MINISTERUL EDUCAIEI I CERCETRII TIINIFICE

INSPECTORATUL COLAR JUDEEAN GALAI

OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

EDIIA a XLIX-a
GALAI
5-10 APRILIE 2015

Proba practic
Clasa a X-a

Reguli de protecie i tehnica securitii muncii

1. n laboratoarele de chimie nu se poart lentile de contact;

2. n laboratoarele de chimie se va purta ntotdeauna echipament de protecie: halat de laborator
confecionat din bumbac, ochelari de protecie i pantofii de laborator nchii, mnui din latex
sau cauciuc;
3. La primirea i la utilizarea substanelor chimice pentru analizele chimice de laborator, trebuie
citite cu atenie etichetele de pe flacoane (recipieni);
4. Nu se gust niciun fel de substan de laborator;
5. Pentru a mirosi o substan, vaporii trebuie ndreptai spre utilizator prin micarea circular a
minii deasupra vasului deschis care o conine, cu mare precauie, neaplecnd capul asupra
vasului i fr a inspira adnc n plmni;
6. Este interzis ca utilizatorul s se aplece asupra vasului n care se transvazeaz sau se nclzete
un lichid oarecare, ori s in vasul nclinat spre sine sau spre alte persoane, pentru a evita
stropirea cu picturile lichidului;
7. ntotdeauna se adaug acizii n ap i niciodat ap n acizi;
8. Recipienii cu reactivi se nchid imediat dup folosire;
9. Reziduurile rezultate din activitile desfurate n laborator nu se arunc n chiuvet, ci se
depoziteaz n recipientele speciale, destinate colectrii reziduurilor chimice, etichetate
corespunztor;
10. naintea nceperii experimentelor de laborator se verific calitatea sticlriei puse la dispoziie;
elevii anun imediat supraveghetorul n cazul n care observ piese de sticlrie care prezint
zgrieturi, crpturi sau alte defecte;
11. Splarea vaselor se face imediat dup utilizare, cu lichide potrivite n care reziduurile sunt
solubile, pentru a evita reaciile violente;
12. Manipularea reactivilor solizi se face cu spatule sau lingurie curate, pentru a prentmpina
impurificarea acestora.
13. Soluiile de reactivi pentru analiz se manipuleaz astfel nct s nu fie impurificate.
14. Lichidele inflamabile i volatile (diclorometan, toluen, pentan etc.) se manipuleaz cu atenie.

Olimpiada Naional de Chimie 2015 Pagin 1 din 3

Proba teoretic - Clasa a X-a
Subiectul I (50 de puncte)
A. Arome naturale
Limonenul (L) i citralul (C) sunt arome naturale care apar n citrice (lamie, portocal)
Limonenul are formula molecular C10H16, iar citralul C10H16O i au urmtoarele formule
structurale:

(L) (C)
Prin testele de mai jos se pun n eviden caracteristici structurale i grupe funcionale
ale compuilor (C) i (L).

Mod de lucru
Se adaug cte 1 ml soluie etanolic (C) n 3 eprubete pe care le vei nota C, apoi cte
1 mL din soluia etanolic (L) n alte 3 eprubete pe care le vei nota L.
Testul cu ap de brom se efectueaz adaugnd 15 20 picturi de ap de brom peste
soluia dintr-una din eprubetele notate cu C.
Se repet aceeai operaie pentru soluia dintr-una din eprubetele notate L.
Testul cu reactiv Bayer se efectueaz adaugnd 15 20 picturi soluie de
permanganat de potasiu n mediu slab alcalin peste soluia dintr-o alt eprubet notat
C.
Se repet aceeai operaie pentru soluia dintr-o alt eprubet notat L.
Identificarea grupelor carbonil se face folosind testul cu 2,4-dinitrofenilhidrazin conform
urmtoarei reacii:

O + H2NNH NNH

Are loc o reacie de culoare i, de cele mai multe ori, se formeaz i un precipitat
colorat.
Testul cu 2,4-dinitrofenilhidrazin se efectueaz adaugnd 15 20 picturi soluie acid
de 2,4-dinitrofenilhidrazin peste soluia din ultima eprubet notat C.
Se repet aceeai operaie pentru soluia din ultima eprubet notat L.

Se cere:
a. efectuai testele indicate i notai ntr-un tabel de tipul celui de mai jos observaiile
experimentale;
Substan / Reactiv Test ap de brom Test reactiv Test cu 2,4-dinitro-
BAYER fenilhidrazin
C
L

b. indicai nesaturarea echivalent pentru fiecare compus (C) i (L);

c. scriei ecuaiile reaciilor compuilor (C) i (L) n testul cu ap de brom, respectiv cu
reactiv Bayer;
d. identificai n structurile compuilor (C) i (L) unitile izoprenice.

NOTA! Repetarea oricrei determinri conduce la depunctarea cu 5 puncte.

Olimpiada Naional de Chimie 2015 Pagin 2 din 3

Proba teoretic - Clasa a X-a
Subiectul II (50 de puncte)

B. Sinteza indigoului i vopsirea cu acesta

Indigo este un colorant natural folosit de peste 4000 de ani n China, India i America
Central. Structura sa este dat mai jos:

O
H
N

N
H
O
Prin experimentul propus vei sintetiza indigo printr-o metod simpl, dar rar aplicat n
practic; de asemenea vei vopsi un fir de bumbac cu substana sintetizat.

Mod de lucru

Intr-o eprubet se introduce 1 mL soluie gata preparat de o- nitro-benzaldehid n

aceton, apoi se adaug 1,2 mL soluie NaOH 1M. Se menine la temperatura camerei
15 minute agitnd din cnd n cnd.
In alt eprubet se prepar un amestec din: 2 mL soluie NaOH 1M, 3,5 mL soluie
Na2S2O4 i 10 mL ap. Amestecul obinut se adaug peste eprubeta ce conine proba.
Se agit bine timp de 10 minute, dup care se introduce firul de bumbac, astfel nct s
fie acoperit de lichid. Se menine aproximativ 10 minute, se scoate din soluie cu
ajutorul agrafei metalice, apoi se clteste cu ap ntr-un pahar Berzelius. Se aga
proba vopsit i se las la uscat.

Se cere:
a. efectuai experimentul i notai culoarea firului de bumbac;
b. scriei structura compusului obinut prin reacia de reducere a indigoului pe care ai
efectuat-o;
c. prin sulfonarea indigoului se obine un colorant solubil n ap indigo carmin - utilizat
drept colorant alimentar i cosmetic, aprobat in Europa i n Statele Unite. Indicai
structura acestui compus;
d. cunoscnd care sunt materiile prime folosite explicai de ce aceast metod este
greu de utilizat la scar industrial.
Comisia Central a Olimpiadei
Mase atomice: Naionale de Chimie
Not: Timp de lucru 3 ore.
V ureaz
Subiecte elaborate de: Succes!
Lavinia MUREAN CN Al.Papiu Ilarian Targu Mure
Camelia MOLDOVAN CN Emil Racovi Cluj- Napoca
Rodica BUICAN CNI Matei Basarab Ramnicu Vlcea
Liliana LUPA SG Nr.5, Arad
Conf.dr.ing. Stefan Theodor TOMAS, UP Bucureti

Olimpiada Naional de Chimie 2015 Pagin 3 din 3

Proba teoretic - Clasa a X-a