3 MINISTERUL EDUCATIEI, CERCETARII ‘SI TINERETULU! LUMINITA VLADESCU NTS eP NP wet NB LUMINITA IRINEL DOICIN Chimie Manual pentru GEGRIPO. en (GiMINISTERUL EDUCATIEI, CERCETARII SI TINERETULUI Luminita VLADESCU Irinel Adriana BADEA Luminita Irinel DOICIN CHIMIE Ci Manual pentru clasa a XI-aCUPRINS CAPITOLUL 1. (CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANIC TN FUNCTIE DE NATURA GRUPEI FUNCTIONALE 5 41.1. Compusi cu grupe functionale monovalent ... 7 4.1.1. Compusi halogenat = 7 4.4.2, Compusi hidroxil ; eb 1.1.3. Amine 1 41.2. Gompusi cu grupe functionale divalente .... 13 4.3, Compusi cu grupe functionale trivalente ..... 14 1.3.1. Compusi carboxilic 14 1'3.2. Derivat functionali ai acizior carboxlici .. 15 4.4. Compusi cu grupe functionale Mitte sone. 17 1.4.1 Hidroxiaciz\ . s 7 1.4.2. Aminoacizi 18 1.43. Zaharide 18 Exerciti si probleme. Test 20 CAPITOLUL 2. REACTI ALE COMPUSILOR ORGANIC! See 2.4, Reactii de aditie 24 2.4.1. Bromurarea propenei.. 2.1.2. Bromurarea acetilenel as 2.1.3, Hidrogenarea grésimilor chide... 2.1.4, Reactii de polimerizate nun Exercitil $i probleme ... Teste 2.2. Reacti de substitutie. 2.2.1. React de substitutie a atomilor de hidrogen din catene ale unor MOleCUle nnn SY 2.2.2. Reac{i de substitulle a atomilor de halogen, Hidroliza compusilor halogenati 42 46 a7 47 Exerciti siprobleme 2.3. Reactii de eliminare .. 2.3.1. Reactii de eliminare intramoleculara 2.3.2. Reactii de eliminare intermolecular’ 2.4, Reactii de transpozitie 54 2.4.1. Reacti de transpoziie in sisteme saturate .. 54 2.42. Reaci de tenspacfo ih estore nese rate . ¥ Exerchi si probleme. Test... 2.5. Randament. Conversie . Exercitil si probleme. Test final CAPITOLUL 3. (CowPusi ORGANICI CU PROPRIETATI ACIDO-BAZICE .. 3.1. Acizi carboxilici 3.2. Alcooli 3.2.1. Caracterul foarte siab acid al alcootior 3.2.2, Reactii de oxidare a alcoolior.. 3.2.3. Alchilarea alcoolilor cu oxid de etend (etoxi- larea alcoolio).... 66 3.3, Fenoli ee BT 3.3.1. Clasificarea gi denumirea fenolilor..... 67 3.3.2, Caracterul acid al fenolllor 6 3.3.3, Alte reactiicaracteristice fenOllOr a. 74 63 3.4. Amine 3.4.1. Clasificarea aminelor 3.4.2. Denumirea aminelor 3.4.3, Caractenul bazic al aminelor 3.4.4. Alchilarea aminelor 3.4.5. Anilina .. Exereiti siprobleme Test. CAPITOLUL 4, ComPusi ORGANIC! OU FUNCTIUN! DIVALENTE, CoMPusi CARBONILICI 89 4.1. Clasificarea si denumirea . 89 4.4.1. Denumirea compusilor carbonic... 89 4.4.2. Clasiicarea compusilor carbonilici...... 94 4.2. Proprietatjfizice 92 4.3. Proprietati chimice ... 94 4.3.1. Reducerea compusilor carbonilici 94 4.3.2. Reactii de condensare a compusilor carbo- fi 7 Exerfis probleme 405 Test . 106 CAPITOLUL 5. CCoMPuS| ORGANIC! CU FUNCTIUN! MIXTE... 107 5.1. Hidroxiacizi 107 5.1.1. Clasiicarea si denumirea hidroxiacizilor — 107 5.1.2. Hidroxiacizialifatici. lzometria optic’ 5.1.3. Hidroacizi aromatici.Acidul salicilic 5.2, Zaharide 5.2.1. Monozaharide .... 5.2.2. Dizaharide .. 5.2.3, Polizaharide 5.3, Aminoacizi... '5.3.1. Denumirea aminoacizilor 5.3.2. Clasificarea aminoacizilor 5.3.3, Proprietafi fizice 5.3.4. Proprietafi chimice ... Exeroifi $i probleme Teste. CAPITOLUL 6. CCoMPUSi CU IMPORTANTA BIOLOGICA. Nomiuni De aiocHiMte 6.4 Proteine ... 6.4.1. Define i clasiicare 6:12. Srucir potehneor 6.2. Enzime 6.3. Hormoni... 6.4. Acizl nucteici Exereifi $i probleme Teste Anexa .. Rezultete la exerciti, probleme $i teste ..Prieteni, Bine ne-am regisit in incercarea de a explica si a inteloge lumea in care trim, parcurgind cdile cunoasterii deschise de Chimie!... sau Bine ati venit! Cunostintele teoretice $i practice acumulate in clasele a IXa a Xa, atitudinea interogativd fata de tot ceca ce intilnesti nou, in clrti, ca $i in viata, obipnuinta de a incerca sii dai un rdspuns (a intrebarea De ce?, sé verifici rispunsurile si sit reflectesi asupra for, constituie baza pe care construim impreund Chimia pentru clasa a XI-a, Pentru tine, elevul din clasa a XI-a, Chimia Organic nu mai este 0 chimie noud! I-ai pus bazele amul trecut; acum trebuie doar sd continui sd construiesti: sa descoperi, si intelegi, sd addugi cunostinge si deprinderi noi la cele deja existente, Marualul acesta te va ajuta: © sd cunosti substantele organice, si inveti sii le scrii formulele $i sa le intelegi proprietatile fizice si chimice; © sd descoperi fenomene si procese noi: ‘© sd venifici prin experiment valabilitatea regulilor si a legilor, sd le inpelegi prin explicatiélogice $i pe bazd de exemple; © saifaci corelatt si sd formulezi concluziz © sd afli de existenta unor materiale noi sau despre compositia unora usuale, cu aplicatti practice de si cu zi sau deosebite si care pot avea efecte importante asupra mediului inconjurdtor, pe care trebuie si inveti sa-L protejeci: sd iti apreciesi cunostinfele prin recofvarea de exercitii, probleme si teste, Manualul se adreseazd deopotrivd elevilor care au previtzutd in program o ord de chimie pe siptamand si celor care au la dispozitie pentru aceasta disciplind 2 ore dé. Lectiile obligatorii numai pentru acestia din urmd sunt marcate cu semnul oe ’ Ele pot fi parcurse optional, ca extindere si de citre ceilalti elevi. pot aprofunda domeniul studiat, parcurgnd textele si imaginile aflate sub oh CD . Manualul este Gogat ifustrat cu: imagini spatiale ale moleculelor, modélarea unor reacfii chimice, scheme si fotografti originale - executate de autoarele acestui manual in laboratoarele de chimie si in afara lor. in spriginul elevilor si profesorilor a fost elaborata si o Culegere de probleme pentrs clasa a X-a, ce cuprinds exerciti, probleme si teste care urmeacd pas cu pas demersul de insuyire, fxare gi verificare a cunostintelor cuprinse in manual $i permit evaluarea continud a calitafit invatani. Culegerea contine $i probleme practice, propuse spre a fi realizate in [a- boratorut scolii, precum si teme recapitulative gi de sintezd. Cu aceste instrumente de bucru, folosite cu pricepere de profesor si cu interes si curiozitate de citre elevi, parcurgerea materiei de Chimie Organicd, previzutd pentru clasa a Xt-a, va cere mai putin ofort ise va face temeinic, pentru present si viitor. Luminiga Viddescu, Irinel Adriana Badea, Luminita Trinel Doicin.Capitolul 1 CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI iN FUNCTIE DE NATURA GRUPEI FUNCTIONALE Sa ne reamintim! Al Invajat in clasa a X-a c8, desi compusii organici sunt foarte numerogi, 1n structura lor intr un numér mic de atomi sau grupari de atomi care conslituie grupele functionale, Grupa functionala este un atom sau un grup de atomi care prin pre- Zenfa sa intro moleculé, fi confera acesteia proprietati fizice si chimice spectfice, Identificarea grupelor functionale Intr-un compus organic permite s8 se prevada proprietatile lui chimice. Ex ju Sil nee tetra ans cae # cn SEEN (numai atomi de C sau si alti atom) si dé exemple, Grupele functionale pot fi (vezi fig. 1.1) e a ~ omogene: legaturi duble, C=C si legaturi triple, - £ i + eterogene: atomi specific (de exemplu: -F, Ci, -Br, -1), grupe de Fig. 1.1. Clasificarea grupelor atomi (de exerplu: -OH, ~COOH) sau ioni organic functionale dupa natura © clasificare foarte generald, Imparte compusii organici tn dou& mari _tomului pe care il contin. clase: hidrocarburi (contin numai atomi de carbon, C si hidrogen, H) si derivati funcfionali ai acestora (contin si ate elemente organogene). In fig 1.2 sunt date cAteva dintre grupele functionale pe care le-ai intalnit in compusi organici studiati in clasa a X-a T Hoot : ae =a 1 DERIVATI Al HIDROCARBURILOR T ae u 7 Se SS RN «<<, lasificarea compusilor organici si cAteva exemple de grupe functionale (R- radical de hidrocarbural)Compusii organici derivati functionali ai hidrocarburilor, se €& Pot clasifica in functie de natura grupei functionale (vezi fig. 1.3), in - compusi cu grupe functionale monovalente; de exemplu: com- pusi halogenafi, care contin atomi de halogen, -X (-X: -F, -Cl, -Br, Pe =I); compusi hidroxilici, care contin grupa functionala hidroxil, -OH; % amine, care contin grupa functionala amino, -NHp: = compusi cu grupe functionale divalente; de exemplu: compusi carbonilici, care contin grupa carbonil >C=0); = compusi cu grupe functionale trivalente: compugii carbo: (acizi carboxilici), care contin grupa functionala carboxil, ~CX 6, $i derivati functionali ai acizilor carboxilici (esteri, halogenuri acide, an- droxiacizi, zaharide, proteine, acizi nucleici) hidride acide, amide, nitril); ¢ t = compusi cu grupe functionale mixte (de exemplu: aminoacizi, hi- te in cuprinsul acestui capitol, vei invata s& clasifici si s4 denumesti Fig. 1.3. Clasificarea compusi din principalele clase de compusi organici, pentru a putea compusilor organici dup& natura apoi, in cadrul capitolelor urmatoare, sa tntelegi reactille chimice pe ‘grupelor funcfionale. ‘care le dau acestia, tocmai datoritd grupelor functionale pe care le contin in molecule. © schema generala de clasificare a substantelor organice, care Pentru fiecare clas de com- cuprinde principalele criterii folosite in acest scop si este aplicabild pusi organici vei confectiona pentru majoritatea claselor de compusi organici, este prezentata in modele spatiale. In acest scop, fig. 1.4. pregiteste o trusi cu bile si tije (veri Aneva 1, a $i). (eae rupe functionale ree een de C de care Carre Nelo} ia grupei functional Fig. 14. Schema de clasificare a compusilor organici derivati ai hhidrocarburilor, dupa criteriile cele mai des folosite.OMPUSI CU GRUPE CTIONALE ONOVALENTE 'USI HALOGENATI au cele mai numeroase aplicatii in sinteza din alte clase de compusi organici si sunt fo- iverse. afi (sau derivafi halogenafi) sunt derivati functio- fr care contin in molecula lor unul sau mai mutti =X (-X poate fi: -F, ~Cl, -Br, proprietafile chimice ale hidrocarburilor ai Inv- din unele reacti ale acestora se obtin compusi i. In capitolul 2 al acestui manual vei studia de substitutie, prin care se formeazé compusi ‘sialte reactii la care acestia participa sia fixa cunostintele de chimie organic, tre ‘si SA clasifici substantele din toate clasele de Vei incepe sé-fi formezi aceste deprinderi, jerale de clasificare la cazul particular al , pe care i-ai intdlnit deja in lecfile de chit COMPUSILOR HALOGENATI ele unui compus helogenat se parcurg etape- A prin cifte poz! Jegat atomul de halogen, apoi printr-un prefix se afomi de halogen si numele halogenului din Hin final, numele hidrocarburii de la care provine (se va exemplifica la clasificare). COMPUSILOR HALOGENATI ali se pot clasifica dupa mai multe critei iului de halogen din molecula, compusii ha- Zifig. 1.5): ati, de exemplu: CH3-F; CH,—CH,—F; fuorometan fluoroetan j, de exemplu: CH3- Cl; CHg—CH)— Cl; clorometan ‘loroetan afi, de exemplu: CH,—Br; CH, ~CH)—Br, bromometan _bromoetan fi, de exemplu: CH, ~ |, CH3~- CH, ~ |; iodometan iodoetan a Fig. 1.5. Modele spatiale ale unor derivati monohalogenati ai etanului care difera prin natura atomului de halogen: a. fluoretan; b cloroetan; . brometan; d. iodetan.2 Fig, 1.6. Modele spatiale deschise ale unor derivati halogenati care difera prin: |, numarul si natura atomilor de halogen; 2. natura catenei; a. 2-bromopropan; b.1,2-dibromoetan; ©. L1,2Hricloretan; 4, clorotrifluorometan; ©. 2,3-dibromobutan; £. cloroetenai, g. clorobenzen. = compusi miosti, contin in molecula atomi de halogen diferit; de exemplu: Cl-GH-F CI-CH,-CH-CH, claet Br N — Hi R, - amine tertiare: contin trei radical legatide N, >N-R RFig. 1.10. Imaginea catorva amine: 1. aming primar; 2. amina secundara; 3. amind tertiard; a. modele spatiale deschise; ', modele spatiale compacte; ©. aminele sunt folosite ca fer- tilizanti Activitate practic Confectioneazi modele spa- tiale deschise si compacte pentru moleculele aminelor ale ciror imagini sunt redate in fig. 1.10. Foloseste in acest scop, 0 trust cu bile colorate si tije (vezi Anexa 1 a,b). 2 ¢ Dupa numarul de grupe amino din molecula, exis = monoamine; ~ poliamine (diamine, triamine etc.); exemplu de diam CH,-CH-CH,-CH-CH, NH, NH, @ DENUMIREA AMINELOR * Denumirea aminelor care contin un singur radical de burd (amine primare) se face in dou’ moduri: - conform IUPAC, se precizeaz’ numarul atomului de nA de care este legat atomul de N si se adaugéi cuvantul mat de numele hidrocarburit, = se adauga cuvantul amind la numele radicalului de hi De exemplu: ‘CHa — NHp: CH3— CH ~ CH — NHp. ‘aminometan 4-aminopropan (metilarina) (Gropitamina) * Denumirea aminelor care contin mai multi radicali buré (amine secundare si tertiare) se poate face in dou ~ se denumesc radicaliilegati de N, In ordine alfabetic de prefixe: di-, tri, daca este cazul) si se adauga cuvantull dimetlamina ceflimetiamina - conform IUPAC (vei invita cum se formeaz’ denumif despre amine din capitolul 3). Imaginea catorva amine (modele deschise si com data in fig. 1.10, Vexercitiu 41, Precizeaza tipul de amina pentru fiecare dintre substante scrise mai sus (pentru a exemplifica fo aminelor). 2, Scrie numele compusului organic a carui drept exemplu de diamina. © conccuzi Un compus cu functiune monovalent confine in un atom de C sau un heteroatom (de exemplu: O, N) ‘atomul de C din molecula numai prin legéituri covalente Principalele clase de compusi organici, derivati hidrocarburiior, cu functiuni monovalente sunt: com R-X care contin grupa functionala halogen -X (-X = —F compusii hidroxilici care contin grupa functionala (@lcooli R-OH, fenoli Ar-H), aminele care confin grupa’ amino -NH,.[PUSI CU GRUPE Gi sunt compusi organici care contin in jal carbonil, }C=O. impart in doua clase: aldehide si cetone care grupa carbonil este legat de un atom | de hidrocarbura, se numesc aldehide. 20 : RCL, (Resto un radical un singur atom de HCHO (CH,0). Oo ica), HCC este singura aldehida care legati de atomul de C din grupa carbonil. grupa carbonil este legata de doi radi- Se face, de obicei, in dou’ moduri: ‘adaugarea sufixului al la numele hidrocar- formarea numelui aldehidelor, care au (sau alti substituenti), se precizeaza si rea atomilor de carbon din catena, in- carbonil lida i numele acidulul carboxilic avand ‘e= carbon (care se obfine prin oxidarea oO o CH,-CH-Cl,, CH, ‘2-metipropanel (aldehida 2-metipropancied) Fig. L11. Clase de compusi carbonilici & b. Fig 1.12, Modele spatiale ale unor aldehide: a. metanal; b. propanalHyhy ae b. Fig. 1.13, Modele spatiale ale unor cetone: a, etil-metileetond; b. dimetilcetona. Activitate practied Confectioneazt modele spa- fiale deschide si compacte pentru ‘moleculele compusilor organici ale cdror imagini sunt redate in figurile 1.12. si 1.13. Foloseste in acest scop, o trusi cu bile co- lorate gi tije (vezi Anexa 1 a,b). encat fod eer Fig. 1.14. Clasificarea acizilor carboxilici. “4 ¢ Denumirea cetonelor Denumirea cetonelor se face, de obicei, in doud modur - conform IUPAC prin adaugarea sufixului ona la numele alcanu- lui corespunzator catenei celei mai |ungi care contine grupa carbonil Catena se numeroteaza astfel incat grup&rii carbonil sé-i corespun- d& un numar c&t mai mic; de exemplu (vezi fig. 1.13): PEI Ae es eGe. a 4 (CHy~CH,—CH,-G—CH, Cine CH ace CCiis 4 ere er) 2-pentanona 4-meti-2-pentanond - Se adauga cuvantul cetona la numele celor doi radicali de hidro- carburd legal de grupa carbonil. Substituentii se denumesc in ordine alfabetica; de exemplu: CH,—C-CH,-CH, CH,-C-CH, oO O° etil-metil-cetona dimetil-cetona (acetona) Vexerc lu Denumeste urmatorii compusi carbonilici si precizeazé de ce tip este fiecare: a) CHs—CH,—C—GH,— CH, CH, by CHe CH-C-CH= CH, oO ° 0 0 °) CH,-CH,-C% a) H-c%, el 13. COMPUSI CU GRUPE FUNCTIONALE TRIVALENTE 1.3.1. COMPUSI CARBOXILICI Compusii carboxilici, numiti acizi carboxilici, sunt compusi or- Oo Ganici care contin n molecule grupa carboxil, ~~ ‘oH © CLASIFICAREA ACIZILOR CARBOXILIC! $1 DENUMIREA LOR © Clasificarea acizilor carboxilici se face dupa aceleasi criteri (vezi fig. 1.4. de la pag. 6) care au fost aplicate i in cazurile celor- alte clase de compusi organic, discutate in subcapitolele anterioare. Reprezentarea schematica a principalelor clase de acizi carboxilici este redata in fig. 1.14. * Denumirea acizilor carboxilici se formeaza din: cuvantul acid, urmat de numele hidrocarburii cu acelasi numér de atomi de carbon, la care se adauga sufixul ole. In cazul acizilor care au in molecule catene ramificate sau alti substi- tuenti, la formarea numelui trebuie s& se precizeze pozitia acestorarotare (sau folosind litere grecesti); numerotarea Incepe cu de carbon din grupa carboxil; de exemplu (vezi fig. 1.15.) Tears CH,-CH-CH,-COOH 1 CH, acid 3-metiibutancic fi acizi carboxilici au si denumiri uzuale; de exemplu: COOH acid benzoic Scrie formulele si denumirile uzuale pentru acizii: metanoic, eta- fic, octadecanoic (acidul saturat cu 18 atomi de carbon in cula) despre care ai invatat in clasa a X-a. Rezolvare. Acid formic, HCOOH; acid acetic, CH, ~ COOH; acid +» CHs ~ (CH2)ig— COOH, 1.3.2. DERIVATI FUNCTIONALI Al ACIZILOR CARBOXILICI Fig. 1.15. Modele ale unor acizi Tn urma unor react chimice a care participa acizicarboxtlic, aru 4. mbonilc: funcfionala carboxl suferé modificir importante gi se formeaza #414 Smetlbutanotcs pus! organic din clase diferite, cunoscufi sub numele de derivati _» #id benzoic. tionall ai acizilor carboxilici Activitate practic Prin inloouirea gruparii hidroxil, -OH din grupa functionals Confectioneaza modele spa i cu difertj radical se objin, in functie de reactivi si de condi- fale deschise si eompacte pent de lucru, compusi organici derivati ai acizilor carboxilci, moleculele compusilor organicd sele urmatoare. ale c&ror imagini sunt redate ing fig. 1.15. 0 * Ester, R-C%, So_p (in care R si R’ sunt radical de rocarbura), Céteva directi de valorfcare practicd a esterilor sunt date in fig. 1.16. Exercifiu Scrie formulele de structura ale urmatorilor esteri, despre care ai Wafat in clasa a X-a: a) etanoat de etl; b) 1,2,3-tributanoil-glicerol; ) tristearina. Indic un domeniu de aplicatie practic’ pentru fiecare din ei Rezolvare. Formulele de structura $i denumirile: et ‘sons coi buat de il cH,-c2° 8) CHe- C9 _ cH CH, ! tant de el : H,C-0-CO-CHi CH, Hs0-O-CO{CH) CH, —e, ‘abeowse sinrala b) HC-0-C0.{CH: CH: «) HE-0-CO-40H,cH, Fig 116 Ene a lo Boo a. ca arome in industria alimen- SS tar; bea materi prime pentru 4,2.3-tbutanoit-gicerol tristearind fabeiserea sca 5“9 ¢ +4. pee 1.17. Modele ale unor derivati functionali ai acizilor carboxili a. clorura de etanoil; b, anhidrida acetica; ©. acetamida; 4. acetonitril Activitate praetici Confectioneazi modele spa- tiale deschise si compacte pent ‘moleculele compusilor organici ale céror imagini sunt redate in fig. 1.16, folosind o trusa cu bile colorate si tije 16 Aplicatii: a) solvent organic; b) gi c) in alimentatie si la fabricare s&punurilor. 2 Sef ° o CH,-C <0, clorura de etanoit * Cloruri acide, R-C .,; de exemplu: oO poe o + Anhidride acide, R- C25 _ oo _ pi de exerpl: oO Grace CH,-C ¢ So anhidtida etancic’ (aceticd) Amide, R62 sd Sh vmide, R—C Sy, de exemplu: eo) NH, etanamida (acetamida/ amida acidului acetic) Nitrii, sunt de asemenea, deriva functionali ai acizilor carboxilici, 1h care grupa carboxil a fost inlocuita cu grupa nitri, -C=N, de exemplu: cH,-C CH,-C=N tant (acetonitri) In figura 1.17 sunt redate imaginile catorva molecule de derivati funcfionali ai acizilor carboxilic. Vexer Sctie formulele de structura ale anhidridelor acide pe care le-ai intalnit in studiul proprietatilor chimice ale benzenului: anhidrida maleica, anhidrida ftalica Rezolvare. ° ° - Hoc? x ele aac CS anhidrida maleic’ anhicrida falica ne © concvuzii - Un compus cu functiune divalent contine in grupa functional un atom de C (sau un heteroatom) care este legat de un alt atom printr-o legaturé dubla; de exemplu aldehidele si cetonele care contin grupa carbonil. - Un compus cu functiune trivalent contine in grupa functionala un atom de C (sau un heteroatom) care este legat de un alt atom sau alti atomi prin trei legaturi covalente; de exemplu: acizii carboxilici, contin grupa carboxil si derivatii lor functionali1.4. COMPUSI CU GRUPE FUNCTIONALE MIXTE cunose numerosi compusi organici care contin in moleculele dou sau chiar mai multe grupe functionale diferite. Ei prezinta oprietatile chimice caracteristice fiecdrei grupe functionale in parte, dar pot avea si proprietati determinate de prezenta ambelor grupe, care se influenteazéi reciproc. Exercifiu Da exemple de compusi cu functiuni mixte pe care Lal Intalnit in {ile de chimie, in clasa a X-a si precizeaza ce grupe functionale ontine fiecare in moleculd. Rezolvare: m-cioronitrobenzenul, contine grupele: clor, -Cl gi ro, -NO;; zaharidele, contin mai multe grupe hidroxil, -OH si 0 pA carbonil (aldehid& sau cetona); proteinele contin grupe amino, NH, carboxil, COOH gi amid’, -CO-NH- Snoches sonra! 1.4.1. HIDROXIACIZI Hidroxiacizii sunt compusi polifunctionali care contin tn molecula spe hidroxil, -OH si carboxil, COOH. jin fig. 1.18 sunt reprezentate prin modele spatiale deschise ima- ile a doi hidroxiacizi Denumirea hidroxiacizilor se face folosind cuvantele acid droxi- (precedat fiecare de prefixul: di. tri., care arat& numarul de pe) urmate de numele acidului carboxilic corespunzator. Pozitia tupei hidroxil in catena acidului carboxilic se precizeaz& printr-o (sau o litera greceasca), numerotarea atomilor de carbon ince- id de la cel carboxilic (vezi denumirea acizilor carboxilic)}; de emplu: COOH O-CH,—COOH ; CH,—CH-CH,-COOH ; oO” r OH '2cid hidroxietanoic acid $-hidroxibutanoic acid 2-hidroxibenzoic {acid hidroxiacetic) (acid salciic) Unii hidroxiacizi au denumiri uzuale, de exemplu: acidul salicilic, dul lactic, acidul tartric. ercitiu Scrie formulele de structura ale urmatorilor hidroxiacizi: a) acid i b) acid 3-hidroxinexanoic; c) acid 2,4-dihidroxi- a Fig. 1.18. Modele spatiale ale ‘nor acizi hidroxicarboxitici: a. acid hidroxietanoie; b. acid 3-hidroxibutanoic.ida es Fig. 1.19. Modele spatiale ale acidului_aminoacetic: a, model deschis; », model compact. Activitate practici Confectioneazi modele spa- fiale deschide gi compacte pentru moleculele compusilor organic ale ciror imagini sunt redate in figurile 1.18. si 1.19, folosind in acest scop o trusi cu bile colo- rate si tje. 1.4.2. AMINOACIZI Aminoacizil sunt compusi polifunctionali care contin in moleculd grupe amino, -NH; $i carboxil, COOH. De exemplu: HjN-CH,-COOH (vezi fig. 1.19). ‘acid aminoetanoic, (acid aminoacetic) Pozitia grupei amino in catena acidului carboxilic pe care se ga- sete se precizeaza in acelasi mod ca la hidroxiacizi. Unii aminoacizi au denumiri uzuale, de exemplu: glicin’, alanina. ‘Aminoacizii fi vei studia intr-o lectie separaté, in cadrul capitolului 5, datorita importantei lor deosebite in alcatuire si functionarea or- ganismelor vil 1.4.3. ZAHARIDE Zaharidele sunt compusi polifunctionali care contin in moleculé 0 grupa carbonil, )¢=0 (aldehida sau cetona) si mai multe grupe hidroxil, -OH. Ele pot fi: - monozaharide, de exemplu: glucoza, fructoza; - zaharide complexe, care se impart in: - oligozaharide: dizaharide (de exemplu: zaharoza), trizaharide etc.; - polizaharide, de exemplu: celuloza, amidonul. Despre modaiitatile de scriere a formulelor zaharidelor si despre principalele reactii chimice pe care le dau, vei invata in lectii din capitolul 5: CONCLUZzII - Compusii organici pot fi sistematizati in functie de tipul de grupe funcfionale pe care le contin in molecule, in compusi cu. grupe functionale: monovalente, divalente, trivalente gi mixte. ~ Principalele clase de compusi organici si grupele functionale caracteristice (structura si denumirea lor) sunt prezentate in tabelul 1.1. Pentru fiecare clas, este dat cate un exemplu de compus monofunctional cu formula lui de structura plang, denumirea si Imaginea moleculei (model compact). - Substantele din fiecare clasd de compusi organici pot fi clasificate dupa diferite criteri, dintre care cele mai folosite sunt natura radicalului de hidrocarbura, numarul de grupe functionale, pozifia_grupei functionale gi tipul de atom de carbon de care este legata grupa functionala.Tabelul 1.1. Derivati functional ai hidrocarburilor, DERIVATI FUNCTIONALI Al HIDROCARBURILOR T GRUPAFUNCTIONALA | EXEMPLE Structurs Denumire Formula de structurd plan’ si denumirea Imaginea moleculei |. =x empusihalogenall | 2r gj] _halogeno CHj—CH2—Cl monocioroetan —OH hidroxil CH3—CH2—Ol etanol 1H (CH3—GHa—NH2 ‘etanaming Eompusi carbonilic! o gy CHy— 0% N, etanal H 0 g CHy—c” GHs propanona ompusi carboxilici 0 4 CHy— Co Sou ‘acid etanoic _ oO 4 CHs—Co = etanoat de metil CH Cloruri ale For ea clorura de acid Oo “ CH, — CO cl clorura de etanoil Ba eee anhidridé 2 Amide a (CHs— CO ‘NHp acetamida Nitroderivati (CHs—CH,—NOz nitroetan Acizi sulfonici sulfonics (CHg—CHp— SO; ‘acid etan sulfonic H Tioli tio! ‘CHs—CH)— SH tioetan Eteri CHy—O—CHs dimetileter SS RES Bi AHS P seeeGi EXERCITII $I PROBLEME 1. Scrie formulele de structura pentru urmatoa- rele substante organice: 1,2-dicloropropan; pro- anal, butanona; acid propanoic; etanol; 2-bute- 1; propanoat de met Precizeaza care dintre compusii precedenti contin grupa functionala divalent’. 2. Denumeste conform IUPAC urmaitoarele substante organice si precizeaza pentru fiecare din ce clasa de substante face parte. CH,-OH a) +b) CH,-CH,-COOH, OH °) ‘CHa, yy CH;—COOH Precizeazé care dintre aceste substante sunt izomere gi care sunt omoloage. 3. Scrie 0 formula de structura gi denumeste o alchend care confine tn molecula 7 atomi de car- bon, din care unul este cuaternar si doi sunt ter- fiari 4. Q hidrocarburé aromatica mononucleara contine 90,566%C. Determina formula molecula- ra hidrocarburil. Scrie formulele de structura si denumeste toate hidrocarburile aromatice izo- mere cu formula moleculara determinata, 5. Scrie formulele de structura pentru doi com- pusi cu functiune mixta si denumeste-i, Calcu- leaza procentul de carbon din cei doi compusi 6. Completeaza urmaitorul tabel: Formula de 3 Grupa structura | Pemumire | tunctionala Zpentandd (CH,—CH,—NH, Cloruré de propanoil 7. In urma analizei elementale a 9 g substanta organica s-au obtinut 2,24 L Np (c.n.), 17,6 g CO> si 12,6 g HO. Se cere: a) determina formula moleculara a substantei organice; b) scrie formulele de structura posibile pentru formula moleculara determinata si denumeste-le. 20 @ TEST |. Serie cuvntul/ cuvintele dintre paranteze care completeaza corect fiecare dintre afirmatiile date: 1 este un compus cu functiune divalenta. (dicloroetanul/ acetona) 2. Cea mai simpla substanta dihidroxilicd este eae ve (etandiolul/ dihidroxibenzenul) 3, Dioli sunt stabil (geminali/ vicinali) 4. Acizii carboxilici au ca grupa functic nala... (-COOH / >c=0) 1 punct IL, Alege afirmatia corecté: a) Fenolul este un alcool tertiar. b) Acetatul de etil este un ester. ) Aminele se clasifica tn functie de atomul de carbon de care se leaga atomul de azot in: ami- ne primare, amine secundare si amine tertiare. ) In toti compusii organici apar obligatoriu a- tomi de hidrogen. 4 punct Ill, Se d& urmatoarea structura a adrenalinei, un hormon cu actiune asupra reglarii tensiunii arteriale gi asupra metabolismului zaharidelor: OH OH CH—CH,—-NH-CH, 1 OH 1. Identific’ si denumeste grupele functionale prezente in molecula adrenalinei. 2. Scrie formula moleculara a adrenalinel 3. Calculeaza procentul masic de azot din mo- lecula adrenalinei 3 puncte IV. Prin arderea In oxigen a 178 g substanta organic’, A, se obfin 126 g H2O si 156,8 L (c.n.) gaze. Dupa condensarea apei si trecerea gazelor prin solutie de NaOH rman 22,4 L No. Se cere: a) determina formula moleculara a substantei organice stiind c& are in moleculé de doua ori mai multi atomi de oxigen decat de azot; 2 puncte b) daca A este un aminoacid, serie 0 formula de structura posibilé a acestei substante organi- ce si denumeste-o 2 puncte ‘Timp de lucru: 60 minute, Se acorda 1 punct ain oficuCapitolul 2 REACTII ALE COMPUSILOR ORGANICI 2.4. REACTII DE ADITIE Dupé cum ai invatat in clasa a X-a, reaotile de aditie sunt carac- istice substanfelor organice care contin in molecule legaturi mul- Legaturile duble si triple sunt formate dintr-o legatura simpla, o si sau doua legaturi x. In reactiile de aditie, sub actiunea reac- lor, se scindeaza numai legaturile x gi se formeaza cate 0 noua le- rf c la fiecare atom implicat tn leg&tura scindata. De exemplu, actia de aditie a unui reactiv A-B la o alchena, se scrie in general: R—CHECH—R' + A+ B—*R—CH quo oo J Io Io A B care cu R si R’ s-au notat radicalii alchil (R poate fi identic sau erit de R’; in loc de R poate fi un radical aril, Ar-); modelarea tiei este redata in fig. 2. 1 Exercifiu Pe baza cunostinfelor de chimie din clasa a X-a, se cere: a) pre- WA clasele de compusi organici pentru care sunt caracteristice ctile de aditie; b) da cate trei exemple de reactii de aditie la plecule din fiecare clas de compusi de la punctul a). Reactille de aditie decurg in mod diferit, in functie de: compusul organic participant la reactie (numit substrat), care con- e legaitura dubla sau triplé la care se aditioneaza atomi sau grupe e atomi; el influenteaza reactia prin: ‘natura substanfei (substratului), care poate contine una sau mi ite legaituri duble sau triple, intre atomi de acelagi fel sau diferiti; e exemplu: ~ hidrocarburi nesaturate (alchene, alcadiene, alchine) si aromati ce (arene), care contin legaituri multiple intre doi atomi de carbon; = compusi carbonilci (aldehide sau cetone), care contin grupe functionale carbonil, }¢=0; = nitrii, care contin grupe functionale nitril, —C=N; pozitia legaturi multiple mm molecula de substrat, de exemplu hene si alchine: simetrice (etena CH,=CH,, etina CH Fig. 2.1, esimetrice (propena CH,-CH=CH,); Reprezentarea schematica a unei reactivul, o substanta anorganicé sau organica in care se gaseste _eactii de adifie a o legaturd fomul sau grupul de atomi ce se aditioneaz la substrat; el influ- uel 7S CXenjeaza reactia prin: - natura reactivului, de care depinde reactivitatea lui, - tipul de reactiv: omogen, de tip A-A (de exemplu: Cl, Brz) sau eterogen, de tip A-B (de exemplu: HCI, HOH); + condiftille de reactie (lumin8, catalizatori, temperatura). Fig. 2.2. Modelarea reactiei de aditie a bromului la propend. ce e 1 Ck Fig, 2.3, Reactivitatea halogenilor in reactiile de aditie Ia alchene. » % Fig. 2.4. Modelarea reactiei de tie a acidulul bromhidric la propend. 2 VExercitiu Pe baza cunostintelor din clasa a X-a, da trei exemple de reactivi anorganici care se aditioneaz4 la molecule de hidrocarburi nesa- turate: alchene si alchine si precizeaza condifile in care are loc fie- care reaotie de aditie. 4 Pentru a exemplifica influenta factorilor de care depinde des- fasurarea unor reactii de aditie, vom discuta cazurile reacfillor de: bromurare a propenei si a acetilenel si de hidrogenare a grasimilor lichide, care se bazeaz’ pe ceea ce ai invatat in clasa a X-a. Alte re- actii de aditie, 1a care particip compusi organici derivati ai hidro- carburilor, vor fi discutate la clasele de compusi pe care Ti vei studia ‘in clasa a Xt-a, 2.1.1. BROMURAREA PROPENE! In urma reactiilor de bromurare a propenei se obtin compusi bromurati diferitl, in functie de reactivul folosit si de conditile de reactie. © Bromurarea propenei cu brom, Br, conduce la un derivat dibromurat saturat (vezi fig. 2.2): CH,-CH=CH, + Br, —> CH,-CH-CH,-Br ' Br 1 ,2-dibromopropan Reaclivitatea halogenilor tn reactile de aditie la alchene, creste In ordinea: |, < Br < Cl, (vezi fig. 2.3). Reactia de halogenare a alchenelor are loc, de regula, intr-un solvent inert (tetracloruré de carbon, CCl,). Aditia de clor si brom este instantanee si cantitativa si se foloseste pentru recunoasterea (identificarea) alchenelor si pentru determinarea lor cantitativa. © Bromurarea propenei cu acid bromhidric, HBr conduce la un derivat monobromurat saturat (vezi fig. 2.4) CHy- CH=CH, + HBr —> CH, CH=CH Br 2-bromopropan Vexercitiu Precizeaza dupa ce regula se face aditia acidului bromhidric fa propenai gi explic’ de ce. Rezolvare. Propena este o alchena nesimetrica. Aditia acidului bromhidric la alchenele nesimetrice, deci si la propena se face conform regulii lui Markovnikov. 4 in cazul alchenelor nesimetrice, desi exist doua posibiltati de a atomilor hidracidului, HX se formeaza intotdeauna unsi anume cel in care atomul de halogen, X este legat de de carbon cel mai substituit (dintre cei doi img iti in dubla ; vezi fig. 2.5). I 14 CH.==CH—R + H—X —> ys sno} U}-cH,—cH,—R x Fig. 2.5. Aditia hidroacizilor halogenilor, HX la alchene nesimetrice. Enunfé regula lui Markovnikoy, pe care ai invatat-o tn clasa a pentru adifia hidracizilor la alchene nesimetrice. olvare. Atomul de hidrogen din molecula hidracidului se lea- ia atomul de carbon (participant la dubla legaturs) care are cel mare numar de atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de cel mai sarac in hidrogen. Scrie ecuatile reactllor chimice de aditie: ) acidului bromhidric la: 1-butend, 2-butend, 2-metilpropend; tend si propend. 4 eactivitatea hidracizilor halogenilor in reactille de aditie la al- , creste in ordinea: HCI < HBr < Hi (vezi fig. 2.6). 2.1.2. BROMURAREA ACETILENE! omurarea acetilenei conduce la compusi bromurati diferit, in de reactivul folosit si de conditile de reactie, Experienta se executa sub nisd, de citre profesor! lod de Iueru. Se prepara acetilend prin reactia dintre carbid, CaCy fntr-o instalatie de tipul celei prezentate in fig. 2.7 a. Acetilena obtinuta tea7a intr-o solufie de brom, Bry in tetraclorura de carbon, CCly, de pare brun-roscati. Ce observi? Observatil. Se observ decotorarea solutei de brom (vezi fig. 2.7 b). De ce? '* Bromurarea acetilenei cu brom, Br, se face direct si poate duce la diferiti derivati polibromurati (vezi fig. 2.8) care difera prin marul de atomi de brom si prin tipul de catena (saturaté sau lurata), in functie de exoesul de reactiv Br Br +Br, Bree ienal CHECH —“+ CH=CH —“+ CH-cH pasa Br Br Br Br 4,2-dibromoetené 1,1,2,2etrabromostan ¢ Bromurarea acetilenei cu acid bromhidric, HBr se face in Er HBr Hi 2.6. Reactivitatea hidracizilor halogenilor in reactiile de aditie la alchene. Fig, 2.7. Aditia Br la acetilend: a. Inainte de inceperea reactiei, {in laborator; ». dupa producerea reactiei. Fig. 2.8. Compusii obimuti prin aditia Br, la acetilend: a. 1,2-dibromoetend; b, 1,1,2,2-tetrabromoetan. 23Fig. 2.9, Reprezentarea moleculei de trioleil-glicerol (model spatial compact). Activitate de tip proiect Intocmeste un referat in care si dezyolti tema ,,Jmportanja grisimilor lichide si solide de origine vegetalit tn alimentatie - avantaje $i dezavantaje”. Pentru documentatie poti consulta: wwrw.wikipedia.org. prozenta de catalizator (cloruré de mercur, HgCl, la temperatura de 170-200°C) si conduce la derivati diferiti: monobromurat nesaturat! sau dibromurat saturat, in functie de excesul de reactiv: Br +HBr +HBr I CH=CH ——> CH,=CH-Br ——> CH,-CH-Br bromoetend 4t-dibromoetan (bromurd de vin) Vexercitiu Sctie ecuatia reactiei chimice de aditie la propina a reactivilor urmatori: a) acid bromhidric; b) apa. Precizeaza dupa ce regula se face aditia si denumeste produsii de reactie. 4 2.1.3. HIDROGENAREA GRASIMILOR LICHIDE VEX Pe baza cunostinfelor de chimie din clasa a X-a, se cere: a) defineste grasimile; b) clasifica grasimile; c) precizeaza prin ce se caracterizeazi fiecare clas de grasimi 4 Grasimile lichide, sau uleiuri, sunt gréisimi nesaturate. Ele sunt tri esteri ai glicerinei cu acizi grasi nesaturati, deci contin in compozitia lor resturi de acizi grasi nesaturati, care au in catenele hidrocarbo- nate una sau mai multe legaturi duble ~C=C—. Exemple de grasimi lichide: 1,2,3-trioleilglicerol (vezi fig. 2.9), 1,2,3-tilinoleilglicerol. Grasimile lichide (uleiuri) pot fi transformate In gréisimi solide (triesteri ai glicerinei cu acizi grasi saturati) in urma unei reactii de aditie a hidrogenului la dublele legaturi C=C, adica printr-o reactio de hidrogenare. Scrie ecualia reactiei chimice de hidrogenare a grasimil lichide Arioleilglicerol (iti reamintesti c& ai invatat tn clasa a X-a, for- ‘mula acidului oleic: CH,~(CH,),—- CH= CH— (CH,), COOH ——— Prin hidrogenarea grasimilor nesaturate (lichide) se obtin grasimi saturate (solide). Hidrogenarea grasimilor lichide are 0 deosebita importanta Practica. Aceasta reactie sta la baza fabricairii industriale a grasimilor solide de origine vegetala, cunoscute sub numele de margarina. Pentru a obtine grasimi solide moi, de tip margarind, se sufla hi- drogen, H, in ulei (in prezenta de catalizator pe bazé de nichel, Ni). Procesul de hidrogenare este oprit mai repede dacd se doreste transformarea uleiului in margarind mai putin dura, aga cum este cea din caserole (folosita pentru a fi intinsa pe pine). Moleculele de sub- stante cu mirosuri neplécute, se elimina prin trecerea de vapori de apa supraincalzti prin grasimea topit’; totodata so elimina si sub- stantele colorate. In margarin se pot adéuga diferite substante, in scopul imbu- natatiri calitétii acestela, de exemplu ~ colorantul carofen, care da culoarea gélbuie;dion, pentru a da mirosul de unt; inele A si D pentru cresterea valorii nutritive; jing (substant& analoaga trigliceridelor, dar care contine tru a asigura coeziunea componentilor amestecului. 4.4. REACTII DE POLIMERIZARE cum ai Invafat in olasa a X-a, reactille de polimerizare sunt ristice substanfelor organice care confin in molecule una sau ite legaturi duble (alchene, alcadiene), ielor acumulate in clasa a X-a, se cere: unt definitia polimerizairii; b) precizeaza ce este gradul de erizare, n; ¢) scrie reactia de polimerizare a n molecule de mo- mer A. ) Polimerizarea este procesul in care mai multe molecule ale inui compus, monomer (sau mer) se leaga intre ele, formand o jacromoleculé (polimer). b) Gradul de polimerizare, n reprezinté numarul de molecule de jonomer care formeaza polimerul d) Reactia de polimerizare se scrie: AA —> {A}, Polimerizarea poate fi privité ca 0 reactle de poliadiie care are cu ruperea legturilor m din fiecare molecul de monomer $i for- rea de noi legaturi , carbon-carbon. Ecuatia generala a reactiei jmice de polimerizare a unei alchene este: nCHy ca —> -+¢cH.— feos R R monomer palimer De exemplu, polimerizarea propenei este prezentatd in fig. 2.10. Pe baza cunostintelor acumulate in clasa a X-a, se cere: a) scrie reactile de polimerizare a urmatorilor monomeri: 1) etena; propena; 3) stiren; b) denumeste polimerii obtinufi 4 Dup& cum ai invafat tn clasa a X-a, cand monomerul este o kadiend, reactia de polimerizare prin poliadifie are loc cu ruperea turilor x din fiecare molecula de monomer, formarea de noi lega- ic, carbon-carbon dar si de noi legaituri r (are loc 0 migrare a le- Bturii x intre alti 2 atomi de C, diferiti de cei intre care se gasea in plecula de monomer). Exercifiu Scrie ecuatia reactiei de polimerizare a 1,3-butadienei. Precizea- ce legéituri chimice se rup si ce legéturi noi se formeaza, 4 La reactiile de polimerizare pot participa: - monomefi identici, cAnd au loc reactii de polimerizare; - monomeri diferiti, cand au loc reactii de copolimerizare. Fig, 2.10, Modelarea reactiei de olimerizare a propenei