3

n chimia organic, un alcool este un compus organic hidroxilic, care conine o grup

funcional hidroxil (-OH), aceasta fiind legat de un atom de carbon saturat, n starea de
hibridizare sp. Grupa hidroxil poate fi legat de o caten saturat, din partea saturat a
catenei unei alchene, sau de catena lateral a unei hidrocarburi aromatice. Formula
general pentru un alcool simplu, aciclic, este CnH2n+1OH.

n limbajul curent, termenul de alcool se refer aproape ntotdeauna la etanol, cunoscut i ca

alcool de cereale, i deseori la orice butur care conine etanol. Acest sens st la baza
termenului de alcoolism (dependen de alcool). Reinerea de a nu consuma alcool
(abstinen), iar legea din SUA din anii 1900 de interzicere a consumului de alcool
(prohibiie). Ca medicament, etanolul este cunoscut ca avnd un efect depresiv, care scade
acuitatea reflexelor sistemului nervos central. Alte forme de alcool sunt de obicei denumite
cu un adjectiv de rigoare, precum alcool izopropilic sau prin sufixul -ol, ca n izopropanol.

Cuvntul dateaz din secolul XVI, cnd a fost folosit pentru se denumi orice substan la
care se ajungea prin sublimare. Acesta deriv din termenul latin medieval alcool ("pudr de
stibiu"), originar din arab al-kul (), care este de asemenea sursa termenului kohl i
legat de rdcina k--l, atestat n cuvntul arab pentru machiaj.

Gruparea hidroxil face ca, n general, alcoolul s fie molecul polar.

Acele grupri pot forma legturi de hidrogen una cu alta i cu ali

compui. La alcooli exist dou posibiliti de dizolvare: tendina grupei
polare -OH de a l face solubil n ap i cea a catenei laterale de a i se
opune. De aceea, metanolul, etanolul i propanolul sunt solubile n ap
deoarece influena gruprii hidroxil este mai puternic dect cea a
catenei. Butanolul, cu patru carboni n caten, este moderat solubil
datorit echilibrului dintre cele dou tendine. Alcoolii cu cinci sau mai
muli carboni (pentanol sau mai mari) sunt insolubili n ap datorit
dominrii catenei laterale.
Datorit legturii de hidrogen, alcoolii tind s aib puncte de fierbere mai
ridicate fa de hidrocarburi i eteri. Toi alcoolii simpli sunt solubili n
solveni organici. Legturile de hidrogen arat c alcoolii pot fi folosii ca
solveni protici.
Alcoolii, ca i apa, pot avea fie proprieti acide, fie bazice la gruparea OH. sunt uor mai puin acizi dect apa, dar sunt capabili s recioneze cu
baze puternice precum hidrur de sodiu sau cu metale reactive precum
sodiul. Srurile care rezult se numesc alcoxizi, avnd formula general
RO- M+.

Alcoolii legai de nuclee benzenice au o aciditate mai sczut (un pKa n

jur de 10). Gruprile care iau electroni particip la creterea aciditii
alcoolilor.

Deprotonare[modificare | modificare surs]

Alcoolii se pot comporta ca acizi slabi, supui deprotonrii. Reac ia de cedare a protonilor pentru a
produce o sare alcoxidic este fcut fie cu o baz tare, precum hidrur de sodiu sau n-butillitiu, fie
cu sodiu sau potasiu.
2 R-OH + 2 NaH 2 R-O-Na+ + H2
2 R-OH + 2Na 2R-ONa+
ex. 2 CH3CH2-OH + 2 Na 2 CH3-CH2-ONa+

Substituie nucleofilic
Gruparea OH nu este o grup care se desprinde uor n reaciile de substituie nucleofilic, aa c
alcooli neutri nu iau parte la aceste reacii. Totui, dac oxigenul este nti protonat pentru a
forma ROH2+, gruparea care pleac (ap) este mult mai stabil, iar substituia poate avea loc. De
exemplu, alcoolii teriari reacioneaz cu acidul clorhidric pentru a produce halogenuri alchilice
teriare, unde gruparea hidroxil este nlocuit de un atom de clor. Dac se dorete ca un alcool
primar sau secundar s reacioneze cu acidul clorhidric, este nevoie de un activator precum clorura
de zinc. Alternativ, conversia poate fi fcut folosind clorur de tionil.

Deshidratare[modificare | modificare surs]

Alcoolii sunt substane nucleofilice, seci ROH2+ poate reaciona cu ROH pentru a produce eteri i
ap ntr-o reacie de deshidratare, dei aceasta este rareori folosit, cu excepia fabricrii dietil
eterului.
Mai folositoare este reacia de eliminare a alcoolilor pentru a produce alchene. Reacia
urmeaz regula lui Zaiev, care spune c cea mai stabil alchen se formeaz. Alcooli teriari se
transform uor la temperatura camerei, dar cei primari au nevoie de temperaturi mai ridicate.
Aceasta este o diagram a deshidratrii acide a etanolului pentru a produce eten:

Oxidare[modificare | modificare surs]

Alcoolii primari se transform de obicei n aldehide sau acizi carboxilici prin oxidare organic, pe
cnd alcoolii secundari se transform n cetone. n mod tradiional, se folosesc oxidani puternici,
precum ionul dicromat sau permanganatul de potasiu n mediu acid, de exemplu:
3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O
De multe ori n prepararea aldehidelor aceti reactani reprezint o problem, deoarece supraoxideaz acidul carboxilic. Pentru ca aceasta s se evite, ali reactani sunt preferai, cum ar fi
clorocromat de piridin, periodinan Dess-Martin, acid 2-iodoxibenzoic sau metode precum
oxidarea Swern.
Alcoolii teriari rezist oxidrii, dar pot fi oxidai de reactani precum 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4benzoquinon.