COMPUȘI CARBOXILICI

Clasa a X-a
 Cuprins

1. Denumirea compușilor carboxilici

2. Obținerea acidului acetic
3. Proprietăți fizice ale acidului acetic
4. Proprietăți chimice
5. Test de autoevaluare
6. Bibliografie
Acizii carboxilici sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa funcțională carboxil, - COOH.

1. Denumirea compușilor carboxilici

a. Cuvântul ,,acid” urmat de numele hidrocarburii cu același
număr de atomi de carbon și sufixul ,,-oic”.
b. Denumiri uzuale O
 Acizi monocarboxilici aciclici saturați H C

H─COOH, acid metanoic (acid formic) OH

formica=furnică în latină, a fost descoperit în furnicile roșii

CH3─ COOH, acid etanoic (acid acetic) acetum=oțet în latină

CH3─ CH2 ─ COOH,

acid propanoic (acid propionic)
Pentru acizii care au catene ramificate: numerotarea catenei începe
de la grupa caboxil și se precizează poziția grupelor/radicalilor în
catenă.

3 2 1 4 3 2 1
CH3─ CH ─ COOH CH3─ CH2 ─ CH ─ COOH
| |
CH3 CH2─ CH3
acid 2-metilpropanoic acid 2-etilbutanoic

Acizi monocarboxilici aciclici nesaturați

Acid propenoic (acid acrilic) CH2 = CH─ COOH

Acizi monocarboxilici aromatici

Acid benzencarboxilic (acid benzoic) C6H5─ COOH sau
COOH
 Stabiliți denumirile compușilor de mai jos:

CH3
CH3 CH2 CH COOH CH 3 C COOH
CH3
CH3
.......................................
..................................

CH3 (CH2)4 COOH

.......................................
 Stiați că:

Din cele mai vechi timpuri grecii, indienii, babilonienii, perșii obțineau
oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) descrie
procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de fermentare
,,Micoderma aceti”.
  Din celFabricarea tradițională a oțetului la KiriFabricarea tradițională a oțetului lae mai vechi
timpuri grecii, indienii, babilonienii, pââersii obțineau oțet din vin, bereDin cele mai vDin cele

Formica rufa, este răspândită în

mai vechi timpuri Din cele mai vechi timpuri grecii, indDin cele mai vechi timpuri grecii,
indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-
1868) este cel care descrie procesul de fermentație al etanoluDin cele mai vechi timpuri grecii,

cea mai mare parte a Europei și indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care
descrie procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”
lui în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”

este capabilă să elibereze acid babilo

ienii,

formic din abdomen ca metodă

Din cele mai vechi timpuri grecii, indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care descrie procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de

fermentare ,,Micoderma aceti”

ds
de apărare. Acidul formic a fost
Din cele mai v Din cele mai vechi timpuri grecii, indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care descrie procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”

 
 
echi timpuri grecii, indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care descrie procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”

prima oară extras în 1671 de aaanienii , DinDin cele mai vechi timpuri grecii, indienii, babilonienii, persii
obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care descrie
către naturalistul englez John procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”
cele mai vccccccdechi timpuri grecii, indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere,

Ray prin distilarea unui număr
struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care descrie procesul de fermentație al
etanolului în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”
peDin cele mai vechi timpuri grecii, indienii, babilonienii, persii obțineau oțet din vin, bere,

mare de furnici zdrobite din struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care descrie procesul de fermentație al
etanolului în prezența agentului de fermentare ,,Micoderma aceti”

această specie.
rsii obțineau oțet din vin, bere, struguri și alte fructe. Pasteur (1864-1868) este cel care
descrie procesul de fermentație al etanolului în prezența agentului de fermentare
,,Micoderma aceti”
 2. Obținerea acidului acetic

Fermentația acetică (oțețirea vinului) – transformarea enzimatică a

etanolului în oțet. În prezența aerului, vinul este supus acțiunii unor
bacterii (micoderma aceti) care produc o enzimă (alcooloxidaza) iar
etanolul din vin se oxideaza cu formarea acidului acetic.

e n z im e
CH3─ CH2─ OH + O2 CH3─ COOH + H2O
etanol(vin) ac. acetic (oțet)

  Atenție!
Acidul acetic se poate obține și
industrial, din substanțe chimice
de sinteză, dar este toxic pentru
organism.
 3. Proprietăți fizice

Acidul acetic este un lichid incolor, cu miros înțepător și iritant. Acidul

acetic pur (anhidru) se numește acid acetic glacial datorită aspectului
de gheață al cristalelor formate la temperatura camerei.
Are punct de fierbere ridicat ( 118°C). La temperatura de 16,5°C trece
în stare solidă, cristalizează.
Acidul acetic este solubil în apă și formează un amestec omogen în
orice proporții, deoarece se formează legături de hidrogen.
În soluții diluate (3% - 9%) se numește oțet și se folosește în
alimentație.
 4. Proprietăți chimice
Caracterul acid este proprietatea acizilor de a
ceda protoni (H+) din grupa carboxil.
Este determinat de polarizarea grupei carboxil;
Se manifestă în reacțiile cu apa, metalele active, oxizi metalici,
hidroxizi și săruri ale unor acizi mai slabi (carbonați, fenoxizi,
alcoxizi, etc.).
1. Ionizarea acizilor are loc la dizolvarea acizilor în apă.
Este o reacție reversibilă, deoarece acizii carboxilici sunt acizi slabi;
Soluțiile obținute au caracter acid, colorează soluțiile de indicatori:
înroșesc turnesolul și metiloranjul.

CH3─COOH + H2O ⇆ CH3─COO- + H3O+

ac. etanoic ion etanoat ion hidroniu
(ac. acetic) (ion acetat)
2. Reacția cu metalele active (situate înaintea hidrogenului în seria de
activitate Beketov – Volta), conduce la sarea corespunzătoare și hidrogen.

Reacționează metalele: Na, K (monovalente),

Ca, Mg, Ba, Zn (divalente), Al (trivalent);

Nu reacționează metalele: Cu, Hg, Ag, Au.

CH3─COOH + Na → CH3─COO- Na+ + 1/2H2↑

ac. etanoic etanoat de sodiu
(ac. acetic) (acetat de sodiu)

2CH3─COOH + Mg → (CH3─COO)2Mg + H2↑

..........................

3CH3─COOH + Al → (CH3─COO)3Al + 3/2H2↑ Completați

denumirile
compușilor obținuți
..........................
3. Reacția cu oxizi metalici, conduce la sarea corespunzătoare și
apă.

2H─COOH + CaO → (H─COO)2Ca + H2O

metanoat de calciu
(formiat de calciu)

2C6H5─COOH + ZnO → (C6H5─COO) 2 Zn + H2O

benzoat de zinc

CH3─COOH + BaO → ...................... + ............

Completați spațiul
punctat
4. Reacția cu hidroxizi (baze) este reacție de neutralizare, conduce la
sare și apă.
•Reacția de neutralizare se realizează prin operația de titrare, în
prezența unui indicator;

CH3─COOH + KOH → CH3─COO- K+ + H2O

acetat de potasiu

2H─COOH + Mg(OH)2 → (H─COO)2Mg + 2H2O

formiat de magneziu

CH3─COOH + Al(OH)3 → .................. + ................

Completați spațiul punctat.

Sarea obținută în reacția de mai sus se
folosește în medicină ca ,,apă de Burow”
5. Reacția cu carbonați conduce la sarea corespunzătoare, apă și dioxid de
carbon.
Acizii carboxilici deplasează acizii slabi (ex. acidul carbonic), din sărurile lor;
Este reacția de recunoaștere a acizilor carboxilici, are loc cu efervescență
datorită degajării dioxidului de carbon.
 
CH3─COOH + NaHCO3 → CH3─COONa + H2O + CO2↑
carbonat acid de sodiu
(bicarbonat de sodiu)
Reacția se folosește la stingerea bicarbonatului de sodiu cu oțet.
Experimentează!

Modelează!
Ecuația reacției chimice dintre acidul acetic și carbonatul de calciu,
utilizată la curățarea calcarului de pe obiectete sanitare.
6. Reacția de esterificare este reacția dintre un acid și un alcool cu
formare de ester și apă.
 Este o reacție reversibilă și are loc la încălzire în prezența unui acid
tare (HCl, H2SO4).
 Mecanismul reacției arată că apa formată în reacție provine din
grupa hidroxil (–OH) din acid și hidrogenul din alcool.
 La esterificarea unui acid cu un alcool având oxigen marcat cu
izotopul 18O, esterul format conține oxigenul marcat.
 Astfel, s-a dovedit că eliminarea apei se face între grupa hidroxil a
acidului și atomul de hidrogen din grupa hidroxil a alcoolului.
O O
18
R C + R OH R C + H2O
OH 18
O R

acid alcool ester apă

 O H + O
CH3 C + HO CH2 CH3 CH3 C + H2O
OH O CH2 CH3
ac. etanoic etanol etanoat de etil
(ac. acetic) (alc. etilic) (acetat de etil)
+
H
H COOH + HO CH3 H COO CH3 + H2O

ac. metanoic metanol metanoat de metil

(ac. formic) (alc. metilic) (formiat de metil)

Esterii sunt substanțe cu miros plăcut care contribuie la aroma

fructelor și parfumul florilor. Se găsesc în natură sub formă de
grăsimi și uleiuri. Sunt insolubili în apă, dar solubili în solvenți
organici.
Modelează următoarele ecuații chimice de esterificare:

obținerea formiatului de etil, determină mirosul esenței de rom

obținerea butanoatului de etil, are miros de mere

5.Test de autoevaluare

Compuși carboxilici
 Întrebarea 1

Acidul 2-metilpropanoic are formula moleculară:

a. C3H6O2

b. C4H8O2

c. C3H4O2

d. C4H6O2
 Întrebarea 2

Afirmația adevărată, despre acidul acetic, este:

a. Este insolubil în apă
b. Are punct de fierbere ridicat
c. Nu are miros
d. Este un acid aromatic
 Întrebarea 3

Despre proprietățile chimice, ale acizilor carboxilici se poate

afirma:
a. Reacționează cu toate metalele
b. Reacția cu oxizi metalici se numește neutralizare
c. Reacția cu alcoolii se numește esterificare
d. Reacția cu hidroxizi se produce cu efervescență
Felicitări!
Felicitări!
Corect
Incorect
Răspunsul corect
 6.Bibliografie

1. Manual clasa a 10 a, Ed. Art educațional, Luminița Vlădescu și colab

oratorii.
2. https://www.casa-gradina.ro/aranjament-cu-fructe-legume-si-flor
i-4339/
3. https://www.google.com/url?sa=i&url=https%3A%2F%2Fwww.alfabe
tare.ro%2Fproduse%2Fseria-activitatii-metalelor
4. https://www.google.com/search?q=imagini+gif+chimie&oq=imagi
ni+gif+chimie&aqs=chrome
5. https://ro.wikipedia.org/wiki/Formica_rufa
6. https://ro.wikipedia.org/wiki/Formica_rufa#/media/Fi%C8%99ier:A_
Formica_rufa_sideview.jpg
7. https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_acetic#/media/Fi%C8%99ier:Ace
tic_acid.jpg
8. https://www.youtube.com/watch?v=OQDnJZGHWNw
9. https://www.youtube.com/watch?v=0XJsy_tLazc
10. https://www.youtube.com/watch?v=tV9T-HZ13Tc