Alcadiene

-Cauciucuri-
Cuprins
Introducere
Obținere
Proprietăți fizice
Proprietăți chimice
Utilizări
Cauciucul
Test de evaluare
Introducere

 Definitie :
 Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate ce conțin în molecula lor,
pe lângă legături covalente simple C-C și C-N, două legături
covalente duble C=C.
 Nomenclatură :
 Se face indicând indicii legăturii duble și adăugând prefixul “-
dienă” după alcanul corespunzător.
 După poziția celor doua legături duble în catena principală, dienele
pot fi :
1. Cumulate (cumulene).
2. Conjugate.
3. Izolate.
 Izomerie
1. Izomeri de poziție : Determină o clasificare a alcadienelor determinată de locul
pe care îl ocupă în moleculă cele două legături duble.

 Legături duble :
Cumulate : Cele două legături duble au un atom de carbon comun.

H2C=C=CH-CH2-CH2-CH3 1,2 – hexdienă

H2C-CH=C=CH-CH2-CH3 2,4 – hexadienă

Conjugate : Cele două legături duble sunt separate printr-o legătură simplă C-C.

H2C=CH-CH=CH-CH2-CH3 1,3 – hexadienă

H2C-CH=CH-CH=CH-CH3 2,4 – hexadienă

Izolate (disjuncte) : Cele două legături duble sunt separate prin mai multe
legături simple C-C :

H2C=CH-CH2-CH=CH-CH3 1,4 – hexadienă

H2C=CH-CH2-CH2-CH=CH2 1,5 – hexadienă
2. Izomeri
de catenă : Apar la termenii care conțin minim 5 atomi de C.
H2C=CH-CH=CH-CH3 1,3 – pentadienă
H2C=C-CH=CH2 2 – metil – 1,3 – butadienă
CH3
3. Izomeriegeometrică : Apare datorită frânării rotației libere a atomilor
de carbon ce unesc legătura dublă.
Obținere
1. Dehidrogenare alcanilor și alchenelor :
H3C-CH2-CH2–CH3 -> H2C=CH-CH=CH2+2H2
butan butadienă
CH3-CH=CH-CH3 -> H2C=CH-CH=CH2 + H2
2-butenă butadienă

2. Deshidratarea 1,3 sau 1,4 diolilor (H2SO4, t0 C)

H3C-CH(OH)-CH2-CH2(OH) -> H2C=CH-CH=CH2 + 2 H2O
1,3 – butandiol butadienă

3. Dehidrohalogenarea compușilor 1,3 sau 1,4 dihalogenați (NaOH / alcool):

ClH2C-CH2-CH2-CH2Cl -> H2C=CH-CH=CH2 + 2HCl
1,4 – diclorobutan butadienă

4. Din etanol (Al2O3, 4000 C) – metoda Lebedev

2H3C-CH2-OH -> H2C=CH-CH=CH2 + 2H2O +H2
Proprietăți
1. Fizice
Butadiena este un gaz, iar termenii superiori până la 12 atomi de C
sunt lichizi. Punctele de fierbere sunt mai scazute decât ale
alcanilor corespunzători și cresc odată cu lungimea catenei. Sunt
insolubili în apă, dar solubili în solvenți organici.
2. Chimice
 Reacția de adiție :
1. Adiția hidrogenului la butadienă poate avea loc în două etape,
separabile sau nu, în funție de natura catalizatorului.
+H2 +H2
H2C=CH-CH=CH2 H3C-CH=CH-CH3 H3C-CH2-CH2-CH3
2. Adiția halogenilor are loc atât 1-4 si 1-2.

H2C-CH=CH-CH2

Br2
Br Br
H2C=CH-CH=CH2+Br2 H2C-CH-CH-CH2

H2C-CH-CH=CH2

Br Br
 Reacția de oxidare
1. Prin oxidare cu K2Cr2O7/H2SO4

O
K2Cr2O7
H2C=C-CH=CH2+9[O] H3C-C-C+2CO+H2O
H2SO4
CH3 O OH
2. Prin oxidare cu ozon

Reacția de polimerizare.
Utilizări
 Butadiena reprezintă diena care se fabrică în cantitatea cea mai
mare la nivel industrial, constituind materia primă pentru o gamă
largă de produşi.
 Izoprenul fabricat industrial este folosit în principal pentru
obţinerea cauciucului sintetic. Se utilizează şi în sinteza unor
produşi odoranţi şi farmaceutici.
 Cauciucul
 Cauciucul este un termen general care defineste polimere elastice din
guma, poate fi de origine naturala, sau cauciucul sintetic obtinut din
izopren, acesta din urma este o forma mai pura omogena si cheltuielile de
obtinere sunt mai reduse decât cele ale cauciucului natural. Utilizarea
principala a cauciucului sintetic este pentru fabricarea anvelopelor, sau ca
înlocuitor al cauciucului natural care se obtine din latexul răşinii produs de
arborele de cauciuc (Hevea brasiliensis).
 Proprietatile cauciucului
 Este stabil la apa (absorbtia in 24h la 20°C este 1%; la 70°C – 3,5%)
 Nu se dizolva in alcool, acetona
 Putin solubil in esteri, cetone superioare
 Se dizolva in toluen, xilen, benzina, tetraclorura de carbon, cloroform,
sulfura de carbon
 Este amorf la temperaturi peste 10°C
 Cauciucul natural vulcanizat cristalizeaza la temperatura camerei la
intinderi peste 200%.
 Datorita nesaturarii mari, cauciucul natural reactioneaza cu oxigenul,
ozonul, halogenii, acizii halogenati, anhidrida maleica, tioacizii,
mercaptanii etc
 Dintre toate transformările chimice ale cauciucului, cea mai importantă din
punct de vedere tehnic este reacţia cu sulful, numită vulcanizare. Reacţia
se realizează încalzind un amestec de cauciuc si sulf, la o temperatura
superioara punctului de topire a sulfului (115,50), de obicei la 130-1450.
sulful se combină chimic, ireversibil.
 Utilicări
 Proprietatile valoroase ale cauciucului natural vulcanizat asociate cu buna
comportare in variate moduri de prelucrare deschid posibilitati mari de
utilizare. Principalul domeniu este industria pneurilor.
 De asemenea este utilizat in fabricarea de benzi trensportoare, curele de
transmisie, furtunuri, amortizoare, garnituri etc.
 In industria cablurilor se utilizeaza in realizarea unei game largi de
acoperiri protectoare antierozive si anticorozive, in realizarea de valturi
cauciucate, in fabricarea de produse expandate, ebonite , precum si
numeroase compozitii adezive.
 Un domeniu larg de aplicare pentru cauciucul natural se afla in productia
bunurilor de consum (incaltamine, jucarii, mingi), in produse sanitare si
farmaceutice.
 Tipuri principale de cauciucuri sintetice
 Cauciucul butadien-stirenic
 Test de evaluare
1. Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate/saturate.
2. Alcadienele conţin pe lângă o legătură covalenta simpla, o legătură/doua legături
covalente dublă/duble.
3. Tipul principal de cauciuc sintetic este :
a). Etadien
b). Butadien
c). Butadien-stirenic
4. Izomeri de catenă apar la termenii care conțin minim :
a). 2 atomi de C
b). 4 atomi de C
c). 5 atomi de C
5. După poziția celor doua legături duble în catena principală, dienele pot
fi ..............., .............., ............ .
6. Dintre toate transformările chimice ale cauciucului, cea mai importantă
este ................. .
7. Principalul domeniu în care este folosit cauciucul este industria ................. .
 Sfârşit

 Proiectrealizat de :
◦ Botezatu Daniela
◦ Fodor Alexandra
◦ Frunză Mădălina
◦ Lămătic Izabela
◦ Pricop Diana, clasa a X-a A,
 Sub îndrumarea Doamnei Profesoare : Fronea