Tipuri de izomerie

caracteristice hidrocarburilor
IZOMERIE

Izomeria reprezint fenomenul specific unor compui organici i a unor
combinaii complexe datorit cruia o anumit compoziie se poate organiza n
mai multe structuri chimice crora le corespund proprieti fizice i chimice
diferite.
Exemple :
CH4O CH3-OH Alcool metilic 1 izomer
C2H6 O CH3-CH2-OH Alcool etilic 2 izomeri
CH3-O-CH3 Dimetil eter
C3 H8O CH3-CH2-CH2OH Alcool propilic 3 izomeri
CH3-CH-CH3 Alcool izopropilic
CH3-O-CH2-CH3 Etil metil eter
Clasificare

Izomerie plan
-de caten
-de poziie
-de funciune

n acest caz se folosesc formule obinuite, plane.


Izomeria plan. Izomeria de caten

Se datoreaz posibilitii atomului de carbon de a fi primar, secundar, teriar
sau cuaternar. Ea apare prin ramificarea catenei compusului organic . De altfel
compuii cu caten ramificat au chiar n denumirea lor general prefixul
izo. Astfel ntlnim denumirea de alcan i izoalcan. Izomerii de caten se
deosebesc relativ puin ntre ei n ceea ce privete proprietile fizice i chimice.
Exemplu :
C5H12 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan
CH3-CH-CH2-CH3 izopentan
I
CH3
CH3
I

Din exemplul analizat se observ c numrul izomerilor crete foarte repede
cu creterea numrului atomilor de carbon din molecul. De asemenea punctul de
fierbere crete cu creterea catenei i scade pe msur ce crete ramificaia
acesteia . Se observ o scdere a punctului de fierbere pe msur ce
ramificaia este mai apropiat de marginea catenei. Scderea cea mai mare o
provoac existena a dou catene laterale legate de acelai atom de carbon al
catenei principale.
Izomeri de caten ntlnim i la alchene, alchine, alcadiene etc.
Exemple:
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 CH2=C-CH3
Buten 1-Buten I
CH3
2-Metilpropen(Izobuten)
C5H10 CH2=CH-CH2-CH2- CH3 CH2=C-CH2-CH3 CH2=CH-CH-CH3
I I
CH3 CH3
Penten 1-Penten 2-Metil 1-Buten 3-Metil 1-Buten

Izomeria de poziie
Este determinat de poziia diferit pe care o poate ocupa ntr-o molecul
organic o anumit particularitate structural cum ar fi :
- grupare funcional
- radical organic
- legtur multipl
- heteroatom etc.
n cazul n care particularitatea structural care genereaz izomeria de poziie este
o legtur multipl, fenomenul apare la termenii cu cel puin patru atomi de
carbon n caten.
Exemple :
a ) Alchene C4H8 CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
Butena 1-Butena 2-Butena
C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3
Pentena 1-Pentena 2-Pentena
b ) Alcadiene
Alcadienele prezint izomeri de poziie , a cror existen este determinat de
locul ocupat n molecul de cele dou legturi duble. Acestea pot ocupa trei
poziii diferite . De exemplu hexadiena prezint urmtorii izomeri de pozitie :
CH2=C=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=C=CH-CH2-CH3
1,2-hexadiena 2,3-hexadiena
cele dou duble legturi sunt cumulate (au un atom de carbon comun ) ;
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH=CH-CH3
1,3-hexadiena 2,4-hexadiena
cele dou duble legturi sunt conjugate (sunt desprite printr-o legtur simpl ) ;
CH2=CH-CH2-CH=CH-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2
1,4-hexadiena 1,5-hexadiena
Cele dou duble legturi sunt disjuncte sau izolate.
Izomeria de poziie determinat de poziia grupei funcionale o ntlnim la :
derivai halogenai, alcooli nitroderivai, amine , aminoacizi, compui carboxilici
etc .
Exemple :
C3H7CL CH3-CH2-CH2-CL CH3-CH-CH3
1-clorpropan I
CL
2-clorpropan
C3H8O CH3-CH2-CH2-OH CH3-CH-CH3
I
1-propanol OH
2-propanol

Izomeria de funciune
Ea nu are cauze definite . Ea apare n cazul cnd compuii aparinnd unor
clase total diferite, pot prezenta aceeai compoziie.Uneori izomerii de funciune
se mai numesc i epimeri.
Exemp le :
C3H6O CH2=CH-CH2-OH CH3-CH2-CH=O
Alcool alilic Propanal (aldehid propionic)

C3H6O2 CH3-CH2-COOH CH3-COO-CH3
Acid propionic Acetat de metil

C2H6O CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Etanol Dimetileter
C2H4O CH2=CH-OH CH3-CH=O
Alcool vinilic Etanal


Aminele primare, secundare i teriare sunt ntre ele izomeri de compensaie.
CH3-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-NH-CH3
1-Propilamina Etil metilamina
Uneori izomeria de compensaie este un caz particular al izomeriei de poziie
CH3-CH2-CH2-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3
2-pentanona 3-pentanona