Manual pentru clasaa11-a SANDA FATU / CORNELIA GRECESCU i Cc S| VERONICA DAVIDMANUALELE DE LICEU ALE EDITURII ALL EDUCATIONAL — OFERTA COMPLETA — BIOLOGIE (82) foam i Arora Mia Stan Vil Cache IOLOGHE 1, 82) vipa et Mar BiOLociE 81,82) Violen Copia Kerk, lena ar BIOLOGIE (81,82) (isimba maghiard) Violeta Cop Adelhaida Kerekes, Elena Hutanus ‘crumie cy) Lumina Vladeseu, Lina Chit ‘CHIMIE (C1) Sanda Ft, Comelia Greceseu, Veronica David CHIMIE(C2) Sanda Fat, Cornelia EDUCATIE PLASTICA Doina Marian, Nicolae Filoteara ecesc, Veronica David ELEMENTE DE TEHNOLOGIE GENERALA Colectiv de auton, coordonat de Rediea Ciara FIZIcA F) CCristopher Clark, Mircea Nistor, Mircea Rust FIZICA(F1) Constantin Mantes FIZICA 2) Constantin Mantes GEOGRAFIE Grigore Posea, laana Anas INFORMATICA Jon Gh. Rosea, Bogdan Ghilic-Mieu, Marian Stoiea, Radu Mian, Anc Constantin posto, Catalina Cocianns TEHNOLOGIA INFORMATIEL INFORMATICA - TEHNOLOGII ASISTATE DE CALCULATOR Radu Marsanv, Anca Elena Voicu ISTORIE Stellan Brezeanu LIMBA GERMANA (3) (DEUTSCH INTERNATIONAL 1) Jurgen Weigmann, Karl Heinz Bieler Sylvie Schenk Silvia Florea, Adriana Gheorghe LIMBA LATINA Daniela Vaduva, |. Fischer LIMBA SI LITERATURA ROMANA Silviu Angelescu, Nicolael, Nicolae, Emil lonescu LOGICA $1 ARGUMENTARE Petre Bill, Mircea Dumit MATEMATICA (Mt, M2) Paul Flondoe, Octavian Stinasils, Coste Chites BIOLOGIE (1, 82) Elena ar tl abr, Aerial BIOLocte ws) Flea ian Neal, Arora iil BIOLOGIE (Bt 2,83) Mav pia te Mave esi INFORMATICA Rees Pines, Anca fkena Voiew INFORMATICA, Inn Rogen Se Bon Glee Cf Lis Cacam Mwiea Crsion INFORMATICA -TEHNOLOGH ASISTATE Dreatcutsto Tom Sav, Cabra Sov Elena Voie TEHNOLOGIA INFORMATIEL INFORMATICA-TEHNOLOGI ASISTATE DECALCULATOR Anca Elena Voiew, Robest Aurelian Sova ‘cHIMIE(CT) LLuminita Videscu, ine Badea, Maria Nistor CHIMIE(CI) ‘Marius Andru, Lina Chir, Lia Cojo, Maria tanow ‘CHMIE (CI) Sanda Fatu, Veronica David, Comelia Greceses CHIMIE(C2) Sanda ft, Veronica David, Cornelia Greceseus CHIME (C3) Sanda Ft, Veronica David, Cornelia Grecesces CHIMIE(C3) Jon Bacit, George Lolo, Daniela Bogdan CHIME (C3) Paraschiva Arsene, Cecilia Marinescu CONTABILITATE Violeta sai, Gheorghe Negoescu ECONOMIA INTREPRINDERII VasileDan, Ruxanda aie Mani, Daniela Miran FCONOMIE Viorel Comes ton Bucur Sia Sancia Galina Boneh, Magdalena Plats DESEN TEHNIC Galviela Lichiardopo, Adana Logenia Gis Viorel hi DREPT 51 LEGISLATIE Camelia Toad, Andee Coban Andreea Raducan EDUCATIEMUZICALA Elena VacSnescu, Gabriela Botan Lucia Cela Gorgineans, FIZICA) Annie Pesca, Adana Gis, Alexand Bucin FIZICA 1) Ane Belen Adrian Datne, Octavian Dl Comelis Apostol Sines FiZicAr1) Constantin Manta FHZICA 2) Constantin Mantea FIZICAUES) Constantin Mantea GEOGRAFIE Gayot Pose, Nic. Aur ISTORIE Constantin Vad, Valentin Bako LIMBA GERMANA (13) (DEUTSCH INTERNATIONAL 2) Jigen Wegmann, Kal eine Bicker, Sylvie Schenk/ Siva Flores, Adriana Gheorghe LIMBA 51 LITERATURA LATINA Ciisianaopesc, Gheorghe Ceauyesc LIMBA SLLITERATURA ROMANA Sik Angelescu, Nicole Nicoc, Fi onescu MATEMATICA (M1) Jon Chesca, Liviu Pagan MATEMATICA (M1) Paul flondor, Liliana Preoteasa, Octavian Stinasi MATEMATICA (M2) Paul Flond, Liliana Preoteasa, Octavian Stina SOLICITARI $1 MASURARI TEHNICE ‘Mariana Constantin, Aurel Cioctlea-Vasilescu BiOLoGIE 1) Ent Berton iil cum (ct) Sanda Fat, Cornelia Grecesc, Veronica David couse (et) Geore ol fon Bac, Daniela Bogdan crise cr Soni ose, si Schiketone cre c2) George Lou, ton Bai, Daniela Bogdan craw (es) cress) Sanda ity, ComeliaGrcesc, Veronica David crisaescs) fon Bact, George Loli, Daniela Bogan CONTABILITATE Soe EcoNoMte Cin Bone, Magdalen Plats aichir) caaguenal FIZICA (FI) aici F263) Gtocrarie Ghpe Pose, Nic Att Nadh Dida INFORMATICA fon h Roses, unin St Bors Chie Means LciaCociana, INFORMATICA —TEHNOLOGI ASISTATE DEeAtculATOR hata Vote Robert Aurelian Sova Istonte Aa Soin Radulescu Constantin LIMBA GERMANA (3) (DEUTSCH INTERNATIONAL 3) lien Yegrann fol Men ke Shi Sehenk via loren, Asana Come LIMBA SLLITERATURA LATINA Gratana hope Cheon cenescu LIMBA ILITERATURA ROMANA SivivArglescu Dan lave MARKETING turns Dann Tibet, Damel serbaned, Razvan Zahara MATEMATICA (st) Pal londor,Cheenghe Gus, Octavian St MATEMATICA M2) Pan Hoe, Cheene Gus Octavian Sia socioLocit IsTORIE Boydan Teodorescu, Liviu Lazi, Mihaul Stamatescu, Ovidiu BozganCHIMIE Manual pentru clasaa11-a SANDA FATU / CORNELIA GRECESCU / VERONICA DAVID Cl filiera teoretic& / specializarile: matematic’-informatic, stiinte alenaturii; filiera tehnologica / profil resurse naturale si protectia mediului / specializarile: chimie industrial8 si protectia mediului, agricol, agromontan, veterinar. (Geeatf20COAprobat de Ministerul Educatiei si Cercetirii cu Ordinul nr. 4144 din 18 iulie 2001. CHIMIE. Manual pentru clasa a XI-a: C1 Sanda FATU, Cornelia GRECESCU, Veronica DAVID Copyright© 2001 — ALL EDUCATIONAL Toate drepturile asupra prezentei editii apartin Editurii ALL EDUCATIONAL. Nici o parte din acest volum nu poate fi copiatd fara permisiunea scrisd a editurii. Drepturile de distributie in strdinatate aparfin in exclusivitate editurii Descrierea CIP a Bibliotecii Nationale ‘Fitu, Sanda Chimie: manual pentru clasa a XI-a: C1/ ‘Sanda Fatu, Comelia Grecescu, Veronica David Bucuresti: ALL EDUCATIONAL, 2001 128 p.; il.; 26. cm —(Liceall 2000) ISBN 973-684-405-6 1. Grecescu, Comelia IL. David, Veronica 54(075.35) Referenti: prof. dr. ing. Cornel Tarabasanu prof. gr. | Maria Stoica prof. gr. | Anghel-Radu Stoica Redactor: ing. Mariana Carbunar Design: Florian Bulmez Coperta colectiei: Stelian Stanciu Iustratia copertei: Carpaccio, /ntdmplari cu Sf. lcronim: Viziunea Sf. Augustin Tehnoredactare: Florian Bulmez Hustratii: Florian Bulmez Editura ALL EDUCATIONAL: Bd Timisoara, nr. 58, sect.6, 76548 - Bucuresti Tel: 402.2600 Fax: 40226 10 Distributie: Tel. 4022620; 4022634 Comenzila: _comenzi@all.ro URL http: liwwwall.r0 fn prezenta editie sunt folosite clemente grafice si fotografii din publicatii ce nu apartin edituri. ALL EDUCATIONAL nu a reusit s4 contacteze detinitori de copyright, dar va achita la cerere proprictarilor de drept costurile de reproducereMarea frumusete a stiintei este ca patrunderea, intr-un grad mai mare sau mai mic, in adancurile ei deschide Uusile unei $i mai abundente cunoasteri, coplesind cu frumusete $i utilitate. Michael Faraday Cuvant inate Chimia organica, mai mult decat oricare alta stiinta, are un rol aparte in viata noastra de toate zilele. in reactile care au loc in materia vie participa substante organice gi este, practic, imposibil a intelege transformarile acestora fara cunostinte de chimie organica. Studiul chimiei organice, prin multitudinea cunostintelor, necesita munca, metoda si, din ce in ce mai mult, o anumita putere de abstractie pentru a realiza coerenta existent intre compusii chimici, aparent foarte diferiti uni de alfii, si reactiile lor. De aceea, elevii care incep studiul chimiei organice au nevoie de o munca dirijata, respectiv, de o carte clara, interesanta, care si exprime simplu transformarile esentiale. Aceasta inseamna ca fenomenele trebuie mai intdi intelese gi apoi invatate. in aceasta carte am abordat acelasi mod de prezentare al cunostintelor cu care v-ati familiarizat in ani anteriori, astfel incat acestea sd fie cat mai accesibile si atractive. in prezentarea substantelor organice, a structurii si a proprietatilor lor am cautat s4 demonstram c& studiul chimiei organice face apel la inteligenta si imaginatie si mai putin la memorie. In acelasi timp, pe parcursul intregului manual am urmarit sé semnalam rolul important al acestei stiinte in domeniile cele mai diverse si cele mai pvansate: Medicina, biochimie, farmacie etc. | {| ‘Cuprins sion TAR RTE A HEN —— 2 Capitolul 1. Intvoducere in chimia organica 1.1. Introducere .... 1.2. Carbonul in naturé 1.3. Identificarea carbonului Analiza elementala calitativa (extindere), 1.4. Formule brute. Formule moleculare 5. Structura moleculelor compusilor organici Cifra de nesaturare (extindere) 1.6. Clasificarea compusgilor organi Capitolul 2. Hidvocarburi 2.1. Clasificarea hidrocarburilor. 2.2. Alcani . Metanul, CH, (Studiu de caz) Cicloalcani (Lectura document) 2.3. Alchene . Etena, C,H, (Studiu de caz).. Alcadiene (extindere) 2.4. Alchine .. 2.5. Hidrocarburi aromatice . Arene polinucleare cu nucle condensate (extindere) 2.6. Petrolul, surs& de materie prima organicd 2.7. Puterea calorica a combustibililor .... S2E9SN8 S2399 Capitolul 3. Compusi organici care contin functinni cu legaturi polare 3.1. Compusi halogenati... 3.2. Compusi hidroxilici Reac{ii de eterificare si esterificare (extindere) 3.3 Compusi organici cu azot . Reactia de diazotare (extindere) .. Coloranti (Lectura document)... Poluarea cu compusi organici a aerului, a apei si a solului . Test |... Test Il 4CAPITOLUL Introducere in chimia organica Carbonul este un element cu proprietati deosebite. Intreaga viata pe Pamant are la baza elementul carbon. Bogatia .chimiei carbonului” provine 4 ! SG enumeri elemente dintr-o proprietate caracteristicd a acestuia, de a se uni cu el insusi, prin legaturi covalente, formand lanturi de o diversitate practic infinita. bet Obiectivul major al chimiei organice este de a stabili o relatie intre i Sé diferenfiezi un compus structura substantelor si reactiile pe care acestea le dau. exgonic de unl anorgonic Indiferent carei clase apartine o substanta organica, principiul care sta la baza studiului acesteia este acelasi — structura unei molecule are intotdeauna _m Saimodelezi catene de atomi 0 legatura directa cu tipul de reactii la care aceasta participa. de carbon 3d stabilesticorespondenfa intre tipul legiturilor covolente si natura catenelor 1w SG stabilesti formule brute, moleculare si structurale ale ‘nor substante @ Si clasifici substanfele orgonice Termeni gi concepte 1m Elemente organogene 1 Catene de atomi de carbon ‘= Formule brute, moleculare, structurale w Radicali @ lzomeri 1 Corbon primar, secundar, tertiar ‘Aceasta masina de curse, cu performante tehnice remarcabile, este realizata dintr-un material pe baza de carbon mai rezistent decat ofelulJ. Berzelius (1779-1848) chimist suedez, propune in anul 1809, termenul de chimie organica. El intro- duce teoria fortei vitale. Ureea, substanta secretata de organismele vii, a fost separata pentru prima oara, in anul 1773, de Rouelle F. Wohler (1800-1882), chimist german, care realizeaza prima sinteza a unei substante organice. 6 LI. Introducere Pana la mijlocul secolului al XVIl-lea chimia studia nediferentiat atat compusi de origine vegetala sau minerala cat si compusi de origine animala. in acea perioada, chimistii incep sd clasifice substantele, in functie de provenienta lor, in compusi minerali si compusi organici, fapt care a determinat impartirea chimiei in doua ramuri: © chimia anorganica sau chimia mineral care studiaza substantele de origine mineral si derivatii lor (substante separate din regnul mineral: sol, subsol, atmosfera); © chimia organica care studiaz4 substantele sintetizate de plante sau animale (grasimi, alcool, uree etc.). Numeroase substante organice se cunosteau si se utilizau inca din Antichitate, dar compozitia acestora a putut fi stabilit& pe baza lucrarilor savantului francez Lavoisier, care a observat ca, prin ardere, acestea formeaza dioxid de carbon si ap&. Se demonstreaza astfel c& substantele organice contin carbon gi hidrogen, alaturi de care, pot exista gi alte elemente, in principal, oxigen si azot. Termenul de ,chimie organica* este utilizat, pentru prima oara, intr-un tratat de chimie, de savantul suedez Jakob Berzelius, care clasifica substantele in organice si anorganice, in functie de provenienta lor. Berzelius fundamenteaz4 aceasta clasificare pe idei filozofice, pornind de la teoria c&, in natura vie, substantele sunt supuse altor legi decat in natura lipsita de viata. Astfel, el credea cA substantele anorganice se pot sintetiza in laborator prin metode chimice, in timp ce substantele organice se obtin numai in organismele vii, cu ajutorul wfortei vitale" Aceastd idee a fost abandonata abia in anul 1828 in urma lucrarilor chimistului german F. Wéhler, care sintetizeazi ureea (substantd secretata de organismele vii, aproximativ 30 g/zi) din compusi minerali, cianatul de potasiu (KOCN) gi sulfatul de amoniu, prin combinarea cSrora urmarea obtinerea cianatului de amoniu, NH,OCN 2KOCN + (NH,),SO, > 2NH,OCN + K,SO, cianat de amoniu Prin incdlzirea solutiei de cianat de amoniu si concentrarea ei prin evaporare, Wéhler obtine o substanta cu aceeasi formulé de compozitie ca si cianatul de amoniu (NH,OCN), dar cu proprietati total diferite. vo HAN NH,OCN 2 * Yc=0 cianat de amoniu -H,N ures Dupa aceasta descoperire, sinteza organic’ s-a dezvoltat foarte mult. In momentul de fata, in lume, la fiecare cinci minute se sintetizeaza un nou compus organic, astfel cé majoritatea substantelor organice cunoscute in prezent sunt produgi de sinteza.Chimia este o stiinté unitara. Cauza principala a mentinerii clasificdrii substantelor in organice gi anorganice este legata de imposibilitatea omului de a asimila un material informational si experimental atat de vast cat si de existenta unor deosebiri importante intre cele doud categorii de compusi. Compusi organici contin un numar foarte mare de atomi in moleculd (de la cativa atomi pana la milioane de atomi); sunt in general insolubili in apa si electroliti; au puncte de topire si de fierbere relativ scazute; se descompun usor prin incdlzire (un numar mic de substante organice rezista la temperaturi mai mari de 500°C); multe dintre substantele organice pot fi folosite drept combustibil; sunt formate, in general, prin legaturi covalente; dau reactii lente si de cele mai multe ori reversibile. Compusi anorganici in general, numérul de atomi din structura unui compus este mai mic decat 25; frecvent se dizolva in apa si sunt electroliti; majoritatea substantelor anorganice au Puncte de topire gi de fierbere ridicate; au o mare stabilitate termicd (unele substante anorganice rezista pana la 3500°C); rareori sunt combustibili; sunt formate atat prin legaturi ionice cat si covalente; frecvent, dau reactii rapide si ireversibile. Cu toate deosebirile dintre proprietatile lor, atat substantele anorganice cat si cele organice respecta legile generale ale chimiei. Termenul de chimie organic introdus de Berzelius (1808) a fost imbogatit de savantul german Kekulé (1851), care formuleazd urmatoarea definitie: ,Chimia organicé este chimia compusilor carbonului, naturali sau artificiali*. Aceasta definitie nu este pe deplin satisfacatoare, deoarece carbonul, ca element, si o serie de compusi ai lui (oxizi, acid carbonic, carbonati, H carburi metalice) sunt considerati substante anorganice Rafiunea care a stat la baza studierii unor compusi ai carbonului in cadrul chimiei organice se datoreste numérului mult mai mare de compusi organici si particularitafilor structurale ale acestora. In substantele organice, elementul carbon este combinat cu un numar mic de elemente: hidrogen, oxigen, azot, halogeni, sulf si fosfor. Aceste elemente se numesc elemente organogene. In majoritatea compusilor organici alaturi de carbon se gaseste hidrogen. Numérul compusilor organici care contin hidrogen este aproximativ egal cu numérul total de compusi organici; se cunosc numai 500-600 de compusi organici far hidrogen. Elemente organogene. Combinatiile care contin in structura lor numai atomi de carbon gi hidrogen se numesc hidrocarburi. Hidrocarburile stau la baza clasificarii tuturor compusilor organici, deoarece tofi ceilalti compusi organici, care contin si alte elemente, pot deriva, teoretic (si cel mai adesea practic), din inlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi ai altor elemente organogene: oxigen, azot, sulf, fosfor si halogeni.© Tote elementeleorganogene sunt nemetale, in anul 1889, chimistul german K. Schérlemmer defineste chimia organica astfel: a: | = Corbonul exista in trei stiri alo- Beane eheaie de sinteza depaseste {in noturd sub forma de séruti ale | Prezent cifra de sapte milioane, in timp ce numarul compusilor anorganici ccidului carbonic (carbonafi). este de ordinul catorva sute de mii. 1 in sol opar depocite de substonfe Este de retinut ca nu poate fi trasata o granita neta intre chimia ‘organice formate prin fermentatie ~organica si celelalte ramuri ale chimiei, deoarece natura nu cunoaste ‘noeroba: gaze naturale sipetrol. delimitari nete intre fenomene. 12. Carbonul in natura ROO, Carbonul, constituentul esential al materiei vii, se gaseste in patru mari rezervoare: atmosfera, hidrosfera (oceane), biosfera gi litosfera (roci si sedimente carbonate, combustibili fosili). Transformérile pe care le sufera carbonul in natura sunt consecinta urmatoarelor procese: — fizico-chimice, intre atmosfera si oceane; — biochimice, intre atmosfera gi lumea vie. Ca urmare a acestor transformari, un atom de carbon iesit dintr-un anumit rezervor poate reveni in acelasi loc in urma unui proces mai mult sau mai putin complex. Toate procesele prin care carbonul trece din atmosfera in ocean si apoi in corpurile plantelor si animalelor reprezinta circuitul carbonului in natura. Principalul ,purtator” al carbonului in natura este dioxidul de carbon. q Plantele absorb CO, din atmosfera gi il transforma in zaharide (glucoza, amidon, celuloza). Procesul este cunoscut sub numele de fotosinteza. lumina 6CO, + 6H,O —Y™4 5 C.H,,0, + 60,7 Plantele verzi, care contin glucoz& clorofila, pot transforma mom scarbonul mineral" din CO, ncO, + nH,0 ——“—-~ (CH,O), +-nO, in ,carbon organic’. polizaharide (amidon, celuloza, zahar) 8BIOSFERA Utilizarea Utilizarea calcarului combustibililor (materiale de fosili Circuitul carbonului in natura. Termeni: carbon mineral, carbon organic, se refera la prezenta elementului carbon in compusi anorganici, respectiv, compusi organici. Acest proces se numeste sintezé clorofiliana si este o reactie endoterma. Energia necesara provine de la lumina soarelui, astfel ca sinteza clorofiliand este o reactie fotochimica. Pané la inceputul erei industriale, fluxul intre diferitele rezervoare asigura 0 concentratie constant& a dioxidului de carbon in atmosfera. Ca urmare a activitatii umane din ultimele decenii, concentratia CO, a crescut foarte repede, in timp ce schimburile intre atmosfera si celelalte rezervoare au ramas limitate. Dioxidul de carbon este, in mare parte, responsabil de producerea efectului de sera. Variatiile naturale ale concentratiei lui conduc la schimbari climaterice importante. Intensificarea efectului de sera conduce la incdlzirea planetei, ceea ce are consecinte dificil de evaluat in prezent. in ultimele decenii, meteorologii au aratat c& suprafata planetei s-a incdlzit cu mai mult de 0,5°C. Faptul este confirmat de topirea ghetarilor si de aparitia vegetatiei alpine in zonele pan nu demult inghetate; multe ecosisteme sunt foarte sensibile la aceasta variatie a temperaturii. Pentru un om sau un animal, 95% din carbonul organic continut in alimente se transforma in carbon mineral (CO,) si 5% serveste in metabolismul organismului pentru a fabrica lipide, proteine si glucide. 9Resurse naturale de carbon mt Lemnul, format in principal din celuloza, a fost utilizat de-a lungul timpului ca sursd de energie, in constructii etc. Din lemn se extrage celuloza, din care se obtine hartia, indispensabila societatii moderne, gi fibrele textile artificiale. ~ Bumbacul, lana, matasea naturala sunt substante pe baza de carbon, care se folosesc in industria textila. » Glucidele (glucoza, fructoza, zaharul) sunt continute in plante, legume si fructe. » Lipidele (substante grase), descompuse in timpul proceselor metabolice, furnizeaza »materia prima* biosintezei numeroaselor substante, ca de exemplu, steroizi (colesterol, hormoni etc.). Lipidele reprezinta, pentru organism, o forma de stocare a energiei, fapt ce permite unor animale s& hiberneaze. » Proteinele, suportul material al vietii, sunt componentele esentiale ale celulelor. Proteinele se gasesc in plante (grau, mazare, cartofi, spanac etc.) si animale (sange, muschi etc.). » Cantitati mari de carbon se gdsesc in depozite de carbune, petrol si gaze naturale. Acumularea in depozite a fifeiului se explica prin faptul c& densitatea acestuia este mai mica decat a apei si a rocilor sedimentare. Petrolul are tendinta de a se deplasa catre suprafata solului, prin rocile poroase, acumulandu-se in vecinatatea rocilor impermeabile. In figura de mai jos este prezentaté o sectiune a unui astfel de zicdmant. Adancimea z&camintelor este variabild. In prezent, se foreaza la adancimi din ce in ce mai mari pentru a exploata zdcamintele de petrol. Presiunea la care este supus acesta sonda In z&cdmant este mare, ceea ce face ca petrolul si gazele sA erupd la suprafaté atunci cand stratul impermeabil este perforat. Ramura industriei care se ocupa cu prelucrarea petrolului se numeste petrochimie. 13. Dentificarea carbonuli Carbonul din substantele organice se identificd prin pirolizé gi petrol apa combustie. Prin piroliza se intelege incalzirea unei substante in absenta aerului, la o temperatura de peste 650°C. © RD Experimenteaza si invatd sense Piroliza zaharului intr-o eprubeta prevazutd cu un dop prin care trece un tub efilat introdu zahar pudra (v. figura alaturata). Vei observa ca zaharul incepe s& se topeasca, se ingailbeneste, se transforma in caramel, apoi se innegreste. Gazele care se degaja prin tubul efilat sunt combustibile si ard; la partea superioara a eprubetei vei observa formarea unor picaturi de apa. La terminarea reactiei, ramane un reziduu negru gi poros; acesta Piroliza zahdrului. este carbonul din zahar. 10Piroliza lemnului Introdu cAteva aschii de lemn intr-o eprubetd, ca in experienta anterioara. Incalzeste puternic eprubeta. Vei constata formarea unor picaturi de apa pe peretii eprubetei, degajarea unui fum format din particule de carbon si gaze de combustie. La terminarea reactiei, in eprubeta ramane un reziduu negru, care nu este altceva dec&t carbonul din celuloza. Piroliza tutunului Tutunul poate fi pirolizat la fel ca zaharul si lemnul. Prin piroliz& se formeaz4 gudroane, produse care sunt cancerigene (un fumator igi ,umple" pldmanii cu aceste produse). La piroliza substantelor organice ramane un reziduu negru, care pune in evidenta prezenta carbonului in structura acestora. Combustia alcoolului etilic Fixeaza un tampon de vata imbibata in alcool etilic la capatul unei baghete; aprinde tamponul. Vei observa ca alcoolul arde cu flacra. Introdu tamponul aprins intr-o eprubetd. La sfargitul combustiei scoate bagheta si adauga cativa mililitri de apa de var. Vei observa aparitia unei tulbureli, care indicd prezenta CO, produs prin reactia dintre carbonul existent in alcoolul etilic gi oxigen. CO, + Ca(OH), > CaCO, + HO Combustia incompleta a motorinei intr-o capsula de portelan introdu 2-3 cm? de motorina, apoi da-i foc; lichidul arde. Acopera partial flacdra cu o alt capsula de portelan. Observa fenomenul gi interpreteaza rezultatele. Combustia amidonului Intr-o eprubeta la care ai adaptat un tub indoit in forma de L introdu un amestec de oxid de cupru si faina. Capatul liber al tubului introdu-| intr-o eprubeta cu apa de var. Incdlzeste eprubeta cu amestecul solid, agitand usor. Observa fenomenele gi interpreteaza rezultatele. Prezenta elementelor organogene alaturi de carbon, in substantele organice, poate fi pusa in evidenta prin analiza elemental calitativa (substantele organice sunt transformate in compusi anorganici simpli, usor identificabili pe baza metodelor chimiei analitice). Azotul se transforma fn azot molecular, hidrogenul in apa, carbonul in dioxid de carbon, sulful in hidrogen sulfurat. Pentru a putea fi analizaté, o substanta trebuie sa fie in stare de puritate analiticd (s& continad o singura specie de molecule). Stabilirea formulelor substantelor organice se face pe baza analizei elementale cantitative, care reprezinta ansamblul de operatii (metode chimice gi fizico-chimice) care permit determinarea proportiei elementelor care intra in compozitia unei substante organice. Hidrogenul sulfurat (HS) poate fi identificat cu ajutorul acetatului de plumb, Pb(CH,COO),, cu care formeaza un precipitat de culoare neagr&. Scrie ecuatiile reactiilor de formare a urmatoarelor sulfuri: ZnS (pp alb), MnS (pp roz), CuS (pp negru). Oricare dintre ele poate folosi la identificarea H,S. =. Combustia motorinei Combustia alcoolului etilic. © Toate substantele organice contin celementul carbon. faing si CuO Calor, Combustia amidonuluiFiltrarea. © in procesele de purificare nu se obgin substante pure; fracile sepa- rate din amestec sunt imbogifite ‘intr-unul din compusi. De aceea purificorea se reolizeazi prin repetri ole procesulu, pin cind proprietifile fizice ale substantei obfinute rman constante, Instalatie pentru distilare. 12 Lectura document Purificarea substanfelor organice Un compus este pur atunci cand este format din molecule identice. Substantele organice se gasesc in natura sub forma de amestecuri si tot astfel se obtin, in general, ca produsi de sinteza. Amestecurile contin moleculele a doua sau mai multe substante si au proprietati fizice diferite de cele ale compusilor puri din amestecuri. Pentru a putea studia proprietatile fizico-chimice ale substantelor, acestea trebuie sa fie in stare pura. Cele mai utilizate metode de purificare ale substantelor organice sunt: cristalizarea, sublimarea, distilarea, extractia si cromatografia. Cristalizarea este metoda de purificare a substantelor solide prin separarea acestora din solutia unui solvent adecvat, pe baza dependentei solubilitatii de temperatura. © &® Experimenteaza si invata Purificarea acidului benzoic prin cristalizare Dizolva 2g acid benzoic in 100 mL apa, la fierbere. Filtreazd solutia fierbinte pe un filtru cutat si raceste-o pe o baie de apa si gheata. Cristalele depuse la racire le separi prin filtrare. Sublimarea este operatia prin care o substanta solida se transforma direct in stare de vapori, urmata de condensarea vaporilor obtinuti prin punerea lor in contact cu o suprafata racita. Purificarea prin sublimare reprezinté o metoda simpla si eficace, deoarece produsul obfinut are o puritate avansatd; operatia se executd la temperaturi relativ joase, la care reactiile de descompunere ale substantelor sunt practic excluse. Dintre substantele care se pot purifica prin sublimare amintim: naftalina, acidul benzoic, anhidrida ftalic&, ftalimida Distilarea reprezinté metoda de purificare a substantelor in stare lichid&, si consta in operatia de transformare a substantei lichide in stare de vapori, urmata de condensarea vaporilor obtinuti cu ajutorul unui sistem de racire adecvat (refrigerent). Separarea si purificarea lichidelor prin distilare se bazeaza pe proprietatea substantelor din amestec de a trece in stare de vapori, de cele mai multe ori ca substanta pura, atunci cand se atinge temperatura de fierbere. Prin distilare simpla se pot separa amestecurile de lichide la care diferenta dintre punctele de fierbere este de minimum 50°C. Compusii cu puncte de fierbere apropiate distil practic in mare masura impreuné si se separa intr-o coloana de fractionare, in care au loc condensari si vaporizari continue inainte de a ajunge la zona finalé de condensare. Se pot astfel separa amestecuri de lichide cu diferente de 2°C intre punctele de fierbere.