UNIVERSITATEA DE MEDICINA SI FARMACIE »IULIU HATIEGANU” CLUJ-NAPOCA MARIUS BOJITA OVIDIU CRISAN DENISA LEONTE LUMINITA OPREAN BRANDUSA TIPERCIUC VALENTIN ZAHARIA CHIMIE ORGANICA Teste pentru admiterea la Facultatile de Medicina, Medicina Dentara si Farmacie Editura Medical Universitard ,,Juliu Hatieganu” Cluj-Napoca 2018© _EDITURA MEDICALA UNIVERSITARA “IULIU HATIEGANU” CLUJ-NAPOCA CHIMIE ORGANICA ‘Teste pentru examenul de admitere la Facultjile de Medici Medicind Dentail i Fannacie Descricrea CIP a Bibliotecti Nationale a Romaniei Chimie organicd : teste pentru evamenul de admitere Ia Facultitile de Medicina, Medicina Dentara si Farmacie / Marius Bojita, Ovidiu Crisan, Denisa Leonte, ... - Ed. a 8-a, rev, - Cluj-Napoca : Editura Medical Universitard "Iuliu Hatieganu", 2015 Congine bibliografie ISBN 978-973-693-641-8 1. Bojita, Marius Ul. Crisan, Ovidiu IIL Leonte, Denisa 547(075.35)(079.1) 371.27378 Toate drepturile acestei edit sunt rezervate Edituni Medicale Universitare "Tuliu Hotieganu’. Tipirit in Romania. Nicio parte din aceast’ lucrare nu poate fi repreduss sub nico forma, prin niciun mijloc mecanic sau electronic, sau stocats intr-o bazé de date fEré acordul prealabi, in scris, al edituri Copyright © 2015 - EDITURA MEDICAL4 UNIVERSITARA “JULIU HATIEGANU™ CLUJ-NAPOCA Editura Medicalé Universitard “Iuliu Hatieganu”, Cluj-Napoca, tel. +40264596089 | Universitatea de Medicind si Farmacie “Iuliu Hatieganu”, Cluj-Napoca, 400023, str. Victor Babes nr. 8, tel. +40264597256 Coperta si tiparul executat la S.C. Cartea Ardeleand S.R.L. Cluj-Napoca, 400210, str. Mecanicilor nr. 48, tel. +40364117246 PRIwTeD IN ROMANIAPrefata Lucrarea de fafa cuprinde probleme teoretice gi de calcul concepute pe baza notiunilor de chimie organica si de chimie anorganica din manualele de chimie ale claselor a 1X-a, a X-a gi a Xl-a de liceu si care sunt cuprinse it tematica de admitere Ja Facultatea de Medicina, la Facultatea de Medicina Dentari gi la Facultatea de Farmacie de Ja Universitatea de Mediciné si Famacie .,Juliu Hatieganu” din Cluj-Napoca, Materialul este structurat pe capitole, conform tematicii menticnate mai sus, in aga fel incat s& asigure celor interesati o abordare logica $i accesibila. Materialul prezintd, in cadrul fiecirui capitol, probleme referitoare la denumirea si la structura compusilor din clasa respectiva, la metodele generale de obtinere i Is reactivitatea acestora, La sfarsitul materialului s-a rezervat un capitol de izomerie, desi in cuprinsul celorlalte capitole apar intrebari cu referire la izomeria wnor eompusi organici. Desi izomeria este 0 notiune care apartine de structure compusilor organici, s-a preferat abordarea acestei teme dupa, prezentarea tuturor claselor importante de compusi organici, deoarece uncle nojiuni de stereochimie sunt mai abstracte, necesiti o bund cunoastere a chimiei organice si se bazeazi pe notiuni de structurd care explica si ajutd la infelegerea existentei stereoizomerilor Prezenta oditie confine 0 serie de modificari fata de editiile enterioare, in concordanja cu programa analiticd aprobaté de Ministerul Educatiei si Cercetirii Pentru disciplina de chimie si cu manualele indicate ca bibliografic. In cazul denumirilor chimice s-au wtlizat, pe cét posibil, regulile de nomenclatura rationala si de nomenelatura de substitutic, cu unele exceptii in care s-a considerat ci este preferabila nomenclatura chimics comuna. Mentionim c& lucrarea reprezint& un material ajutitor si orientativ in pregatirea candidatilor pentru concursul de admitere, util pentri insusirea, consolidarea si verificarea cunostintelor de chimie cuprinse in programele analitice ale invagdmantului liceal. Acest material, alituri de manualele de chimie indicate la bibliografie si alaturi de orice alt material de specialitate, este un mijloc care serveste Ia injelegerea si la insusirea nofiunilor de chimie organicé intr-un mod logic si sistemat AutoriiCuprins Capitolul 1. Soluti. Acizi si baze. Capitolul 2. Compozitia si structura compusilor organici Capitolut 3. Compusi hidroxitic Capitolul 4. Amine. Capitolul 5. Aldehide si cetone Capitolul 6, Acizi carboxilici si derivati functionali ai acizilor carboxilici Capitolul 7, Aminoaeizi, peptide, proteine Capitolul 8. Zaharide (glucide) . Capitolul 9. Medicamente, enzime, vitamine, hormoni, acizi nucleiei, droguri Capitolul 10. lzomerie. Raspunsuri corecte. Sistemul periodic al clementelor chimice... Masele at ce relative ale principalclor clemente chimice... Bibliografie.=—-—Chimie erganicd-Tese pest aioe Capitolul 1. Solu A 1. Indicati afirmatiilecorccte. A. Solufia este un amestec omogen de doud sau mai multe substante B. Solutille se gisese in stare de agregare az0us lichidd sau solid, C. Intro solute. solventul este stbstanta dizolva D. Substanta in care se poate dizolvs o alt Substanfi se numeste solvat sau dizolvat E, Indiferent de solute, intotdeauna solvatul este in eanitate mai mare decit solventul 2. Indicati afirmatiile adevarate, ‘A. Amestecurile omogene au sceleagi proprititi in toatd mase lor. B, Amestecurle omogene sunt amestecurt monofazice C. Amestecut lichid apd-ateoot nu este un D. Solutile gazoase au solventul in sare de agreware lchids. E, Solute lichide pot avea solutul in orice stare de agregar 3. Indieati afirmatiile false ‘A. Substantele gazoase se dizolv8 numai in solventi gxzosi B. Toate soluril lchide au ea solvent aps, C. Toate substantele solide sunt usor solubile in apa D. Amesiccul gazos oxigen-azot este un amestec omogen. E. Amestecul licid benzen-apa nu este un amestec omogen, 4. Factorii care influenteazi solubilitatea si dizolvarea unui solut intr-un selvent sunt: A. Natura si structura chimicd a celor dowd substan. Dimensiunile pariculelor substantelor i suprafaa de contact dint acestea Temperatura Presiunea, numai in cazul substanjelor solide. Agitarea sistemului forma din cele dows substante, mPooo oe sibaze 5. Indicath atirmariile corecte eu priv solubilicatea une substante ‘A. Ese propriciatea unei substante de 9 se dizolva inu-un solvent. B. in cazul substantelor solidé nu varias cu temperatura, C. Se exprimé prin concematia substan in solutia satura D. Ese determinati de paricularitaile structurale ale subsstantei E, in cazul substantelor gazonse nu varia2i cu presiunea, 6. in timpul procesului de dizolvare a unei substante intr-un solvent se constatd cit ‘A. Se desfac legituri dintre pariculele solvatul B. Partculele de solut difuzeazi printre smoleculele solventulai C._ Se devajé inotdeauna eildur. D. Se formeszi lepdturi noi intre paniculcle de solvat si moleculele de solvent. E. Nu se desfoe legituri chimice si nu se stabilese legsturi noi ire particulele de solvat gi cele de solvent, 7. Indicatiaffrmatiilecoreste As Substantele se dizolvd in compusi cu siructuri aseméntoare, B. Compusiiionici sunt solubili in solvents nepolati. . Solventit nepolari nu dizolva moleculele epolare D. Compusiifonici sunt, i genera, solubili ap E. Substanjele cu molecule polare so dizolva in solvent polar, 8. Indicayi afirmatil Ia api ca solvent. Este solventul utlizat cel mai freevent penira compusi inci Are molecula covalent pola [Nu dizolva substanje cu molecule polar, Nu dizolva decat compugi anorgenici Dizolvi molecule care pot forma cu ‘moleculele de apd legituri de hidrogen, adevirate cu p moonChine organi Tene pen admire 9. Indicati afirmatiile false. A. Etanolul dizolva tsor substantele ionice B. Benzenul dizolvt usor substanfele cu molecule polare, C. Toti compusii organi formenzi cu apa D. amestecuri omogene Solubilitatea moleculelor polare in apa hu variazA cu cregerea temperate E. Solubilitatea substantelor gazoase in solvenli lichizi reste eu cresterea presiuni 10. Indieafi affrmatiie corecte eu privire la efectul termic in procesul de dizolvare al tunel substante. ‘A. Este exotertn dacd are loc eu degajare de ur. B. Este exoternm die in procesul de hidratare a ionilor se elivereazd 0 cantitate de energie mai mica decit cea consumati la desprinderea ionilor din cristal, C. Este endoterm daci are loc eu absorbtie de clldurd. D. Este endoterm dici in procesul de esprindere a jonilor din cristal se elibereazi 0 cantiate de energie mai sare decat cea consumats in procesul de hidratare a ionilor. E, Este atermic daci in procesul de hidratte a ionilor se elibereaza aceeasi camitate de energie ca cea coasumata la esprinderea jonior din cristal, 11. Dizolvarea_unei substante solvent este favorizatl de: ‘A. Agitarea sisters solt-solvent B. Incélzirea sistemulvi solutsolvent dact procesul de dizolvare este endoterm. C. Incilzirea sistemolsi solutsolvent daca solutal este un gaz, D. Ricivea sistemului solutsolvent dack procesul de dizolvare este exoterm E. Cresterea_presiuni) sistemuluisolut- solvent dacd solutul este un gaz 12. La dizolvarea unui compus ionic in aps Sse constaté ‘A. Molecutele de api se orienteazé cu poli de semn contra cate ion eistaluli B. Joni solutului se desprind din reteaua cristalind sub acjiunea moleculelor de apt C. Are loc procesu! de hidratare a ionilr. D. Desprinderea ionilor din reteaua cristaind este un proces exoterm, E, Fommarea noilor legituri ion-dipol este un proces endoterm, 413. Indicati afirmarile false eu privire la dizolvarea unui compus ionic in apa, A. O moleculé de api se orienteazA cu potul pozitiv catre un ion negativ B. O moleculd de api se orientea28 cu potul negatiy cdtre un anion. C. Moleculele de api mu pot idrata cation D. Formares ionilorhidratai este un proces exoten, E. oni hidratati ifuzeaz’ an masa solventul 14. Indicafi afirmatile adevirate eu privire la dizolvarea unei substanfe cu ‘molecule polare in apa. A. Se siabilese interactiuni dipol-dipo! intre ‘oleculele de solut si cele de ap B, Moleculele de apa se orientesza cu polul pozitiv cftre polul negativ al moleculei Se solut C. Moleculele de api se orienteazs cu atomul de oxigen citre polul negativ al moleculei de solu, D. Moleculele de solut pot disocia, E. Sept forma ion hidrata 15. Indicafi afirmatille incoreete ew privire Ia procesele care au loc Ia dizolvarea acidului clorhidrie in apa. ‘A. Se rupe legitura covalenté polaré H-Cl. B. Se formeaza eationul hidronid si anional clorurd C. Are loc ionizarea acidului D. E onul clorurd nu se hidrateaza Solutia conduce curentul electric. 16. Indicait le corecte ew privire varea acidului dlorhidrie fn apa, ‘A. Omolecull de api se orienteazd eu polul pozitiv citre atom de clor al unei molecule de acid clorhidric,Che orgnis Tene pena store B. O moleculs de apd se orienteazé cu polul negativ care atoml de hidrogen al unei molecule de acid clochidve ©. lonul H” provenit din acid clorhidrie se Jeagi de o moleculé de api prins-o legatura covalentd nepotara D. oni format in solute sunt mobili, E,Procesul este redat de ecuaya HCI 1.0 H,0"+ CT, 17. Indieat afirmatiie incorecte eu privire Ia dizolvarea azotatului de potasiu fa apa, ‘A. Areloc ionizatea total ape. B. Se formeazi legituri dipol-dipol inte moleculele de ap si moleculele de azotat de potas, CC. Solubiltstea azotatulué de potasiu in api creste cu cresterea temperatui D. Soluia objinuti nu condoce curentul electric, E. Are loc hidratarea anionilor si eationilar. 18, Indicafi afirmatile incorecte eu privire he le clorurd de sodiu, A. clorura de sodiu B. jot NaCl CC. Nuesteun amestee omogen, D. Are acesasi compozite n tat masa, E, Conduce curentul elect. 19, Care dintre urmitoarele substante mu sunt solventinepolari? AL Apa, BL Tetraclerura de carbon CC. Btanole D._Sulfura de carbon, E. Beozenul 20, Care dintre urmatoarele substante ‘sunt solventi polari? ‘A. Tolvenu. Bo Apa C. Metanolul D. Acetona, E. Teiraclorurs de earbon, 21. Care dintre urmitoarele substante Sunt greu solubile in api? ‘A. Azotatulde potasiu B. Alcooluietilic. Clorura de amon Sulfarul de bari, Cirbunele, moo - Care dintre urmitoarele substante se izolva in api? Clorura de sodiv Zaha ‘Acidul sulfuric, Gratitu Acetona mynpp>en 23, Care dintre urmitoarele substante sunt grew solubile in tetraclorurh de carbon? lod Clorura de sodiu Sulfarl de cupru Sulfl. Ape ronm> 24. Care dintre urmitoarele substante se dizolva in tetractorurd de carbon? ‘A. Bromul. B. Uleul C. Azotatul de sodiu D. Acidul clorhidric. E. Hidroxidul de sodiu, 25. Care dintre urmitoarele substante sunt grou solubile in benzen? Tedul Brom Hidroxidul de potesiu, ‘Azotatul de argint Clorura de eae. moo 26. Indicatiafirmatile adevarate, ‘A. Uleiul se dizolvd in benzea, B. Sulfa este grev solubil in tetraclonua de carbon Jodul este usor solubil fn apa. Higroxidul de sodiv este usor solubil in sulfurd de earbon, E, Metenul se dizolva usor po apa, adevirate. de fosforalb (P,) na se dizolva Jn sulfurd de carbon, B, Zahara este usor solubil in ule C._Etafolil nu se dizolva inoChimie organics Teste pen adore D. Acidul acetic este solbil in apa. E. Todul nu este salubil in toluen 28. Care dintre urmitoarele substante Sunt in relatie solut-solvent si formeazi soluti? AL CCu si, BL CHy si Hy CHINO, si H40. D. e CH;COONa si H40. H:POs $i 10. 29. Care dintre urmatoarcle substante sunt in relatie solut-solvent si formeszi solu CuCh, $i H:0, HN 51 H0. KOH Si CCh, ABNOs $1 Cele CuS0¢ $i CS:. Prone 30, Care dintre urmitearele substante relatie solut-solvent si formeazi ‘A. NaNO, $1 30. B. BalOH), giCs ©. FeSOysi CC, D. E. NHANDs $1 CH. H:CO: si 1,0. 31. Care dintre urmitoarele substante sunt in rélatie solut-solvent si formeaza solutii? A BCISiCCh, B. c. D. E 32. Care dintre urmitoarele substange Sunt in relatie solut-solvent si formeaza usor solu? A. NaxCO; si CCl. B. NHC CAM, CHS 5180. D. Hg E. L4ics, 33. Care dimtre urmstoarele substante Sunt in relatie solut-solvent si formeaza solutii? 10 NaOH $i H,0. 180, 1 H,0. CH.COONA $i CCl. Sp $1 Cl CuSO, $i CHOH, roOp> ‘4M, Precizati care dinire enunturile de mai Jos sunt false. A. Hidroxidul de potasiu se dizolva in apa ‘mai usor deca iodl B. Acidul clochidric se dizotva in apa mat greu decittetraclorura de carbon, ©. Acidul sulfuric se dizolva in apa mei Uusor decit cauciueu D. Hidroxidul de sodiu se dizo ‘mai sor decat benzenl E. Acidul azotic se dizolva in apa mai vsor deci suid, in apa 35. Solubilitatea in api a dioxidului de carbon ereste oda cu: A Ineflzirea sistemulsi dioxid de carbon- ‘pa in intervalul de temperaturd. 40°C- TOC. B. Incalzivea apei peste 70°C. C._Cresterea presiuni dioxidului de carbon D. E Sciderea presiuni éioxidului de carbon, Rcirea apei sub OFC, 36. Indicatiafirmatiileincorecte cu privire lao solutie saturata A. Contine cantitatea maxima de substangs care se dizolvi, in conditii bine determinate de temperatura $1 presiune, {intro cantitate bie detemninaté de solvent B. Are concentralii ditrte pentru sisteme solut-solvent difert, C. Are concentraii diferite pentru acelagi sistem solut-solvent la temperate diferite D. Este solujia cea mai diluaté pentru un sistem solut-solvent, E, Este intotdeauna o soluyie concentrati 37. Indicati afirmatile coreete ew privire | 0 solutie apoasd satursta, ‘A. Prin diluare cu spi devine © solujie satura, B. Prin adaugare de solst devine o solutie nesatuatdChimie onan Teste pen die diavlvare este temperaturi| ©. Daca procesul de endoterm, Ia cresterea izolva noi cantar de sot D. Daci procesul de dizolvare este exoterm, dizolv’ usor no} cantiiti de solut Ia aceeasi temperatura E. Daci procesul de dizclvare este endoterm, la scidereatemperaturi dizolv noi cant de solut, 38. Indicati afirmatile corecte A. Hidroxidul de sodiu nu este solubil in api rece, B. Acidul clorhidric se dizolvs numai in api fierbine Substantele care formeazi legituri de higrogen se dizolvi numai in solvent nepolar D. Benzina si apa formesz4 un amestec ‘omogen. Sulful si apa nu formeses un amestee 39. indicat affematiie false ‘A. O solutie de hidroxid de souis in benzen este saturatdcind are concentatia IM. B. Solutia apoasi nesaturatd de cloruri de sodiu nu este un amestec omogen, C. Dizolvarea in apd ¢ azotaulu. de potasia este Favoriaaté de eresteres temperaturi D. Substantele greu solubile in ap Formeazi solutii care, Ia temperatura de 25°C. eontin minim un mal de substania Gizolvaud intr-un litru de solvent. E. Toate substantele ionice sunt soluble in apa sor 440, Indicatt affrmatite false eu privire ta concentratia solutilor. ‘A. Reprezintd cantitatea de substants Gizolvati int-o anumitd cantitate de solutie. B. Reprezinté raportal canitatv solut solutie. C. Se exprimé imotdeauna in functie de masa de solvent sau de solute, niciodata fn functie de volumul lo. D. 0 soluje care contine o canttate mic 4e solu int-o cantitate mare de solvent este 0 Solute concentra, E. 0 solutie care contine o canttate mare de solut intr-o camtitate mica de solvent este o solute diluats, 1. La diluarea unci soluti se constati c Solutia devine sturat reste masa de solut Scade masa de substant’ dizolvatd fat vn lw de solu. ‘Creste masa de solvent ‘Seade concentrajia solui oes mo 42. Precizati afirmatile corecte referitoare la procesele care au Joc la concentrarea uunei soluti, prin evaporares unui velum de solvent. ‘A. Masa de solut rimane neschimbats BL Scade masa de solut raportati Ia masa soluyiei C. Creste masa de solvt pe unitates de volum ée solvent D._ Seade volumal solventuli E, Scade masa soluiei 43, Indicatiatirmatiile false, A. © solutie saturata conjine cantitatea minima de substania dizolvaté in 100 g solvent, B. Cantitatea maxim de solut dizolwati in 100g apd reprezinid concentayia procentuald a acelei solu CO solutie diluata poste deveni coneenirata prin addugare ue solvent D. © solutie concentrati poate deveni diluati. prin evaporarea uneipinji de solvent EO solutie diluas poate deveni concentrata prin adiugare de solut 44, Precizati afirmatile corecte referitoare la concentratia procentuald, A. Este cantitatea de solut din 100g de soluge B. Este masa de solvent din 100 g de solu C._ Este masa de substanfi dizolvati In 100 g de solvent, D. Este numirul de moli de substanyé Gizolvaté din 100 ml de solvent. E, Este numirul de moli de solut din 100 ‘ea de solute,‘Chie organi Teste pont aire 45. Concentrafia procentuals a unei soluti este data de relati ‘A. cto (masa de solut 100Vimasa de solvent. B._cté~ (masa de solvent 100)mass de solat. C._cte~ (masa de solt 100)mas de solute. . cli masa de solvent 100)masa de sols E, ctu (masa de slupie 100)/mass de slut 46. Precizati atirmatile corecte referitoare Ja concentratia molar a unet solti A. Este numiral de moli de substanjs dizolvats inirum litru de solui, B. Este cantitaiea de solut exprimaté in mali continuti in 1000 g de solvent. C. Este mumanul de moli de solut din 1000 ml de solute D. Este masa de solut exprimati in grame in 1000 moli de solvent. E. Exte numirul de moli de solut din 1000 em? de solute 47. Indieati afirmatiile adevirate eu privire la un amestee format din 10 ¢ de aleuo! 5190 g de aps. Este un amestee omogen, Solutl este un compas ionie ‘Are aceleasi propretti in toatd masa, Solventul are molecule polar, Concentratia Solute’ apoase de alcool ese 10%, monm> 48. Precizati afirmatile corecte referitoare Ja 0 solutie apoasi de elorura de sodiu de concentratie 20%. ‘A. Contine 20 x de cloruri de sodiu si 100 @ de aps 3. Comtine 20 g de clorurd de sodiu si 80 g de apa. C. Contine 20 g de cloruri de sodiv in 100 D, de solujie, CConjine 20 g de clorura de sodiu in 80 g «e solute E. Confine 20 ml de cloruré de sodiu $i 100 2 de pi. 49. Precizati afirmatille corecte referitoare la 0 solutie apoasa de acid elorhidrie de concentrate 15% A. Conjine 1.5 moli de acid 53. Care este concentratia procentuald a unei soluti eare eontine 0.5 mali de etanol izolvat in 277 g de apa 233%, 73%. 7.66%. 76.6%. 0.76%. moom> 54. Care este concentratia procentuali a solutiei obtinute din 2 moli de de acid azotic $1 3.024 kg de apa? i