ALCADIENE

CHIMIE ORGANIC Curs

Anul I - Biologie
Titular curs: Conf. dr. Zoia BERINDE

ALCADIENE
C
n
H
2n-2
STRUCTURA: Molecula 1,3-butadienei este plana cu toti atomii de c si de H in acelasi
plan. Cei patru atomi de C au geometrie trigonala (unghiul de 120).
Masuratori ale distantelor interatomice au aratat ca lungimea legaturii duble este
ceva mai mare decat in alchene, iar legatura simpla dintre atomii de C este mai scurta decat
in alcani. Aceasta se explica prin intrepatrunderea laterala a orbitalilor proveniti de la toti
cei patru atomi de C si formarea unui orbital molecular extins.
DEFI NI TI E: Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate ce contin in molecula lor, pe langa
legaturi covalente simple C-C si C-N, doua legaturi covalente C=C.
NOMENCLATURA: SE face indicand indicii legaturii duble si adaugand pefixul -diene
dupa alchanul corespunzator.
I ZOMERI A DE POZI TI E: determina o clasificare a alcadienelor determinata de locul
pe care il ocupa in molecula cele doua legaturi duble.
Legaturi duble:
Cumulate: cele doua legaturi duble au un atom de carbon comun.
Conjugate: cele doua legaturi duble sunt separate printr-o legatura simpla C-C.
I zolate(disjuncte): cele doua legaturi duble sunt separate prin mai multe legaturi simple C-C.
I ZOMERI A DE CATENA: apar la termenii care contin minim cinci atomi de carbon.
I ZOMERI A GEOMETRI CA: apare datorita franarii rotatiei libere a atomilor de carbon ce
unesc legatura dubla.
PROPRIETATI FIZICE: Butadiena este gaz, iar termenii superiori pana la
14 atomi de carbon sunt lichizi. Punctele de fierbere sunt mai scazute decat ale alcanilor
corespunzatori si cresc odata cu lungimea catenei. Sunt insolubile in apa, dar solubile in
solventi organici.
METODE DE SINTEZA
Prin dehidrogenarea butanului sau butenelor incalzite la 500C in prezenta de Cr
3
O
3
/ Al
2
O
3

Dehidrogenarea diolelor 1,3 sau 1,4
Condensarea aldehidei formice cu izobutena
Din etanol trecut la 400C peste ZnO / Al
2
O
3
PROPRIETATI CHIMICE
REACTI A DE ADI TI E:

1. Aditia hidrogenului la butadiena poate aveal loc in doua etape, separabile sau nu in functie
de natura catalizatorului
2. Aditia halogenilor are loc atat 1-4 si 1-2
REACTI A DE OXI DARE
1. Prin oxidare cu K
2
Cr
2
O
7
/ H
2
SO
4
2. Prin oxidare cu ozon
REACTI I DE POLI MERI ZARE