CCUURRSS 1111

VVIITTAAMMIINNEE

Vitaminele, alaturi de enzime si hormoni se gasesc �n organism �n cantitate mica si

contribuie la biocataliza si reglarea proceselor metabolice, prezenta lor fiind

esentiala pentru
existenta organismelor vegetale si animale.

Vitaminele au �n organism un rol functional important, de factori coenzimatici,

deoarece un
numar �nsemnat de vitamine (mai ales dintre cele hidrosolubile) sunt coenzime, iar
altele
�ndeplinesc rolul de activatori enzimatici.

Unele vitamine sunt constituente ale unor importante sisteme de oxido-reducere,

implicate �n
procesele metabolice ale glucidelor, lipidelor si protidelor, regleaza potentialul
redox celular,
contribuie la transportul hidrogenului pe cale neenzimatica (vitaminele C, E, K
etc.).

Prima vitamina a fost descoperita de Funk (1911), care a izolat din tar�tele de
orez o
substanta capabila sa vindece boala beri-beri (vitamina B1), pe care a numit-o
vitamina (amina
vitala).

Vitaminele sunt rasp�ndite �n forme direct asimilabile �n: frunze, fructe, seminte
(mai ales
�n stare de germinare), polen, drojdie de bere, oua, carne, lapte; alte vitamine se
gasesc �n
compusi chimici cu structura premergatoare vitaminelor (provitamine) care
actioneaza ca
vitamine numai �n urma unor transformari chimice.

De exemplu, vitaminele A rezulta din provitaminele caroteni, vitamina D2 din

provitamina
ergosterol.

Se cunosc si compusi naturali, care fara sa fie vitamine, manifesta actiune

similara lor, si
poarta numele de substante vitagene, cum ar fi: diferiti aminoacizi esentiali,
acizi grasi esentiali,
colina, betaina etc.).

Pe de alta parte sunt cunoscuti si analogi structurali ai vitaminelor, dar cu

actiune
antagonica, care anihileaza total sau partial actiunea vitaminelor, substante
denumite
antivitamine.

Vitaminele sunt substante organice care se gasesc �n cantitati mici �n alimente si

sunt
indispensabile pentru cresterea si dezvoltarea normala a organismelor.

Vitaminele sunt biosintetizate preponderent de organismele vegetale si numai �n

mica
masura si de cele animale, care preiau vitaminele din hrana, fie �n stare libera,
fie sub forma de
provitamine.

Lipsa (carenta) sau insuficienta vitaminelor �n organism determina tulburari

metabolice si
aparitia unor boli carentiale cunoscute sub numele de hipovitaminoze sau
avitaminoze.

Hipervitaminoza este mai rara si se instaleaza doar �n cazul unei dozari

necorespunzatoare a vitaminelor (mai ales a celor liposolubile), �n
vitaminoterapie.

Sub aspect chimic, vitaminele sunt substante micromoleculare cu structura chimica

foarte
heterogena. Ca element comun se poate semnala prezenta unor grupari functionale
esterificabile
�n molecula lor. �n prezent, se poate sintetiza majoritatea vitaminelor cunoscute,
care se
utilizeaza �n medicina ca factori profilactici si curativi.

NOMENCLATURA SI CLASIFICARE

Denumirea de vitamine (amine vitale) atribuita de Funk acestei grupe de substante

se
mentine si �n prezent, desi unele vitamine nu contin �n molecula lor azot.

Nomenclatura vitaminelor se poate stabili dupa trei criterii:

� nomenclatura veche;

� rolul fiziologic;

� structura chimica.

Conform vechii nomenclaturi, vitaminele continua sa se denumeasca si �n prezent cu

ajutorul literelor mari din alfabetul latin (A, B, C, D, E, F etc.). �n cadrul
aceleiasi clase,
vitaminele se denumesc cu ajutorul indicilor (A1, A2, B1, B2, B6, D2, D3 etc.)

Dupa rolul fiziologic �ndeplinit �n organism, vitaminele se denumesc: vitamina

antixeroftalmica (vitamina A), vitamina antiscorbutica (vitamina C), vitamina
antirahitica
(vitamina D) etc.

Dupa structura chimica se denumesc: tiamina (vitamina B1), riboflavina (vitamina

B2), acid
ascorbic (vitamina C), piridoxina (vitamina B6) etc.

Deoarece, datorita structurii lor heterogene, nu exista un criteriu structural de

clasificare a
vitaminelor, se recurge la clasificarea vitaminelor pe baza solubilitatii lor:

� vitamine liposolubile, insolubile �n apa, solubile �n solventi organici, grasimi;

� vitamine hidrosolubile, solubile �n apa, insolubile �n solventi organici.

VITAMINELE LIPOSOLUBILE

Vitaminele liposolubile sunt �n cea mai mare parte substante termostabile,

rezistente fata
de actiunea acizilor si bazelor si care pot fi depozitate �n organism, si utilizate
ulterior, �n cazul
�n care cantitatea lor �n alimente este mai mare dec�t cea necesara. Din categoria
vitaminelor
liposolubile fac parte vitaminele: A, D, E, K.

Vitaminele A

Vitaminele A sunt din punct de vedere al structurii chimice alcooli primari

nesaturati, care
contin �n molecula un nucleu �-iononic si o catena cu duble legaturi conjugate, pe
care sunt
grefati cinci radicali metil.
Vitaminele A sunt biointetizate numai de catre plante, sub forma de provitamine cu
structura carotenoidica, �n organismele animale fiind scindate hidrolitic, sub
influenta enzimei
carotenaza.

Surse de vitamine A sunt: ficatul, galbenusul de ou, laptele, untul, precum si

salata,
spanacul, ceapa verde, vegetale de culoare galbena-portocalie (morcovi, tomate).
Carotenii
sunt sintetizati de toate plantele, cu exceptia plantelor parazite si saprofite.
Cele mai importante
provitamine A sunt: a-carotenul, �-carotenul, .-carotenul si criptoxantina. �-
Carotenul este cel
mai bine reprezentat �n masa carotenoizilor separati din frunzele plantelor, unde
�nsoteste
clorofilele.

Vitamina A1 (retinol, vitamina antixeroftalmica, antiinfectioasa, vitamina

cresterii) se
formeaza �n organism prin scindarea oxidativa a carotenilor care contin cel putin
un ciclu �-
iononic.

Din �-caroten, principala provitamina A, se obtin doua molecule de vitamina A1, pe

c�nd
din restul carotenilor (care contin un singur inel �-iononic), se obtine numai c�te
o molecula de
vitamina A1.

Scaderea continutului de proteine din organism �mpiedica transformarea

provitaminelor �n
vitamina.

Se presupune ca �n faza primara produsul oxidarii este o aldehida a vitaminei A

(retinalul),
care este redusa la alcoolul corespunzator, denumit retinol sau vitamina A1.
Retinolul poate fi
esterificat si depozitat �n ficat sub forma de ester retinol palmitat.

Este probabil ca forma activa a vitaminei A sa fie forma acida, denumita acid
retinoic.
Functia specifica a vitaminei �n procesul vederii este �ndeplinita de forma
aldehidica a vitaminei
A1, denumita retinal. Vitamina A2 (care se gaseste frecvent �n pestii de apa dulce)
are �n inelul
�-iononic doua duble legaturi si se mai numeste dehidroretinol.

H3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3H3CCH3H3C

H3CCH3CH2OHCH3CH3CH32

Conversia carotenilor la retinol este sub 100%, asa �nc�t continutul �n vitamina A
al
diferitelor alimente este exprimat sub forma de echivalenti de retinol (1 RE = 1 mg
retinol, 6
mg �-caroten si 12 mg alte carotenoide).

Rolul biochimic al vitaminelor A este foarte complex:

� �-carotenul are un rol antioxidant pronuntat, reduc�nd riscul formelor de cancer,

initiate
de catre radicalii liberi si alti oxidanti puternici;

� retinolul si acidul retinoic, convertiti �n organism �n retinil fosfat sunt

implicati �n sinteza
unor glicoproteine si mucoplizaharide care au actiune protectoare asupra
tesuturilor epiteliale,
prevenind keratinizarea lor, proces care favorizeaza, prin predispozitia la fisuri,
instalarea
infectiilor microbiene;

� retinolul si acidul retinoic stimuleaza eritropoieza (formarea globulelor rosii)

prin
participarea la biosinteza proteinelor transportoare de fier;

� forma aldehidica a vitaminelor A (cis-retinalul) este legata reversibil de

proteinele vederii
(opsina si rodopsina). Lumina initiaza �n retina schimbari biochimice complexe, cu
generarea
unui impuls nervos datorat transformarii cis-retinalului �n trans-retinal si
disocierea de pe
proteina vederii (rodopsina). Regenerarea pigmentilor vizuali necesita izomerizarea
retinolului
�n forma cis.

Hemeralopia nocturna (pierderea acuitatii vizuale pe timp de noapte) este un

simpton al
deficientei �n vitamina A, forma severa conduc�nd la keratinizarea corneei
(xeroftalmie).

Hipervitaminoza A (peste 50 000 RE/zi) conduce la acumularea ei �n ficat, cu

aparitia unor
efecte toxice (marirea volumului ficatului, splinei, dermatite etc.).

Text Box: ?-caroten

Text Box: vitamina AB1B
(retinol)
Vitaminele D

Vitaminele D (calciferoli, vitamine antirahitice), dintre care cele mai importante

sunt:
vitaminele D2 si D3 pot fi considerate datorita actiunii biochimice, mai degraba
hormoni dec�t
vitamine. �n natura se gasesc at�t libere c�t si sub forma de provitamine
(steroli). �n prezent se
cunosc sase vitamine D (notate de la D2 la D7), care pot fi obtinute din diferite
provitamine.

Toate vitaminele D sunt �nrudite prin structura chimica de sterol, pe care sunt
grefate; o
grupa hidroxil la C3, un ciclu deschis (B) cu trei legaturi duble conjugate, un
nucleu indanic si o
catena laterala caracteristica fiecarei vitamine. Catenele laterale se deosebesc
�ntre ele prin
numarul atomilor de carbon si prin prezenta sau absenta unei duble legaturi.
Transformarea
sterolilor �n vitamine D se face sub actiunea energiei solare, a radiatiilor
ultraviolete, printr-un
proces fotochimic cu consum de energie.

Din ergosterol, sub influenta radiatiilor UV, se formeaza ca produs intermediar

lumisterol, si
apoi tahisterol si ergocalciferol (vitamina D2).

CH3CH3CH3HOCH3CH3ABCDUVLumisterolTahisterolCH3CH3CH3HOCH2CH3H3CH3C

Colecalciferolul (vitamina D3) este produs �n piele prin iradierea cu raze UV a

7-dehidrocolesterolului, provenit din colesterolul preluat �n organism prin

alimentatie.

CH3CH3CH2CH3CH3h.HOCH3H3CHOH3CCH3

dehidrocolesterol vitamina D3

(colecalciferol)

At�ta timp c�t corpul este expus luminii solare nu se impune suplimentarea
vitaminei D.
Cea mai buna sursa de vitamine D o constituie pestii de apa sarata (sardine,
heringi, somoni),
ficatul, galbenusul de ou, laptele, untul, drojdia de bere.

Vitaminele D se exprima sub forma de mg de colecalciferol (1 mg colecalciferol sau

de
ergocalciferol = 40 UI).

Actiunea biochimica: vitaminele D regleaza absorbtia intestinala a calciului si

fosforului.
Nivelele ridicate ale calciului si fosforului seric cresc viteza de mineralizare a
oaselor
(favorizeaza depunerea de calciu �n sistemul osos). C�nd �n organism, nivelul
calciului si
fosforului sunt scazute se produce demineralizarea oaselor pentru a mentine nivelul
seric
normal de calciu si fosfor. Simptomele �n cazul deficientei de vitamine D sunt
rahitismul (la

Text Box: ergosterol

Text Box: vitamina DB2B
(ergocalciferol)
copii) si osteomalacia (la adulti). Hipervitaminoza (hipercalciurie) se manifesta
prin formarea
calculilor renali, hepatici.

Vitaminele D sunt stabile �n absenta oxigenului si a luminii (pot fi stabilizate cu

antioxidanti, de exemplu, cu tocoferoli.

Vitaminele E (tocoferoli)

Vitaminele E se mai numesc tocoferoli (tokos = nastere; fero = a purta), vitaminele

antisterilitatii sau vitaminele de reproducere. Ele sunt sintetizate numai de

plante si se gasesc
�n cantitate mare �n plantele verzi (salata, legume), germenii cerealelor, uleiuri
vegetale, tesuturi
de organe animale (ficat, rinichi, muschi), oua, lapte.

Din punct de vedere chimic, vitaminele E reprezinta un amestec de compusi chimici

�nruditi care au la baza tocolul, format
care sunt
grefate o grupa hidroxil la C6, o catena
metil �n diferite pozitii
(�n functie de reprezentant: a, �, ., d,
dintr-un nucleu benzopiranic (cromanic) pe
laterala derivata din fitol si radicali
e etc.).

O(CH2)3CH(CH2)3CHCH3(CH2)3CH3H3CCH3CH3CH3CHCH3CH3HO

a-tocoferol

Tocoferolii sunt substante uleioase, termostabile, optic active, oxidabile usor �n

prezenta
oxigenului din aer. Prin transformarea reversibila a hidroxilului de la C6 �n
grupare cetonica,
vitaminele E functioneaza �n organism ca sisteme redox. Pe aceasta proprietate se
bazeaza
rolul lor antioxidant, protectori ai altor substante usor oxidabile (vitaminele: A,
D, C, E, a biotinei,
carotenilor, acizilor grasi etc.).

Datorita caracterului lipofilic, se acumuleaza �n lipoproteine, �n membranele

celulare si
depozitele de grasimi, unde reactioneaza rapid cu O2 si radicalii liberi,
protej�ndu-le de reactii
de oxidare si asigur�nd o absorbtie mai buna a grasimilor.

Vitaminele E joaca rol �n respiratia celulara (stabiliz�nd coenzima Q sau

transfer�nd
electroni pe aceasta) si �n sinteza hemoglobinei. Favorizeaza reactiile de
fosforilare si formarea
compusilor macroergici. Fiind implicata �n reducerea colesterolului seric, joaca
rol benefic �n
controlul afectiunilor cardiace (conform cercetarilor recente, o suplimentare a
dietei cu 100
mg/zi de vitamina E, reduce riscul de infarct).

Participa la diferite sisteme enzimatice, stimuleaza ritmul de crestere si

protejeaza
organismul de infectii. Fiind o vitamina liposolubila, ar putea avea un potential
toxic, care �nsa nu
a fost pus p�na acum �n evidenta (este cea mai putin toxica dintre vitaminele
liposolubile).

Vitaminele K

Vitaminele K se mai numesc vitamine antihemoragice sau vitaminele coagularii,

menaftone, filochinone. Vitaminele K sunt sintetizate numai de plante (din fitol,
componenta a
clorofilei) si microorganismele din tubul digestiv al animalelor. Sunt rasp�ndite
�n cantitate mare �n
frunzele de lucerna, trifoi, spanac, soia, varza, cloroplaste si �n faina de peste.
Din punct de vedere chimic sunt derivati ai 2-metil-para-naftochinonei, pe catena
careia se
gaseste la C3 o grupa metil, iar la C2 o catena laterala care difera de la o
vitamina la alta.

OOCH3CH2CHCCH3(CH2)3CHCH3CH33

vitamina K1

Vitamina K1 (R = radical fitil) este rasp�ndita �n plantele verzi, iar vitamina K2

(R = radical
farnesil) este biosintetizata de bacteriile intestinale. Participa activ la
procesele de oxidare
celulara si la procesele de fosforilare oxidativa. �n organismele vegetale,
vitaminele K au un rol
important �n procesele de oxido-reducere, �n procesele de fosforilare si �n
respiratia tisulara.

Datorita reactiei reversibile dintre forma oxidata si forma redusa, vitaminele K

asigura
transportul atomilor de hidrogen de la un substrat la altul, pe cale neenzimatica.

CH3ROOCH3ROHOH+ 2 H- 2 H

vitamina K1 vitamina K1

(forma oxidata) (forma redusa)

Vitaminele K determina coagularea s�ngelui prin transformarea fibrinogenului �n

fibrina.
Carenta de vitamine K conduce la cresterea timpului de coagulare a s�ngelui si
poate fi un
factor favorizant al osteoporozei.

Deoarece vitaminele K sunt sintetizate de bacteriile din intestine, deficientele

sunt rare,
desi recent s-a descoperit faptul ca vitaminele K sintetizate intestinal nu sunt
absorbite total.
Deficienta de vitamine K a fost semnalata �n cazul malabsorbtiei grasimilor ca si
dupa
tratamentele �ndelungate cu antibiotice, care pot distruge vitaminele K sintetizate
intestinal.
Vitaminele F

Vitaminele F se mai numesc vitamine antidermatitice, deoarece �n lipsa lor apar

tulburari metabolice la nivelul pielii.

Vitaminle F sunt formate dintr-un amestec de acizi grasi esentiali, care contin mai
multe
duble legaturi �n molecula si care sunt rasp�nditi �n organismele vegetale (�n
special uleiuri
vegetale) si nu sunt biosintetizati de animale. Dintre acestia cei mai importanti
sunt acidul
linolenic si acidul arahidonic. Administrate omului, vitaminele F contribuie la
procesul de
vindecare a unor dermatite.

Vitaminele F sunt implicate �n procesul de biosinteza a lipidelor complexe.

 VITAMINELE HIDROSOLUBILE

Vitaminele hidrosolubile sunt substante foarte diferite din punct de vedere

structural,
reprezentate de vitaminele din asa-numitul �complex B� (B1, B2, B6, B12 etc.),
vitaminele PP,
vitamina C, acidul lipoic, acidul pantotenic, acidul folic, vitaminele P etc. Ele
difera fata de
vitaminele liposolubile �n multe aspecte importante, astfel ele sunt solubile �n
apa si insolubile �n
solventi organici, sunt mai termolabile, dar mai fotostabile, stabile �n mediu
acid, dar instabile �n
mediu bazic etc. Multe dintre vitaminele hidrosolubile sunt rapid eliminate, (de
aceea
hipervitaminozele sunt rare), iar carentele apar relativ rapid �n cazul unei diete
sarace �n aceste
vitamine.

Deoarece vitaminele hidrosolubile sunt coenzime ale multor enzime cu rol important
�n
metabolism, sunt implicate �n etapele generatoare de energie sau �n hematopoeza.

De obicei, ele participa �n at�t de multe reactii biochimice �nc�t este imposibil
de
stabilit exact cauza biochimica a unui simptom anumit. Totusi, se poate generaliza
faptul ca,
datorita rolului important jucat de aceste vitamine �n metabolismul energetic,
deficientele se
observa prima data �n tesuturile cu crestere rapida. Simptomele tipice includ:
dermatite,
glosite (umflarea limbii), diaree, depresii, pierderea coordonarii miscarii.

Vitamina B1

Vitamina B1 (tiamina, aneurina, vitamina anti beri-beri) este larg rasp�ndita �n

regnul
vegetal �n semintele cerealelor si leguminoaselor, �n cojile de orez, frunze,
flori, polen, drojdie
de bere etc. Din punct de vedere chimic, este constituita dintr-un nucleu
pirimidinic si unul
tiazolic, legate printr-un radical metilen.

NNH3CNH2CH2NSCH3CH2CH2OH
NNH3CNH2CH2NSCH3CH2CH2OPOPOHOHOHOO

tiamina tiaminpirofosfat
Sub forma de clorhidrat, este o substanta solida, cristalina, solubila �n apa si
insolubila �n
solventi organici. Este distrusa la fierbere si sub actiunea razelor ultraviolete.

Tiamina este rapid transformata prin fosforilare �n coenzima tiaminpirofosfat

(TPP), care
este implicata �n: metabolismul caii pentozofosfat (singura sursa de biosinteza a
ribozei
necesara sintezei acizilor nucleici si sursa majora de NADPH pentru biosinteza
acizilor grasi),
decarboxilarea cetoacizilor etc.

Avitaminoza, se manifesta la om prin tulburari ale sistemului nervos,

iritabilitate, oboseala,
depresie, tulburari gastro-intestinale, simptome neuromusculare asociate cu
tulburari cardiace
(boala beri-beri).

Necesarul de tiamina este proportional cu continutul caloric al dietei (1,0-1,5

mg/zi) si
poate fi marit �n cazul excesului de carbohidrati sau al cresterii vitezei
metabolice (datorita
febrei, traumatismelor, graviditatii).

Vitamina B1 stimuleaza cresterea tesuturilor si a radacinilor plantelor cultivate

�n solutii
artificiale.
 Vitamina B2

Vitamina B2 (riboflavina, lactoflavina), este sintetizata �n plante, bacteriile de

fermentatie
anaeroba si drojdia de bere. Din punct de vedere al structurii chimice este formata
dintr-un
nucleu izoaloxazinic metilat (care confera formei oxidate o culoare galben-
verzuie), pe care
este grefat un radical ribitil, provenit de la pentaalcoolul ribitol.

NNNHNOCH2H3CH3CO(CHOH)3CH2OH

NNNNHH3CH3CROO+2 H-2 HNHNNHNHH3CH3CROO

vitamina B2 vitamina B2

(forma oxidata) (forma redusa)

Vitamina B2 este sensibila la actiunea luminii, care �n mediu bazic o transforma �n

compusi
fara activitate vitaminica. Vitamina B2 prezinta �n organism rol complex. Ea intra
�n constitutia
enzimelor dehidrogenaze FMN si FAD, implicate �n reactiile de oxidoreducere din
metabolism,
deoarece poate fixa reversibil atomi de hidrogen. Stimuleaza cresterea organismelor
tinere si
participa alaturi de vitamina A �n procesul vederii.

Alimentele bogate �n riboflavina sunt: laptele, carnea, ouale, cerealele. Doza

recomandata
este de 1,2-1,7 mg /zi pentru un adult (mai mare �n cazul alcoolicilor si a
hipotiroidismului).

Simptomele caracteristice deficientei de riboflavina se manifesta prin: dermatite,

caderea
parului, glosita, slabirea rezistentei la infectii.

Vitaminele B6

Vitaminele B6 (adermine, piridoxol, piridoxal, piridoxamina) sunt rasp�ndite �n:

seminte de
cereale, drojdie de bere, unt, carne, lapte, oua.
Din punct de vedere structural sunt derivati ai 2-metilpiridinei, care apar de
obicei
�mpreuna, si se pot transforma una �n alta.

NCH2OHCH2OHHOH3C NCHOCH2OHHOH3C NCH2NH2CH2OHHOH3C

piridoxol piridoxal piridoxamina

Prin fosforilarea piridoxalului si a piridoxaminei se obtin coenzimele
piridoxalfosfat si
piridoxaminofosfat, care biocatalizeaza decarboxilarea si transaminarea
aminoacizilor.

Piridoxalfosfatul este necesar sintezei neurotransmitatorului serotonina si a

sfingolipidelor
necesare formarii mielinei.

Vitaminele B6 constituie factori de crestere pentru unele microorganisme.

Carenta �n vitamine B6 produce la om tulburari nervoase, iritabilitate, depresii,

insomnii,
astenie. Necesarul de vitamine B6, pentru un organism adult este proportional cu
continutul
proteic al dietei (pentru 100 g proteine/zi sunt necesare 1,4-2,0 mg/zi).

Vitamina B12

Vitamina B12 (cianocobamida) este putin rasp�ndita �n regnul vegetal. �n

organismele
animale se gaseste �n ficat, rinichi, s�nge, lapte, reprezent�nd factorul absolut
necesar cresterii
unor microorganisme. Vitamina B12 este indispensabila pentru viata organismelor
vegetale si
animale, fiind implicata �n procesul de crestere, hematopoeza si buna functionare a
celulei
nervoase. Din punct de vedere a structurii chimice, vitamina B12 este formata
dintr-un nucleu
porfirinic care contine central un atom de cobalt si o grupa cian, grupe metilice
si amidice legate
de nucleele pirolice, un nucleu dimetilbenzoimidazolic, riboza, acid fosforic si
alcool izopropilic.

Vitamina B12 este o substanta cristalina, de culoare rosie, solubila �n apa,

insolubila �n
solventi organici. Ea stimuleaza biosinteza nucleoproteidelor si este un factor
antianemic. In
avitaminoza, se �ntrerupe diviziunea celulara si se produce anemia pernicioasa.

Deoarece este larg rasp�ndita �n alimentele de origine animala, iar ficatul

pastreaza timp
de 6 ani suplimentul de vitamina B12, deficientele sunt rare (la persoane �n v�rsta
si la cele
vegetariene).

Vitamina PP

Vitamina PP (niacina, nicotinamida, pelagropreventiva) este rasp�ndita �n embrioni

de
gr�u, tar�te, alune, drojdie de bere, lapte, carne (mai putin �n porumb, cartofi).

Din punct de vedere structural, niacina (nicotinamida) este amida acidului

nicotinic,
componenta a coenzimelor oxidoreductaze anaerobe NAD si NADP, implicate �n reactii
redox
prin transfer de atomi de hidrogen de la un substrat la altul, �n conditii
anaerobe.

NCOHO
NCNH2O

acid nicotinic nicotinamida

NCNH2ONHCNH2O+2 H-2 H

nicotinamida nicotinamida

(forma oxidata) (forma redusa)

Niacina poate fi sintetizata din aminoacidul triptofan (1 mg de niacina din 60 mg
de
triptofan), dar biosinteza are loc numai dupa ce necesarul organismului �n
triptofan a fost
asigurat si cu aportul altor vitamine din complexul B.

Carenta pronuntata conduce la boala numita pelagra (pella agra = piele groasa) sau
boala
celor trei afectiuni cu "d": dermatita, diaree si dementa). Simptomele neurologice
sunt asociate
cu degenerarea tesutului nervos. Necesarul pentru un adult este de: 13-19 mg/zi de
niacina.

Acidul folic (vitamina B9)

Aceasta vitamina este prezenta �n frunzele plantelor verzi (spanac, salata), fructe
verzi,
drojdie de bere, carne, lapte, oua.

Din punct de vedere chimic este acidul pteroilglutamic, constituit din acid
pteridinic, rest de
acid p-aminobenzoic si acid glutamic.

NNNNCH2HNCOHNCHCOOHCH2CH2COOHOHH2N

nucleul pteridinic acid para-aminobenzoic acid glutamic

2-amino-4-oxo-6-metilpteridina

Acidul folic �ndeplineste rol de coenzima �n biosinteza aminoacizilor (colina,

serina,
glicina), a bazelor azotate purinice, a nucleotidei dTMP. Cel mai pronuntat efect
al deficientei
este inhibarea sintezei ADN datorita lipsei de purine si dAMP, ceea ce cauzeaza
forme grave
de anemie.

Acidul paraaminobenzoic (PAB)

Acidul paraaminobenzoic (PAB) se numeste si vitamina H si este rasp�ndit at�t �n

organismele vegetale c�t si �n cele animale. Este un factor de crestere pentru
numeroase
microorganisme. Este sintetizat de flora intestinala �n cantitati suficiente pentru
om.
PAB este componenta a acidului folic si a coenzimei tirozinaza. Are o actiune
antiinfectioasa generala, previne depigmentarea pielei si a parului.

COOHH2N

Acidul lipoic

Acidul lipoic (tioctic) este prezent �n plantele verzi, sub forma de

lipotiamidpirofosfat,
coenzima participanta la carboxilarea acidului piruvic (metabolismul glucidic).
Trebuie evidentiat
de asemenea rolul de acceptor de atomi de hidrogen �n prima faza a fotosintezei si
de activator
al radicalului metil.
CH2CH2SHCHSH(CH2)4COOH+2H-2 HCH2CH2SCHS(CH2)4COOH

acidul lipoic acidul lipoic

(forma oxidata) (forma redusa)

Acidul pangamic

Acidul pangamic (vitamina B15, D-gluconodimetilaminoacetat) a fost pus �n evidenta

�n
organisme vegetale, s�mburi de caise, plantule de orez, levuri, s�ngele de bovine
etc. Acidul
pangamic este un compus sintetizat �n organism din componente care sunt produse
normale
ale metabolismului: acidul D-gluconic si dimetilglicina.

Pe cale sintetica au fost obtinuti si derivati ai vitaminei B15 care contin �n

molecula 4, 8 si
12 grupe metil.

CH2COOCOOH(CHOH)3CH2N(CH3)2

acidul pangamic

vitamina B15

Acidul pangamic intervine �n procesele de metilare si transmetilare, datorita

grupelor metil,
labile, pe care le contine. Este implicat �n biosinteza unor substante biologic-
active (donor de
grupe metil), cum ar fi: metionina, colina, creatinina, adrenalina, metionina, ARN,
hormoni
steroizi, �n activitatea respiratorie a celulei si procesele de detoxifiere. Acidul
pangamic este un
factor lipotrop, fiind utilizat la vindecarea hepatitei si tratamentul cirozelor
hepatice.

Inozita
Inozita (inozitolul, Bios I) sub forma izomerului mezoinozitol
(hexahidroxiciclohexan) este
un poliol ciclic, rasp�ndit �n toate tesuturile vegetale (frunze, radacini, polen)
si animale, sub
forma libera sau ca ester fosforic (acidul fitinic), ca atare, sau sub forma
sarurilor de calciu:

OHOHOHOHOHOHO PO PO PO PO PO PP=POHOHO

mezoinozitol acid fitinic

Acidul fitinic este principala sursa de fosfor din seminte. In timpul germinarii se

elibereaza prin hidroliza enzimatica: ioni de calciu, acid fosforic si final

mezoinozitol liber.

�n organismele animale (nu si �n cel uman) inozita este factor lipotrop,

pre�nt�mpina
fixarea grasimilor). Aceeasi actiune manifesta si colina.
Biotina

Biotina (vitamina H, Bios II) este prezenta �n: drojdie de bere, muguri de plante,
oua,
alune, ciocolata. Se gaseste libera sau combinata cu proteine, peptide, aminoacizi.
Se cunosc
doua biotine: a-biotina si �-biotina. Ambele au o structura biciclica, rezultata
prin condensarea
formala a unui nucleu tetrahidroimidazolic cu unul tiofenic, av�nd drept catena
laterala un rest
de acid valerianic sau izovalerianic.

SHNNHOCH2CH2CHCOOHCH3SHNNHOCH2CH2CH2COOH

biotina a biotina b

Biotina constituie gruparea prostetica a unor enzime, de exemplu a

piruvatcarboxilazei
implicata �n reactii de carboxilare a cetoacizilor (sinteza acidului oxalilacetic
din ciclul Krebs), a
acetil-coenzimei A, (biosinteza acizilor grasi) si a propionil-coenzimei A
(biosinteza
aminoacizilor). Biotina stimuleaza cresterea tesuturilor merismatice prin
intensificarea diviziunii
celulare. Biotina poate fi sintetizata de bacteriile intestinale. Avitaminoza se
manifesta prin
descuamarea pielei, caderea parului, lipsa poftei de m�ncare, oboseala etc.

Acidul pantotenic

Acidul pantotenic (Bios III) este rasp�ndit �n toate organismele vegetale si

animale. �n
cantitate mare se afla �n laptisorul de matca, fasole, soia, drojdia de bere etc.

Acidul pantotenic este format din �-alanina si acid a,.-dihidroxi-�-dimetilbutiric.

CH2OHCCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COOH

Acidul pantotenic este o substanta uleioasa, de culoare galbena, solubil �n apa si

sensibil la
actiunea oxidantilor �n mediu bazic. Intra �n structura coenzimei A, implicata �n
metabolismul
glucidic si lipidic. Este un factor de crestere pentru numeroase microorganisme si
factor de
stimulare a metabolismul celular.

Cu toata importanta acestor reactii, nu exista deficit de acid pantotenic, deoarece

acesta
este foarte rasp�ndit (panthotem = peste tot) �n alimentele de origine vegetala si
animala, iar
simptomele deficientei sunt vagi, asemanatoare, �n general, deficientei de vitamine
B.
Vitamina C (acidul ascorbic)

Vitamina C (acidul ascorbic) este una dintre vitaminele cele mai rasp�ndite �n
regnul
vegetal �n fructe de catina, maces, coarne, coacaze, mere, citrice etc.), at�t �n
stare libera c�t si
asociata cu proteinele sub forma de ascorbinogen.

Din punct de vedere al structurii chimice este lactona unui acid cetohexonic,
acidul 2,3-
endiol-L-gulonic.

COCCHOHOCHCHHOH2COHOCOOHCCHOHOCHCHHOH2COHOHCOCCOOCHCHHOH2COHO+2 H-2
HOH2COHCOHHCOHHCOOH+COOHCOOH

acid gulonic acid dehidroascorbic acid ascorbic acid treonic acid oxalic

Datorita structurii endiolice, acidul ascorbic apartine sistemelor redox

biochimice; el poate,
prin oxidare, trece reversibil �n acid dehidroascorbic. Este un activator general
al metabolismului
celular fiind implicat �n sinteza protocolagenului si deci �n mentinerea starii de
sanatate a tesuturilor,
�n vindecarea ranilor, �n combaterea fragilitatii capilare. Rolul sau reducator
(enzimatic) se
manifesta �n absorbtia fierului �n stomac (prin reducerea Fe3+ la Fe2+ ) precum si
la protejarea altor
vitamine (A, E, D) fata de procesul de oxidare. Rolul sau important de antioxidant
biologic
recomanda vitamina C, alaturi de �-caroten �n dieta preventiva a cancerului.

Este necesar un aport continuu de vitamina C (60 mg/zi), deoarece organismul uman
nu
sintetizeaza si nu acumuleaza aceasta vitamina, care este sensibila la lumina,
temperatura, O2
din aer, contactul cu metalele (Fe, Cu).

Avitaminoza se manifesta sub forma bolii numita scorbut (anemie pronuntata,

hemoragii,
osteoporoza).

Vitaminele P

Vitaminele P (citrine, bioflavonoide, vitaminele permeabilitatii) se gasesc �n

cantitati
apreciabile �n citrice, ardei etc. Sunt substante cu activitate vitaminica, cu rol
asupra peretilor
vaselor capilare. Din punct de vedere chimic sunt amestecuri de glicozide (contin o
componenta
glucidica si un aglicon). Agliconii sunt reprezentati de: pigmenti din clasa
flavonelor reprezentati
de: hesperitina, rutina, quercetina. Prin oxidare formeaza flavochinone,
function�nd ca sisteme
redox.

Actioneaza sinergic cu vitamina C �n prevenirea si combaterea scorbutului, maresc

tonusul
miocardului, maresc rezistenta la rupere a vaselor sanguine, scad tensiunea
arteriala.
OOOHOHOHHOORAMNOZA
OOGLUCOZAOOCH3OH

quercitina hisperitina

OOOHOHOHHOOGLUCOZA - RAMNOZA

rutina

Antivitamine

Antivitaminele sunt substante cu structura chimica asemanatoare vitaminelor, dar cu

actiune opusa acestora. Diferenta de comportare este consecinta diferentelor

structurale, chiar
daca acestea nu sunt mari. Antivitaminele prezinta �n general o structura
moleculara
asemanatoare vitaminelor, sau cu unele fragmente din molecula lor.

Efectul antivitaminic se explica prin afectarea activitatii enzimatice, datorita

modificarii
structurii enzimei prin �nlocuirea coenzimei (vitaminei) cu antivitamina
corespunzatoare, sau
prin inhibitie competitiva a actiunii biocatalitice enzimatice de catre noua
structura a
antivitaminei. In prezent se cunosc numeroase antivitamine care au o structura
analoaga
riboflavinei, piridoxinei, tiaminei, biotinei, acidului foilc, precum si
vitaminelor K si E.

Se cunosc de asemenea, �n afara de antivitamine, substante cu au o structura

chimica
diferita mult de cea a vitaminelor, de natura proteica, care au proprietatea de a
se combina cu
vitaminele, anihil�ndu-le astfel activitatea vitaminica. De exemplu, �n albusul de
ou s-a
identificat proteina avidina, care se combina cu biotina, anihil�ndu-i activitatea
vitaminica.

Actiunea antivitaminelor se explica prin perturbarea unor procese metabolice care

sunt
stimulate de actiunea vitaminelor.
�n tabloul sintetic de mai jos, sunt prezentate �n paralel, structurile unor
vitamine si cele
ale antivitaminelor corespunzatoare.
VITAMINE

ANTIVITAMINE

NNH3CNH2CH2NSCH3CH2CH2OH

NNH3CH2CCH3CH2CH2OHNS

Tiamina (Vitamina B1)

Piritiamina

NCONH2

NCOCH3NSONH2O

Nicotinamida (Vitamina PP)

Acetilpiridina Piridinsulfonamida

COOHNH2

COOHNH2SO2NH2OHNH2

Acidul para-aminobenzoic (PAB)

Acidul para-aminosalicilic (PAB) Sulfanilamida

CH2OHCCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COOH

CH2OHCCH3CH3CHOHCONHCH2CH2SO3H

Acid pantotenic

Pantoiltaurina

COCCHOHOCHCHHOH2COHO

COCCHOHOCHCHHOCOHOH2CHOH

Acidul ascorbic (Vitamina C)

Acidul glucozascorbic