HIDROCARBURI NESATURATE : ALCHENE Alchenele sunt hidrocarburi aciclice care conin n molecula lor o legtur covalent dubl ntre

doi atomi de carbon. Compoziia chimic a alchenelor poate fi redat prin formula general:
CnH2n

I. CLASIFICARE. NOMENCLATUR. IZOMERIE. La denumirea hidrocarburilor din aceast serie se nlocuiete sufixul -an din numele alcanului cu acelai numr de atomi de carbon, cu sufixul -en. CH3-CH3 (etan) CH3-CH2-CH3 (propan) CH3-CH2-CH2-CH3 (butan) H2C=CH2 (eten ) CH3-CH=CH2 (propen) CH3-CH2-CH=CH2 (1-buten)

n afar de izomeria n caten, ntlnit la alcani, alchenele pot genera i alte tipuri de izomerie. a) Izomeria dup poziia legturii duble. Acest tip de izomerie este cauzat de locul pe care legtura dubl l poate ocupa n catena atomilor de carbon. Ca exemplu, pentena poate forma urmtorii izomeri de poziie:
5 4 3 2 1 1 2 3 4 5

CH3-CH2-CH2-CH=CH2 ; CH3-CH=CH-CH2-CH3 ; 1-penten 2-penten

Poziia legturii duble este precizat prin indici numerici.

www.ReferatScoala.com

b) Izomeria steric (geometric sau izomeria cis-trans). Electronii de valen ai carbonului ce formeaz legtura dubl au gradul de hibridizare sp2 i amplaseaz legturile formate ntr-un plan. Legtura dubl imobilizeaz atomii de carbon i n cazul cnd substituienii fiecrui atom de carbon sunt diferii, pot rezulta dou aranjamente spaiale diferite sau doi izomeri geometrici. Vom examina izomerii geometrici ai 2-butenei:

cis-2-buten

trans-2-buten

n cazul cnd doi substituieni identici se afl de aceeai parte a legturii duble, avem izomerul -cis; n caz contrar, adic doi substituieni sunt plasai n pri opuse fa de planul legturii duble, avem izomerul -trans. II. METODE DE PREPARARE Alchenele pot fi obinute n laborator i pe cale industrial prin mai multe metode: 1. Dehidrogenarea alcanilor (n industrie). Drept catalizator se utilizeaz Cr2O3, la 4500C. Mult mai sensibil este trioxidul de crom (10%) depus pe Al2O3 (temperatura de lucru 500-6000C):
(CH3)2CH-CH3 (CH3)2C=CH2 + H2

2-metilpropan

2-metilpropen

2. Eliminarea moleculei de ap din molecula unui alcool:

www.ReferatScoala.com

2-propanol

propen

Cel mai uor se elimin apa din alcoolii teriari, dup care urmeaz cei secundari, iar alcoolii primari sunt cei mai stabili. 3. Dehidrohalogenarea halogenurilor de alchil. Viteza reaciei depinde de sructura radicalului i se micoreaz astfel: teriar > secundar > primar

80%

20%

4. Hidrogenarea dienelor i alchinelor, utiliznd catalizatori selectivi:

(Ni) CH2=CH-CH=CH2 + H2 CH3-CH=CH-CH3

1,4-butadien
(Ni)

2-buten

CH3-CCH + H2 CH3-CH=CH2

propin 5.

propen

Alchenele sufer izomerizare cnd sunt nclzite n prezena sau absena catalizatorilor.

Astfel 1-buten se transform n 2-buten cnd este trecut printr-un tub de cuar gol la 5500C, peste oxid de aluminiu activat sau silicat de aluminiu la 440C:

www.ReferatScoala.com

III. PROPRIETI CHIMICE Alchenele particip n urmtoarele reacii chimice: 1. Reacia de ardere (n exces de O2):
C4H8 + 6O2 4CO2 + 4H2O

2. Reacia de descompunere (ca reacie de dehidrogenare):

4500C CH2=CH-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + H2 Cr2O3

1-buten
4500C

1,3-butadien

CH2=CH-CH2-CH3 CHC-CH2-CH3 + H2 Cr2O3

1-butin Caracteristic pentru alchene sunt reaciile de adiie la legtura dubl. 3. Hidrogenare catalitic. Prin adiia H2 la legtura dubl se formeaz alcanii corespunztori: (Ni)
CH3-CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3

propen 4. Halogenare:

propan

www.ReferatScoala.com

Cel mai uor se adiioneaz Cl2, iar cel mai greu - I2 (numai la lumin) 5. Adiia hidracizilor:
CH2=CH2 + HI CH3-CH2-I

(catalizator - FeCl3) n acest caz cel mai uor reacioneaz HI, cel mai greu - HCl. La alchenele cu structur nesimetric adiia hidracizilor s-ar putea face n dou moduri diferite. Atomul de halogen se leag ns la atomul de carbon mai srac n hidrogen (regula lui Markovnikov):

Br | CH3-C=CH2 + HI CH3-C-CH3 | CH3 | CH3 2-bromo-2-metilbutan

5. Adiia apei are loc n prezena acidului sulfuric concentrat (n afar de eten n toate celelalte cazuri se formeaz alcooli secundari sau teriari): (3000C, 100 atm)
CH2=CH2 + HOH CH3-CH2OH H2SO4
www.ReferatScoala.com

etanol

7. Oxidarea alchenelor - se petrece sub aciunea soluiei alcaline de KMnO4.

8. Polimerizarea alchenelor reprezint un proces de unire a moleculelor identice n molecule mai mari.

Material descrcat de pe: www.ReferatScoala.com

www.ReferatScoala.com