Universitatea de Medicin i Farmacie Iuliu Haieganu Cluj Napoca Concurs de admitere iulie 2008 Chimie organic Varianta 1

1) 53 grame amestec echimolecular de alcool etilic i propilic se supun oxidrii energice la acizii corespunztori, cu un amestec de KMnO4 i H2SO4 concentrat. Care este volumul de soluie KMnO4 1M necesar oxidrii: a) 400 ml; b) 800 ml; c) 1000 ml; d) 1 l; e) 0,8 l 2) Se d transformarea: A + NaOH CH3COONa + CH3OH. Substana A este: a) CH3COOH; b) Metanoat de etil; c) CH3COOCH3; d) Acetat de metil; e) CH3OCOCH3. 3) Un amestec de metanol i etanol cu masa de 248 g formeaz prin ardere 224,4 l CO2. Se cere: a. compozitia procentual a amestecului de alcooli; b. raportul molar metanol : etanol. a) 40% metanol; 60% etanol; 2:1 b) 63% metanol; 37% etanol; 4:2 c) 25,8% metanol; 74,2% etanol; 2:4 d) 31,5% metanol; 68,5% etanol; 1:2 e) 74,2% metanol; 25,8% etanol; 2:4 4) Indicai denumirea substanei A din reacia:
2A O H-H 2O H 3C CH2 CH C CH3 CHO

RCOCl + R1OH RCOOR1 + HCl B C A Denumii compuii A, B i C tiind c A i B au acelai numr de atomi de carbon i c suma maselor moleculare a compuilor A i C este 166,5. a) clorur de propanoil; etanol; propionat de etil; b) clorur de acetil; etanol; acetat de etil; c) clorur de propanoil; metanol; propionat de metil; d) clorur de acetil; propanol; acetat de propil; e) clorur de acetil; metanol; acetat de metil.
6) Care este formula molecular a anhidridei acetice: a) C4H8O3; b) C6H6O3; c) C4H6O3; d) C6H10O3; e) C2H6O2. 7) Ce cantitate de -nitronaftalin este necesar pentru obinerea a 42,9 kg naftilamin, dac randamentul este de 40%: a) 71,11 kg ; b) 118,5 kg ; c) 96 kg ; d) 131,6 kg ; e) 129,75 kg. 8) Care dintre reaciile acizilor carboxilici indicate mai jos, sunt comune cu ale acizilor anorganici: a) R-CH2COOH + NaHCO3 b) R-CH2COOH + CaCO3 c) R-CH2-COOH + H2O d) R-CH2-COOH + CaO e) R-CH2-COOH + HCN 9) La tratare cu H2SO4, din 3 litri alcool propilic cu densitatea 0, 8 g/cm3 se pot obine, n funcie de condiiile de lucru: a) 40 moli propena; b) 20 moli propena; c) 336 g propena; d) 1,68 kg propena; e) 20 moli dipropil eter.

a) aldehida propionica; b) propanal; c) acetona; d) propanona; e) acroleina. 5) Din 0,5 moli clorur a unui acid alifatic saturat A i un alcool saturat monohidroxilic B, conform schemei de mai jos, se obin 43,12 g ester C cu un randament de 98%.

10) Care dintre urmtorii acizi disociaz total n soluie apoas? a) H2CO3 b) HNO3 c) HCl d) H2S e) H2SO4 11) Identificai substanele X,Y,Z,U,V din ecuaiile urmtoarelor reacii: 1) CH3COOH + X CH3COOCH3 + Y 2) Z + NaOH CH3-COONa + H2O 3) CH3COCl+ UCH3COOC6H5 +NaCl 4) 2CH3COOH+V(CH3COO)2Mg +H2 a) etanol; acid clorhidric; acid propionic; fenol; magneziu; b) C3H7OH; H2O; CH3-CH2-COOH; C6H5ONa; Mg ; c) alcool metilic; ap; acid acetic; fenol; magneziu; d) metanol; ap; acid acetic; fenoxid de Na; magneziu; e) C2H5OH; H2O; CH3COOH; C6H5OH; Mg. 12) Ce compui se pot obine prin condensarea crotonic a acetonei cu benzaldehida : a) benzilidenaceton; b) dibenziliden-aceton; c) fenil-butanon; d) 2-benziliden-ciclohexanon; e) 2,6-dibenziliden-ciclohexanon. 13) Indicai afirmaiile incorecte: a) Soluia este un amestec omogen de dou sau mai multe substane b) Soluiile se gsesc n stare de agregare gazoas, lichid sau solid c) ntr-o soluie, solventul este substana dizolvat d) Substana n care se poate dizolva o alt substan se numete solvat sau dizolvat e) Indiferent de soluie, ntotdeauna solvatul este n cantitate mai mare dect solventul. 14) Care este numrul aminelor primare ce corespund formulei C4H11N: a) 4 b) 2 c) 5 d) 3 e) 6 15) O soluie de HNO3 1 M conine: a) 1 mol HNO3 dizolvat ntr-un litru de soluie b) 63 g HNO3 dizolvat n 1000 cm3 soluie

c) 6,3 g HNO3 dizolvat n 100 ml ap d) 63 g HNO3 dizolvat n 100 g soluie e) 0,01 moli HNO3 dizolvat n 10 ml soluie 16) Obinerea acetaldehidei se poate face prin: a) dehidrogenarea catalitic a etanolului; b) oxidarea etanolului cu K2Cr2O7 / H2SO4; c) oxidarea energic a izopropanolului; d) adiia apei la acetilen; e) oxidarea 2-butanolului cu KMnO4 / H2SO4. 17) Precizai formula acidului sulfanilic (paminobenzensulfonic) : a) o-H2N-C6H4-SO3H; b) p-H2N-C6H4-SO3H; c) p-(CH3)2 N-C6H4-SO3H; d) p-H2N-C6H4-OSO3H; e) o-H2N-C6H4-OSO3H. 18) 1-butanolul poate rezulta din urmtoarele transformri chimice: a) Hidroliza butiratului de etil; b) Hidroliza acetatului de 2-butil; c) Reducerea butanonei; d) Hidroliza acetatului de n-butil; e) Reducerea butanalului. 19) Trigliceridele pot fi obinute din: a) glicerina si acizi grasi nesaturati; b) sapunuri si apa; c) glicerina si acizi grasi saturati; d) saruri ale acizilor grasi cu glicerina; e) glicerol si apa; 20) Alcoolul metilic este: a) Un alcool saturat; b) Un alcool primar; c) Un alcool monohidroxilic; d) Un alcool secundar; e) Un alcool aromatic. 21) n reacia de condensare crotonic a 2 moli acetaldehid se obine: a) 3-hexen-1-al; b) 2-butenal; c) aldehida 2-metil-2-pentenoica; d) 1,3-ciclohexadiena; e) Aldehida crotonica.

22) Care afirmaie este corect? a) Fenolii sunt compui hidroxilici n care gruparea functional hidroxil este legat de un atom de carbon hibridizat sp3; b) Fenolii au formula general Ar-OH; c) Cel mai simplu fenol este hidroxibenzenul; d) Fenolii au gruparea OH legat de catena lateral a unei hidrocarburi aromatice; e) n fenoli gruparea functionala -OH este legat de un atom de carbon apartinand unui nucleu aromatic. 23) O aldehid este un compus organic n care de gruparea carbonil este legat: a) un atom de hidrogen i un radical hidrocarbonat; b) doi atomi de hidrogen n cazul primului termen, n seria alifatic; c) doi radicali hidrocarbonai diferii; d) un radical aromatic i unul alifatic; e) un atom de hidrogen si un radical aromatic 24) n 3,3-dimetil-1-buten se gsesc: a) 3 atomi de carbon primari; b) 1 atom de carbon secundar; c) 1 atom de carbon tertiar; d) 1 atom de carbon cuaternar; e) 2 atomi de carbon secundari. 25) Prin reducerea 1,3-dinitro-benzenului se obtine: a) p-nitro-anilin; b) o-nitroanilin; c) m-fenilen-diamin; d) 3-amino-anilin; e) anilin. 26) Referitor la caracterul acid al fenolilor sunt corecte urmtoarele afirmaii: a) Fenolii au caracter acid mai pronuntat comparativ cu alcoolii; b) Fenolii nu reactioneaza cu sodiul, doar cu hidroxizii alcalini; c) Fenoxizii sunt compusi nepolari; d) Acidul carbonic deplaseaza fenolul din fenoxid de sodiu; e) Fenoxizii sunt solubili in apa.

27) Care dintre urmtoarele amine, pot forma sruri de diazoniu: (I). C6H5-N(CH3)2; (II). oCH3-C6H4-NH2; (III). CH3-CH2-NH-CH2-CH3; (IV).C6H5-NH2; (V). CH3-CH2-N-CH3; | CH3 a) II, IV b) III, IV c) IV, V d) II, III e) I, V 28) Indicai denumirea trigliceridei tiind c acizii au NE=1, respectiv prin saponificare se obine o cantitate dubl de palmitat de sodiu fa de stearat de sodiu: a) dioleopalmitina; b) dipalmitostearina; c) distearopalmitina; d) tristearina; e) tripalmitina. 29) Care din urmtoarele substane sunt solubile n ap? a) Azotatul de potasiu b) Alcoolul etilic c) Clorura de amoniu d) Carbunele activ e) Diamantul 30) Se prepar aldehida formic prin oxidarea metanolului cu aer (20% O2 i 80% N2), ntr-un raport molar de 1:1, obinndu-se un amestec n stare gazoas format din CH2O, CH3OH, H2O,H2 i N2. S-a constatat ca n paralel cu oxidarea metanolului a avut loc i o reacie de dehidrogenare a acestuia i o parte din hidrogen s-a oxidat cu formare de ap. In amestecul final gazos s-au gsit 80 moli de N2 si 20 moli metanol nereacionat. Presupunnd ca raportul molar metanol oxidat : metanol dehidrogenat este 1:4, s se calculeze conversia totala a metanolului: a) 70% b) 80% c) 25% d) 60% e) 20%