IZOMERIA COMPUSILOR ORGANICI

Izomeria este proprietatea unor substante ale caror

molecule sunt alcatuite din acelasi numar si acelasi fel de
atomi de a avea proprietati fizice si chimice diferite, din
cauza modului diferit de legare a atomilor în molecula.
Izomeria poate fi de catena, de pozitie, de functiune.
Alchenele prezinta izomerie :
De functiune cu cicloalcanii
Ex. CH2=CH-CH2-CH3 1 butena
CH2-CH2
I I ciclobutan
CH2-CH2
De pozitie a legaturii duble care apare de la butena
Ex. Fm= C4H8
CH2=CH-CH2-CH3 1 butena
CH2=C-CH3 izobutena = 2 metil propena
I
CH3
Geometrica
Alcanii prezinta izomerie de catena care poate fi:
Liniara(alcan normal)
Ramificata(izoalcan)
În seria alcanilor izomerii apar de la C4H10(butan):
CH3-CH2-CH2-CH3 n butan

CH3-CH-CH3 izobutan
I
 CH3
Ex. Fm= C6H14 (hexan)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n hexan CH3-CH-CH2-CH2-CH3
izohexan
I
CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH3 izohexan CH3-CH-CH-CH3 izohexan I I I

CH3 CH3 CH3
CH3
I
CH3-C-CH2-CH3 izohexan
I
CH3

Dienele prezinta izomerie :

De pozitie e legaturii duble
Ex. Fm= C6H10 (hexadiena)
CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
De catena
Ex. Fm= C6H10
CH2=C-CH=CH-CH3 CH2=CH-C=CH-CH3 CH2=CH-CH=C-CH3 CH2=C--
C=CH2
IIIII
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
Geometrica
Ex. Fm= C6H10
CH3-CH=CH-CH=CH-CH3 (2,4 hexadiena)
H H CH3 H
\/\/
C=C CH3 C=C H
/\//\/

CH3 C=C CIS,CIS 2,4 hexadiena H C=C TRANS,TRANS 2,4

hexadiena
/\/\
H H H CH3
HH
\/

C=C H
/\/
CH3 C=C CIS, TRANS 2,4 hexadiena
/\
H CH3

De functiune cu alchenele si cicloalchenele

Ex. Fm= C4H6
H2C=CH-HC=CH2 1,3 butadiena
H2C=C=CH-CH3 1,2 butadiena
HC≡C-CH2-CH3 butina
CH3

CH2 CH I
 --CH3

CH2 CH
Alcoolii prezinta izomerie:
De pozitie a gruparii -OH
Ex. Fm= C4H10O
CH3-CH2-CH2-CH2-OH 1 butanol
CH3-CH-CH2-CH3 2 butanol
I
OH

De catena
Ex. Fm= C4H10O
OH
I
CH3-CH-CH3 alcool tertiar butilic CH-CH-CH alcool izobutilic
III
CH3 OH CH3
Alchinele prezinta izomerie :
De pozitie a legaturii triple
Ex. Fm= C5H8
HC≡C-CH2-CH2-CH3 1 pentina
H3C-C≡C-CH2-CH3 2 pentina
De catena
CH≡C-CH-CH3 3 metil 1 butina
I
CH3
De functiune cu dienele si cicloalchenele
Ex. Fm= C5H8
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH2=C-CH=CH2
Acizii organici prezinta izomerie de catena si de pozitie a
gruparii -COOH
Ex. Fm= C6H12O2
CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2-CH-C2H-COOH
CH3-CH-CH2-CH2-COOH I
I CH3 CH3 CH3
CH3 I I
CH3-CH2-CH2-CH-COOH CH3-CH2-C-COOH CH3-C-CH2-COOH
III
CH3 CH3 CH3

CH3-CH-CH-COOH
II
CH3 CH3
Esterii prezinta izomerie de catena si de pozitie a gruparii -COOH
Ex. Fm= C4H8O2
H-COOH2C-CH2-CH3 formiat de propil
H-COOHC-CH3 formiat de izopropil
I

CH3
CH3-COOH2C-CH3 acetat de etil
CH3-CH2-COOH3 propionat de metil
Bibliografie: https://www.scritub.com/stiinta/chimie/Izomeria-
compusilor-organici74266.php
Referat realizat de: Draghici Adrian