DIRECIA GENERAL

EDUCAIE I NVARE PE TOT PARCURSUL VIEII

.

Clasa a X-a
OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean
16 ianuarie 2011

Subiectul I...............................................................................................................20 puncte

A. Efectueaz urmtoarele transfomri:
Eten acetilen
Metan 1,3- dicloropropan
B. a. Reprezint formulele structurale ce corespund izomerilor de constituie cu formula
molecular C6H12.
b. Care dintre structurile de la punctul a prezint izomerie geometric?
C. Se d schema:
2A
B+3H2
NaNH2
+CH3Cl
B
C
D
WO3/Al2O3
2D
E+B
2+
+H2(Pd/Pb )
2NBS
+H2/Ni
2KOH/etanol
+J
+2NBS +O3
E
F
G
H
I
K
L
M
-2HBr
tiind c J are daer=0,9688; iar substana K este un compus ciclic nesaturat;
identificai i denumii substanele notate cu litere.
Scriei ecuaiile reaciilor chimice i precizai condi iile de reac ie.
Subiectul II.............................................................................................................20 puncte
A. In scopul obinerii policlorurii de vinil, se pleac de la 67,2 m 3 C2H2. Dac
puritatea acetilenei este 80%, randamentul adiiei este 75%, iar al polimerizrii
90%, ce cantitate de polimer 98% puritate se poate obine ?
B. Identific monomerii A i B din urmtoarea schem de reacii, dac x = y:

Str. General Berthelot nr. 28-30, Sector 1,

010168, Bucureti
Tel: +40 (0)21 405 62 21
Fax: +40 (0)21 313 55 47
www.edu.ro

Subiectul III............................................................................................................ 25 puncte

Terpinenii sunt hidrocarburi ce apar n uleiurile eterice de mghiran i coriandru. Se
cunosc trei izomeri ,,. Formula molecular i formulele structurale ale celor trei izomeri
se pot determina pe baza urmtoarelor informaii:
1)La arderea a 0,2 moli terpinen rezult o cantitate de ap care reinut n 100 g oleum cu
10% SO3 duce la formarea unei soluii cu c=79,38%;
2)Volumul de CO2 rezultat la arderea a 0,2 moli este reinut total n 2 L soluie NaOH cu
c=2M, cu formare de sare neutr;
3)Aceeai cantitate de 0,2 moli hidrocarbur reacioneaz cu 1000 g soluie Br 2 cu c=16%
i dup ndeprtarea produsului organic rezultat concentraia soluiei devine 10,25%;
Formulele structurale ale celor trei izomeri se determin pe baza reaciilor de oxidare:
Izomerul formeaz la reacia cu O3 i H2O 6-metil-2,5 heptandion + X(compus
dicarbonilic saturat cu 55,17% O);
Izomerul formeaz la oxidare cu KMnO 4/H+ CO2+H2O + acid 7-metil-3,6- dicetooctanoic;
Izomerul formeaz la oxidare cu K 2Cr2O7/H+ acid 4-metil-3-cetopentanoic
+Y(cetoacid identic cu cel obinut la oxidarea hidrocarburii ciclice C 4H6 ce are C cuaternar;
Se cere:
a)formula molecular pentru terpinen;
b) formulele structurale ale celor trei izomeri;
c) volumul de soluie KMnO4/H+ cu c=5N consumat la oxidarea a 0,2 moli de - terpinen;
d) raportul molar terpinen :K2Cr2O7: H2SO4 la oxidare;
e) dac cei trei terpineni adiioneaz fiecare cte 2 moli de HCl, ci produi diferii rezult
i ci izomeri geometrici prezint;
f) dintre cei trei terpineni care ar putea participa la sinteza dien- argumentai.
Subiectul IV........................................................................................................... 25 puncte
Se d echilibrul:
AlCl3
A
B
0

60 C

Kp = 0,25
Despre A se tie : prin combustia a 0,05 moli de A n 50,4 L aer, stoechiometric s-au
obinut 53,76 L amestec de gaze (H 2O-gaz). O parte din gaze se rein pe 54 g soluie
H2SO4 59,4%, concentraia scznd la 54%. Despre B se tie c admite 4 radicali
monovaleni, pe cnd A admite un singur radical monovalent i prezint 2 conformeri.
Reprezint formulele structurale ale compuilor ciclici A i B precum i gradul de
conversie a compusului A n B.
Se dau :
mase atomice: H 1; C 12; N 14; O 16; K 39; Mn 55; Br 80; S- 32.
volumul molar = 22,4 L

 constanta general a gazului ideal=0,082 atm L/(molK)

NOT: Timp de lucru 3 ore. Se acord 10 puncte din oficiu.
Subiecte propuse de Carmen-Gina Ciobc, profesor la Colegiul Tehnic de Industrie Alimentar Suceava