PROPRIETĂŢI CHIMICE

Alcanii se mai numesc parafine deoarece au reactivitate chimică redusă în condiții obișnuite.
I. Reacția de substituție. Este caracteristică substanțelor care conțin legături simple, deci și
alcanilor. Constă în înlocuirea atomilor de H cu alţi atomi.
Halogenarea* alcanilor se realizează cu Cl2 sau Br2 în prezenţa luminii sau la temperaturi de
300 – 600 0C, conform reacţiei:
R – H + X2 hv R – X + HX
→

Viteza reacţiei de halogenare depinde de reactivitatea legăturii C – H:

Cprimar – H < Csecundar – H < Cterţiar – H < Calilic – H, Cbenzilic – H
*Reacţia de fluorurare este explozivă. Compușii fluorurați se obțin indirect folosind derivați
clorurați și reactivi precum LiF, HSbF6 etc. Reacția de iodurare are loc cu o viteză foarte
mică datorită reactivităţii scăzute a iodului. Compușii iodurați se obțin indirect prin reacția
derivaților clorurați cu NaI în acetonă.
1. Clorurarea metanului conduce la un amestec de compuși clorurați.
CH4 + Cl2 h CH3 Cl + HCl monoclorurare
CH4 + 2Cl2 h  CH2Cl2 + 2HCl diclorurare
CH4 + 3Cl2 h  CHCl3 + 3HCl triclorurare
CH4+ 4Cl2 h
 CCl4 + 4HCl tetraclorurare
CH3Cl -clorură de metil – agent frigorific
CH2Cl2 -clorură de metilen - solvent
CHCl3 -cloroform – anestezic și solvent
CCl4 -tetraclorură de carbon – solvent nepolar neinflamabil, folosit pentru stingerea
incendiilor.
2. Monoclorurarea etanului:

CH3-CH3 + Cl2 h  CH3-CH2 -Cl +HCl

Cloroetan
3. Monoclorurarea propanului:
CH3- CH2-CH3 + 2Cl2 h  CH3-CH2-CH2 Cl + CH3-CH-CH3+2HCl
│
Cl

II. Reacţia de izomerizare. Numită și reacția Nenițescu, este procesul în care n-alcanii trec în
izomerii lor cu structură ramificată. Are loc în prezenţă de AlCl3 sau AlBr3 cu urme de apă, la
temperaturi de 50 -1000C. Este o reacție reversibilă.

Izomerizarea butanului:
H3C-CH2- CH2- CH3 AlCl →
3 CH -CH-CH
3 3
←
│
CH3
n-butan izobutan
III. Descompunerea termică a alcanilor.
Alcanii prezintă o stabilitate termică mare datorită inerţiei lor chimice. Cu cât molecula lor
este mai mare cu atât se descompun la temperaturi mai mici. Metanul este stabil până la
aproximativ 900ºC, iar alcanii superiori se descompun la temperaturi mai scăzute, 400-600ºC.
- Dacă t < 650ºC are loc procesul de cracare , se rup legături C─ C (dar și C–H) și se
formează amestec de alcani și alchene cu număr mai mic de atomi de carbon. La
descompunerea termică a butanului:
Au loc reacții de cracare :
CH3- CH2- CH2- CH3 → CH4 + CH2 = CH- CH3
butan metan propenă
CH3-CH2- CH2-CH3 → CH3 -CH3 + CH2 = CH2
butan etan etenă
Au loc reacții de dehidrogenare:
CH3- CH2- CH2- CH3 → CH2= CH- CH2- CH3 +H2
1-butenă
CH3- CH2- CH2- CH3 → CH3- CH= CH- CH3 +H2
2-butenă
- Dacă t > 650ºC are loc procesul de piroliză, se rup legături C─ H și C–C, este un proces
mai complex.

2CH4 ⇋ HC CH+ 3H2

Etină(acetilenă)
Reacție secundară: CH4 → C + 2H2
Negru de fum

IV. Reacția de ardere (combustie). Are loc în prezența oxigenului sau aerului și conduce la
dioxid de carbon, apă și cantități mari căldură și lumină.
Reacțiile de ardere sunt reacții exoterme.
Ecuația chimică generală a reacției de ardere a alcanilor este:

3 n+1
CnH2n+2 + O2 → nCO2+ (n+1) H2O+ Q
2
Cantitatea mare de căldură degajată la ardere explică utilizarea alcanilor drept combustibili.
Un amestec de hidrocarburi gazoase depozitat în butelii sub presiune, în stare lichefiată, este
(GPL) gazul petrolier lichefiat, folosit pentru încălzirea locuințelor și pentru autovehicule.
Principalele componente ale amestecului sunt propanul și butanul.
Căldura (molară) de ardere (combustie), Q, reprezintă căldura degajată la arderea unui mol
de substanță și se măsoară în kJ/mol sau kcal/mol.
Eficiența combustibililor este apreciată prin puterea lor calorică.
Puterea calorică, q, reprezintă cantitatea de căldură degajată la arderea completă a unei mase
de 1 kg de combustibil lichid sau solid, sau a unui volum de 1m3 de combustibil gazos.

3.4. UTILIZĂRI
• Majoritatea alcanilor sunt combustibili;
• Prin chimizarea alcanilor se obțin substanțe cu importanță practică: negru de fum, gaz de
sinteză, alcool metilic, aldehidă formică, solvenți etc.
• Alcanii superiori puri în stare solidă (vaselina sau parafina) se folosesc ca adaosuri la
fabricarea unor creme farmaceutice sau cosmetice.
• Benzina este un bun solvent pentru grăsimi