ALCANI

Definitie, nomenclatura, omologie. Alcanii(parafinele) sunt hidrocarburile in care nu apar decat legaturi simple de tipul CC si CH si la care raportul numeric dintre cele doua tipuri de atomi este exprimat prin formula:

CnH2n+2
unde n este numarul atomilor de carbon din molecula.

Alcanii sunt hidrocaruri saturate aciclice.

Daca i se dau lui n valori naturale succesive(sirul natural al numerelor) se obtine seria omologa a alcanilor. Numele alcanilor se exprima dupa regula: numarul de atomi de C in limba greaca + an cu exceptia primilor patru termeni care au denumiri specifice. n=1 CH metan CH n=! C!H" etan CH#CH# n=# C#H$ propan CH#CH!CH# n= C H1% butan CH#CH!CH!CH# n=& C&H1! pentan CH#CH!CH!CH!CH# n=" C"H1 hexan CH#CH!CH!CH!CH!CH# n=' C'H1" heptan CH#CH!CH!CH!CH!CH!CH# (oti acesti alcani au catene liniare. )a alcanii cu patru atomi de carbon sau mai multi poate aparea ramificarea lantului. De aceea* denumirea alcanilor liniari este completata cu prefixul normal iar denumirea alcanilor ramificati se completea+a cu prefixul izo. Cicloalcanii(ciclparafinele) sunt hidrocarburi ciclice saturate care contin o catena ciclica si au formula generala CnH!n. Cel mai mic cicloalcan are # atomi de carbon.

ciclopropan

ciclobutan

ciclopentan

ciclohexan

Radicali. Daca din molecula unui alcan se indepartea+a un atom de hidrogen re+ulta un
radical alchil. ,umele radicalilor alchil cu o valenta libera(radicali alchil) se formea+a din numele hidrocarburii respective in care se inlocuieste sufixul an cu il. -ufixul ilen se foloseste pentru radicalii divalenti iar in pentru radicalii trivalenti. .x. CH / metan0 CH# 1 metil0 CH! 1 metilen CH#CHCH# / i+opropil CH# CH 1 metin

CH#CH!CH! 1 propil

Izomerie. Atomii din catenele de metan* etan* propan* nu se pot aran2a decat in cate un
singur mod. 3entru butan exista doua modalitati: CH# CH#CHCH# Acestia sunt izomeri de catena. i+obutan p.f. / 11*'4C

CH#CH!CH!CH# normal butan p.f. / %*&4C

Numarul de izomeri de catena creste progresiv cu numarul atomilor de carbon din molecula. .ste foarte important de retinut ca toti i+omerii unei substante au aceeasi formula moleculara dar sunt substante chimice diferite. 5+omerii de catena ai alcanilor se denumesc dupa urmatoarea regula: 1 se stabileste cea mai lunga catena liniara 1 se numerotea+a de la un capat atomii de C* in asa fel incat catena laterala sa ocupe po+itia cu numarul cel mai mic 1 se denumesc radicalii catenelor laterale si se indica po+itia lor prin cifre 1 citirea radicalilor se face in ordine alfabetica (etilul inaintea metilului) 1 daca sunt mai multi radicali identici se folosesc prefixe: di1* tri1* etc. C C1 6 C ! 6 C # 6 C 6 C & 6 C " # / etil / &*& / dimetil hexan sau / etil / !*! / dimetil hexan C C C Structura. 5n molecula alcanilor toti atomii de carbon au starea de hibridi+are sp#* unghiurile dintre covalente sunt de 1%74!$'. Catenele de carbon sunt orientate in spatiu dupa varfurile unui tetraedru regulat. .x.

Stare naturala. 3rincipalele surse de alcani sunt ga+ele naturale si petrolul.

8a+ele naturale pot fi: a) formate din metan (+acaminte de ga+ metan) b) ga+e de sonda (ga+e de petrol) care contin alcani de la C1 la C&.

Proprietati fizice. 3unctele de topire si fierbere ale alcanilor cresc in seria omologa odata
cu cresterea numarulude atomi de carbon. 9amificarea scade punctul de fierbere al compusilor respective* prin comparatie cu catenele liniare cu acelasi numar de atomi de C. 1 C1 / C / ga+e 1 C& / C1& / lichide 1 > C1" solide Deoarece alcani ga+osi nu a miros* pentru depistarea scaparilor de ga+e din conducte si de la araga+ se folosesc compusi cu miros respingator* de averti+are* numiti mercaptani.

Proprietati c imice. Denumirea de parafine provine de la :parrum affinis;1 afinitate

(chimica) mica. 9eactiile chimice la care participa alcanii se grupea+a dupa natura legaturilor covalente care se desfac:

1 1

legaturile CH se desfac la substitutie* dehidrogenare* oxidare0 legaturile CC se desfac la descompunere termica* i+omeri+are* ardere.

!" Reactiile de #u$#titutie Halogenarea: derivati halogenati 9 H < =! 9 = < H= alcan halogen derivat halogenat hidracid .x. >n amestec de metan si clor expus la o sursa de lumina sau de incal+it la circa &%%4C fomea+a un amestec de derivati halogenati: CH < Cl! CH#Cl < HCl CH#Cl < Cl! CH!Cl! < HCl CH!Cl! < Cl! CHCl# < HCl CHCl# < Cl! CCl < HCl 2" Reactiile de izomerizare au local temperature de &% 1 1%%4C si sub actiunea unor catali+atori ca bromura sau clorura de aluminiu anhidra. .x. CH#CH!CH!CH# CH#CHCH# n1butan i+obutan CH# %" Reactii de o&idare. -unt reactiile care au loc in pre+enta oxigenului. Acestea pot fi: oxidari incomplete sau oxidari si oxidari totale sau arderi.. a)Oxidarile sunt care conduc la produsi care fac parte din alte clase de substante: alcooli* aldehide* aci+i* etc. .x. ?xidarile metanului CH < 1@!?! CH#?H "% atm si %%4C alcool metilic (metanol) CH < ?! CH!? < H!? catali+atori oxi+i de a+ot* %%1"%%4C aldehida formica(formol) !CH < ?! !C? < H! ga+ de sinte+a b) Arderi. ?xidarea totala a alcanilor conduce la formarea dioxidului de carbon si a apei* cu dega2are de caldura. Aceasta explica folosirea unor alcani ca si combustibili. CH < !?! C?! < !H!? < A(caldura) C H1% < 1#@! ?! C?! < &H!? < A '" De#compunerea termica a alcanilor Datorita inertiei lor chimice* alcanii pre+nta o stabilitate termica mare* putand fi incal+iti pana la #%%1 %%4C fara a suferi vreo transformare. )a temperaturi mai ridicate au loc ruperi ale lgaturilor covalente CC si CH cu obtinerea unor molecule mai mici* saturate sau nesaturate. Daca temperatura la care are loc reactia este tB"&%4C se produce cracare iar daca temperature este tC"&%4C se produce piroli+a. .x. Dutanul cracare CH#CH!CH!CH# CH < CH!CHCH# metan propena CH#CH# < CH!CH! etan etena piroli+a (dehidrogenare) #

CH#CH!CH!CH# CH!CHCH!CH# < H! 11butena CH#CHCHCH# < H! !1butena

(etanul
A fost descoperit de A. Eolta in 1''$ in malul baltilor si a fost denumit ga+ de balta. 5n scoarta terestra formea+a +acamite a caror puritate atinge 77F. Getanul apare si in minele de carbuni unde* impreuna cu aerul formea+a un amestec explo+iv numit ga+ gri+u0 mai pare in ga+ele de cocserie si cele de cracare. Getanul se extrage din +acaminte cu a2utorul sondelor si se transporta la consumatori cu a2utorul conductelor deoarece se imbutelia+a foarte greu si exista mare pericol de explo+ie. 5n pre+ent* procentul cel mai mare de metan exploatat este utili+at pentru transformarea intr1o gama larga de produse prin chimi+are. Ealoarea unui singur metru cub de ga+ metan prelucrat prin chimi+are creste de #% de ori. Principalele directii de chimizare ale metanului sunt: a) Chimizare prin clorurare. -e obtin compusi cu numeroase intrebuintari: 1 CH#Cl1clorura de metal* un bun agent frigorific 1 CH!Cl! / clorura de metilen 1 solvent 1 CCl / tetraclorura de carbon / solvent* stingerea incendiilor b) Chimizarea prin oxidare duce la formarea de compusi ca alcool metilic* aldehida formica si ga+ul de sinte+a. 3rin acelasi procedeu* mai poate forma si negru de fum: CH < ?! C < !H!? (procedeul nu este rentabil) negru de fum Daca oxidarea are loc in pre+enta oxigenului din aer* a+otul ramane necombinat. CH < aer (?! < ,!) C?! < !H!? < ,! (procesul este o buna sursa de a+ot) c) Chimizarea prin oxidare partiala cu vapori de apa CH < H!? C? < #H! catali+ator de ,i* "&%17%%4C ga+ de sinte+a d) Amonoxidarea metanului este reactia metanului cu amoniac si aer* cu formare de acid cianhidric. CH < ,H# < #@!?! HC, < #H!? catali+ator de 3t*1%%%4C acid cianhidric e) Obtinerea din metan a acetilenei este posibila dar este mai costisitoare decat procedeul clasic din carbide si apa. De aceea se utili+area numai in unele ca+uri. Acetilena este un compus esential pentru industria maselor plastice.