Ionu Crvan, Cezar Octavian Moroanu Colegiul Naional Ecaterina Teodoroiu, Trgu Jiu prof.

ndrumtor Dan Talab

Prezentare general:
Acidul lactic sau acidul 2-hidroxipropanoic este un acid carboxilic cu formula chimic brut C3H6O3. Avnd un grup hidroxil auxiliar ataat gruprii carboxilice se ncadreaz n categoria acizilor alfa-hidroxilici. Avnd n molecula sa un carbon asimetric, acidul lactic poate exista sub forma a doi izomeri optici i o form racemic: - Acidul D(-) lactic se obine prin fermentaia glucidelor cu un ferment special.

- Acidul L(+) lactic se gasete n extractul de carne, fiind prezent n lichidul celular din muchi. Este izomerul cel mai important biologic. Se formeaz n fibrele musculare supuse efortului n lipsa oxigenului. - Acidul () lactic este produsul obinuit al fermentaiei lactice. Se gsete n iaurt, lapte acru provenind din lactoza coninut n lapte. n murturi i n zeama lor ia natere din glucidele coninute n legume.

Scurt istoric:
Acidul lactic a fost descoperit n anul 1780 de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele ntr-o mostr de lapte acru acesta reuind i o prim izolare a sa, dar producerea la

nivel comercial a nceput abia n anul 1881, n Littleton (Massachusetts, SUA). Acesta este motivul pentru care aceast substan care face obiectul cercetrilor la nivel mondial a primit denumirea de acid lactic.

Rspndirea n natur i metode de obinere:

Acidul lactic se gsete n natur n laptele acru, bere, sucul gastric, esutul muscular, reprezentnd produsul fermenta iei lactice a glucidelor. Se obine prin fermentaia controlat a plmezilor de cartofi, a melaselor, a t relor de gru, a siropului de porumb, unde se utilizeaz Lactobacillus delbrueckii precum i prin fermentaia laptelui smntnit, a zerului dulce unde se utilizeaz Lactibacillus bulgaricus. n laborator, acidul lactic se poate ob ine prin reacia dintre aldehida acetic i acidul cianhidric, la temperatur nalt i sub presiune;

-hidroliza acidului clor-propionic,

-reducerea acidului piruvic

Proprieti fizice:
Acidul lactic este un lichid incolor siropos, higroscopic solubil n ap , alcool i glicerin n orice proporie. Are densitatea 1,249 la 15C, indicele de refracie 1,4414 la 21C i dezvolt o volatilitate sczut. Alte proprieti fizice importante sunt: - punct de topire: L-53 C, D-53 C, D/L-16.8 C, - punct de fierbere: 122 C la 14 mmHg i 82 oC la 0,5 mm Hg, - constant de disociere: 1,37 x 10-4, - caldur de combustie: 1361 KJ/mol, - caldur specific la 20 oC: 190 J/mol x K.

Proprieti chimice:
Acidul lactic este un acid slab, ceea ce nseamn c disociaz doar parial n ap. n soluie, ca orice acid monobazic, pierde un proton producnd ionul lactat si H+. Aceasta este o reacie reversibil si de echilibru:

Reacioneaz foarte uor cu metalele active formnd lactai.

Prin ncalzirea acidului lactic n soluie de 18% concentraie polimerizeaz :

Prin incalzire la 130 C se transform n anhidrid lactic i apoi prin condensare intramolecular ntr-o dilacton ciclic :

Metabolismul acidului lactic:

Probabil toat lumea a auzit vorbindu-se despre acidul lactic ca fiind principalul vinovat de febra muscular. n urma respiraiei celulare are loc un proces deosebit de important - glicoliza, n urma cruia se formeaz energia necesar proceselor biologice, care va fi nmagazinat n molecula de ATP(adenozintrifosfat). Atunci cnd oxigenul necesar oxidrii este suficient, procesul glicolizei este dus pn la final cu formare de anhidrid carbonic i ap - glicoliz aerobic. Dac oxigenul e insuficient, glucoza poate fi oxidat complet i procesul glicolizei se termin cu formare de acid piruvic, care acceptnd un ion H+ se va transforma n acid lactic - glicoliz anaerobic. Procesul glicolizei: Molecula de glucoz care conine ase atomi de carbon este desfacut n dou

grupri carbon. Acest lucru se ntmpl pe parcursul primelor zece reacii chimice din momentul n care a nceput metabolizarea unei molecule de glucoz de ctre ATP. Molecula de ATP cedeaz glucozei o grupare fosfat, rezultnd glucoza 6-fosfat, care prin izomerizare formeaz fructoz 6-fosfat. Fructoza 6-fosfat accept nca o grupare fosfat provenit dintr-o nou molecul de ATP, formnd fructoz 1,6-difosfat. n urmatoarea etap, molecula de fructoz 1,6-difosfat se scindeaz i se obin dou molecule de dihidroxi-aceton-3 fosfat, care prin izomerizare formeaz dou molecule de glicerin-aldehid 3 fosfat.

Glicerin-aldehida 3-fosfat accept o grupare fosfat, elibernd un proton i formnd o substana instabil care sub aciunea ADP-ului (adenozindifosfatului) va forma o molecul de ATP i una acid 3-fosfogliceric, care prin izomerizare va trece n acid 2fosfogliceric.

Energia sub forma ATP-ului se formeaz n mitocondrii pe baza ionilor H+ eliberai de-a lungul reaciilor chimice. Acetia sunt prelua i de transportatori speciali, care sunt moleculele de nicotin adenine dinucleotide (NAD+) sau flavine adenine dinucleotide (FAD+) i transportai n mitocondrii, aceasta n condiii aerobe de

producere a energiei.

Acidul 2-fosfogliceric va elimina o molecul de ap sub aciunea enolazei i se va transforma n acid enolpiruvic care va deveni acid piruvic.

n mod normal, acidul piruvic va trece prin alte procese oxidative la nivelul mitocondriei. n lipsa O2, el va accepta un proton transformndu-se n acid lactic. n momentul n care celula are suficient oxigen, acidul lactic va fi oxidat sau va fi reconvertit n glucoz la nivelul celulelor hepatice dar i n alte esuturi.

Deci acidul lactic se formeaz n urma unor procese metabolice, el avnd un rol foarte important n apariia oboselii musculare, atunci cnd se acumuleaz n celulele musculare. Acea senzaie de oboseal care apare n urma unui efort fizic solicitant este de fapt un semnal cu rolul de a preveni suprasolicitarea musculaturii. Senza ia de arsur este cauzat de schimbarea pH-ului care devine acid din cauza acidului lactic format. O cretere foarte mare a concentraiei lui n muchi poate afecta contracia muchiului sau l poate destabiliza metabolic. n concluzie, acidul lactic nu trebuie privit ca un produs metabolic f r rost i nici ca o toxin deoarece organismul poate utiliza acidul n toate celulele care posed LDH (lactat dehidrogenaza), funcionnd n sensul

lactat-piruvat i oxigen n cantitate suficient pentru a utiliza NADH 2 format la nivelul lanului respirator. Principalele celule care utilizeaz lactat sunt: - celulele hepatice: LDH hepatic functioneaz n sensul oxidrii lactatului n piruvat care va fi folosit local n metabolismul aerob al celulei sau reconvertit n oxalo-acetat, apoi n glucoz pe calea neoglicogenezei. Glucoza este eliberat n circulaie i poate fi reutilizat ca substrat energetic al muchiului; -celulele cardiace: chiar n timpul exerciiului de intensitate foarte mare, celulele cardiace sunt bogate n oxigen, excepie fcnd cazurile patologice. Dup transformarea lactatului n piruvat, acesta este utilizat n metabolismul energetic aerob cardiac. - celulele musculare n repaus utilizeaz acidul lactic cnd acesta este n concentraie crescnd i cnd exist o bun oxigenare. n acest fel, dup ncetarea unui exerciiu epuizant, nivelul acidozei se normalizeaz progresiv dup 30-60 minute. O parte din acid este eliminat urinar dar cu o pierdere de energie care nu este neglijabil. Acumularea de acid lactic functioneaz ca un semnal pentru creier pentru a reduce efortul. Interesant este c acest mecanism nu este prezent la toate mamiferele, cel mai elocvent exemplu este cel al cailor, la care nu apare acidul lactic n timpul efortului.. n realitate, nu se tie exact care este cauza apariiei febrei musculare, dar cea mai plauzibil variant rmne cea a intoxicrii celulelor musculare.

Utilizri ale acidului lactic:

Acidul lactic este utilizat pentru: - mbuntirea dispersiilor proteinelor din ou la fabricarea oulelor praf; - la fabricarea brnzeturilor pentru corectarea aciditii; - la acidifierea sucurilor de fructe; - la fabricarea maionezelor; - la prelungirea duratei de conservare a crnii n carcase;

n alimenta ie este cunoscut sub numele de E270. Sub form de lactat de calciu se folosete la ntrirea feliilor de mere n timpul prelucrrii termice, spre a mpiedica modificarea de culoare la fructe i vegetale, ca agent de gelificare a pectinelor demetilate i pentru a mbunti proprietile senzoriale ale laptelui praf. Acidul lactic se utilizeaz pentru obinerea laptelui acid necesar copiilor precum i pentru obinerea esterilor i a srurilor cu utilizare n industria farmaceutica (lactat de calciu i magneziu). Acidul lactic este materie prim n produsele lactate precum iaurtul, kefirul, i brnzeturi fabricate manual . Cazeina din laptele fermentat este coagulat de acidul lactic. n medicin, acidul lactic se injecteaz intravenos n cazul comelor diabetice, iar n cazul gastro-enteritelor infantile se administreaz pe cale oral. n vinificaie, acidul lactic se utilizeaz pentru ajustarea pH-ului mustului nainte de fermentare, pentru a se controla desfurarea acesteia precum i pentru ajustarea aciditatii vinurilor nainte de nvechire , n care caz nvechirea se scurteaz prin faptul c se formeaz esteri lactici care contribuie la buchetul vinului. Acest tratament este necesar mai ales dac musturile provin din struguri prea copi care sunt deficitari n acizi organici.Un asemenea must va conduce la ob inerea unui vin plat (neacid). Acidul lactic de utilizeaz i la fabricarea vegetalelor murate. Adaosul se face n stadiul de srare pentru a mpiedica dezvoltarea bacteriilor de putrefactie, permind dezvoltarea drojdiilor i lactobacililor. n acest fel produsele rmn tari i n unele cazuri albe (ceap, conopid ). La conservarea mslinelor, adaosul de acid lactic mpiedic dezvoltarea bacteriilor de putrefacie nainte de a ncepe fermentaia lactic propriu-zis. Acidul lactic poate fi ntalnit n variate mnc ruri preparate, de obicei fie ca un reglator al pH-ului fie ca un conservant. Mai poate fi folosit ca i catalizator al fermentaiei n pinea de orez i ovz. n panifica ie, acidul lactic contribuie la corectarea finurilor slabe, prin efectul pe care l are asupra glutenului. Efectul este evident mai ales n cazul f inii de secar, caz n care acidul mbunteste mult proprietile v sco-elastice ale

aluaturilor, n literatura de specialitate se mentioneaz urmatoarele doze: n panificaie 2000 mg/kg fin; n produsele dulci din fin 2000 mg/kg; la brnzeturi (tratamentul de suprafa) soluie 10% ; n extract de mal 400mg/kg. Acidul lactic este foarte larg folosit pentru reducerea bacteriilor patogenice precum, Escherichia coli, Salmonella, Campylobacter si Listeria de pe cadavrele animalelor precum miei, porci i psri n timpul procesului de mcelrie .

Se utilizeaz i sub form de lactat. Lactatul de potasiu este folosit n produsele de carne proaspete i preparate pentru pstrarea culorii i reducerea coninutului de sodiu. Lactatul de sodiu are un gust salin i este deci potrivit pentru pstrarea gustului i aromei n produsele de carne. Lactatul de calciu este cel mai des folosit pentru fortificarea i mbuntirea produselor de carne emulsifiate precum cremwurstii. Carnea i produsele avicole conin n general lactat de sodiu i potasiu pentru controlul bacteriei Listeria monocytogenes.

Activitate experimental:
n vederea cercetrii proprietilor acidului lactic am realizat practic i cateva reacii chimice i am notat cteva observaii:

1.Oxidarea acidului lactic:

Reacia are loc n prezena sistemului oxidant format din dicromat de potasiu n prezena acidului sulfuric. Decurge puin violent fiind putenic exoterm i produce efervescen datorit degajrii hidrogenului format, totodata formndu-se o substan verde care era acidul piruvic.

2.Esterificarea acidului lactic:

Reacia are loc n prezena acidului sulfuric i la temperatur. Se formeaz o substan maroniu-rosiatic cu miros plcut, deci un ester numit lactat de etil.

3.Decarboxilare acidului lactic:

Decarboxilarea acidului piruvic format prin oxidarea acidului lactic are loc n prezena de hidroxid de sodiu la temperatur ridicat. Se observ formarea unei substane cu miros plcut de mere verzi care s-a dovedit a fi aldehid acetic.