PROTIDE/ PROTEINE

PROTIDE = acele biomolecule constituite fie numai din aminoacizi (proteine), fie
din aminoacizi plus alte grupe neproteice legate covalent la partea proteică
(proteine conjugate)

- cele mai abundente macromolecule din organismele vii

- unităţile monomerice ale proteinelor sunt aminoacizii. Toate proteinele, de la

cea mai simplă bacterie până la organismul uman sunt constituite din 20 tipuri
principale de aminoacizi legaţi covalent prin legături peptidice.
 Aminoacizi

-molecule optic active, putând exista în cele 2 forme: L şi D

- aminoacizii naturali din proteine sunt L-a-aminoacizi
capatul C-terminal
-
COO (carboxi)
capatul N-terminal
+
(amino) H 3N C H
c a rbon ul a
R

catena laterala
 Clasificarea aminoacizilor

După numărul grupelor După rolul biologic După rolul biochimic

amino şi carboxil
Acizi
monoaminomonocarboxilici
Acizi diaminomonocarboxilici
Acizi monoaminodicarboxilici
Aminoacizi proteici (20) Aminoacizi cetogeni
Aminoacizi neproteici (ex. b- Aminoacizi glucogeni
alanina, ornitina, citrulina,
acidul g-aminobutiric GABA)

Aminoacizi esenţiali (10=9+1)

Aminoacizi neesenţiali
Aminoacizi esenţiali Aminoacizi Aminoacizi
nu pot fi sintetizați de condiţionat neesenţiali
organismul uman
esenţiali
valina Val arginina glicina Gly
leucina Leu glutamina alanina Ala
izoleucina Ile tirozina arginina Arg
treonina Thr prolina acid Glu
lizina Lys cisteina glutamic Gln
histidina His glutamina Asp
fenilalanina Phe acid aspartic Asn
triptofan Trp asparagina Ser
metionina Met serina Pro
prolina Tyr
tirozina Cys
cisteina
 -
COO Caracter chimic Aminoacizi
+
H 3N C H bazici Arg, His, Lys
nepolari, hidrofobici Ala, Ile, Leu, Met, Phe, Pro, Trp, Val
CH2
polari, neîncărcaţi Asn, Cys, Gly, Gln, Ser, Thr, Tyr
CH2 acizi Asp, Glu
CH2
- -
COO COO
CH2
+ +
H 3N C H H 3N C H
+
N H3
CH CH2

H 3C CH3

lizina (Lys)

OH -
valina (Val)
COO
- tirozina (Tyr)
COO
+
+ - - H 3N C H
H 3N C H COO COO

CH2
+ + CH2 OH
H 3N C H H 3N C H
-
COO
H CH2 SH

serina (Ser)

glicina (Gly) cisteina (Cys)

acid aspartic (Asp)
 Aminoacizi rari din proteine

- -
COO COO
-
COO + +
H 3N C H H 3N C H
+
H 2N
CH2 CH2
4
+
NH CH2
3
OH CH OH
N
CH2
CH3
+
N H3

4-hidroxiprolina 3-metilhistidina 5-hidroxilizina

 Aminoacizi neproteici

- - -
- COO
COO COO COO
+ +
CH2 H 3N C H H 3N C H
CH2

+ CH2 CH2 CH2

H 3N CH2
+ CH2 CH2
H 3N CH2
CH2 CH2
+
N H3
NH

C O

N H2

b -alanina acidul g -aminobutiric ornitina (Orn) citrulina

(GABA)

S O 3- COO- COO-

+ +
H 3N CH H 3N CH
CH
2

CH CH
+ CH 2 2
H 3N
2

CH SH CH OH
2 2

ta u r in a L - h o m o c is te in a L - h o m o s e r in a
 Proprietăţile acido-bazice
(electrochimice) ale aminoacizilor

La pH fiziologic, aminoacizii apar ca amfiioni.

Un aminoacid poate funcţiona atât ca acid cât şi ca bază, având caracter

amfoter, ei fiind amfoliţi.
Sunt solubili în solvenţi polari
COOH
+
Aminoacizii au şi proprietăţi COO
-
H
+ H 3N C H + H 2O

tampon. + R
H 3N C H

-
pH-ul la care aminoacidul este R
HO
- COO
sub formă de amfiion având H 2N C H + H 2O
sarcina netă nulă se numeşte pH
R
izoelectric (pHi sau pI). La acest
pH aminoacizii au proprietăţi
importante: nu migrează în câmp
electric şi prezintă cea mai mică
solubilitate.
 Proprietăţile chimice generale
şi biochimice ale aminoacizilor

REACŢII DATORATE GRUPEI CARBOXIL

1. Formarea sărurilor

- aplicaţie practică: obţinerea monoglutamatului de sodiu utilizat în industria

alimentară ca potenţiator de aromă (E620).

- - -
COO COO Na
+
H 3N C H + N aO H H 2N C H + H 2O

R R
2. Decarboxilarea

-in vivo are loc sub acţiunea enzimelor decarboxilaze

- se obţin amine biogene cu rol fiziologic
- cadaverina şi putresceina sunt amine toxice obţinute Lys şi Orn în carne
sub acţiunea bacteriilor de putrefacţie

COOH COOH

H 2N C H H 2N CH2 H 2N C H H 2N CH2
- CO2 -
CH2 CO2
CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 N H2
N H2
N H2 N H2

Lys cadaverina Orn putresceina

 COOH

H 2N C H H 2N CH2
- CO2
CH2 CH2
N N

N N
H H

His histamina

Histamina este o componentă activă din cornul de secară, având

acţiune simpaticomimetică şi vasodilatatoare.
Histamina are aplicaţii şi în industria alimentară fiind utilizată ca
indicator al calităţii alimentelor.
 REACŢII DATORATE GRUPEI –NH2

1. Formarea de clorhidraţi

-
COO COOH
+ - +
H 3N C H + HCl C l H 3N C H

R R

clorhidratul aminoacidului
2. Acilarea
COOH COOH

H 2N C H + COOH CO HN C H

H H

Gly acidul benzoic benzoilglicina

Reacţia are importanţă biochimică în detoxificarea organismului, de

exemplu de eliminare renală a acidului benzoic sub formă de benzoilglicină
(acid hipuric).
 3. Dezaminarea

COOH

O C + N H3

In vivo are loc sub acţiunea R

enzimelor cetoacid

COOH
[O ]
În laborator, dezaminarea are loc HO C H + N H3

cu acidul azotos. COOH H 2O

R
hidroxiacid
H 2N C H
Această reacţie are importanţă la R
COOH
2H
determinarea cantitativă a grupelor C H2 + N H3

amino din aminoacizi (proteine) R

prin măsurarea volumului de azot acid carboxilic

degajat din reacţie. COOH

CH + N H3 + H2

CH

R'
acid nesaturat
 REACŢII DATE DE PREZENŢA AMBELOR GRUPE

1. Formarea legăturii peptidice

-cea mai importantă, stă la baza obţinerii de

oligopeptide, polipeptide şi proteine.

-decurge cu eliminarea apei între OH din grupa

carboxil a unui aminoacid şi H din grupa amino
a altui aminoacid, cu formarea legăturii
peptidice -CONH-.

Sinteza chimică a peptidelor şi a polipeptidelor este de importanţă crucială în

chimie, biologie şi în biofizică.
Dezvoltarea metodelor şi strategiilor sintetice în acest sens a dus la rezolvarea
multor probleme ale organismelor vii, în înţelegerea mecanismelor de reacţie a
peptidelor şi proteinelor funcţionale, a mutaţiilor genetice, evaluarea conformaţiei
şi a proprietăţilor chimice, fizice şi biologice ale acestor compuşi.
 2. Reacţia de decarboxilare şi dezaminare concomitentă

-Are loc sub acţiunea drojdiilor la fermentaţia alcoolică a materiei prime din
industria spirtului, mustului de bere sau de struguri.
- la reacţie participă atât aminoacizii din drojdie cât şi cei din mediu.

H 2O
COOH COOH H
CH2 OH
H 2N C H C O C O
FA D +
R R N A D H ,H R
NH3 CO 2 R +
FA DH2 NA D

Produşii finali ai acestor reacţii sunt alcoolii superiori.

Deci, în procesul fermentaţiei alcoolice etanolul obţinut are origine glucidică,
iar alcoolii superiori obţinuţi au provenienţă proteică.