COMPUŞI ORGANICI

CU FUNCŢIUNI SIMPLE
Compuși Acizi Derivați
carbonilici carboxilici funcționali
ai acizilor
carboxilici

Asist. Univ. Dr. Cristina Stoica

1
 ALDEHIDE ŞI CETONE
.. R
C=O: R CH=O C=O
R
aldehida cetona
Sunt compuşi care conţin grupa funcţională carbonil, >C=O
(divalentă)
Clasificare:

Aldehide alifatice (cu rest aciclic sau ciclic) şi aromatice.

Cetone simetrice sau nesimetrice, alifatice, aromatice şi mixte,

aciclice şi ciclice

Denumirea aldehidelor:
• Aldehide cu rest aciclic: numele hidrocarburii + al/dial etc.
• Aldehidele cu rest ciclic: numele hidrocarburii + carbaldehidă
• Denumiri comune şi denumiri derivate din numele acizilor carboxilici

Denumirea cetonelor:
• Numele hidrocarburii + onă
• Numele resturilor organice precizate în ordine alfabetică + terminaţia cetonă
• Denumiri comune
2
 ALDEHIDE ŞI CETONE

CH3-CH=O etanal, aldehidǎ etanoicǎ/aceticǎ, acetaldehidǎ

CH2=CH-CH=O propenal, aldehidǎ propenoicǎ/acrilicǎ, acroleinǎ

CH3-CO-CH3 propanona, dimetilcetona, acetona

C6H5-CO-C6H5 difenilmetanona, difenilcetona, benzofenona

ciclohexanona

3
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Metode de obţinere

• Oxidarea incompletă a metanului

CH4 + O2  CH2=O + H2O
• Oxidarea alchenelor cu K2Cr2O7/H+ cetone
R2C=CH2 +[O]  R2C=O + CO2 + H2O
• Oxidarea alchinelor disubstituite cu KMnO4/H2O/HO¯  α-
dicetone
R-C≡C-R + [O]  R-CO-CO-R
• Adiţia apei la alchine (R. Kucerov, regula Markovnikov)
R-C≡CH + HOH  [R-C(OH)=CH2]  R-CO-CH3
• Hidroliza compuşilor dihalogenaţi geminali  aldehide/cetone
>CX2 + 2H2O [>C(OH)2] + 2HX; [>C(OH)2]  >C=O + H2O

4
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Metode de obţinere
Acilarea Friedel-Crafts a arenelor cetone mixte/aromatice (AlCl3)

Ar-H + R-COCl  Ar-CO-R + HCl

Ar-H + (RCO)2O  Ar-CO-R + R-COOH

Obţinerea acroleinei prin deshidratarea glicerolului

Obţinerea ciclohexanonei prin hidrogenarea parţială a fenolului

5
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Proprietăţi fizice

• Grupa carbonil este o grupă funcţională polară, care imprimă

polaritate aldehidelor şi cetonelor

• Legături dipol-dipol  constante fizice inferioare celor ale alcoolilor

corespunzători.

• Cu solvenţii protici (apă, etanol etc.) formează legături de hidrogen.

>C=O∙∙∙∙∙H-O-H

6
 ALDEHIDE ŞI CETONE.

Grupa carbonil este o grupă funcţională polară, care imprimă

polaritate şi reactivitate aldehidelor şi cetonelor.
Reacţii de adiţie.
Reacţii de reducere (sunt reacţii de adiţie).
Reacţii de oxidare.
Reacţii de condensare, care debutează ca o reacţie
de adiţie.

•Aldehidele sunt mai reactive decât cetonele.

7
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Proprietăţi chimice

Reacții de reducere
• Reducerea aldehidelor şi cetonelor cu H2/Ni, sodiu şi etanol, hidruri
metalice (LiAlH4, NaBH4 etc.)
>C=O + H2  >CH-OH
>C=O + 2CH3CH2-OH + 2Na  >CH-OH + 2CH3CH2ONa
• din aldehide  alcooli primari:
R-CH=O + H2  R-CH2-OH
A nu se confunda
• din cetone  alcooli secundari: cu caracter
R2C=O + H2  R2CH-OH reducător!

Reacții de adiție

• Adiţia HCN la grupa carbonil cianhidrine/α-hidroxinitrili

R-CH=O + HCN  R-CH(OH)-C≡N

8
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Proprietăţi chimice

Reacții de oxidare
•Oxidarea aldehidelor. Legătura C-H se transformă în
legătură C-OH acizi carboxilici cu acelaşi număr de
atomi de carbon
R-CH=O + [O]  R-COOH
• [O] = R.Tollens, R. Fehling
• Substanţele care reduc reactivii Fehling şi Tollens au
caracter reducător, deci aldehidele au caracter
reducător
• [O] = KMnO4/OH‾/H+, K2Cr2O7/H+etc. Aceştia pot
oxida şi alte grupe prezente în moleculă: C=C, CC,
alcooli etc.

9
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Proprietăţi chimice

• Oxidarea cetonelor. Se face numai cu oxidanţi energici:

KMnO4/H+. (cetone enolizabile)
• Se rup legăturile în care este implicat carbonul carbonilic
 amestecuri de acizi cu moleculă mai mică:
• R-CH2-CO-CH2-R’ + [O] R-CH2-COOH + R’COOH
+ R-COOH + R’-CH2-COOH
• Din cetonele ciclice se formează acizi dicarboxilici cu
acelaşi număr de atomi de carbon: ciclohexanonă acid
hexandioic (acid adipic).

O OH
COOH
H+/OH- [O]
(CH2)4
COOH 10
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Proprietăţi chimice

Reacții de condensare
• Condensarea cu fenolii. Importanţă practică are condensarea fenolului cu
formaldehida:

Alcool orto-hidroxi benzilic

Condensarea aldolică (şi condensarea crotonică)

 Condensare bimoleculară sau trimoleculară, catalizată de acizi/baze
 Componenta carbonilică
 Componenta metilenică
 Condensare încrucişată.
???Dacă reacţionează o aldehidă şi o cetonă, aldehida este componenta
carbonilică (de ce?)
???Nu pot fi componente metilenice: metanalul, aldehidele aromatice,
aldehidele şi cetonele α,α-disubstituite (de ce?) 11
 ALDEHIDE ŞI CETONE. Proprietăţi chimice
Condensarea aldolică (şi condensarea crotonică)

• Prin adiţia componentei metilenice la componenta carbonilică se formează o

hidroxialdehidă (aldol) sau o hidroxicetonă (cetol)
O O OH O
cat.
H3C C + H3C C CH3 H3C C CH2 C CH3
CH3 CH3

Deshidratare aldehidă α,β-nesaturată/cetonă α,β-nesaturată

OH
cat, t
H3C CH CH2 CH=O H3C CH=CH CH=O + H2O

OH O O
cat, t
H3C C CH2 C CH3 H3C C=CH C CH3
CH3 CH3

12
 CH3OH + ½ O2 CH2O +H2O
x x/2 x x
CH3OH CH2O + H2
4x 4x 4x-b
H2 + ½ O2 H2O
b b/2 b
CH3OH CH3OH
30 30

80 moli N2........20 moli O2 7+b/2=20

B=26

100 moli aer 100 moli CH3OH

5x+30=100
X=14
13
 CH3OH + ½ O2 → CH2O + H2O
30 15 30 30
150 moli aer:
CH2O + ½ O2 → HCOOH
30 moli O2+
15 7,5 15
120 moli N2
CH3OH → CH2O + H2
45 45 45

CH3OH + 3/2 O2 → CO2 + 2H2O

5 7,5 5 10

100 moli CH3OH

Cu=60% 60 moli CH3OH → CH2O
20 moli CH3OH → HCOOH + CO2
Ct=80% 80 moli CH3OH total transformat
3x x

X=5

20 moli CH3OH nereacționat

14
 60 kg 36 kg

800 kg 100 kg x kg 36 kg

864 kg
15
16
 1 C primar
3 C secundari
C3H5
1 C terțiar
1 C cuaternar

6 atomi de carbon

C6H10 (N.E.= 2)

17
v
v v

v v v

v v v
18
 ACIZI CARBOXILICI. R-COOH

• Definiţie: compuşi care au grupa carboxil legată de un rest

hidrocarbonat. Carboxil = carbonil + hidroxil (grupare funcțională
trivalentă)

• Clasificare după numărul grupelor carboxil:

• Acizi monocarboxilici şi policarboxilici Acidul benzilic
este un acid
carboxilic
• Clasificare după natura restului organic: aromatic?
• Acizi alifatici (saturaţi/nesaturaţi, cu rest aciclic/ciclic)
• Acizi aromatici

• Denumire
• La cei cu rest aciclic: acid + numele hidrocarburii + oic/dioic
• La cei cu rest ciclic: Acid + numele hidrocarburii ciclice + carboxilic
• Denumiri de substituţie
• Denumiri comune provenienţă/caracteristici organoleptice

19
 ACIZI CARBOXILICI. Denumire

H-COOH acid metanoic, acid formic

CH3-COOH acid etanoic, acid acetic
CH2=CH-COOH acid propenoic, acid acrilic
HOOC-COOH acid etandioic, acid oxalic
HOOC-CH2-CH2-COOH acid butandioic, acid succinic
C6H5-COOH acid benzencarboxilic, acid benzoic
C6H5-CH2-COOH acid feniletanoic, acid fenilacetic
C6H11-COOH acid ciclohexancarboxilic

Alți acizi: acidul maleic, acidul fumaric, acidul malonic, acidul

ftalic, izoftalic, tereftalic, oxalic, acidul acetilsalicilic, acidul
salicilic

20
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere
Oxidarea alchenelor/alcadienelor cu K2Cr2O7/H+.
Grupa -CH= se transformă în –COOH

R-CH=CH2 + [O]  R-COOH + CO2 + H2O

CH2=CH-CH=CH2 + [O]  HOOC-COOH + 2CO2 + 2H2O

CH2=C(CH3)-CH=CH2 +[O]CH3CO-COOH + 2CO2 +2H2O

Oxidarea alchinelor monosubstituite cu KMnO4/H2O/ OH‾

R-C≡CH + [O]  R-CO-COOH

HC≡CH + [O]  HOOC-COOH

21
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere

Oxidarea alchilarenelor la carbonul adiacent nucleului aromatic, cu

KMnO4/H+/OH-/H2O

Ar-CH2-CH2-R + [O]  Ar-COOH + R-COOH + H2O

C6H5-CH3 + 3[O]  C6H5-COOH + H2O

C6H5-CH2-CH3 + 6[O]  C6H5-COOH + CO2 + 2H2O

C6H5-C(CH3)3 + [O]  ×

Din xileni rezultă acizi benzendicarboxilici (ac. ftalic, ac. izoftalic, ac.
tereftalic) etc.

22
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere

Oxidarea alcoolilor (primari, secundari, terţiari) cu KMnO4/H+.

2KMnO4 + 3H2SO4  K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
R-CH2OH + 2[O]  R-COOH + H2O

R-CH2-CH(OH)-CH2-R’ + [O]  R-CH2-CO-CH2-R’

R-CH2-CO-CH2-R’ + [O]  R-CH2-COOH + R’COOH +

R-COOH + R’-CH2-COOH
Alcoolii secundari ciclici  acizi dicarboxilici cu acelaşi numǎr
de atomi de carbon, prin intermediul cetonelor ciclice

Oxidarea aerobă a etanolului (oţetirea vinului, Micoderma aceti):

CH3-CH2-OH + O2  CH3-COOH + H2O

23
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere

Oxidarea aldehidelor
• Legătura C-H se transformă în legătură C-OH  acizi
carboxilici cu acelaşi număr de atomi de carbon.

R-CH=O + [O]  R-COOH

• [O]=R.Tollens, R. Fehling, KMnO4/H2O/OH‾/H+, K2Cr2O7/H+etc.

• Oxidanţii mai puternici (KMnO4/OH‾/H+, K2Cr2O7/H+etc.) pot

oxida şi alte grupe prezente în moleculă: C=C, CC, alcooli etc.

24
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere

Oxidarea cetonelor
• Se face numai cu oxidanţi energici: KMnO4/OH‾/H+.
• Se rup legăturile în care este implicat carbonul carbonilic 
amestecuri de acizi cu moleculă mai mică.
•R-CH2-CO-CH2-R’ + [O]  R-CH2-COOH + R’COOH
+ R-COOH + R’-CH2-COOH

• Din cetonele ciclice se formează acizi dicarboxilici cu acelaşi număr de

atomi de carbon: ciclohexanonă  acid hexandioic (acid adipic), din
ciclopentanonă  acid pentandioic (acid glutaric) etc.

O OH
COOH
H+/OH- [O]
(CH2)4
COOH
25
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere

• Hidroliza compuşilor trihalogenaţi geminali  trioli geminali

instabili care se deshidratează
R-CX3 + 3H2O  [R-C(OH)3] + 3HX
[R-C(OH)3]  R-COOH + H2O
• Hidroliza carboxilaţilor de alchil şi de aril
▪ Hidroliza catalizată de acizii tari:
R-COOR’ + H2O  R-COOH + R’-OH (H+)
R-COOAr + H2O  R-COOH + Ar-OH (H+)
• Hidroliza catalizată de baze (saponificare, ireversibilă) 
carboxilaţi săruri, din care se pun în libertate acizii prin
deplasare cu acizi mai tari:
R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’-OH
R-COOAr + 2NaOH  R-COONa + Ar-ONa + H2O
R-COONa + HA  R-COOH + NaA; HA = HCl, H2SO4 etc.
26
 ACIZI CARBOXILICI. Metode de obţinere

Saponificarea trigliceridelor naturale (grăsimi şi uleiuri):

Obţinerea acidului salicilic prin carboxilarea fenolului/fenoxidului:

Obţinerea acidului maleic şi a acidului ftalic prin hidroliza anhidridelor

corespunzătoare.

27
 ACIZI CARBOXILICI. Proprietăţi fizice

• polaritatea grupei carboxil  polaritatea moleculei;

• legături de hidrogen  constante fizice ridicate, mai ridicate decât
cele ale alcoolilor şi ale aminelor
• legături de hidrogen  solubilitate în solvenţi protici polari.
O
R C
O H O O H O
R C C R C R
O H O O H O
R C
O H

28
 ACIZI CARBOXILICI.

Caracterul acid
Reacția de esterificare directă
Reacția de formare a clorurilor de acizi
Reacția de formare a amidelor
Comportamentul la încălzire

29
 ACIZI CARBOXILICI. Proprietăţi chimice

Caracterul acid
Grupa carboxil este o grupă polară şi reactivă. Caracterul acid,
proprietate generală a acizilor organici şi anorganici
• R-COOH + B  R-COO‾ + BH+
• R-COOH + H2O  R-COO‾ + H3O+; Ka
• R-COOH + NH3  R-COO‾ + NH4+
• R-COOH + R’-NH2  R-COO‾ + R’-NH3+
• R-COOH + Ar-NH2  R-COO‾ + Ar-NH3+ (atenție ART)

• R-COOH + Na  R-COONa + 1/2 H2

• 2R-COOH + Zn  (R-COO)2Zn + H2
• R-COOH + K  R-COOK + 1/2 H2
• R-COOH + Ag, Cu  × de ce?

30
 Seria Beketov-Volta

K Ba Ca Na Mg Al Mn Zn Cr Fe Ni Sn Pb H2 Cu Bi Sb Hg Ag Pt Au

31
 ACIZI CARBOXILICI. Proprietăţi chimice

• 2R-COOH + Na2O  2R-COONa + H2O

• 2R-COOH + CaO  (R-COO)2Ca + H2O

• R-COOH + NaOH  R-COONa + H2O

• 2R-COOH + Ca(OH)2  (R-COO)2Ca + 2H2O
• 3R-COOH + Al(OH)3  (R-COO)3Al + 3H2O

• R-COOH + R’-ONa  R-COONa + R’-OH

• R-COOH + Ar-ONa  R-COONa + Ar-OH
• R-COOH + NaHCO3  R-COONa + CO2 + H2O

• R-COOH + NaCl  ×
• R-COOH + NaHSO4  ×
HCOOH > C6H5-COOH > CH3-COOH > CH3CH2-COOH etc.
32
 ACIZI CARBOXILICI. Proprietăţi chimice

Reacţia de esterificare
vv directă
R-COOH + R’-OH  R-COO-R’ + H2O catalizator!!!
R-COOH + Ar-OH  
Reacţia de formare a clorurilor de acizi
R-COOH + PCl5  R-COCl + POCl3 + HCl
R-COOH + SOCl2  R-COCl + SO2 + HCl
Reacţia de formare a amidelor (acilarea amoniacului şi a aminelor
primare şi secundare), la încălzire
R-COOH + NH3  R-CONH2 + H2O
R-COOH + R’-NH2  R-CO-NH-R’ + H2O
R-COOH + R’2NH  R-CO-NR’2 + H2O

33
 ACIZI CARBOXILICI. Proprietăţi chimice

Comportarea la încălzire
Acizii monocarboxilici se decarboxilează la încălzire cu hidroxizi alcalini
R-COOH  R-H + CO2 (NaOH)

Acizii dicarboxilici cu grupele carboxil la acelaşi carbon se

monodecarboxilează la simpla încălzire
R-CH(COOH)2  R-CH2-COOH + CO2

Acizii dicarboxilici cu grupele carboxil în poziţiile 1-4 şi 1-5 se

deshidratează anhidride ciclice

34
 ACIZI CARBOXILICI. Proprietăţi chimice

v Cetoacizii se decarboxilează  cetone

CH3-CO-CH2-COOHCH3-CO-CH3+CO2

β-Hidroxiacizii formează acizi carboxilici α,β-nesaturaţi

γ-Hidroxiacizii şi δ-hidroxiacizii formează lactone

Acizii carboxilici se halogenează în poziţia α, la tratare cu halogeni (şi

fosfor).

35
Întrebări
1. Există acizi carboxilici cu caracter reducător?
2. Acid salicilic + Ca(OH)2
3. Acid acetilsalicilic + Ca(OH)2
4. Care este indicele de iod al oleatului de sodiu?
5. Câte duble legături C=C are acidul linoleic, dar
acidul linolenic?
6. Denumiți compușii cu structura:

36
 556 g................................59.15%
M săpun hidratat..............100%

M săpun hidratat=940 g

280 g
280 g
120 g 120 g

400 g sol. NaOH 30% 400 g sol. NaOH 30%

278*2=556 g
120 g

832 g

120
%NaOH = *100
832+400+400+500-940
37
 DERIVAŢI FUNCŢIONALI AI ACIZILOR
CARBOXILICI

Definiţie: compuşi care prin hidroliză formează acizi

carboxilici
Cloruri de acizi/de acil: R-CO-Cl (R-CO-X)
Anhidride de acizi: (R-CO)2O
Esteri carboxilici: carboxilaţi de alchil, R-COOR’ şi
carboxilaţi de aril, R-COOAr; Lactone = esteri ciclici
Amide: R-CONH2 R-CO-NHR’ R-CONR’2; Lactame =
amide ciclice
Nitrili: R-C≡N

38
 CLORURI DE ACIZI, R-COCl

Derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici care prin hidroliză

formează acizilor carboxilici şi acid clorhidric
• CH3-COCl, clorură de etanoil/acetil
• C6H5-COCl, clorură de benzencarbonil/benzoil

Preparare:
• R-COOH + PCl5  R-COCl + POCl3 + HCl
• R-COOH + SOCl2  R-COCl + SO2 + HCl

39
 CLORURI DE ACIZI, R-COCl

Proprietăţi chimice
• Hidroliza
R-COCl + H2O  R-COOH + HCl
R-COCl + 2NaOH  R-COONa + NaCl + H2O
• Esterificarea indirectă/acilarea compuşilor hidroxilici
R-COCl + R’-OH  R-COOR’ + HCl
R-COCl + Ar-OH  R-COOAr + HCl
R-COCl + Ar-ONa  R-COOAr + NaCl
• Acilarea amoniacului şi a aminelor primare şi secundare Agent de
R-COCl + NH3  R-CONH2 + HCl acilare
R-COCl + 2NH3  R-CONH2 + NH4Cl
R-COCl + R’-NH2  R-CONH-R’ + HCl
R-COCl + R’2NH  R-CONR’2 + HCl
• Acilarea Friedel-Crafts a arenelor, în prezenţa clorurii de
aluminiu anhidre
C6H6 + R-COCl  C6H5-CO-R + HCl

40
 ANHIDRIDE DE ACIZI, (R-CO)2O

• Definiție
• Sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici care prin hidroliză formează
două molecule de acizi monocarboxilici (anhidridele aciclice, simetrice sau
mixte) sau o moleculă de acid dicarboxilic (anhidride ciclice)
• Exemple: (CH3CO)2O, (C6H5CO)2O

41
 ANHIDRIDE DE ACIZI
• Metode de obţinere
Cloruri de acizi
R-COOH + Cl-OC-R  R-CO-O-OC-R + HCl (piridina)
R-COONa+Cl-OC-R  R-CO-O-OC-R +NaCl

Oxidare

Deshidratare

42
 ANHIDRIDE DE ACIZI

Proprietăţi chimice
• Hidroliza
(R-CO)2O + H2O  2R-COOH
(R-CO)2O + 2NaOH  2R-COONa + H2O
• Esterificarea indirectă/acilarea compuşilor hidroxilici
(R-CO)2O + R’-OH  R-COOR’ + R-COOH
(R-CO)2O + Ar-OH  R-COOAr + R-COOH
• Acilarea amoniacului şi a aminelor primare şi
secundare
Agent de
(R-CO)2O + NH3  R-CONH2 + R-COOH
acilare
(R-CO)2O + R’-NH2  R-CONH-R’ + R-COOH
(R-CO)2O + R’2NH  R-CONR’2 + R-COOH
• Acilarea Friedel-Crafts a arenelor, în prezenţa
clorurii de aluminiu anhidre
C6H6 + (R-CO)2O  C6H5-CO-R + R-COOH

43
 ESTERI CARBOXILICI, R-COOR’

Definiție: Sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici care prin

hidroliză formează acizi carboxilici şi alcooli/fenoli/enoli
Clasificare
• Carboxilaţi de alchil, R-COOR’
• Carboxilaţi de aril, R-COOAr
• Esteri ciclici = lactone

Denumire
• H-COOCH3 metanoat/formiat de metil
• CH3-COOC6H5 etanoat/acetat de fenil
• C6H5-COOCH2-C6H5 benzencarboxilat/benzoat de benzil
44
 ESTERI CARBOXILICI-Obținere

• Esterificarea alcoolilor cu acizi carboxilici

R-COOH + R’-OH  R-COOR’ + H2O
• Esterificarea alcoolilor şi a fenolilor cu cloruri de acizi
R-COCl + R’OH  R-COOR’ + HCl
R-COCl + Ar-OH  R-COOAr + HCl
R-COCl + Ar-ONa  R-COOAr + NaCl
• !!Exemplu: obţinerea acidului acetilsalicilic
• Esterificarea alcoolilor şi a fenolilor cu anhidride de acizi
(R-CO)2O + R’-OH  R-COOR’ + R-COOH
(R-CO)2O + Ar-OH  R-COOAr + R-COOH
• !!Exemplu; obţinerea acidului acetilsalicilic
• Formarea lactonelor din γ/δ-hidroxiacizi, prin încălzire

45
 ESTERI CARBOXILICI. Proprietăţi chimice

• Hidroliza în cataliză acidă

R-COOR’ + H2O  R-COOH + R’OH
R-COOAr + H2O  R-COOH + Ar-OH

• Hidroliza în cataliză bazică (saponificare)

R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’-OH
R-COOAr + 2NaOH  R-COONa + Ar-ONa + H2O

• Reacţia cu amoniacul, cu aminele primare şi secundare

R-COOR’ + NH3  R-CONH2 + R’-OH

46
 AMIDE, R-CONH2, R-CONHR’, R’-CONR2

• Definiție: Sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici care prin

hidroliză formează acizi carboxilici şi amoniac/amine primare/amine secundare
• Lactamele sunt amide ciclice:

• Denumire: Amidele derivate de la anilină se numesc anilide

H-CONH2, metanamida, formamida
H-CON(CH3)2 N,N-dimetil-metanamida, N,N-dimetil-formamida
CH3-CONH2, etanamida, acetamida
C6H5-CONH2 , benzencarboxamida, benzamida
CH3-CONH-C6H5, N-fenil-etanamida, acetanilida
C6H5-CONH-C6H5, N-fenil-bezencarboxamida, benzanilida
47
 AMIDE, R-CONH2, Metode de obținere
• Acilarea amoniacului/aminelor primare/ aminelor secundare, la încălzire cu
acizi carboxilici/cloruri de acizi/anhidride de acizi/esteri
• R-COOH + NH3  R-CONH2 + H2O
• R-COOH + R’-NH2  R-CO-NH-R’ + H2O Acizi carboxilici
• R-COOH + R’2NH  R-CO-NR’2 + H2O

• R-COCl + NH3  R-CONH2 + HCl

• R-COCl + 2NH3  R-CONH2 + NH4Cl Cloruri de acizi
• R-COCl + R’-NH2  R-CONH-R’ + HCl
• R-COCl + R’2NH  R-CONR’2 + HCl

• (R-CO)2O + NH3  R-CONH2 + R-COOH

• (R-CO)2O + R’-NH2  R-CONH-R’ + R-COOH Anhidride de acizi
• (R-CO)2O + R’2NH  R-CONR’2 + R-COOH

• Adiţia apei la nitrili: R-C≡N + H2O  R-CONH2

48
 AMIDE. Proprietăţi chimice
• Hidroliza
R-CONH2 + H2O  R-COOH + NH3
R-CONH-R’ + H2O  R-COOH + R’-NH2
R-CON(R’)2 + H2O  R-COOH + (R’)2NH

• Reducerea cu H2/Ni. Atenţie, pot reacţiona şi alte grupe sensibile la

reducere
R-CONH2 + 2H2  R-CH2-NH2 + H2O

• Deshidratarea amidelor nesubstituite la azot, la încălzire cu pentaoxid

de fosfor
R-CONH2 + P2O5  R-C≡N + H3PO4

49
 Nitrili. R-C≡N

• Definiție: Sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici care formează, prin

hidroliză, acizi carboxilici şi amoniac
• Denumire:
CH3-C≡N etannitril, acetonitril, cianură de metil
C6H5-C≡N benzencarbonitril, benzonitril, cianură de fenil
CH2=CH-C≡N propennitril, acrilonitril, cianură de vinil
• Metode de obţinere:
R-X + NaCN  R-C≡N + NaX
Ar-X + NaCN  
R-CONH2 + P2O5  R-C≡N + H3PO4
R-CH=O + HCN  R-CH(OH)-C≡N
HC≡CH + HCN  H2C=CH-C≡N

50
 Nitrili. R-C≡N

Proprietăţi chimice:

Adiţia apei  amide

R-C≡N + H2O  R-CONH2
Hidroliza  acizi carboxilici şi amoniac
R-C≡N + 2H2O  R-COOH + NH3
Reducerea cu H2/Ni  amine primare. Atenţie, pot reacţiona şi alte grupe
sensibile la reducere
R-C≡N + 2H2  R-CH2-NH2; Ni

51