Alchinele sunt hidrocarburile nesaturate care conin n molecula lor o legtur tripl ntre doi

atomi de carbon ( C C ). Formula general a alchinelor este CnH2n-2. Citii n articolul

de fa o prezentare detaliat pe tema acestor compui organici.

Cu excepia primului termen din seria omoloag, acetilena, moleculele de alchine conin
atomi de carbon n dou stri de hibridizare: sp3 si sp. Atomii de carbon care poart legtura
tripl sunt atomi hibridizai sp iar toi ceilali sunt sp3 ca la grupa alcanilor. Seria omoloag a
alchinelor se obine dnd valori lui n n formula general. Denumirea alchinelor se formeaz
prin nlocuirea sufixului "-an" din alcanul respectiv cu sufixul "-in".
Exemple:
HC CH

etin (acetilena)

HC C CH3
HC C CH2 CH3

propin
butin

HC C CH2 CH2 CH3

pentin

Prezena triplei legturi n molecula alchinelor determin apariia izomerilor de poziie,

obinui prin schimbarea locului legturii triple din catena hidrocarbonat.
Exemple:
HC C CH2 CH3 (1 butin)
H3C CH CH CH3 ( 2 butin)

Metode de obinere
1. Obinerea acetilenei din metan
2CH4 -->C2H2 + 3H2 (la temperatura de 1500C)
2. Obinerea acetilenei din carbid
CaC2

2H OH --> C2H2

Ca(OH)2

Acetilena obinut prin aceasta metoda se folosete la aparatele de sudur cu flacr

oxiacetilenic.
Carbura de calciu este obinut n prin reacia oxidului de calciu cu crbune:
CaO

3C

-->

CaC2

CO

Proprieti fizice
Acetilena, propina i 1-butina sunt gaze, 2-butina i termenii imediat urmtori sunt lichide, iar
alchinele superioare sunt solide. Punctele de fierbere i punctele de topire cresc odat cu
creterea masei moleculare.
Acetilena este un gaz incolor, fr gust, cu miros uor eterat n stare pur, este solubil n ap
n proporia 1:1 (pri de volum). Este solubil n solveni organici, solubilitatea crescnd
odat cu presiunea. Pentru a putea fi mbuteliat, acetilena este introdus n cilindri de oel
umplui cu un material poros (azbest), care mpiedic propagarea unei explozii. Acesta se
mbib cu acetona n care acetilena se dizolv sub presiune.
Proprieti chimice
Factorul determinant al comportrii chimice a acetilenei l constituie tripla legtur. Aceasta,
fiind format dintr-o legtur sigma i dou legturi pi confer moleculei un caracter mai
nesaturat dect dubla legtur.
I) Reaciile de adiie
Adiia hidrogenului la acetilen poate duce la eten sau la etan, n funcie de catalizatorii
utilizai.
HC CH

H2 --> CH2 CH2 (catalizator Pd otrvit cu sruri de Pb )

CH CH

2H2 -->

CH3 CH3 (catalizator Ni fin divizat )

Adiia halogenilor: Adiia bromului decurge dup urmtoarea reacie:

CH CH

+ Br2

-->

CHBr CHBr (1,2 dibromoeten)

CHBr CHBr (1,2 dibromoeten) + Br2 --> CHBr2 CHBr2 (1,1,2,2 tetrabrometan)
Adiia acizilor
Adiia acidului clorhidric, n prezena clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse ntre 120170C, adiia conduce la clorura de vinil:

CH CH

HCl

-->

CH2 CHCl

Acidul cianhidric adiioneaz la acetilen n prezena unui amestec de clorur de cupru (I) i
clorur de amoniu, formndu-se cianura de vinil (acrilonitril).
CH CH

+ HCN --> CH2 CH CN

Toi aceti monomeri au proprietatea de a polimeriza uor, formnd polimerii respectivi. Ei au

utilizri diverse la obinerea maselor plastice, firelor i fibrelor sintetice, lacurilor sintetice i
se produc n cantiti mari.
Adiia apei la acetilen are loc ntr-o soluie de acid sulfuric n prezena sulfatului de mercur.
Intermediar se obine alcool vinilic nestabil care izomerizeaz (prin fenomenul numit
tautomerie) la acetaldehid. Procedeul este cunoscut sub denumirea de reacia Kucerov.
Alcoolul vinilic i acetaldehida sunt dou substane izomere numite tautomere.

Reacia Kucerov
Credit: Wikimedia Commons

II) Reacii de oxidare:

Oxidat energic, acetilena arde cu degajarea unei cantiti mari de cldur (3000C). Procesul
este utilizat la aparatul de sudur cu flacr oxiacetilenic (sudur autogen).
C2H2 + 5/2 O2 --> 2CO2 + H2O + energie
- Cu ageni oxidani slabi (soluie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic:
CH CH + 4[O] --> HOOC-COOH (acid oxalic)
III) Reacii de substituie:
Molecula de acetilen are un caracter slab acid, deci va ceda uor protonul n reacie cu
metalele sau cu substanele cu caracter bazic, formnd acetiluri.
a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reacia are loc la cald.
CH CH + Na --> CNa CH (acetilur monosodic)+ H2

CNa CH (acetilur monosodic) + Na --> CNa CNa (acetilur disodic )+ H2

b) Acetilurile metalelor tranziionale se obin ca precipitate n soluie prin reacia dintre
acetilen i o sare complex solubil a metalului respectiv.
S lum ca exemplu obinerea acetilurii de Ag:
CH CH + 2[Ag(NH3)2OH] (hidroxid diamino Ag) --> C Ag+ Ag + (acetilura de argint)
+ 4NH3 (amoniac) + 2H2O (ap)

Chimie organic - alchenele