OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

TRGOVITE, 19-24 aprilie 2017

Ediia a LI-a

Proba practic
Clasa a X - a

Lucrarea v propune s efectuai o reacie de substituie pe nucleul aromatic al

N,N-dimetil-anilinei cu formula molecular C8H11N.
Reacia de introducere a unei grupe nitrozo (-NO) pe un nucleu aromatic are loc numai
atunci cnd sistemul este activat cu grupe de tip fenol sau amino.
n reacia cu azotitul de sodiu n mediu acid comportarea aminelor aromatice este diferit:
- aminele primare conduc la formarea de sruri de diazoniu;
- aminele secundare se nitrozeaz la atomul de azot formnd nitroz-amine, compui toxici;
- aminele teriare se nitrozeaz la nucleu n poziia cea mai reactiv i mai puin mpiedicat
steric. Reacia este regioselectiv.

Mod de lucru

ntr-un pahar Berzelius notat cu A se gsesc 3,15mL (3 g) N,N-dimetilanilin, dizolvat

n prealabil n 10,5 mL acid clorhidric de concentraie 36,5%. Paharul Berzelius se introduce
ntr-o baie de ap i ghea i se rcete pn la o temperatur de 0 5 oC. Pentru a aduce
amestecul mai repede la temperatura indicat se poate aduga o bucic de ghea n pahar.
Notai culoarea soluiei iniiale.
n paharul A se picur ncet (cu atenie, pictur cu pictur) 4 mL soluie B care conine
1,45 g azotit de sodiu, n decurs de 30 45 minute. Dup fiecare picurare se agit energic masa
de reacie. Pe tot parcursul acestei operaii temperatura nu trebuie s depeasc 5 oC.
Temperatura se poate menine i prin introducere de ghea mrunit direct n pahar. Dup
adugare, masa de reacie se menine la 0 5 oC timp de 30 minute, amestecnd ocazional.
Notai culoarea soluiei.
La sfritul perioadei se adaug soluie de NaOH de concentraie 10% din paharul C pn
cnd toat masa i modific culoarea. Notai culoarea final a amestecului de reacie.

Se cere:

I 70 puncte
a. Scriei formula de structur a compusului existent n paharul A;
b. Scriei ecuaiile reaciilor care au avut loc n cele dou etape ale sintezei;
c. Notai sub form de tabel culorile masei de reacie: la momentul iniial, dup adugarea
soluiei de azotit de sodiu i dup adugarea soluiei de hidroxid de sodiu;
d. Explicai modificarea culorii amestecului de reacie la adugarea soluiei de hidroxid de sodiu.

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 1 din 2

Proba practic - Clasa a X -a
II 30 puncte

a. In ce categorie de substituent (I sau II) se ncadreaz grupa nitrozo;

b. Scriei formula produsului reaciei de nitrozare a 2-naftolului;
c. Identificai formulele izomerilor N,N-dimetilanilinei care pot forma alcooli n urma reciei cu
azotit de sodiu n mediu acid.

Prob practic propus de:

Conf.dr.ing Stefan TOMAS, Univ. Politehnica Bucureti

Comisie prob practic

Prof. Alina Maiereanu, CN Al.I.Cuza, Focani

Prof. Camelia Moldova, CN E.Racovi, Cluj-Napoca
Prof. Nicoleta Predoiu, CN Gh.incai, Baia Mare
Prof. Dan Rotariu, LT H.M.Guttenbrunn, Arad

Comisia Central a Olimpiadei

Naionale de Chimie
V ureaz
Succes!

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 2 din 2

Proba practic - Clasa a X -a