Biochimie

Curs 4

HETEROZIDE

Heterozidele sunt substanţe chimice care au în compoziţie o componentă proteică

reprezentată de oze sau oligoholozide şi o componentă neglucidică sau aglicon. În regnul vegetal
heterozidele au fost izolate de la plante, din rădăcini,tulpini, frunze, flori, fructe şi seminţe, iar de
la animale au fost izolate din lichide biologice şi de la nivelul ţesutului. Heterozidele pot fi
considerate substanţe biologic-active, putând ajunge în organismul uman prin aport alimentar,
prin produse farmaceutice, dar şi accidental, sub formă de substanţe toxice.
După compoziţia chimică heterozidele sunt clasificate după cum urmează:
- O - heterozide care se formează în urma condensării cu un hidroxilalcoolic, fenolic,
sterolic sau heterociclic;
- S-heterozide rezultate în urma condensării cu tioli;
- N-heterozide rezultate în urma condensării cu grupări aminice provenite de la compuşi
organici.
Componenta glucidică este reprezentată de D-glucopiranoza, D-galactopiranoza, L-
ramnopiranoza, D-ribofuranoza. Heterozidele sau glicozidele îndeplinesc funcţii multiple în
organismel evii. În plante, acestea sunt stocate în formă inactivă, ulterior, sub acţiunea enzimelor
are loc scindarea legăturilor chimice cu eliberarea principiilor active.

O-heterozide
Această clasă de heterozide se obţine prin condensarea grupării –OH glicozidic provenit de
la o glucidă, cu gruparea –OH de la aglicon. În funcţie de natura agliconului O-heterozidele se
clasifică în următoarele clase: a) alifatice; b) aromatice (fenolice, cianogenetice,antracenice); c)
sterolice; d) heterociclice.

S-heterozide
În urma procesului de hidroliză enzimatică a acestor compuşi rezultă senevol, D-glucoză şi
anionul sulfat. În natură aceşti compuşi au fost izolaţi din seminţe şi rădăcini ale unor plante din
familia Crucifere, Liliaceae şi Leguminosae. Senevolii care rezultă în urma hidrolizei sunt
compuşi aromatici, saturaţi sau nesaturaţi. Compusul reprezentativ al acestei clase de heterozide
este sinigrina, izolată din seminţele de muştar negru (Sinapis nigra).

1
N-Heterozide
Această clasă de heterozide este reprezentată de compuşi formaţi în urma condensării
componentei glucidice cu derivaţi aminaţi. Compuşii reprezentativi ai N-heterozidelor se
formează prin condensarea D-ribozei cu nucleobaze purinice şi pirimidinice şi prezintă
importanţă pentru biotehnologii şi biologia moleculară. În general, heterozidele provenite din
regnul vegetal prezintă importanţă din punct de vedere nutriţional şi farmacologic datorită
proprietăţilor biologic-active. Glicozidele provenite dela unele specii de plante (liliac, iasomie),
sunt extrase alături de uleiurile esenţiale prezente în compoziţia acestora. De asemenea,
heterozidele antocianice fragarina, malvina şi oenina sunt folosite ca pigmenţi de culoare, iar
glicozida flavonică rutina este un component al vitaminelor P. Unele heterozide însă se remarcă
prin efectele toxice. Dintre acestea putem menţiona amigdalina şi vicianina.

GLUCIDELE DIN CEREALE, LEGUME ŞI FRUCTE

Glucidele din cereale:

- monoglucidele se găsesc în cantități foarte mici dar au o importanță deosebită în
declanșarea proceselro fermentative din aluat,
- oligoglucidele se găsesc în cantități foarte mici sub formă de zaharoză și rafinoză,
- cea mai importantă grupă de glucide prezente în cereale o reperezintă poliglucidele dintre
care predominant este amidonul și apoi celuloza. Amidonul are proprietatea de a gelatiniza,
însușire importantă pentru panificație.
Glucidele predomină în compoziţia bobului de grâu, acestea reprezentând 62-75 % din
masa bobului. Glucidele sunt formate în proporţie de peste 90 % din amidon, restul fiind dextrine
şi alte glucide simple. Glucidele sunt acumulate, în principal, în endosperm. Climatele umede şi
răcoroase favorizată acumularea glucidelor în bob prin prelungirea perioadei de formare a
boabelor, ceea ce determină acumularea unor cantităţi mai mari de amidon în endosperm. De
asemenea, în condiţii de irigare, conţinutul boabelor în glucide este mai ridicat. Boabele de grâu
servesc ca materie primă în diferite industrii, pentru obţinerea de amidon, gluten, spirt, băuturi
spirtoase (vodcă, wisky), bere, biocarburant (bioetanol).
Boabele de orz sunt utilizate ca materie primă pentru fabricarea berii, acestea având
următoarele avantaje faţă de alte boabe de cereale: prin germinarea boabelor de orz, în germeni
apar în cantitate mai mare enzimele alfa şi beta-amilaza, ceea ce asigură o mai bună hidrolizare a
amidonului din endorperm în glucide simple, fermentescibile. Boabele de orz se folosesc şi ca
materie primă în industria alcoolului, dextrinei, glucozei, pentru obţinerea de whisky etc. Orzul
pentru bere trebuie să aibă boabe cu un conţinut mai scăzut în proteină (9-11,5%) şi un conţinut
2
cât mai mare de amidon. Conţinutul de amidon trebuie să fie cât mai ridicat deoarece de acesta
depinde extractul berii (cantitatea de substanţe solubile care trec în soluţie în timpul brasării).
Hidraţii de carbon reprezintă 65-70% din masa bobului de porumb, iar din aceştia
amidonul reprezintă peste 80%. Peste 98% din amidon este depus în endosperm şi este format
din amilopectină în proporţie de cca. 75% şi amiloză în proporţie de cca. 25%. Hibrizi tardivi au
boabe cu un conţinut în amidon mai ridicat comparativ cu hibrizii timpurii. De asemenea, în
condiţiile unui climat mai umed se acumulează o cantitate mai mare de amidon în bob. Boabele
de porumb se utilizează ca materie primă pentru obţinerea de amidon, glucoză, dextrină,
izoglucoză (îndulcitor lichid), whisky etc.
Fructele și legumele sunt bogate în glucide, în fructele cu semințe (mere, pere, gutui)
predomină fructoza, iar în fructele cu sâmburi (caise, piersici) predomină glucoza. Regiunile
externe ale fructelor sunt mai bogate în glucide decât regiunile interne. Monoglucidele sunt
reprezentate de pentoze (riboza, xiloza, arabinoza) și hexoze (glucoza și fructoza). Diglucidele
sunt reprezentate de zaharoză.
La unele specii (ananas, caise, pepeni, banane) zaharoza reprezintă principalul glucid
prezent în fructe, la celelalte specii coexistă împreună cu glucoza şi fructoza în diferite proporții.

Valoarea conținutului principalelor glucide din unele specii de legume şi fructe (% parte edibilă)

Poliglucidele se găsesc sub formă de amidon, celuloză, hemiceluloză. Amidonul se găsește

în cantități mai mari în legume și mai mici în fructe. Amidonul din tuberculii de cartof este
constituit din amiloză (15-25%) şi amilopectină (75-85%). Amilopectina asigură o mai bună
consistenţă a tuberculilor la fierbere. În industria alimentară cartoful se foloseşte pentru obţinerea
de făină, fulgi, cartofi deshidrataţi (care se folosesc pentru piureuri şi pâine), cips, pommes frittes
şi cartofi pai. Cartoful se foloseşte în industria amidonului, alcoolului sau în industria chimică.
Hidraţii de carbon reprezintă între 19 şi 25% din masa bobului de soia, fiind reprezentaţi de
zaharoză, amidon, dextrină, hemiceluloză, celuloză, pentozani, rafinoză, monozaharide. În

3
alimentaţia omului se utilizează seminţele şi păstăile nemature pentru prepararea de diferite
mâncăruri. De asemenea, seminţele mature pot fi utilizate în diferite reţete culinare. Plăntuţele
tinere cu cotiledoane şi primele frunzuliţe sunt utilizate pentru prepararea de salată. Făina
obţinută din boabele de soia se poate utiliza în proporţie de 5 până la 15% în amestec cu făina de
grâu, pentru obţinerea de pâine cu un conţinut mai ridicat în proteină. De asemenea, din făina de
soia se obţine o gamă largă de produse alimentare, precum: lapte vegetal, brânză vegetală,
surogat de cafea, ciocolată, biscuiţi, etc.
Amidonul reprezintă cea mai importantă substanță de rezervă din plante, care se
acumulează în organele de rezervă: rădăcini, tuberculi, rizomi, semințe, fructe etc.
Conținutul de amidon din legume şi fructe

Celuloza este însoțită şi de hemiceluloze şi substanțe pectice. În legume şi fructe aceste

substanțe se găsesc în cantități mici. Conținutul de substanțe pectice al legumelor şi fructelor
variază în medie între 0,2% – 1,4%.
Conținutul în celuloză şi substanțe pectice din unele legume şi fructe

Caracterizarea legumelor şi fructelor, din punct de vedere al conținutului lor în glucide, se

face prin aprecierea proporției de glucide totale (mono- şi diglucide) din substanța proaspătă
edibilă. Valoric, în funcție de specie, conținutul în glucide totale variază între 2,2% - 28,0 % în
cazul fructelor şi între 1,2% - 27,5 % în cazul legumelor.

4
 Conținutul de glucide totale din principalele specii de legume şi fructe

În cadrul aceleiaşi specii, conținutul în glucide diferă în funcție de soi. Astfel, la soiurile de
mere Golden Delicious, Renet de Canada, Jonathan, Crețesc, Frumos de Boskoop conținutul de
glucide totale depăşeşte 10 %, în timp, ce la soiul Clar alb, Şovari comun, Boiken, Renet
Landsberg acesta este mai mic de 9 %. S-au dovedit a fi bogate în glucide totale (peste 10 %)
soiurile de pere Passe Crassane, Contesa de Paris, Cure, Buna Luiza de Avranches etc. De
asemenea sunt bogate în glucide totale (peste 11 %) soiurile de caise: Luizet, Reliable şi Pasviot,
soiurile de piersici: Flacăra, Elberta şi Frumos de Băneasa şi soiurile de cireşe: Pietroase
Esperen, Hedelfinger, Germersdorf etc. În cazul căpşunilor, cel mai ridicat conținut de glucide
totale (peste 7 %) s-a determinat la soiurile: Fairfax, Pocahontas, Kovaliova 100 şi Regina. Un
conținut de peste 5% glucide totale s-a determinat la soiurile de zmeură: Golden Queen, Loyd
George şi Deutschland şi la soiurile de mure Wilson timpuriu. Dintre legumele bogate în
glucide totale menționăm soiurile de varză Fornax şi Falcone şi cele de tomate de seră Aurora şi
Export II (peste 3 %), soiul Ardei lung (peste 4 %), soiul de morcov Chantenay (peste 7 %) şi
ceapa din soiul de Macău (10 %).

5
 LIPIDE

1. PREZENTARE GENERALĂ
Lipidele sunt bioconstituenţi cu largă răspândire în organismele vii,care au ca şi proprietate
comună hidrofobicitatea şi insolubilitatea în apă, şi respectiv solubilitatea în solvenţi organici.
Rolul lipidelor:
- bioconstituenţi ai membranelor celulare, organitelor şi citoplasmei (intervin în
mecanismele de transport transmembranar)
- sunt substanţe de rezervă cu valoare calorică ridicată, având rol important în alimentaţie;

2. CLASIFICAREA LIPIDELOR
LIPIDE Simple
o Gliceride
o Ceride
o Steride
o Etolide
Complexe
o Glicerofosfolipide
o Sfingolipide 

3. PRECURSORI STRUCTURALI AI LIPIDELOR

Din categoria precursorilor structurali lipidici fac parte: acizii graşi şi compuşi hidroxilici,
şi acidul fosforic.
a) Acizii graşi – sunt compuşi cu număr par de atomi de carbon, care se pot clasifica în
funcţie de mai multe criterii:
- forma catenei: lineară, ramificată, ciclică
- tipul de legături: simple, duble, duble conjugate
- după natura grupărilor funcţionale existente în catenă: hidroxi-acizi, cetoacizi, epoxiacizi.
1. Acizii graşi cu catena liniară
– sunt acizi organici care au în moleculă 4-32 atomi de carbon, cu următoarea formulă
generală:

H3C-(CH2) n-COOH

6
 Formula structurală a unor acizi graşi cu catenă liniară este prezentata in Tabelul 1.
Starea de agregare a acizilor graşi cu catenă liniară este în mare parte solidă, excepţie
făcând acizii butiric, capronic şi caprilic care sunt lichide.
În produsele de origine vegetală predomină acidul palmitic, iar în cele de origine animală
predomină acidul stearic şi acidul miristic.

Tabel 1. Acizi graşi cu catenă liniară

Denumire uzuala Denumire chimica Formula structurala
Acid butiric Acid n-butanoic H3C-(CH2)2-COOH
Acid capronic Acid n-hexanoic H3C-(CH2)4-COOH
Acid caprilic Acid n-octanoic H3C-(CH2)6-COOH
Acid caprinic Acid n-decanoic H3C-(CH2)8-COOH
Acid lauric Acid n-dodecanoic H3C-(CH2)10-COOH
Acid mistic Acid n-tetradecanoic H3C-(CH2)12-COOH
Acid palmitic Acid n-hexadecanoic H3C-(CH2)14-COOH
Acid stearic Acid n-octadecanoic H3C-(CH2)16-COOH
Acid arahic Acid n-eicosanoic H3C-(CH2)18-COOH

2. Acizii graşi cu catenă ramificată

Aceştia pot fi izolaţi din microorganisme, dar pot rezulta şi în urma proceselor de
biodegradare a aminoacizilor. Câţiva compuşi reprezentativi sunt prezentaţi în Tabelul 2.

Tabel 2. Acizi graşi cu catenă ramificată

Denumire uzuala Denumire chimica Formula structurala
Acid izobutiric Acid 2 metil-propanoic H3C-CH(CH3)-COOH
Acid izovalerianic Acid 3-metil butanoic H3C-CH(CH3)-CH2-COOH
Acid izomiristic Acid 12-metil-tridecanoic H3C- CH(CH3) - (CH2)10-COOH
Acid tuberculostearic Acid 10-metil octadecanoic H3C - (CH2)7 - CH(CH3) - (CH2)8-COOH

3. Acizii graşi nesaturaţi aciclici

Acizii graşi esenţiali menţin o concentraţie normală a colesterolului, previn fragilitstea
vaselor capilare, stimulează ovulaţia. Aceştia sunt acizi monocarboxilici care au în moleculă una
sau maimulte legături duble. Această clasă de acizi graşi este importantă, deoarece compuşii din
aceată categorie nu pot fi sintetizaţi în cantităţile necesare de către organism, şi este necesar
aportul exogen, din acest motiv ei numindu-se şi acizi graşi esenţiali. În Tabelul 3 sunt prezentaţi
cei mai cunoscuţi acizi graşi nesaturaţi:

Tabel 3. Acizi graşi nesaturaţi aciclici

Denumire uzuala Denumire chimica Formula structurala
Acid oleic Acid cis-9-octadecenoic CH3-(CH2)7CH=CH-(CH2)7-COOH
7
(AG omega-9 mononesaturat) (18:1 cis-9)
Acid linoleic 18:2 cis-9,12 H3C-(CH2)4CH=CH(CH2) CH=CH
(AG omega-6 polinesaturat) -(CH2)7-COOH
Acid linolenic 18:3 cis-9,12,15 H3C-(CH2 CH=CH)3- (CH2)7-
(AG omega-3 sau -6 polinesaturat) COOH
Acid arahidonic 20:4 cis-5,8,11,14 H3C - (CH2)4 - (CH2-CH=CH)4 -
(omega-6 polinesaturat) (CH2)2-COOH

4. Acizii graşi ciclici saturaţi sunt izolaţi din microorganisme şi ţesuturi animale, iar acizii
graşi ciclici nesaturaţi sunt izolaţi din ţesuturi vegetale. Acizii graşi ciclici sunt reprezentaţi de
compuşii care au în moleculă 20 de atomi de carbon, cu una sau mai multe legături duble, care
poartă denumirea de prostaglandine. Prostaglandinele au multiple funcţii fiziologice care au fost
izolate din lichidul seminal, şi sunt implicate în contractarea sau relaxarea musculaurii netede a
intestinului şi a uterului.

Denumire uzuala Denumire chimica Formula structurala

Acid lactobacilic 11,12-metilen CH3-(CH2)5-CH - CH-(CH2)9-COOH
\ /
CH2
Acid tuberculosearic 9,10-metileicosanoic CH3-(CH2)9 -CH - CH-(CH2)7-COOH
\ /
CH2
Acid malvalic 8,9-metil-cis-9octadecenoic CH3-(CH2)7 -C = C-(CH2)6-COOH
\/
CH2
Acid sterculic 8,9-metil-cis-9octadecenoic CH3-(CH2)7 -C = C-(CH2)7-COOH
\ /
CH2

5. Acizii graşi cu funcţiuni secundare sunt reprezentaţi de hidroxi- şi cetoacizi graşi,

reprezentanţii din aceasta categorie sunt redaţi mai jos.

Denumire uzuala Denumire chimica Formula structurala

Acid sabinic 1,2-hidroxilauric OH-CH2-(CH2)10-COOH
Acid α- hidroxipalmitic 2-hidroxitetradecanoic CH3-(CH2)11 -CH-COOH
l
OH
Acid α- 2-hidroxi-cis15-tetracosenic CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)12 – CH-COOH
hidroxinervonic l
OH

b) Compuşii hidroxilici sunt precursori structurali ai lipidelor, alături de acizii graşi.

Aceştia pot fi clasificaţi după cum urmează:
- după structura compusului de bază: gliceroli, steroli sau derivaţi de sfingozină;
- după numărul de grupări hidroxilice: polialcooli, steroli, aminoalcooli.

8
 1. Polialcoolii sunt reprezentaţi de glicerol şi inozitol

Glicerol Inozitol

2. Monoalcooli alifatici superiori- Aceştia au în moleculă un număr par de atom de carbon

mai mare ca 10, cu formula structurală:

H3C - (CH2)n - OH

Tabel 6. Monoalcooli alifatici superiori

Denumire uzuala Denumire chimica Formula structurala
Alcool n- - H3C-(CH2)13-OH
tetradecanoic
Alcool cetilic Alcool n-hexadecanoic H3C-(CH2)14 -CH-OH
Alcool arahic Acid n-oeicodanoic H3C-(CH2)19 -CH-OH

3. Sterolii sunt alcooli superiori care au structura de bază reprezentată de steran, care este
un tetraciclu, format din trei hexacicluri şi un pentaciclu, având 17 atomi de carbon, şi denumirea
de ciclopentanoperhidrofenantren.

Steran

Sterolii reprezentativi sunt colesterolul, şi colestanolul, care sunt derivaţi de la colestan

(sterol cu 27 de atomi de carbon în moleculă).
4. Aminoalcoolii sunt reprezentaţi de sfingozina şi derivaţi şi de colamina şi derivaţi.
c) Acidul fosforic - a fost izolat din structura lipidelor complexe, unde se află sub formă de
rest monoesterificat sau diesterificat.