Facultatea de Farmacie

Săpunuri, Ceruri și Detergenți

Chimie Organică, anul II de studiu

Andrei Gâz Florea

Pentru uz intern
Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.
Săpunurile
• Sunt săruri metalice ale acizilor grași cu mai mult de
atomi de carbon;
• Pot să fie solubile în apă – sărurile de Na și K sau
insolubile în apă – sărurile de Ca și Mg;
• Săpunurile de Al, Ca și Mg sunt folosite pentru
obținerea de unsori ;
• Formulă generală: (CH3-(CH2)n-COO-)kMk+
• Unde “n”5
• Se obțin prin saponificarea grăsimilorîn mediu bazic,
neutralizarea unor acizi organici grași;
• Pentru obținerea săpunurilor fine se obțin grăsimi
de puritate ridicată;
Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.
Săpunurile
• Proprietățile săpunurilor depind de natura ionului
metalic, dar și de natura restului de acid gras;
• Sărurile acizilor nesaturați – duc la săpunuri moi;
• Sărurile acizilor saturați – duc la săpunuri tari;
• Sărurile de Na sunt săpunuri tari;
• Sărurile de K sunt săpunuri mai moi;
• Se obțin prin saponificarea grăsimilor în mediu bazic,
neutralizarea unor acizi organici grași;
• Pentru obținerea săpunurilor fine se folosesc grăsimi
de puritate ridicată;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Săpunurile

• La îndepărtarea unei pete: partea hidrofobă

(solubilă în pata de grăsime) se orientează spre pată,
în timp ce partea hidrofilă rămâne în afară și
formează legături (de hidrogen, dipol-dipol etc.) cu
moleculele de apă care vor îndepărta astfel
murdăria;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

 Săpunurile

Na
O
C O O
O Na
C O

C O Na
O
Săpunurile formează
C Na
micele în soluție apoasă O

C Na
O

C
Na
O

O
C
Na
O

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Săpunurile
• Micelii formați sunt de cele mai multe ori sub forma
unor clusteri de ioni carboxilat, de formă sferică,
dispersate în interiorul fazei apoase;
• Anionii carboxilat sunt împachetați împreună, având
partea hidrofilă (polară) – cu sarcinile negative –
spre suprafață și cu partea nepolară – lanțul
hidrocarbonat înspre interiorul micelului;
• Ionii de sodiu (cei metalici) sunt împrăstiați prin
faza apoasă ca și ioni solvatați individuali;
• Formare micelilor se datorează dizolvării
săpunurilor în apă;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Săpunurile
• Deoarece suprafața micelelor este încărcată negativ,
micelel individuale se vor respinge reciproc
rămânând astfel dispersate în faza apoasă;
• Rolul săpunurilor este de a funcționa în acest mod,
fiind denumite de eliminatori de mizerie;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Săpunurile

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Detergenții
• Funcționează în același mod ca și săpunurile;
• Au o parte hidrofobă (parte nepolară – de obicei un rest alchil
saturat) și una hidrofilă (parte polară);
• Se pot împărți în detergenți ionici și detergenți neionici;
• Detergenții ionici: detergenți cationici (de obicei gruparea polară
este o sare cuaternară de amoniu) și detergenți anionici (gruparea
polară este de obicei o grupare sulfonică sau sulfat);
• În trecut se foloseau ca și parte nepolară catene înalt ramificate
care s-au dovedit a fi nebiodegradabile;
• De asemena, și detergenții ionici sunt cu biodegradabiltate redusă;
• Spre deosebire de săpunuri, detergenții pot fi folosiți și în ape dure
(ape cu conținut mai ridicat de săruri ale Ca2+, Mg2+, Fe2+ sau Fe3+);
• La îndepărtarea unei pete: partea hidrofobă (solubilă în pata de
grăsime) se orientează spre pată, în timp ce partea hidrofilă
rămâne în afară și formează legături (de hidrogen, ion-dipol etc.) cu
moleculele de apă care vor îndepărta astfel murdăria;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Detergenții
• Detergenți anionici – detergenți sintetici tipici
• Catena hidrocarbonată
are de obicei 12-18
atomi de carbon;
• Au acțiune
dezinfectantă;
• Detergenții care au ca și
cationi calciu, magneziu
și fier în loc de sodiu
(de ex. alchilsulfonații
de fier) sunt solubili în
apă astfel că vor rămâne
în soluție, spre
deosebire de săpunuri,
dacă se utilizează în ape
dure;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Detergenții
• Detergenți cationici – detergenți sintetici;

R3 Y
• Catena
N R2
hidrocarbonată are
R1
de obicei 12-18
sare de R1,R2,R3, alchilamoniu
atomi de carbon;
R3 Y
N R2
• Au acțiune
R1
dezinfectantă;
• R1,R2,R3 sunt de
sare de R1,R2,R3, arilamoniu obicei metil sau etil;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Detergenții
• Detergenți neionici – detergenți sintetici;
• Conțin în structură o
grupare polară neionică
– de obiei grupare
hidroxil (-OH), în timp
ce lanțul poate să fie de
tip alchil sau alchilaril;
• Acțiunea detergentă este
• Lanțurile conțin în
independentă de pH-ul soluției; structură atomi de
• Detergenții neionici cu catenă oxigen sub forma unor
strict liniară pot fi degradați pe punți de tip eter;
cale enzimatică; • Au acțiune
dezinfectantă;
• Sunt biodegradabili; • Nu au sarcini electrice
Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.
Cerurile
• Cele mai multe au proveniență animală sau vegetală;
• Cele mai multe ceruri (wax) sunt esteri ai acizilor
grași cu catenă lungă cu alcooli monohidroxilici
primari cu catenă lungă;
• Sunt amestecuri de acești esteri;
• Sunt solide;
• Au rolul de a proteja (prin acoperire – coating)
pielea, blana sau penele animalelor, dar și frunzele
sau fructele animalelor;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Cerurile
• Exemple:

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Cerurile
• Ceara de albine:

• Conține un amestec de esteri proveniți din acizi și

alcooli care au 24-34 atomi de carbon (în cantitatea
cea mai mare – cel evidențiat), fiind insolubilă în
alcool și apă la temperatura camerei;
• La temperaturi ridicate se poate dizolva în diferiți
solvenți organici;
• Este codificat E901, fiind utilizat pentru fabricarea
de lumânări, ingredient cosmetic sau lucrări
artistice;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Cerurile
• Lanolina:
• Conține un amestec de esteri proveniți din acizi
liniari și alcooli primari sau secundari care au 9-31
atomi de carbon, fiind folosit ca și bază pentru
unguente;
• Este secretat de glandele sebacee ale animalelor cu
lână – provine din latină lana – lână, oleum - ulei;
• Este utilizat pentru protecția și tratamentul pielii;
• Conțin aproximativ 8000-20000 de esteri lanolinici
diferiți rezultați din combinația a aproximativ 200 de
acizi lanolinici și 100 de alcooli lanolinici;

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.

Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.
 Bibliografie selectivă
• 1. P. Y. Bruice: Organic Chemistry. 7th Edition, Ed. Pearson, USA, 2014;
• 2. T. W. Graham Solomon, Craig B. Fryhle: Organic Chemistry. 9th Edition,
Ed. Wiley, USA, 2013;;
• 3. Valentin Zaharia : Chimie organică, Vol. II, Ed. Medicală Universitară “Iuliu
Hațieganu” Cluj Napoca, 2017;
• 4. Veronica Avrigeanu: Structura şi reacţiile compuşilor organici. Curs de
chimie organică, Litografia UMF Tg.Mureş, 2000.
• 5. Veronica Avrigeanu: Compuşi halogenaţi, hidroxilici, carbonilici,
carboxilici şi derivaţi ai acidului carbonic. Curs de chimie organică,
Litografia UMF Tg.Mureş, 2001.
• 6. Veronica Avrigeanu, Silvia Imre: CHIMIE ORGANICĂ – baze teoretice,
ISBN 973-7788-96-6, University Press Târgu Mureş, 2005.
• 7. Veronica Avrigeanu: Elemente de chimie organică- Compuși organici cu
funcțiuni simple, curs, UMF Tg.Mureș, 2009.
• 8. Avrigeanu Veronica, Imre Silvia: Aplicaţii Practice de Chimie Organică.
Litografia Universităţii de Medicină şi Farmacie din Târgu-Mureş, 2003.
• 9. Veronica Avrigeanu, Eleonora Mircia: Aplicaţii practice de chimie
organică, Partea a II-a, U.M.F. Tg. Mureş, 2005.
Este interzisă copierea și distribuirea neautorizată a acestui material.