b)

O H3C H H3C H H CH3 H CH3

CH C C C C C C C C CHO
C C C C C C C C C C
H H H H H H H H H H

OHC CHO

6. Vitamine
Vitaminele sunt substanţe organice naturale necesare organismului
uman în cantitãţi foarte mici, dar pe care omul nu le poate sintetiza pe
mãsura nevoilor sale. Din acest motiv asigurarea necesarului de vitamine
(provitamine) se poate satisface numai prin alimentaţie.
Vitaminele intervin în procesele metabolice generatoare de energie şi
a celor anabolice morfogenetice, nereprezentând ca atare pentru organism o
sursã de energie. Ele sunt biostimulatori, substanţe active în biosintezã,
alãturi de enzime şi hormoni. Absenţa lor din organism declanşeazã stãri
patologice specifice numite avitaminoze.
Subliniem faptul cã existã şi vitamine distincte din punct de vedere
chimic care îndeplinesc aceleaşi funcţii şi a cãror carenţã determinã aceeaşi
avitaminozã. Acestea se numesc vitamere (vezi capitolul 5, Vitamine D).
Antivitaminele sunt substanţe cu acţiune antagonistã vitaminelor, de
multe ori responsabile de apariţia unor avitaminoze. Fiecare vitaminã poate
avea mai multe antivitamine.

6.1.1 Clasificare. Acţiune fiziologicã

Un criteriu în vederea clasificãrii vitaminelor îl reprezintã
solubilitatea lor, fapt determinat de balanţa hidrofil/hidrofob din moleculã.
Din acest punct de vedere ele pot fi hidrosolubile şi liposolubile. În tabelul
nr. 6-1 se prezintã o clasificare a vitaminelor cu precizarea principalelor
surse alimentare.
Vitaminele hidrosolubile prezintã o serie de caractere generale:
• se pot pierde uşor în timpul unor operaţii culinare sau industriale:
spãlare, pãstrare, fierbere, etc. datoritã solubilitãţii lor în apã;
• se absorb uşor în tubul digestiv mai ales în medii acide;
• excesul se eliminã prin urinã (nu dau decât rar hipervitaminoze);

179

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 Tabelul nr. 6-1
Clasificarea vitaminelor cu precizarea principalelor surse alimentare

Nr. Vitaminã Structurã Surse alimentare

crt.
Vitamine hidrosolubile
1 Vitamina B1 CH2 CH3 • în drojdia de
N N+
(tiamina) bere;
H3C N NH2 S CH2 • în cortexul şi
CH2 germenii cerealelor;
OH • în legume
(mazãre, fasole, sfeclã);
• în carne
(creier);
• în fructe
(nuci, prune, struguri);
în lapte şi produse
OH OH OH
2 Vitamina B2 CH2OH
CH2 CH CH CH
(riboflavina) H3C N N O lactate; în ouã, carne;
H3C N
NH în vegetale (tomate,
O mazãre);
3 Vitamina B6 HO
CH2OH
CH2OH HO
CHO
CH2OH
• în drojdia de bere;
(piridoxina) H3C N H3C N
• în cortexul boabelor
Piridoxina Piridoxal de cereale;
HO
CH2NH2
CH2OH • în legume;
H3C N
• în carne (ficat);
Piridoxamina

4 Vitamina B12 CONH2

CN
CONH2
• în carne (ficat,
CH3
(ciancobalamina) H3C
CH3 rinichi, muşchi de
H2NOC A B
N N
CONH2
peşte);
• produse lactate.
H3C
Co
H
N N
D C CH3
H2NOC CH3
O CH3
C
CONH2
NH +
N
H3C
H N
O
HO H
H O
- P O H
O H CH2OH
O

180

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 Tabelul nr. 6-1 (continuare)
5 Vitamina PP COOH • rezultã prin
(niacina) degradarea biochimicã a
N
triptofanului;
Acid nicotinic
• carne(ficat);
CONH2 • fãinã integralã, lapte;
• legume (mazãre,
N fasole, cartofi);
Nicotinamida
• drojdie de bere;
H3C OH
6 Acidul pantotenic
HOCH2 CH
• cereale;
CH CONH
H3C CH2 CH2 COOH

Rest acid
• gãlbenuş de ou;
pantoic
Rest β-alanina
• sintetizat de flora
intestinalã;
7 Biotina NH • ficat; gãlbenuş de ou;
S O lapte;
NH • drojdie de bere;
(CH2)4 COOH
• orez nedecorticat;
8 Acidul folic OH
N
• drojdie de bere;
CH2
N
NH
• carne (ficat, rinichi,
H2N N N peşte);
• vegetale verzi.
C O
NH

CH COOH

(CH2)2
COOH

9 Vitamina C HO O • legume (tomate,

(acid ascorbic) varzã, spanac, ardei);
HO O
• fructe (citrice, pepene
HO C H galben, mãceş)
CH2OH
Acid L-ascorbic
Vitamine liposolubile •
10 Vitamina A • ca provitaminã (în
R
(retinol) morcovi, varzã, spanac);
• unt, smântânã;
R=CH2OH Retinol • unturã de peşte; carne
R=CHO Retinal (ficat);ou.
R=COOH Acid retinoic

181

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 Tabelul nr. 6-1 (continuare)
11 Vitamina D H3C
R
• unturã de peşte;
• lapte, unt,
H
smântânã;
• gãlbenuş de ou;
CH2
• carne(ficat).

HO
Dehidrocalciferol
(R=C9H17)
12 • Vitamina E 8
O CH3 • germenele din
7
• 5,7,8 trimetil- 6 (CH2)3 bobul de grâu;
tocol (α- HO
5 CH CH3 • legume (salatã,
Tocoferol), (CH2)3
andive, spanac,
Tocol ţelinã);
• 5,8-dimetil --
tocol (β-
CH CH3
• lapte; gãlbenuş de
Tocoferol) (CH2)3 ou;
• 7,8-dimetil - CH CH3 • ulei de peşte;
tocol (γ- CH3 • carne (rinichi,
Tocoferol) muşchi).
• 8-metil-tocol
(δ-Tocoferol)
• 7-metil-tocol
(ε-Tocoferol)
• 5,7-dimetil-
tocol (ξ-
Tocoferol)
13 Vitamina K O
CH3 • produsã de flora
K1
CH
bacterianã
CH2
O
C CH3
intestinalã;
H CH2 CH CH2 CH2 CH2 • lapte, gãlbenuş de
CH3 3 ou;
O
• melasã;
•
CH3
uleiuri vegetale
CH2 CH C CH2 H nesaturate;
O
CH3 n
• frunze verzi;
K2 (n= 6, 7, 9)
• tãrâţa de grâu.

182

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 • organismul nu face rezerve importante pentru aceste vitamine;
• avitaminozele se manfestã prompt;
• multe dintre ele intrã în constituţia unor enzime fiind cofermentul
acestora;
• intervin în catalizarea proceselor eliberatoare de energie.
Dintre caracteristicile vitaminelor liposolubile menţionãm:
• sunt solubile în grãsimi şi solvenţi organici, insolubile în apã (se
gãsesc numai în alimente grase);
• îndepãrtarea lipidelor din alimentaţie duce implicit la sãrãcirea în
aceste vitamine;
• nu se pierd la prelucrarea alimentelor;
• coeficientul de utilizare digestivã este dependent de digestia şi
absorbţia grãsimilor alimentare. Orice factor perturbator pericliteazã
aprovizionarea organismului cu vitamine liposolubile;
• la depãsirea necesarului zilnic excesul se depoziteazã în lipidele
tisulare şi mai ales în cele hepatice. Din acest motiv avitaminozele apar
târziu.
• pot genera hipervitaminoze;
• participã mai ales la procese anabolice acţionând oarecum analog
hormonilor.
Date privind necesarul şi acţiunea fiziologicã a unor vitamine sunt
prezentate în tabelul nr. 6-2.
Aşa cum s-a arãtat în tabelul 6-1 structura multor vitamine a fost
menţionatã pe parcursul prezentului manual, datoritã apartenenţei acestora
la unele clase de compuşi naturali. Totuşi considerãm utilã o prezentare de
ansamblu a formulelor structurale pentru cele mai importante vitamine.
Lucrarea de faţã nu se vrea un manual de biochimie, motiv pentru care o
detaliere a metbolismului vitaminelor s-a coniderat cã depãşeşte obiectivele
propuse.

183

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 Tabelul nr. 6-2
Date privind necesarul de vitamine şi acţiunea fiziologicã a acestora
Vitamina Necesar zilnic Acţiune fiziologicã
B1 2 mg Ficat H3PO4, Mn
+2
Enzime
B1 Rinichi
protejare specifica Coenzime
Inima
Activarea metabolismului
glucidelor
B2 Bãrbaţi 1.6 mg Flavin nucleotid
Femei 1.2 mg Coenzime implicate
B2 in procese redox
in organism
Flavin adenin nucleotid
B6 2 mg Piridoxal
in fosfat
B6 Coenzime + Aminoacizi
Citoplasma
Piridoxamin
fosfat
Transaminare
Decarboxilare

B12 3µg • participã la sinteza bazelor purinice şi a

acizilor nucleici;
• contribuie la sinteza colinei şi serinei din
glicocol, a creatinei din metioninã şi la alte
reacţii de metilare.
PP Barbaţi 18 mg NAD
Femei 13 mg
Coenzime implicate in
Copii 9-16 mg PP procese redox in organism

NADP
Acid aprox. 30 mg Acid Fosforilare
pantotenic Coenzima A
pantotenic (kinaza)

• biosinteza acizilor graşi şi colesterolului;

• degradarea oxidativã a catenelor
hidrocarbonate.
Biotina 150-300 mg • metabolismul lipidelor;
• formarea/degradarea acizilor graşi;
• intervine în procesele de fixare a CO2 pe
unii metaboliţi.

184

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 Tabelul nr. 6-2 (continuare)
Acid folic 400 µg • participã alãturi de B12 la biosinteze ca
transportor a unor cantitãţi cuprinzând un atom
de carbon(în prealabil în organism este
hidrogenat);
• participã la sinteza acizilor nucleici.
C 1mg/kg corp zi • participã la hidroxilãri cu O2;
• participã la procese redox în organism;
• participã la degradarea oxidativã a unor
aminoacizi;
• cofactor activator al unor coenzime.
A 1.7 mg/zi • acţiune hormonalã decisivã pentru funcţia
de reproducere (ca retinol);
• component al pigmentului vizual (ca
retinal);
• participã la sinteza glicoproteinelor (acid
retinoic).
D 120 - 200 UI/zi • este implicatã în metabolismul fosforului
(1UI = 0.025 şi calciului, favorizând absorbţia acestora şi
µg D3 depunerea lor în oase.
cristalizat)
E 0.1 mg/kg corp • mãreşte fertilitatea;
zi • ajutã la restaurarea activitãţii sexuale de
mascul;
• rol de antioxidant (protejeazã globulele
roşii de toxici oxidanţi);
• previne oxidarea hormonilor hipofizari.
K 2 mg/zi • implicare în procesul coagulãrii
(implicare în biosinteza protrombinei şi a
altor factori de coagulare);
• intervine în procese de fosforilare
oxidativã;

185

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 6.1.2 Chimia vederii
Receptorul uman pentru radiaţiile electromagnetice de tip luminos
(400-800 nm) este ochiul. ce posedã ca elemente sensibile celule
fotoreceptoare plasate pe retinã. Acestea pot fi:
• conuri, ce permit vederea tridimensionalã coloratã la o iluminare
puterincã;
• bastonaşe, ce permit vederea lipsitã de perspectivã, dar clarã, în
semiobscuritate.
Sub aspectul sensibilitãţii bastonaşele sunt mult superioare conurilor,
un singur foton fiind eficient pentru excitarea acestora. Este cunoscut faptul
cã avitaminozele A conduc la “orbirea la întuneric”. Aceastã afecţiune se
caracterizeazã prin acea cã omul nu poate vedea nimic la iluminãri sub
medie (slabe). Elementul sensibil aflat în bastonaşe este rodopsina. Aceasta
este o bazã Schiff stabilã, protonatã (vezi figura 6-1) formatã cu participarea
cis-retinalului şi a orsinei. Orsina este o proteinã cu masã molecularã
medie de 38000. Gruparea aminicã liberã a orsinei ce participã la formarea
bazei Schiff este de fapt un rest de lisinã.
Rodopsina are λmax=506 nm şi εmax=40.000. În momentul impactului
cu un foton, rodopsina trece din starea fundamentalã 1 în starea excitatã 2
printr-o tranziţie de tip π→π*. Generarea stãrii excitate 2 este însoţitã de
apariţia unui semnal electric, care, preluat de nervul optic, ajunge la creier,
concretizându-se în final în apariţia senzaţiei de culoare. Procesul poate fi
reluat prin revenirea stãrii ecitate 2 la starea fundamentalã 1, printr-un lanţ
de transformãri şi anume:
• starea excitatã π* suferã izomerizare concretizatã în
transformarea restului de (11, 12) cis-retinal în (11, 12) trans -retinal;
• compusul 3 format este instabil şi se descompune imediat în
orsina 4 şi trans-retinal 5;
• trans -retinalul 5 este izomerizat la forma cis 6 sub acţiunea unei
enzime retinal-izomeraza;
• recombinarea cis-retinalului 6 cu orsina 4 regenereazã rodopsina
1, elementul sensibil (senzorul) regenerat putând relua un nou ciclu de
percepţie.

186

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com

 Senzatia
de
culoare
t-t0 = 10-12 secunde

semnal
CREIER
t electric

0 *
+ +
hν V CH N P V CH N P
t0
H H
1 2

+ +
H V* CH N P
H
3
+ H2O
+
-H
H2N P 4
+
Retinal-izomeraza
V CHO V* CHO
6 5

H3C H CH3
11
12 V (rest de cis-retinal (11, 12))
H
H3C H
11 H
12
V* (rest de trans-retinal (11, 12))
CH3
P - rest de orsina (M=38.000)
(legare printr-un rest de lisina)

Fig. 6-1 Schema perceperii prin vedere cu ajutorul bastonaşelor

187

PDF created with FinePrint pdfFactory trial version http://www.pdffactory.com