Vitamine liposolubile

Din această grupă fac parte vitaminele A, D, E, K şi F; sunt insolubile în apă şi

solubile în lipide şi solvenţi organici ai lipidelor.

1. Vitaminele A (retinoli; vitamine antixeroftalmice)

Se cunosc două vitamine A: vitamina A1 şi vitamina A2. Vitaminele A se
găsesc în regnul vegetal sub formă de provitamine, numite caroteni; apar în toate
legumele, însă cel mai mult în: morcov, spanac, varză, tomate etc.
În organismul animal se formează prin transformarea provitaminelor ingerate
odată cu hrana.
Structură: Vitamina A1 se formează din  - caroten prin hidroliză enzimatică;
reacţia are loc în organismul animal la nivelul intestinului:
H3C
H3C CH3 CH3 CH3
2H2O
CH3 CH3 H3C CH3 carotenază
CH3
 - caroten
H3C CH3 CH3 CH3
CH2OH
2 vitamina A1 (retinol)
CH3
Vitamina A2 spre deosebire de A1 are încă o legătură dublă în ciclul nesaturat
(poziţia 3-4):
H3C CH3 CH3 CH3
CH2OH
2 vitamina A2 (dehidroretinol)
CH3
 Rolul biochimic al vitaminelor A
- au acţiune protectoare asupra celulelor epiteliale;
- participă la biosinteza rodopsinei, substanţă fotochimică activă în procesul vederii;
- au rol important în procesele redox cu transfer de hidrogen şi manifestă acţiune
protectoare faţă de enzimele oxido-reducătoare;
- participă la fotosinteză datorită sistemului de duble legături conjugate din moleculă.
Carenţa în vitamine A se manifestă prin:
- uscarea celulelor epiteliale (piele, păr, unghi) şi a corneei ochiilor (xeroftalmie);
- pierderea vederii crepusculare (hemeralopie);
- tulburări de adaptare a vederii la întuneric (nictalpie);
- dereglări metabolice (oprirea creşterii oaselor, a dinţilor etc.).
La animale avitaminoza A apare când sunt hrănite mult timp cu furaje uscate.

2. Vitaminele D (calciferoli; vitamine antirahitice)

Vitaminele D sunt derivaţi ai sterolilor; se găsesc în cantităţi mai mari sub
formă de provitamine în: untura de peşte, ficat, ouă, unt, lapte, drojdie de bere şi mai
puţin în regnul vegetal. Formarea vitaminelor D se face din provitamine, sub acţiunea
razelor UV. Se cunosc mai multe vitamine D: D1 - D7. Puterea vitaminică cea mai
mare o are vitamina D2.
Structură: toate derivă de la steroli, având hidroxilul de la C 3 liber,
neesterificat, două duble legături în inelul B, care este deschis, şi o catenă laterală
caracteristică pentru fiecare. Vitaminele D se deosebesc între ele prin structura
catenelor laterale (numărul atomilor de carbon şi prezenţa sau absenţa unei duble
legături).
Structura de bază este:
R

CH2

HO

2
 Structura vitaminei D2 este:

CH2

HO
Vitamina D2 (calciferol; provitamina ei este ergosterolul)
Rolul biochimic al vitaminelor D
- intervin în procesele de osificare;
- sunt vitamine antirahitice; acţiunea antirahitică este determinată de nucleul de bază
al structurii iar intensitatea acţiunii antirahitice este dată de natura radicalului R;
- participă la menţinerea în limite normale a raportului Ca/P.
Carenţa în vitamine D se manifestă prin:
- rahitism la copii şi osteomalacie (demineralizare) la adulţi.

3. Vitaminele E (tocoferoli; vitaminele antisterilităţii)

Vitaminele E sunt de origine exclusiv vegetală; se găsesc în cantitate mai mare
în seminţele în stare de germinaţie (germeni de grâu), muguri, frunze tinere.
Structură: sunt derivaţi ai unui compus numit croman; au o grupare hidroxil la
C6, grupări metil şi o catenă laterală derivată de la fitol (alcool cu C20):
R1
HO CH3
(CH2)3 – CH - CH3
3
R2
R3 CH3
Se cunosc 7 tocoferoli; cel mai important este -tocoferolul: R1, R2, R3 = -CH3.
Rolul biochimic al vitaminelor E
- au activitate antioxidantă, protejând la oxidare ac. graşi nesaturaţi, vitaminele A, D,
F şi C, unele enzime;
- asigură condiţii fiziologice pentru reproducerea normală;

3
- protejează organismul la infecţii;
- favorizează reacţiile de fosforilare oxidativă şi de formare a compuşilor
macroergici;
- funcţionează în organism ca sisteme redox, prin transformarea hidroxilului de la C6
în grupare cetonică.
Carenţa în vitamine E se manifestă prin:
- scăderea capacităţii de reproducere, sterilitate;
- slăbirea rezistenţei organismului faţă de infecţii;
- dereglări metabolice, stări nervoase, decalcifiere etc.

4. Vitaminele K (menaftone; vitamine antihemoragice)

Vitaminele K se găsesc în cantităţi mari în regnul vegetal; mai ales în trifoi,
varză, spanac. Pentru organismul animal sunt sintetizate de microorganismele din
tubul digestiv. Vitaminele K au fost identificate şi în făina de peşte în stare de
putrefacţie.
Se cunosc mai multe vitamine K: K1, K2, K3; cea mai importantă este K1.
Structură: conţin un nucleu naftochinonic substituit, la C3 o grupare metil, iar
la C2 o catenă laterală:
O
CH3

R
O
- vitamina K1 are catena laterală derivată de la fitol; se numeşte filochinonă;
- vitamina K2 are catena laterală derivată de la difarnesil; se numeşte farnochinonă;
- vitamina K3 are un H în loc de catenă laterală; se numeşte menadionă; este
substanţă de sinteză.
Rolul biochimic al vitaminelor K
- reglează la nivelul ficatului biosinteza protrombinei, substanţă ce intervine în
coagularea sângelui;

4
- participă la fosforilarea oxidativă şi la procesul de respiraţie al organismului
vegetal şi animal;
- formează sisteme de oxido-reducere în celule, asigurând transportul neenzimatic al
hidrogenului, prin transformarea reversibilă din forma oxidată în cea redusă:
la C2 o catenă laterală:
O OH
CH3 CH3
+ 2 H+
R - 2 H+ R
O OH
formă chinonă formă hidrochinonă
Carenţa în vitamine K se manifestă prin:
- hemoragii interne spontane;
- afecţiuni gastro-intestinale şi hepatice;
- dereglări metabolice.

5. Vitaminele F (vitamine antidermatitice)

Vitaminele F sunt formate dintr-un amestec de ac. graşi esenţiali, nesaturaţi, cu
rol important în dezvoltarea organismului animal şi vegetal. Aceste vitamine sunt
sintetizate în regnul vegetal; în cantitate mare se găsesc în seminţele oleaginoase;
Cele mai importante vitamine F sunt:
- acid linoleic (C18 9,12)  CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)2 -(CH2)7-COOH;
- acid linolenic (C18 9,12,15)  CH3-(CH2-CH=CH)3 -(CH2)7-COOH;
- acid arahidonic (C20 5,8,11,14)  CH3-(CH2)3-(CH2-CH=CH)4-(CH2)3-COOH.

Rolul biochimic al vitaminelor F

- participă la protecţia altor vitamine şi a unor enzime de agenţii oxidanţi;
- au rol în biosinteza lipidelor complexe.
Carenţa în vitamine F se manifestă prin:
- dermatite şi leziuni ale tegumentului;

5
- sterilitate;
- dereglări în metabolismul lipidelor.

Antivitamine
Antivitaminele sunt substanţe cu structură analogă vitaminelor dar cu acţiune
opusă lor, anihilând efectul pozitiv al acestora.

1. Antivitamine PP
Antivitaminele PP se administrează în scopul combaterii unor boli infecţioase,
deoarece vitamina PP este factor de creştere pentru numeroase microorganisme.
O O
C C SO2NH2
NH2 CH3

N N N
vitamina PP acetilpiridină piridinsulfonamidă

2. Antivitamine H`
Acidul p-aminobenzoic (PAB) este sintetizat de flora intestinală având o
acţiune antiinfecţioasă generală, iar antivitaminele H` scad rezistenţa organismului la
infecţii.
COOH COOH SO2NH2
OH

NH2 NH2 NH2

PAB (vit. H`) ac. p-aminosalicilic sulfanilamidă

6
 3. Antivitamina vit. C
C=O
O C – OH
C – OH
C–H
HO – C – H
H – C – OH
CH2OH
ac. glucozoascorbic
Se cunosc antivitamine cu structură analogă: tiaminei (B1), riboflavinei (B2),
piridoxinei (B6), biotinei (H), ac. folic, vit. K şi F.
Au fost identificate şi antivitamine cu structură foarte diferită de a vitaminelor;
acestea sunt substanţe proteice care se leagă de vitamine împiedicând acţiunea lor.
Exemplu: avidina, proteină din albuşul de ou se combină cu biotina,
anihilându-i activitatea.
Acţiunea antivitaminică are ca efect perturbarea unor procese metabolice, care
sunt stimulate de acţiunea vitaminelor.