cantiti mici, deoarece la nivelul tubilor renali se
poate reabsorbi.
n cazuri patologice, cnd pragul plasmatic este depit, se elimin
cantiti mari prin urin, ducnd la diabetul inozitolic, ca de exemplu n
diabetul zaharat, n diabetul renal, n nefrite cronice i nefroze. Valori
sczute se nregistreaz n diabetul insipid.
Rol biochimic. Mezoinozitolul este factor de cretere pentru
microorganisme, levuri, plante i animale. Mezoinozitolul intr n
structura unor enzime ca: amilaza pancreatic, chimotripsin, fosfataza
alcalin, renina. Are aciune lipotrop, mpiedic degenerescena grav a
ficatului, stimuleaz funciile cardiace, crete diureza i creatinuria i este
necesar pentru creterea normal a prului.
Carena n mezoinozitol produce cderea prului la unele animale (
alopecie - ochi cu monoclu la oareci ), ncetinirea creterii i anemie la
psri.
4.3.8. Acidul para aminobenzoic. PAB vitamina H`
Acidul para aminobenzoic este cunoscut de mult timp (1863), dar a
fost considerat ca vitamin a grupului B mult mai trziu (1940).
Rspndire. Este prezent n esuturile animale, plante i n drojdii.
Se presupune c flora microbian intestinal sintetizeaz ntreaga
104

BIOCHIMIE VETERINAR

cantitate de PAB de care organismul are nevoie. Ficatul, rinichiul,

glbenuul de ou sunt surse bogate n vitamina H`.
Structura este urmtoarea:
SO3

COOH

NH2

NH2

NH2

p aminobenzsulfonamida

Se prezint sub form de cristale incolore sau pulbere alb fr

miros cu gust acru-amar. Este solubil n ap la cald, puin solubil n
cloroform.
Rol biochimic. Importana PAB rezult din faptul c este component
al acizilor folici, protejeaz AGE i vitaminele E de oxidare, protejaz
pielea de radiaiile solare. Este factor de cretere pentru unele
microorganisme (E coli). Favorizeaz utilizarea i transportul fierului.
Are aciune antagonist cu sulfamidele cu care se aseamn structural.
Sulfamidele se comport ca antivitamine. Ele au un efect
bacteriostatic inhibnd creterea bacteriilor, deoarece ele nlocuiesc PAB
n structura acizilor folici. Un acid folic n structura cruia intr o
sulfamid, nu va mai prezenta aciune de cretere asupra bacteriilor.
Proprietatea sulfonamidelor de-a se comporta ca antivitamine PAB st la
baza utilizrii lor n combaterea bolilor infecioase.
4.3.9. Acizii pteroglutamici ( acizii folici )
n anii 1931-1932 s-a izolat din drojdia de bere un factor
antianemic. Ulterior din ficat s-a obinut un factor de cretere pentru
microorganisme ( Lactobacillus casei i Streptococus faecalis ).
Din frunzele de spanac s-a izolat acidul folic (K. Mitchell, E. Snell
i J. Williams 1941) cu aciune asemntoare. Factorii obinui din
drojdie, ficat, spanac s-a dovedit c fac parte din aceiai grup i s-a
propus denumirea de acizi folici.
Rspndire. Acizii folici se gsesc n plantele verzi. Se sintetizeaz
n intestinul gros i n rumen sub influena microflorei bacteriene. Ficatul
este bogat n acizi folici.
Structura: Acizii folici au la baz structura de pteridin, heterociclu
care rezult prin condensarea unui ciclu pirimidinic cu un ciclu pirazinic.
La ciclul pteridinei se leag acidul para aminobenzoic rezultnd acidul
pteric.
105

BIOCHIMIE VETERINAR

La acidul pteric se leag un rest de acid glutamic rezultnd n acest

mod acidul pteroilglutamic sau acidul folic.
N

N
pterina

pteridina

(2 amino 4 hidroxi 6 metil pteridina)

O
N

CH2

NH

NH CH CH2

CH2

COOH

COOH
N

H2N

H2N

OH
N

CH3

N
1

pirazina

pirimidina

3N

+
N

OH

N
acid glutamic

PAB

La acidul glutamic din acidul folic se pot ataa noi resturi de acid
glutamic prin participarea gruprii carboxil din poziia .
Dup numrul resturilor de acid glutamic care se ataeaz se obin
acizii pteroiltriglutamic, respectiv pteroilheptaglutamic.
Absorbia este rapid dac n prealabil are loc o deconjugare (o
ndeprtare a resturilor de acid glutamic) la nivelul intestinului subire. n
mucoasa intestinal acidul folic i acidul dihidrofolic sunt convertii n
CH3-FH4 (metil tetrahidrofolic). Sub aceast form trece n snge i de
aici n ficat. Aproximativ o treime din totalul de acizi folici (70 mg) se
gsesc n ficat de unde se aprovizioneaz toate esuturile.
Vehicularea are loc sub form de CH3-FH4 legat de proteine din
snge. n snge i esuturi se petrec o serie de interconversiuni i
catabolizri ale acizilor folici. n timpul eritropoezei, acizii folici sunt
incorporai n eritrocite i degradai la un derivat aldehidic al pterinei.
O

OH
N

N
H2N

CH2

NH

COOH
NH CH
(CH2)2
COOH
O
C NH CH

(CH2)2
COOH
O
C NH CH
(CH2)2
acid pteroiltriglutamic

106

COOH

BIOCHIMIE VETERINAR

Eliminarea se face prin fecale n cantitate mai mare i n cantitate

extrem de redus prin urin.
Rol biochimic. Acidul folic este un factor indispensabil pentru
creterea unor microorganisme, iar derivaii hidrogenai respectiv acidul
dihidrofolic (FH2) i acidul tetrahidrofolic (FH4) au rol de coenzime.
Transformarea acidului folic n acizii folinici activi coenzimatic are loc n
ficatul omului i animalelor i necesit acid ascorbic.
OH

OH
N

N
H2N

CH2

CH2

H2N

CH CH2
CH2

acid tetrahidrofolic (FH4)

acid dihidrofolic (FH2)

Aceste coenzime sunt componente ale unor sisteme activatoare i

transportoare ale gruprii cu un atom de carbon (C1-activat) ca de
exemplu radicalul formil (HCO-). Acidul formic este activat n prezena
ATP-ului, iar radicalul formil se fixeaz pe acidul tetrahidrofolic
rezultnd N10-formil tetra hidrofolic care transport fragmentul cu un
atom de carbon.
HOOCH + FH4 + ATP 10N-CHO-TH4 + H2O +ADP +P
10N formil FH4 sufer o nchidere de ciclu cu formarea compusului
metilen N5-N10 FH4 cu urmtoarea structur:
CH2

OH
N

N
H2N

CH

CH2

glutamil

CH2

n calitate de coenzim, acidul tetrahidrofolic particip la o serie de

procese de o deosebit importan pentru organism cum ar fi: biosinteza
bazelor purinic i pirimidinice, a acidului timidilic, a acizilor nucleici, a
hemului, la transformarea galcinei n serin, a homocisteinei n metionin,
a colaminei n colin, la biosintezahistidinei, n biosinteza proteinelor (n
etapa formrii ARNt-Met ).
Alturi de vitamina B12, acizii folici constituie factori antianemici.
107

BIOCHIMIE VETERINAR

Acizii folici acioneaz sinergic cu vitamina B12 , vitamina B2 i vitamina

C. Suplimentarea cu acizi folici amelioreaz carena n vitamina PP.
Carena n acizi pteroilglutamici provoac dereglri n hematopoez
cu apariia anemiei megaloblastice. Carena este nsoit de asemenea de
tulburri gastrointestinale. La pui apar dereglri a penajului i leucoze.
4.3.10. Corionidele. Vitaminele B12
Descoperirea vitaminei B12 este legat de boala denumit anemie
pernicioas sau anemie de tip Biermer, caracterizat prin apariia de
megaloblati. n 1926 s-a constatat c pacienii cu anemiei pernicioas se
vindecau dac erau hrnii cu ficat crud. n 1948 E.L. Smith n Anglia i
E.Ricker n S.U.A. au reuit s izoleze n form cristalin acest factor,
numit vitamina B12 .
Rspndire. Vitamina B12 se gsete rspndit n esuturile
animale ca: ficat, rinichi, cord. Nici plantele, nici animalele nu pot
sintetiza vitamina B12, ci doar cteva microorganisme au aceast
capacitate.
Microorganismele din rumen i intestinul gros constituie o surs
important de vitamin B12 pentru organism. Pentru microorganisme
constituie factor de cretere.
Structur. Vitamina B12 sau ciancobalamina are n structur dou
componente caracteristice. O component corionic asemntoare
nucleului porfirinic i o ribonucleotid, care are drept baz azotat 5,6
dimetilbenzimidazolul.
Nucleul corionic este alctuit din patru nuclee pirolice, unite prin
trei puni metinice, iar dou nuclee pirolice se leag direct. Cei patru
atomi de azot din ciclurile pirolice se leag coordinativ de un atom de
cobalt. Ciclurile pirolice sunt parial reduse, pe ei grefndu-se diferii
substitueni ca: metil, acetamid sau propioamid.
Cea de-a doua component a vitaminei B12 respectiv ribonucleotida
se leag de riboz printr-o legtur glicozidic i nu ca i la alte
ribonucleotide. Ribonucleotida se leag de nucleul corionic printr-o
legtur coordinativ ntre atomul de azot al nucleotidei i atomul de
cobalt i printr-o legtur esteric ntre gruparea 3`- fosfat a nucleotidei i
o caten lateral a ciclului corionic. De atomul de cobalt se leag anionul
CN- de unde i numele vitaminei de ciancobalamin .
Vitamina B12 conine 4 % Co, adic un atom de Co i un atom de P
pe molecul. Cobaltul joac un rol esenial n arhitectura i funciile
moleculare. Prin hidrogenarea vitaminei B12 n prezen de Pd rezult
vitamina B12a care prezint o activitate biologic mai redus dect
108

BIOCHIMIE VETERINAR

vitamina B12. Prin substituirea gruprii CN din ciancobalamin cu o

grupare hidroxil rezult hidroxicobalamina (vitamina B12b), iar prin
substituirea cu gruparea nitro rezult nitrocobalamin.
Vitamina B12 (izolat) se prezint sub form de cristale roii,
romboedrice, solubile n ap i alcool, insolubile n solveni nepolari. Este
levogir i instabil n mediu alcalin sau puternic acid. Este descompus
de radiaiile ultraviolete, de aceea trebuie pstrat corespunztor.

n organism vitamina B12 se gsete sub form de coenzim.

Coenzima B12 difer structural de vitamina B12 prin faptul c n locul
gruprii CN se leag la atomul de cobalt 5` dezoxiadenozina.
Absorbia vitaminei B12 din alimente i cea produs de flora
intestinal are loc la nivelul intestinului subire. Nivelul absorbiei este
condiionat de prezena factorului intrinsec (o mucoprotein), de vrst,
stare patologic.
Rol biochimic. Vitamina B12 ndeplinete n organism mai multe
funciuni sub form de coenzim. Rolul esenial l ndeplinete n
hematopoez, prevenind anemia.
Astfel particip n reaciile de transmetilare i transportul sulfului n
sinteza nucleoproteidelor, sinteza hemoglobinei, etc.
n transmetilri alturi de acizii folici particip la urmtoarea
reacie:
CH3 FH4 +Enz B12-Co+ Enz B12-Co- CH3 + FH4
109

BIOCHIMIE VETERINAR

Reacia este ntlnit la metilarea homocisteinei la metionin.

Prin legarea gruprii -SCN pe care o poate lega de cobalt, particip
la vehicularea sulfului n organism.
Vitamina B12 este indispensabil sintezei dezoxinucleotidelor.
Acidul folic asigur metilarea uracilului deci trecerea lui n timin, iar
vitamina B12 este factorul necesar transformrii timinei n dezoxitimin
deci lipsa vitaminei B12 produce ncetarea sintezei ADN i deci a
diviziunii celulare.
Particip la biosinteza hemului i n hematopoez. Vitamina B12
favorizeaz utilizarea fructozei, glicerinei i a glicogenului hepatic.
Vitamina B12 acioneaz alturi de histidin i acizii folici n
reaciile metabolismului gruprilor C1. Coenzima B12 particip la
reacia de transformare a metil malonil SCoA la succinil SCoA.
O
SCoA

O
C SCoA

CH CH3

CH2

CH2
COOH

COOH
acid metilmalonil SCoA

Succinil SCoA

Carena n vitamin B12 provoac mai ales anemie pernicioas sau

megaloblastic. Aceasta se manifest prin deficit n sinteza eritrocitelor i
apariia n snge de granulocite gigante (macrocite), care dei pstreaz
capacitatea de transport a O2 nu pot ndeplini corespunztor aceast
funcie deoarece au o via mult mai scurt fa de eritrocitele normale.
Alturi de alterrile hematologice se nregistreaz i alte simptome:
astenie, paloare, atrofia mucoaselor digestive, aclorhidrie la histamin,
afeciuni neurologice.
Instalarea anemiei pernicioase se datoreaz unor defecte de
absorbie, n special lipsei factorului intrinsec (o glicoproteid elaborat
de mucoasa gastric) care formeaz cu vitamina B12 (factor extrinsec) un
complex. Sub form de complex cobalaminele pot fi transportate i
absorbite.
Carena n vitamina B12 poate apare la animalele hrnite cu furaje
cultivate pe soluri srace n cobalt. Oile carenate n vitamin B12 nu pot
metaboliza acidul propionic.
Mai frecvent carena apare la suine i psri. La suine, carena se
manifest prin anemie, stomatite, tulburri musculare, oprirea creterii
purceilor. La psri carena duce la anemie, ncetinirea creterii, scderea
oulor ecluzionate.
110

BIOCHIMIE VETERINAR

4.3.11. Acidul lipoic

Acidul lipoic a fost cristalizat din extractele de ficat n 1953 de ctre
L.J. Reed i I.C. Gunsalus.
Rspndire. Se gsete rspndit n ficat i drojdii.
Structur. Acidul lipoic are n structur opt atomi de carbon i doi
atomi de sulf. Se gsete n dou forme, una oxidat ca disulfur ciclic i
o form redus, cu dou grupri sulfhidril sau acid dihidrolipoic.
S

S
H2C

(CH2)4

CH

COOH

sau

CH2
acid lipoic (forma oxidata)

SH
HS

CH

CH2

CH2

SH
(CH2)4 COOH

sau

SH

acid dihidrolipoic (forma redusa)

Cele dou forme pot trece uor una n alta n urma reaciilor de
oxidoreducere.
Rol biochimic. Acidul lipoic funcioneaz drept coenzim sub form
de lipotiaminpirofosfat, participnd la reacii redox. Este una din
coenzimele decarboxilrii oxidative a piruvatului i a altor -cetoacizi.
Enzimele cu acid lipoic catalizeaz transferul de grupri acil, proces
n care acidul lipoic se leag amidic cu gruparea -amino a unui rest de
lizin din enzima dihidrolipoil transacetilaza.
S

S
O

H2C

CH

(CH2)4

NH

(CH2)4

CH2

CH

COOH

NH2
rest de lizina

rest de acid lipoic

4.3.12. Acidul pangamic

Rspndire. Acidul pangamic se afl n plante i n esutul hepatic.
Din punct de vedere structural este format din acidul gluconic i
dimetilglicocol.
HOOC

(CH OH)4

CH2 O CO

CH2 N(CH3)2

Datorit structurii sale particip la reacii de metilare i transmetilare.

Intervine n activarea respiraiei celulare.
111

BIOCHIMIE VETERINAR

Dup unii autori este considerat o pseudovitamin alturi de colin

i ali compui.
Vitamine ale complexului B
Din complexul B fac parte vitamina B1 (tiamina), vitamina B2
(riboflavina), vitamina B3 (vitamina PP), vitamina B5 (acidul pantotenic),
vitamina B6 (piridoxina), vitamina H (biotina), vitamina B9 (acizii folici),
vitaminele B12 (corionide), vitamina B15 (acidul pangamic), vitamina H`
(PAB), mezoinozitolul, acidul lipoic, colina. Aceste vitamine prezint
urmtoarele caracteristici:
- sunt constitueni naturali ai cerealelor, drojdiei de bere i a
ficatului
- sunt solubile n ap sau n mediu apos
- sunt factori de cretere pentru bacterii, ciuperci i mucegaiuri
- ndeplinesc rol de cofactori enzimatici
- pot fi sintetizate de microflora microbian din rumen i intestinul
gros
- majoritatea se folosesc ca medicamente
Sunt vitamine deosebit de importante pentru organisme, deoarece
intervin n reaciile metabolice ale glucidelor, lipidelor i protidelor.
Simptomele carenial ale acestor vitamine se suprapun i de obicei
nu se nregistreaz carena pentru o singur vitamin, ci pentru un grup de
vitamine din complexul B.
4.3.13. Acidul ascorbic (vitamina C)
Vitamina C a fost izolat pentru prima dat de ctre biochimitii
americani C. King i A. Waugh n 1932, din sucul de lmie. Se mai
numete vitamina antiscorbutic pentru c vindec scorbutul.
Rspndire. Se gsete n regnul vegetal i n esuturile animale
conform tabelul de mai jos.
Surs

mg/100g
Sursa
mciee

250-1400

portocale

50-100

lmi

50

varz

30-200

tomate

15-25

spanac

20-30

lapte proaspt
unt
tiroid

112

mg/100g
0.3-8
1
16-23

BIOCHIMIE VETERINAR

Structur. Acidul ascorbic este lactona acidului 2,3 dienol Lgulonic.

O

C
HO
HO

-2H

O C

+2H

O C

H C
HO

H C
H

HO

CH2 OH
acid L ascorbic

CH2 OH
acid L dehidroascorbic

Activitate vitaminic prezint numai izomerul L. Acest activitate

este legat de integritatea ciclului lactonic, gruparea endiol. Substituirea
n ciclu lactonic micoreaz activitatea vitaminic (ex. prin nlocuirea OH
din C2 cu NH2 - activitatea vitaminc dispare).
Caracterul acid este dat de gruparea endiol care disociaz cu punere
n libertate de ioni H+, trecnd din form redus n form oxidat.
Acidul ascorbic are o mare putere reductoare care se poate pune n
eviden cu reactiv Fehling, reactiv Tollens, permanganatul de potasiu,
2,6 diclorfenolindofenol etc. n urma reaciei acidul ascorbic se
transform n acid dehidroascorbic care de asemenea prezint activitate
vitaminic dar mult mai redus.
n organism acidul ascorbic predomin sub form redus, fiind
protejat de oxidare de ctre glutation, cistein i acid adenilic. Lumina,
oxigenul i unele metale oxideaz rapid acidul ascorbic.
Cu excepia omului, cobaiului i nc cteva alte specii, celelalte
organisme pot sintetiza acidul ascorbic pe seama ozelor. Plantele
sintetizeaz de asemenea vitamina C. Acidul ascorbic n se gsete n
microorganisme i nici nu pare a fi necesar acestora.
Absorbia vitaminei C prezint asemnri cu a ozelor i are loc prin
mucoasa bucal, stomacal i partea superioar a intestinului. n
comparaie cu celelalte vitamine, acidul ascorbic se afl n cantiti mari
n snge i alte esuturi. Excreia se face prin urin.
Rol biochimic. Vitamina C ndeplinete multiple funcii n
organism. Astfel vitamina C joac un rol esenial n hematopoez, n
metabolismul i funciile creierului, ficatului, glandelor endocrine.
Sistemul redox acid ascorbic / acid dehidroascorbic este implicat n
o serie de reacii din organism.
Acidul ascorbic acioneaz ca un transportor biologic de hidrogen.
113

BIOCHIMIE VETERINAR

- Acidul ascorbic particip la hidroxilarea aminoacizilor aromatici i

heterociclici, ex. a fenilalaninei i tirozinei.
Vitamina C stimuleaz formarea unor compui cetonici, cum ar fi
hormonii 17 cetosteroizi sau acidul cetoglutaric, stimuleaz
glicogenogeneza hepatic i muscular.
Are un rol esenial n biosinteza mucopoliglucidelor, precum i n
biosinteza colagenului ntruct transform prolina n hidroxiprolin.
Particip la formarea esutului osos i asigur buna funcionare a
osteoblatilor. Particip la biosinteza hormonilor sexuali i
corticosuprarenali.
Vitamina C are un rol de protecie a oxidrii altor vitamine. S-a
constatat o sinergie ntre calciferol i acidul ascorbic. De asemenea
vitamina C crete nivelul vitaminei A. Vitamina C amelioreaz parial
carena n biotin.
Cercetrile au indicat efectul favorabil al vitaminei C n prevenirea
infeciilor, n formarea anticorpilor dup infecie i n general n reaciile
imunitare.
Carena n vitamin C provoac boala numit scorbut. Aceast
boal se caracterizeaz prin sngerri ale gingiilor, modificri n structura
fibrelor de colagen i a esutului conjunctiv, leziuni osoase, sngerri ale
pielii. Boala era rspndit n trecut la navigatori (consum de alimente
conservate).
Avitaminoza C duce la anemie ce se manifest prin scderea
hematiilor, a hemoglobinei i a fierului.
La animalele hrnite necorespunztor poate aprea hipovitaminoza
C care favorizeaz avorturile spontane, involuii uterine, retenii
placentare.
4.3.14. Bioflavonoide sau vitamina P (citrine)
Vitaminele P sau citrinele sunt substane de origine vegetal, n
cantiti mai mari se gsesc n citrice i n ardei.
Structur. Vitaminele P sunt glicozizi n care agliconul este un
polifenol din grupa pigmenilor flavonici. Glucida este reprezentat de
glucoz, ramnoz sau ambele. Polifenolul este n cele mai multe cazuri
quercitin. Dintre glicozidele flavonoidice cu activitate vitaminic mai
important este hesperitina i rutina.

114

BIOCHIMIE VETERINAR
HO

CH3
H H H
HO

OH

CH2
H

OH

OH H
HO
H

H
OH

6`

1`

OH

2`
3`

5`

4`

OH

OH

rutina

quercitina

Vitaminele P din alimente se absorb la nivelul intestinului.

Rol biochimic. Vitaminele P protejeaz i deci crete efectul
catecolaminelor. De asemenea sunt un factor de economisire i
protecie a vitaminei C n meninerea sistemului redox acid ascorbic / acid
dehidroascorbic. Mresc tonusul miocardului, mresc rezistena la rupere
a vaselor sangvine.
Bioflavonoidele au i alte proprieti prin care se explic efectul lor
asupra permeabilitii capilare, de e1. aciune antihialuronidazic i
antihistaminic.
Au rol important n metabolismul apei i electroliilor ( creterea
diurezei ), n metabolismul glucidic (scderea lactacidemiei), n
metabolismul proteinelor (reechilibrarea raportului albumine / globuline).
Acioneaz sinergic cu vitamina C de unde i denumirea de
vitamin C2.
Carena n vitamine P se manifest prin creterea permeabilitii
capilare cu apariia purpurelor hemoragice (creterea fragilitii vaselor).
Vitaminele P se utilizeaz n terapeutic alturi de vitamina C n
boli vasculare, n cazuri de rezisten fizic sczut.
4.4. Vitamine liposolubile
4.4.1. Retinoli sau vitamine A
Se cunosc dou vitamine A respectiv vitamina A1 (retinolul) sau
vitamina antixeroftalmic sau vitamina creterii i vitamina A2 sau
dehidroretinolul.
Rspndire. Vitamina se gsete n ficat, inim, creier, lapte,
glbenu de ou, ulei de pete iar vitamina A1 n ficatul petilor de ap
115

BIOCHIMIE VETERINAR

dulce. Retinolii nu sunt sintetizai de ctre plante, se formeaz n

organismul animal din provitamine (carotenoide).
Carotenoidele (pigmeni naturali) au o structur poliizoprenic de
culoare galben-portocalie pn la rou, n funcie de numrul dublelor
legturi conjugate.
Provitaminele naturale conin 40 atomi de C, respectiv un lan polienic cu
18 atomi de C i 9 duble legturi, sunt cunoscui sub forma a 3 compui
mai importani: carotenul, carotenul i carotenul.
Toi au n structur ciclu de ionon; carotenul conine un ciclu
de ionon i un ciclu iononinc; carotenul conine dou cicluri de
ionon, iar carotenul un ciclu de ionon i un ciclu deschis de
ionon.
Carotenoidele din alimente se absorb prin peretele intestinal n
prezena lipazelor i a srurilor biliare.
Absorbia este nsoit de reacii de oxidare cu formare de retinoli i
retinali. Aceast transformare a carotenilor n vitamin A se realizeaz n
prezena enzimei carotinaza din peretele intestinal.
15
15`

alfa- caroten
15
15`

beta - caroten
15
15`

gama - caroten

Carotenoidele se scindeaz n poziie 15-15` astfel c din caroten

se obin dou molecule de vitamin A, n timp ce din respectiv din
caroten se obine cte o singur molecul de vitamin A conform reaciei:
+
+
2NAD
2NADH+H
15

15`

oxidare

R CH CH Rcarotinaza R CHO
retinal

caroten

116

R CH2OH
retinol

BIOCHIMIE VETERINAR

Prin urmare structura retinolului ( vitamina A1) este urmtoarea:

7
5

4
3

9
8

11
10

15

13
12

CH2OH
14

retinol ( Vitamina A 1 )

Vitamina A1 este un alcool ce are n molecul un ciclu iononic, o

caten lateral cu 9 atomi de carbon, prezint 5 duble legturi conjugate i
5 radicali metil. Gruparea alcoolic se afl n poziia trans. Vitamina A2
se deosebete de vitamina A1 prin faptul c n ciclu iononic mai prezint
o dubl legtur.
CH2OH

dehidroretinol

Vitamina A 2

Carotenii nedegradai ct i vitaminele A se absorb la nivelul

intestinului subire sub form de esteri cu acizii grai i se depoziteaz n
diferite organe n special n ficat i ovare. Lipidele alimentare (lecitinele)
favorizeaz absorbia. Eliminarea vitaminei A se face prin fecale.
Rol biochimic. Vitaminele A au rol n procesul de cretere la
animalele tinere, prevenind apariia unor leziuni a esutului epitelial i
ncetinirea diviziunii celulare. Stimuleaz biosinteza mucopoliglucidelor.
Stimuleaz biosinteza bazelor purinice i sinteza acizilor nucleici,
participnd astfel la biosinteza proteinelor importante n cretere i
cicatrizare.
Vitaminele A particip la sinteza unei oxidoreductaze necesar
sintezei globulelor roii i a hemoglobinei.
Protejeaz esuturile epiteliale prevenind keratinizarea epidermei i
mucoaselor.
Are activitate antiinfecioas i confer rezisten organismului.
Asigur funcionarea normal a aparatului genital. Particip la biosinteza
hormonilor sexuali.
Vitaminele A acioneaz sinergic cu vitaminele E.
La om i animale exist un paralelism ntre nivelul vitaminei A i a
vitaminei C.
Vitaminele A alturi de hormonii tiroidieni iodurai regleaz
metabolismul bazal.
Vitaminele A menin funcionarea normal a ochiului i particip la
mecanismele biochimice ale excitaiei vizuale.
117

BIOCHIMIE VETERINAR

4.4.1.1.Participarea vitaminei A n procesul vederii

Procesul vederii rezult din aciunea luminii asupra celor dou
formaiuni anatomice ale retinei, bastonae i conuri.
Bastonaele sunt localizate la periferia retinei i reprezint
receptorii care mediaz vederea n lumin slab (crepuscular).
Activitatea bastonaelor este afectat de carena n vitamina A. Conurile
mediaz vederea n lumina plin i perceperea culorilor. Adaptarea rapid
este realizat de conuri, iar adaptarea secundar (lent) este realizat de
bastonae.
Conurile i bastonaele conin cte un pigment fotosensibil, o
cromoproteid a crei grupare prostetic este 11 cis retinalul.
Cromoproteida din bastonae se numete rodopsin, iar cromoproteida din
conuri se numete iodopsin.
Rodopsina are absorbia spectral maxim la 500 nm i foarte puin
la 350 nm iar iodopsina la 555 nm.
Senzaia vizual, mediat de bastonae ia natere n urma absorbiei
cuantelor de lumin de ctre rodopsin. Lumina descompune rodopsina n
opsin i 11 cis retinal pe care-l izomerizeaz la 11 trans retinal. Reacia
de izomerizare are loc cu vitez mare la lumin i cu vitez foarte mic la
ntuneric. Modificarea produs de izomerizarea 11 cis retinalul la 11 trans
retinal este convertit n micare atomic, care amplificat, genereaz
impulsul nervos. La proces particip ionii de Ca2+.
CH2OH

11

cis
12

retinol complet trans

CH2OH

11-cis-retinol
11

CHO

cis
12

CHO
retinal complet trans

11-cis-retinal

Aldehida vitaminei A (11 cis retinal) conine n catena lateral patru

duble legturi: trei sunt n poziia trans, iar a patra, respectiv dubla
legtur din poziia 11,12 este n poziie cis.
Regenerarea rodopsinei din opsin i 11 trans retinal presupune o
nou izomerizare n sens invers, adic n 11 cis retinal. Procesul se
118

BIOCHIMIE VETERINAR

realizeaz printr-o succesiune de reacii enzimatice cu participarea a dou

enzime: retinal reductaza i retinal izomeraza.
11-trans-retinal + NADH + H+
trans-retinal

retinal
transretinol+ NAD+
reductaza

retinal 11-cis-retinal
izomeraza

11-cis-retinol + NAD+ retinal 11-cis-retinal + NADH + H+

reductaza

11 Cis retinalul format se poate recombina cu opsina refcnd

rodopsina. Refacerea rodopsinei are loc la ntuneric, n straturile profunde
ale bastonaelor. Deoarece o parte din trans retinal este transformat n
vitamina A1 care trece n snge, nseamn c refacerea rodopsinei va
depinde de cantitatea de vitamina A din circulaia din organism.
n deficit de vitamin A sinteza rodopsinei este afectat.
Carena n vitamine A se poate datora unei alimentaii srace n
provitamine, unor defecte de absorbie a vitaminelor i provitaminelor sau
a imposibilitii trecerii provitaminelor n vitamine.
Carena se manifest prin ncetinirea creterii, apariia de leziuni i
keratinizarea epiteliilor, hiperkeratoz folicular (uscarea i asprirea pielii
- piele de broasc), xeroftalmie (uscarea conjunctivei, sclerozarea
corneei), hemoralopie (incapacitatea ochiului de a se acomoda la ntuneric
- orbul ginilor), tulburri ale aparatului genital.
La animalele de ferm carena poate s apar datorit pstrrii
necorespunztoare a furajelor ceea ce duce la oxidarea i degradarea
provitaminelor.
La bovine, carena se manifest prin infertilitate, retenii placentare,
avorturi, nateri de produi neviabili. La psri carena se manifest prin
scderea produciei de ou i a procentului de ou ecluzionate, infecii,
scderea n greutate.
Necesarul de vitamine A pentru organismul animal se exprim n
uniti internaionale ( UI = 0,6 g caroten pur ). Aceasta variaz n
funcie de vrst, de specie, de masa corporal etc.
Antivitamina A. Diferii compui obinui prin oxidarea
carotenului cu grupri OH n catena lateral au aciune antivitaminic.
OH
CH
OH

OH

OH H
CHO
sau

119

OH

BIOCHIMIE VETERINAR

4.4.2. Calciferolii sau vitaminele D

Vitaminele D se gsesc n special sub form de provitamine
derivnd de la steroli. Surse bogate n provitamine sunt: pielea, ficatul,
glbenuul de ou, laptele, uleiul de pete i drojdia de bere.
Structura. Provitaminele D au structur de steran, prezint gruparea
-OH n poziia 3; dou duble legturi n ciclul B i un lan cu cel puin 8
atomi de carbon n poziia 17.
Provitaminele se transform n vitamine sub aciunea radiaiilor
ultraviolete. Mecanismul de formare a calciferolilor din provitamine
implic deschiderea ciclului B i formarea de duble legturi conjugate n
poziiile 5-6 i 7-8; dup care ciclul A sufer o rotire cu 180.

CH3

CH3

17

CH3

CH3

1
3

HO

raze UV

B
5

HO

sterol

precalciferol
CH3
CH2
A

HO
calciferol ( vitamina D )

Cele mai importante vitamine sunt D2 sau ergocalciferolul, i

vitamina D3 sau colecalciferolul.
Vitamina D2 are drept provitamin ergosterolul, iar vitamina D3
provine din 7 dehidrocolesterol.

120

BIOCHIMIE VETERINAR

CH3

CH3

CH3

CH CH CH CH CH
CH3

CH2

HO

CH3

Vitamina D2 (ergocalciferolul)
CH3
CH3

CH3

CH CH2 CH2 CH2 CH

CH3

CH2

HO

Vitamina D3 (colecalciferolul)

Celelalte vitamine D i provitaminele lor sunt prezentate n tabelul 4.2.

Tabelul 4.2.
Vitaminele si provitaminele D
Ciclul
Catena
Denumirea
Denumirea
laterala
provitaminei
vitaminei D

R
CH2
A

HO

22 dihidroergo- Dihidroergosterol
calciferol D4

CH3

7
dehidrositosterol

Dehidrositocalciferol D5

C2H 5

Dehidrostigma7 dehidrostigma- calciferol D6

sterol
Dehidrocompest
e- calciferol D7

C2H5

Prin urmare calciferolii au aceiai structur chimic de baz diferind

numai prin natura catenei laterale.
Transformarea provitaminelor n vitamine n stratul bazal al pielii
sub aciunea razelor UV constituie aa numita activare primar.
121

BIOCHIMIE VETERINAR

Reabsorbia provitaminelor i a vitaminelor D are loc la nivelul

intestinului subire, necesitnd prezena bilei i a lipidelor alimentare.
Vitaminele D nu sunt ns formele active n organism ci ele necesit
activri secundare prin procese de hidroxilare ce au loc n ficat i apoi
n rinichi.
Activarea secundar implic dou etape: prima etap are loc n ficat unde
vitamina este hidroxilat rezultnd 25-hidorxicolecalciferoli, etapa a doua
are loc n rinichi, unde 25 hidroxicolecalciferolul este hidroxilat n poziia
1 rezultnd 1,25 dihidroxicolecalciferolul produs biologic activ. Acest
produs se comport ca un hormon. El stimuleaz absorbia calciului la
nivelul intestinului i eliminarea calciului din oase.
Activarea secundar are loc dup urmtorul mecanism:

7- Dehidrocolesterol
piele iradiere cu UV
Colecalciferol ( D3)
ficat
25- Hidroxicolecalciferol
rinichi
1, 25- Dihidroxicolecalciferol
OH
CH2
OH
HO

Rol biochimic. Principala aciune a vitaminelor D este aciunea

antirahitic. Aceasta const n controlul i asigurarea procesului normal
de osificare. Aciunea vitaminelor D se manifest i la nivelul intestinului
unde mresc absorbia ionilor de calciu. Totodat, la nivelul intestinului
subire vitaminele D stimuleaz biosinteza unei proteine transportoare a
ionilor de calciu. Vitaminele D influeneaz calcifierea matricei osoase,
proces care necesit prezena ionilor citrat. La nivelul rinichiului
vitaminele D favorizeaz eliminarea calciului i reabsorbia fosforului.
Rezult c vitamina D nu este factor de fixare a calciului, aa cum s-a
crezut mult vreme ci este factor de reglare a calciului, prin aceast
aciune asemndu-se cu hormonii, motiv pentru care se mai numesc i
hormoni D. Au aciune asemntoare cu cea a parat hormonului.
Vitaminele D stimuleaz glicogenogeneza i secreia hormonilor
hipofizari.
122

BIOCHIMIE VETERINAR

Carena n vitamine D provoac la organismele tinere rahitism iar la

aduli osteoporoz i osteomalacie. n rahitism i osteomalacie, coninutul
oaselor n substan mineral (Ca2+) este sczut. Hipovitaminoza D
determin o cretere a activitii fosfatazelor alcaline, o scdere a
fosforului anorganic din ser; raportul Ca / P este mult modificat .
Avitaminoza D provoac la adult tetanii.
La animalele de ferm carena n vitamina D afecteaz fertilitatea,
provocnd dereglri ale ciclului sexual, retenii placentare, etc. Pe timp de
iarn alimentaia animalelor de ferm se completeaz cu drojdie de bere
iradiat bogat n vitamin D2.
Ca antivitamine D acioneaz unele substane prezente n ovzul
verde, ca de ex. acidul inozitol hexafosforic sau acidul fitic.
4.4.3. Tocoferolii sau vitaminele E
Tocoferolii sunt substane raspndite n natur. Sunt substane de
origine vegetal gsindu-se n frunzele verzi, n uleiuri vegetale mai ales
uleiul de germeni de gru i de porumb. Se gsesc i n organismul animal
n diferite organe i esuturi.
Tesut sau
organ
ficat

mg vit./
g esut
0.72

esut sau
organ
pancreas

mg vit./
g esut
1.01

splin

0.42

suprarenale

18.83

creier

0.13

testicul

1.61

miocard

1.89

ovar

0.64

lapte

0.94

esut adipos

2.30

Structur. Tocoferolii deriv de la heterociclu croman (benzopiran),

mai precis de la tocol care nu este altceva dect 2 metil, 2 izoprenoid 6oxicromanul.
5

HO

4
3 CH 3

7
8

O
1

CH3

CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH CH3

tocolul
Prin substituirea atomilor de hidrogen din poziia 5,7 sau 8 cu
radicali metili, se obin todoferolii naturali: -tocoferolul (5,7,8, trimetil
123

BIOCHIMIE VETERINAR

tocol), -tocoferolul (5,8 dimetil tocol), tocoferolul (7,8 dimetil tocol) i

tocoferolul (8 metil tocol).
CH 3

CH 3

HO

HO

HO

H3 C

HO
CH 3

CH 3

CH 3
C 16 H 33

CH 3

H3 C

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3
O

-tocoferol
-tocoferol
-tocoferol
-tocoferol
Sunt substane uleioase de culoare galben, termostabile, instabile
n prezena oxigenului, solubile n lipide. Prezint activitate optic, C2
fiind asimetric. Prezint spectru de absorbie n ultraviolet, proprietate pe
care se bazeaz identificarea i dozarea lor.
n organism absorbia se realizeaz la nivelul intestinului subire, fiind
favorizat de acizii biliari.
Rolul biochimic. Vitaminele E influeneaz buna funcionare a
organelor genitale, motiv pentru care ele se mai numesc vitaminele
antisterilitii sau vitaminele fertilitii.
Aciunea antisterilic se manifest diferit n funcie de natura
vitaminei, sex i specia animal.
Activitatea vitaminic variaz n ordinea >>>. La femele,
efectele sunt mai slabe dect la masculi.
Tocoferolii pot funciona ca antioxidani - protejnd contra oxidrii,
produi biologici cum ar fi: acizi grai nesaturai, retinolii, carotenoidele
etc. Aceast proprietate de-a se oxida uor se datorete hidroxilului
fenolic. Reacia de oxidare a tocoferolilor are loc cu deschiderea ciclului
piranic i trecerea de la forma croman ( tocoferol) la forma chinon (tocoferil chinon- forma inactiv ).
CH3

CH3

HO
R
O
H3C

CH3
alfa-tocoferol

HO
+ H2O

- H2O
CH3
H3C

CH3

- 2H

+2H
OH OH CH3 H3C
CH3

alfa-tocoferilhidrochinon

OH CH3

CH3
alfa-tocoferilchinon

Activitatea antioxidant cea mai puternic o are tocoferolul.

Tocoferolii protejeaz acizii grai nesaturai din membranele
biologice mpotriva aciunii oxigenului molecular.
124

BIOCHIMIE VETERINAR

Prin participarea vitaminelor E la reacia de mai sus se ntrevede

participarea lor n procesele de oxidare celular ct i rolul lor de
transportor de hidrogen.
Tocoferolii intervin n metabolismul intermediar prin aciunea pe
care o au asupra metabolismului acizilor nucleici, a biosintezei
proteinelor, a creatinei i a creatinfosfatului. Particip la metabolismul
hemului, a hemoporfirinelor i a enzimelor cu structur heminic i deci
n hematopoez. Exist o corelaie strns ntre concentraia vitaminei E
i stabilitatea eritrocitelor. Tocoferolii mresc rezistena organismului fa
de infecii. ntre tocoferoli i alte vitamine exist corelaii strnse. Cea
mai strns legtur se afl ntre vitaminele A i tocoferoli precum i ntre
vitamina C i tocoferoli .
Carent n vitaminele E se manifest asupra aparatului
reproductor, a sistemului muscular, a aparatului cardiovascular,a
hematopoezei. Tulburrile n funcia de reproducie se manifest la
ierbivore prin degenerri testiculare, degenerri ale uterului, pierderea
mobilitii spermatozoizilor. La scroafe, acestea se manifest prin
scderea fecunditii, avorturi spontane, resorbia fetusului; la viei apar
distrofii musculare, de asemenea la purcei i miei. La psri are loc
diminuarea oulor eclozionate.
n hipovitaminoz E se administreaz tocoferol n asociere cu
seleniu.
Antiviamina E. Substan cu rol de antivitamin E este considerat
-tocoferilchinona. Peroxizii au de asemenea aciune antivitaminic.
4.4.4. Vitaminele K ( antihemoragice )
Vitaminele K au fost descoperite de H. Daur iar structura chimic a
fost stabilit de E.A. Daisy n 1939. Se cunosc dou vitamine K naturale
i mai multe sintetice.
Plantele sunt o surs exogen de vitamine K.
Rspndire. Surse importante de origine vegetal sunt: lucerna,
varza, conopida, spanacul, frunzele de castan etc.
Surse animaliere sunt ficatul, glbenuul de ou, laptele.
Structur. Vitaminele K deriv de la 1,4 naftochinon mai exact de
la 2 metil naftochinon.
Activitatea vitaminic se datoreaz nucleului benzenic nesubstituit,
radicalului metil din poziia 2 precum i a unui radical alifatic n poziia 3.

125

BIOCHIMIE VETERINAR

O
CH3

2
3

O
vitamina K

Dup natura radicalului din poziia 3 se deosebesc dou vitamine K

naturale; notate K1 respectiv K2.
O
CH3

CH3

CH3
CH2 CH C

CH2

CH3
(CH2 CH2 CH CH2)2CH2 CH2 CH CH3

vitamina K1

O
CH3
CH3
(CH2

CH

CH2 )n H

O
vitamina K2 (n= 6,7,8,9 sau 10)

n vitamina K1 radicalul din poziia 3 este C20H39, rest fitil cu o dubl

legtur, iar n vitamina K2 R= C30H49 cu minim ase duble legturi, rest
squalil. Vitaminele K sintetice sunt numerotate K3, K4 etc. i au
urmtoarele structuri:
O

COR

CH3

O
vit amina K 3
(monadiona)

CH3

CH3

COR

vit amina K 4

NH2
vit amina K 5

(diester de monadiol)

Vitaminele K naturale sunt liposolubile, iar cele sintetice sunt

hidrosolubile.
126

BIOCHIMIE VETERINAR

Vitaminele K se sintetizeaz n organismul animal de ctre flora

microbian intestinal. Absorbia are loc n intestin i necesit prezena
bilei. Depozitarea acestor vitamine se face n ficat. Eliminarea se face prin
lapte, urin, fecale.
Rol biochimic. Vitaminele K intervin n momentul coagulrii
sngelui, ele particip la sinteza unei enzime ( preconvertin ) care
catalizeaz o reacie n sinteza protrombinei la nivelul ficatului.
Vitaminele K au i rolul de transportori de hidrogen, datorit sistemului
chinon - hidrochinon.
O

OH
CH3

CH3
+2H
-2H
R

OH

chinona

hidrochinona

Datorit acestei reacii particip n mecanismul lanului respirator,

intercalndu-se ntre dehidrogenazele NADH dependente i citocromi.
Carena n vitaminele K se manifest prin creterea timpului de
coagulare a sngelui, din cauza scderii protrombinei elaborat de ficat,
precum i prin hemoragii spontane.
Hipovitaminoza K se datoreaz tulburrilor de absorbie cauzate de
afeciuni gastrointestinale sau hepatice i nu aportului alimentar
insuficient sau la administrarea prelungit de sulfamide.
n boli hepatice, intoxicaii sau intervenii chirurgicale se
administreaz vitamine K.
Antivitamine K. Ca antivitamine K sunt dicumarolul i diftiocolul.
OH

CH2

CH2

O O

OH

O
O

Dicumarolul

OH OH

Diftiocol

Dicumarolul este folosit n clinic pentru a preveni coagularea

sngelui n tromboza venelor.

127

BIOCHIMIE VETERINAR

4.4.5. Ubichinone
Ubichinonele sunt substane nrudite structural cu tocoferolii. Au
fost descoperite de R.A. Morton i le-a denumit ubichinone datorit
structurii chinonice. Ubichinonele se gsesc att n plante ct i n
organismul animal. Nu sunt propriu zis vitamine deoarece organismul
animal le poate sintetiza din fenilalanin i tirozin.
Structur. Ubichinonele deriv de la benzochinon care conine o
caten izoprenic.
O
CH3
H3 CO
n= 5-10
(CH2 CH C CH2)nH

H3 CO
O

CH3

Ubichinona cea mai ntlnit n esuturile vertebratelor este UQ 10.

Rol biochimic. Ubichinona UQ 10 n mitocondrii se asociaz cu o
protein i funcioneaz ca o coenzim ( CoQ ). Aceasta particip alturi
de coenzimele purinice i flavinice n lanul respirator, avnd rol n
transportul electronilor.
OH

O
H3 CO

CH3

H3 CO
O

H3 CO
+2H+,+2e-2H+,- 2e-

CH3

H3 CO
OH

Ubichinona
(forma redusa)

Ubichinona
(forma oxidata)

Ubichinonele joac un rol important n metabolismul colsterolului,

precum i n secreia hormonilor corticosuprarenali.

128

BIOCHIMIE VETERINAR

4.4.6. Vitaminele F ( acizi grai eseniali )

Ca i ubichinonele, nici acizii grai eseniali nu sunt propriu-zis
vitamine.
Sunt substane indispensabile organismului, trebuie asigurate prin
hran n cantitate mare deoarece ndeplinesc pe lng funcia de efector
biologic i rol structural i energetic.
n natur se gsesc sub form de izomeri cis. Sunt instabili n aer
fiind autooxidabili.
Acizii grai eseniali sunt: acidul linoleic, linolenic i arahidonic .
CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH
acid linoleic

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH

acid linolenic

CH3 (CH2)4 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)3 COOH

acid arahidonic

Vitaminele F se mai numesc vitamine antidermatitice. Acizii grai

eseniali intervin n metabolismul lipidelor (n special a grsimilor neutre
i a steridelor).

129