OLIMPIADA LA CHIMIE

etapa raională/municipală, 08 februarie 2020, Clasa a XI-a.

Rezolvarea şi baremul de evaluare
Nr Rezolvarea Puncta Total
jul
1 Test. 1. 1) a, 2) d, 3) e, 4) c, 5) a,c 6) b, 7) d, 8) d, 9) 1,4-dibromo- Câte 20 p.
2-nitrobenzen, 10): 2p.
pentru
a) CH4 + Cl2/hυ → CH3Cl + HCl substituţie radicalică fiecare
b) CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br adiţie electrofilă răspuns
c) C6H6 + HONO2 -→ C6H5-NO2 + H2O substituţie electrofilă corect
2 Problema 1. Câte 20 p
a) 2NH3 + 2Na → 2NaNH2 + H2 d) NH3 + H2S → NH4HS 3 p.
b) 4NH3 + 3O2 → 2N2 + H2O e) NH3 + НСl → NH4Cl pentru
c) 4NH3 + 5O2 → 4NO + 6H2O f) 2NH3 + 3CuO → N2 + 3Cu+3H2O fiecare
răspuns
corect
Amoniacul se manifestă: a) ca acid; b,c,f) ca reducător; d,e) ca bază. 2 p.

3 Problema 2. 10 p 25 p
1) Cu HCl interacţionează anilina, formând sedimentul clorură de aniliniu
+ -
C6H5NH3 Cl , cu masa de 5,18 g, care este eliminat din amestec.
+ -
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3 Cl ↓
Masa anilinei este:
+ - + -
m(C6H5NH2) = M(C6H5NH2) •m(C6H5NH3 Cl ) M(C6H5NH3 Cl ) =
= 93•5,18 129,5 = 3,72 g
La tratarea restului de fenol şi benzen cu soluţie de NaOH se formează
fenolat de Na, solubil în apă, care trece în stratul apos. Masa de 9,4 g este,
deci, a fenolului.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Stabilim masa benzenului:
m(C6H6) = m(amestec) – [m(fenol) + m(anilină)] = 20 – [3,72+9,4] = 6,88 g
2) Determinăm raportul părţilor de masă al celor trei componenţi (a, b, c):
ω(a): ω(b): ω(c) = m(C6H5NH2) m(amestec) : m(C6H5OH) m(amestec): 5p
:m(C6H5OH) m(amestec) = 3,72 20:9,4 20:6,88 20 = 0,186:0,470:0,344 =
= 18,6% : 47,0% : 34,4%
3) Anilina şi fenolul pot fi restabiliţi tratând clorura de aniliniu cu soluţie de 5 p.
NaOH, iar fenolatul de sodiu cu acid clorhidric:
+ -
C6H5NH3 Cl + NaOH → C6H5 NH2 + NaCl + H2O
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
4) Un reactant comun de identificare a fenolului şi anilinei este apa de 5 p.
brom. În urma reacţiei se formează sediment alb (sau tulbureală) şi dispare
coloraţia apei de brom pentru ambele cazuri. Produşii de reacţie se numesc
2,4,6-tribromoanilină şi 2,4,6-tribromofenol.
4Problema 3. 7 p. 35 p.
1) La metoda clorohidrinică participă alchenele. În cazul dat, este alchena
obţinută la dehidrogenarea ultimului alcan din seria omoloagă ce nu are
izomeri. Deci, alcanul este propanul. Pornind de la propan, compusul
A se obţine în trei etape conform schemei:
-H2 HOCl NaOH
CH3-CH2-CH3 → CH3-CH=CH2 -----→ CH3-CH(OH)-CH2-Cl --→

+ NaCl + H2O

1
 10 p.
2) Izomerii cu formula moleculară C3H6O (valabilă pentru A), au
următoa-rea structură şi denumire:
a) CH2=CH-CH2-OH (propenol) b) CH2=CH-O-CH3 (metoxietenă)
c) CH3-CH2-CH=O (propanal) d) CH3-CO-CH3 (propanonă)

e) (trimetilenoxid) f) (ciclopropanol)

g, h) A (1,2-propilenoxid):
R- S-

o
3) a) Ecuaţia reacţiei de formare prin încălzire la 500 C a dizolvantului C:

10 p.
(A) ----→ CH3-CO-CH3 (C)

b) Stabilim masa acetonei (C) ce se formează din 97,1 L de propilenoxid

A, dacă acesta conţine 10% impurităţi, deci, 9,71 L. Volumul practic al
propilenoxidului este 97,1 L – 9,71 L = 87,39 L
m(C) = V(A) •M (C)/Vm(A) = 87,39•58/ 22,4 =226,3 g (la rand. 100%).
c) La randamentul practic de 78% (0,78) masa acetonei va fi:
m(pr) = m(t)•η(pr) = 226,3g•0,78 = 176,5 g

2 p.
4) Ecuaţia reacţiei de obţinere a compusului C din dicloroalcanul
geminal este:
CH3-CCl2-CH3 + 2NaOH → CH3-CO-CH3 + 2NaCl + H2O

6 p.
5) Ecuaţiile reacţiilor propilenoxidului A cu: a) H2O, b) NH3, c) CH3OH,
d) reacţia de polimerizare:
a) A + H2O → CH3-CH(OH)-CH2-OH propan-1,2-diol b) A +
NH3 → CH3-CH(OH)-CH2-NH2 1-aminopropan-2-ol
c) A + CH3OH → CH3-CH(OH)-CH2-O-CH3 1-metoxipropan-2-ol
d) n A --→ [-CH(CH3)-CH2-O-]n polipropilenoxid

De menţionat că ciclul epoxidic al propilenoxidului A se poate scinda în

timpul reacţiilor de ambele părţi ale oxigenului (în funcţie de condiţiile
create). De exemplu, în reacţia b) se formează şi CH3-CH(NH2)-CH2-OH,
iar în reacția c) - şi compusul CH3-CH(OCH3)-CH2-OH.