Laborator 5: Reactii de cuplare Suzuki.

Sinteza de derivati biaril asimetric substituiti

Procedura: Intr-un balon cu trei gaturi prevazut cu agitator magnetic, refrigerent ascendent si
septum pentru balon de argon se introduc 4-bromoacetofenona (1g, 5.02 mmol), acid 4-
metoxifenil boronic (0.863 g, 5.68 mmol) si i-propanol (10 mL). Amestecul de reactie se
degazeaza timp de 15 minute, apoi se adauga acetat de paladiu (3.6 mg, 16.0 µmol),
trifenilfosfina (12.8 mg, 48.8 µmol), solutie 2M Na2CO3 (3.25 mL, 6.48 mmol) si apa distilata (2
mL). Amestecul de reactie se incalzeste la reflux in atmosfera de argon timp de ~ 1 h
(monitorizare cromatografica, TLC (4:1, hexan: acetat de etil). Masa de reactie se raceste la
temperatura camerei, se adauga apa (7 mL), si se mentine la agitare pentru inca 5 minute. Se
transfera amestecul de reactie intr-o palnie de separare si se fac extractii cu acetat de etil (2 x 10
mL). Fazele organice reunite se spala cu solutie de Na2CO3 5 % (2 x 10 mL) si solutie saturata de
sare (2 x 10 mL). Faza organica se introduce intr-un pahar Erlenmeyer si se adauga 0.5 g carbune
animal si 1 g sulfat de sodiu si se agita timp de 10 minute. Solutia se filtreaza pe un strat subtire
de Celita (Celita se spala cu cantitati mici de acetat de etil), apoi filtratul se concentreaza prin
evaporare la vid rezultand compusul dorit.

Tema: De calculat reteta pornind de la: 0.5 g 4-bromoacetofenona

Bibliografie: C. S. Callam, T. L. Lowary, J. Chem. Educ. 2001, 7, 947-948.