Ministerul Educaiei, Cercetrii i Tineretului Direcia General Management nvmnt Preuniversitar

Clasa a X-a OLIMPIADA DE CHIMIE etapa judeean

19 ianuarie 2008

Subiectul I 30 puncte Fiecare ntrebare are trei rspunsuri notate cu literele a, b, c. Pot fi corecte toate cele trei rspunsuri, dou, unul sau niciunul. n tabelul ataat filelor de examen, vei completa fiecare csu corespunztoare cu litera A pentru rspuns corect i litera F pentru rspuns fals. Pentru fiecare rspuns apreciat n mod corect se acord 1 punct . Nu se admit modificri n tabel, iar dac acestea apar se anuleaz rspunsul modificat. 1. Prin descompunerea termic a 2,2-dimetilbutanului, toate reaciile fiind la fel de probabile, urmat de oxidarea cu K2Cr2O7 / H2SO4 se obin: a) dou cetone i doi acizi ; b) 5 moli de CO2 ; c) 2 moli de aceton. 2. Un n-alcan se supune reformrii catalitice la 527C i presiunea de 10 atm, randamentul reaciei fiind de 80%. Se obine un amestec de reacie cu densitatea de 3,627g/L. a) alcanul are cifra octanic 100; b) alcanul formeaz prin dehidrogenare catalitic 3 alchene; c) alcanul poate forma prin clorurare fotochimic 4 izomeri monoclorurai. 3. La deshidratarea unui mol de izobutanol se folosesc 200g acid sulfuric de concentraie 75%. Cantitatea de oleum cu 5% SO3 liber, necesar pentru regenerarea acidului rezidual este: a) 51,67 g ; b) 45,76 g ; c) 45 g. 4. La dehidrogenarea catalitic a izopentanului , se obine un amestec de alchene n care raportul dintre numrul de atomi de carbon primari : numrul de atomi de carbon secundari : numrul de atomi de carbon teriari = 8 : 3 : 2,5. raportul molar al alchenelor n amestec este 6 : 3 : 4 raportul molar al alchenelor n amestec este 5 : 6 : 2 n reacia alchenelor cu clor la 500C se formeaz 5 izomeri monoclorurai. 5. Prin reacia unei alchine cu clorura de diaminocupru (I), masa acesteia crete cu 65,625%. a) prin reacia produsului organic obinut cu apa se reface alchina iniial; b) exist 8 alchine izomere care satisfac condiiile problemei; c) prin hidrogenarea alchinelor care satisfac condiiile problemei se obin 8 alcani izomeri. 6. Se oxideaz 2 moli 2,4,6-octatrien cu soluie de KMnO4 n mediu neutru. a) la oxidare se consum 2L soluie KMnO4 2M; b) 2,4,6-octatriena prezint 8 izomeri geometrici ; c) prin adiia unui mol de Br2 la un mol de 2,4,6-octatrien se formeaz un compus cu 3 izomeri geometrici. 7. n molecula hidrocarburii cu formula C12H16 raportul atomilor de carbon cuaternari : teriari : primari este 1:1:1. Prin oxidarea hidrocarburii cu KMnO4 / H2SO4 se formeaz: a) aceton; b) acid propandioic ; c) acid oxo-propandioic. 8. Se prepar acetilen de puritate 95% din carbide de puritate 96%, cu un randament de 98%. Acetilena preparat a fost utilizat pentru a obine cloropren cu un randament al reaciilor de dimerizare i de adiie de 95% i respectiv 90%. a) se obin 120,69 kg acetilen de puritate 95%; b) se obin 175,62 kg cloropren; c) se utilizeaz 46,92 m3 HCl.

a) b) c)

9. Prin deshidratarea unui alcool cu caten normal se obin dou alchene izomere. Jumtate din amestecul obinut adiioneaz acid clorhidric rezultnd 24,05 g produs unic cu 38,37% clor. La oxidarea celeilalte jumti din amestec cu K2Cr2O7 i H2SO4 se formeaz o mas de acid acetic care dizolvat n 37,8 g ap formeaz o soluie de concentraie 40%. a) raportul molar n care se obin cele dou alchene este 1: 1 b) alcoolul conine 21,62% O ; c) masa de alcool supus deshidratrii este 19,24 g. 10. Se consider echilibrul :

C2H2(g)+ HCN(g)

CH2 = CH-CN(g)

Kp = 0,1904 atm -1

la temperatur constant i o presiune de 2,75 atm. Dac se supun reaciei 2 kmoli C2H2 i 1 kmol HCN a) se consum 0,5 kmoli acetilen; b) compoziia amestecului de gaze la echilibru este 63,63% C2H2 ; 27,27% HCN ; 9,09% C3H3N ; b) prin polimerizarea acrilonitrilului rezultat se obin 26,5 kg poliacrilonitril. Subiectul II ......30 puncte 1. Prin arderea a 9,6g hidrocarbur A , cu daer =3,3218, n 27,4 L O2 (c.n.) rezult 20,68 L (c.n.) de amestec gazos. Dup trecerea amestecului gazos prin ap de var acesta i reduce volumul cu 75,822%. n reacia a 4,8 g hidrocarbur se consum 160g soluie Br2 n CCl4 de concentraie 10% iar prin oxidarea hidrocarburii A cu o soluie acid de KMnO 4 se obine acid piruvic ( acid cetopropanoic). a) Determin structura hidrocarburii A tiind c prezint un numr maxim de izomeri geometrici. b) Prin oxidarea hidrocarburii B, izomer de caten cu A, se obine o diceton. Cunoscnd c 4,8 g hidrocarbur B reacioneaz cu 800 mL soluie acid de KMnO4 0,2M, determin structura hidrocarburii B. 2. La descompunerea termic a n-butanului la 400-600 C se formeaz un amestec de gaze cu volumul 201,6 L. Amestecul a fost trecut peste un catalizator de nichel, volumul amestecului reducndu-se la 184,8L ( se hidrogeneaz total butenele) i apoi printr-o soluie de brom , volumul scznd la 112L, dup care a fost supus combustiei rezultnd 506g CO2. a) scrie ecuaiile reaciilor care au loc la descompunerea termic a n-butanului b) calculeaz procentul de butan netransformat Subiectul III .. .......30 puncte 1. Se d schema urmtoare:

A (2) C

(1)

B (2)

D+E+F+G

Hidrocarbura A are formula molecular C6H12 , conine numai atomi de carbon secundari i nu decoloreaz apa de brom . Compusul B este izomerul hidrocarburii A, iar compuii D, E, F i G sunt deasemenea izomeri . Reaciile (2) sunt reacii de dehidrogenare. a) Precizeaz catalizatorii reaciilor (1) i (2). b) Determin structura compuilor A, B, C, D, E, F, G cuprini n schem. c) Scrie structura compuilor formai prin reaciile compuilor D, E, F, G cu urmtorii reactani : - soluie slab bazic de KMnO4 - ozon i ap 2. Scrie ecuaiile reaciilor chimice prin care se pot realiza urmtoarele transformri : a) metan ciclopropan b) acetilen 3-hidroxi-2-butanona c) butan 2,2,4-trimetilpentan Se cunosc : AC = 12, AO = 16, AH = 1, ABr = 80, AS = 32, ACu = 64, AN = 14, ACl = 35,5 . Not : Timp de lucru 3h. Se acord 10 puncte din oficiu . Subiecte propuse de Alina Maiereanu Inspector colar de specialitate - ISJ Vrancea